UNIVERSIDADE FEDERAL DA PARAÍBA LABORATÓRIO DE TECNOLOGIA FARMACÊUTICA “PROFESSOR DELBY FERNANDES DE MEDEIROS” PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM PRODUTOS NATURAIS E SINTÉTICOS BIOATIVOS

GABRIELA LEMOS DE AZEVEDO MAIA Anadenanthera colubrina

JOÃO PESSOA 2008

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Anadenanthera colubrina c c cc c c cc

A c Anadenanthera colubrina c cA Anadenanthera UFPB/ BC CDU: 547.9 (043)

Anadenanthera colubrina AAA ccA c

Muitas vezes, as pessoas são egocêntricas, ilógicas e insensatas. Perdoe-as, assim mesmo.

Se você é gentil, as pessoas podem acusá-lo de egoísta, interesseiro. Seja gentil, assim mesmo.

Se você é um vencedor, terá alguns falsos amigos e inimigos verdadeiros. Vença, assim mesmo.

Se você é honesto e franco, as pessoas podem enganá-lo. Seja honesto e franco, assim mesmo.

Se você tem paz e é feliz, as pessoas podem sentir inveja. Seja feliz, assim mesmo.

O bem que você faz hoje, pode ser esquecido amanhã. Faça o bem, assim mesmo.

Dê ao mundo o melhor de você, mas isso pode nunca ser o bastante. Dê o melhor de você, assim mesmo.

Veja você que, no final das contas,

É ENTRE VOCÊ E DEUS.

Nunca, entre você e as outras pessoas! c

AA Ac Ac A c c c Accc c Ac c cc AA cc c cc A c c Acc A c cc A c cAccc c AccA A c c cc

AccAc ccc ccc c c A c cc c c c c Acc Ac A c c c Acc

cc ccccc Anadenanthera colubrina c cccc Anadenanthera cccccccc c cc c c ccc c ccccc c cccc cccc ccc cccccccc c Anadenanthera.

ccc cc c Anadenanthera colubrina c cc Anadenanthera c cc c c cccc c c c c c ccccc c c cc c ccc c c cc c c A c c c c c c cc c c c Anadenanthera

cc Anadenanthera......

c Anadenanthera colubrina

c A. colubrina

c

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c AAc

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c cAc

cc δ J

cc Anadenanthera......

c c c ccc c c cc c Anadenanthera colubrina ccc cc c cc c Anadenanthera colubrina......

cc cc c Anadenanthera colubrina......

ccccc c Anadenanthera colubrina......

c cc c ccc Anadenanthera colubrina......

ccc ccc Anadenanthera colubrina......

AcAc AAc AA AAcAc AAc d A dd A c AA c Acc c cc Jcc m A cc Acc A per analisis A

A c cc ccc ccc ccc s t

Anadenanthera......

Anadenanthera colubrina......

Anadenanthera colubrina

Anadenanthera colubrina Anadenanthera colubrina Anadenanthera colubrina Anadenanthera colubrina

Ac ccc ccccccc ccc ccccA ccc cc ccA cc cccccc cc Ac c cc c ccc A c c cc c c c c c cc c c c ccccc c c Natura medicatrix c A c c c cc c c c cc ccccc A c c c c c c c ccc c c c

cc c ccccc c c c ccccc c c c A cc c c c cccc cccc ccc c c c c c cc ccc c c c c cccc c c A c c c ccc ccc ccc cccc c c c c cc c c c

ccAcc c c c ccccccc c c c c c cc cc c c c A c c c c AccA cc c c c c cccc cc c c c AA c cc cc c c c c cc c cc c A A c c c cc cc cccc ccc ccc ccc c c c c c c c c c c c c c

cc cc c c c c Anadenanthera colubrina c c c c ccc c c c AAc c c c c cc cccc

c Anadenanthera ccAnadenanthera colubrina c
Acccc Anadenanthera colubrina ccc
c c c c cc
cc cc

AccA ccc cc cccc c Acc c c c Accc AA cc cc c cc ccc c cccc c cccc c Accc c c c Ac c c A c c cccAAA Accccc c c c c c c cc cc ccc c Phaseolus vulgaris Pisum sativun Lens culinaris Vicia faba Cicer arietinum c Glycine max

Arachis hypogaea c c c cc Indigofera anil Indigofera hirsuta Astragalus gummifer c Myroxylon balsamum c Dalbergia brasiliensis Dalbergia nigra A c Machaerium ocutifolium Machaerium scleroxylon c Centrolobium microchaete Centrolobium robustum Centrolobium tomentosum Bowdichia nitida c Bowdichia virgilioides Bowdichia martiusii c Andira bahiensis Dipteryx odorata A c A c Melilotus alba Medicago sativa A A AA A c c c cc c Lathyrus odoratus c Spartium junceum Lupinus polyphyllus ,cc Phaeseolus, Erythrina crista-galli Erythrina falcata Erythrina glauca Erythrina mulungu Erythrina velutina Erythrina verna cc Wisteria floribunda Wisteria sinensis c A A AA c c c c c Accc c c cc c c c c ccccc c c c c c c c c cc c cccc

c A A ccccc Anadenanthera Anadenanthera c c A c cc c c cAc Anadenanthera cc Pipitadenia cccc Piptadenia cc Anadenanthera. Ac c c c Anadenanthera peregrina Anadenanthera colubrina, cc Anadenanthera peregrina c Anadenanthera peregrina A. peregrina c A. colubrina c A. colubrina c A. colubrina ccc c ccc c c c ccAcA Ac c cccA cc c c A c Anadenanthera c c ccccccc AAAc cc c c c

cccc cc ccAc

cccccc c c A c Anadenanthera c c c c c c c cc A. peregina c A. colubrina ccA c ccA ccccc cc ccA c cc A A A c c c cccccccAc cc ccA c N,N N A A ccc A c

c Anadenanthera colubrina cc A c A c A c A A A c A c c A ccc A A A A c A A A c A

Continuação do QUADRO 1. A A A A A A cc A A A Anadenanthera colubrina A Anadenanthera peregrina A c A c c A c c c c c A N,N- c c A N c A Anadenanthera peregrina

H Meo O O N CO H 2

HO HO NMe2 HO CH2 CH2 Ph OMe Ph

MeO O CH CH O O CH2 HO MeO O Ph OMe

HO HO O

(CH2)14 O cc Anadenanthera.

Continuação da Figura 1 HO HO O HO O OH OH HO O MeO

COOH O OH O HO OH OH HO HO O HO O O HO O HO OH O OH O

OH OH HO O OH

OH HO ´´

Continuação da Figura 1 HO HO COOH HO O H N O HO CH2 CH3 N HO

Continuação da Figura 1 N N N N MeO MeO H N N N MeO CH CH NMe 2 2 2 H H N N

CH CH2 2 NMe CH CH 2 2 NMe 2 N,N N

Anadenanthera colubrina .

A c Anadenanthera colubrina c c c cc Anadenanthera macrocarpa Niopa macrocarpa Piptadenia macrocarpa ccA ccccc c A

Anadenanthera colubrina c c

ccc . cc cccccc c c AA ccccccc cc ccccc c c cccccc ccc A c A. colubrina c c c c A c c c c c ccc AA AAA cccc cAA A c

cAAc A c c c c A A A A. colubrina c c c cA c A. colubrina in vitro A c Anadenanthera colubrina Anadenanthera colubrina. Acccc AcA c A c cc c c c c ccccc cccccc

ccc c cc cc c c c c ccccccc c c ccc c c c ccccc c c c c c cccccAA c A. colubrina c (A ccc cc AA cc c ccc

c c ccccccc cc

ccAc AA ccA c c ccccc c c cc c c c cc A c cccc

c c c Acc c c c cc cc c c c AA cc c ccccccccc ccccccccc cAA c c c cc A A c c c c c ccc c c c ccc c c cc A cccc cA c c c ccAcccc cccAcc cc A A c c c c

c c c c cc Acc A A A c c cccc c c c c A A Acc c cc c c c c A c c cc ccc c cc A c c c cc c c c c c c cc ccc ccc c c c A c Accccc cc c c c cc

cc c cc c c c ccc A

A A A

Ac A Ac cA A

A

c c cc

A A

cc cc

A

FIGURA 4. Representação esquemática da biossíntese de triterpenos.

Continuação da FIGURA 4.

Continuação da FIGURA 4. +

+

+ +

-H +

HO

c c c ccccccc c

c c cc ccc cc c A A A ccc cccc ccc Ac cc c Acc c c c c c cccA cc cc c A c c cc c c c c cc

cc c c ccccc c cccc c c c cc c cc cccccc c c A Acc cc c A AA AA A A A AA A AA cc c c Acc ccc ccccccc c c c ccc c c c ccc A A AAAA c c c c ccc c c c

ccc cc c c c cc c c cc cccccccc cc c cc c cc c c c cc c c c c c c c cccccc ccc cccccccc AAA ccc cc ccccccccc cc c c c c A ccc c c c cAAA AAA ccccc ccccccccc cccc c c c c c c cccAAAAAAA c c c c A cccc c

3` 2` 4` 8 B O 5` 79 1` 2 A C 6` 6 10 3 5 4 Ac c c AAAcccc cc c A c c c cA` cA c c c ccccA ccc ccc c cc c c c cccc ccc AA

O O O OH O O O O + O O O OH Ac O O OH O O OH cc A c c c c c cc c c c ccc

c c c c A cccc cAA c c c c c c cc cc A ccc cA c c cccc c c c A c c c c A Acc ccc ccc ent c ent ccc cAcc cc c Paullinia cupana AAAAA

OH OH OH OH HO O HO O OH OH OH OH

OH OH OH OH

HO O HO O OH OH OH OH ccc

3 c c c cc c ccAc ccc c c A c cc Ac

c c c cc ccc cA ccAA c c A cA cc in vitro in vivo c AA c c A c AA ccAcc c c A cc cAAc ccccc cAAc cA c c A c c c c cccA

cccc ccccc cccAccc c c cc cAcA

c A A c c

A A cA c cAcAAccc c ccc cAcc Ac c c c , trans cc cccAc AccAcA cA c cc A c c cc c c c A c cA cc ccc A cA Acccc c cc cc A cc cc c cc c c ccccccc cc c cc cccA cc c c

Ac cc cccA cc c Cicer arientinum ccc cc c c A c cc c Ac c cc c A c c c c c cc cc ccc cc c c cc c cc c c A c c cis c c c A A c cc c

AcAc A A A A c c c cc A Ac A Oc A c c c A A ccc

AA Ac Ac A A A A A A A

cc c c c A c Ac c c Ac c c c cc

4 PARTE EXPERIMENTAL

ccccc ccA c cc cccc A

cccA ccc cccc

ccc A A c c c ccc Ac cc c c c c c c c c A c c c

cc c cc cccc

c cc

cccc c c c ccAA AA Acc

c c c c ccc c

c δ c c

δ

Ac cc cccAcccc ccc c

Anadenanthera colubrina A cc c Anadenanthera colubrina c c cc A c c cc c

ccc cc c cAc c A cc c c cccc cc

c A c cAc ccccc AA

c c Anadenanthera colubrina. AA

AA

AA AAA AA AAA Ac AAAA AAA

Anadenanthera colubrina. Accccc ccc ccc cccc A cc c A c A A A A cc c cccccc ccccc c ccc AA c c c Anadenanthera colubrina. c A c c c Ac Ac Ac Ac

c cc cc Anadenanthera colubrina.

Anadenanthera colubrina. A cc c cc cccc c cc cccc c c c

A A A c c c cccccc cc c Ac Ac A c c cccccccc c Ac AA Ac Ac Ac c c c cc c Anadenanthera colubrina. c A c c c Ac Ac Ac

ccc ccc Anadenanthera colubrina.

Anadenanthera colubrina. cc c c c c c c A A cc A c

Accccccc AcccAA c c c Anadenanthera colubrina. A

A

ccccAcccc c A A c ccccc

c c c cc A A c AA

cc cc ccc

cc

cc c

40,3

42,1 1

3 4

Ac

Ac c ccccccccc cAA c Ac A

ccccc

cc

A

ccc

c A cccc cc c cAcc HO c cc c ccc c c AAAAA A A A cAccc

Ac c c AA J 29

30 20 19 12 22 13 17 18 25 11 26 28 14 16 1 9 15 2 10 8 3 5 7 27 4 6 HO 24 23 J

28

22

17 16 19 29 15 18 14 20 27 13 26

12 7 8 30 11 9 6 10 25 5 23 4

1 2 3 24

HO

28

22

17 16 19 29 15 18

14 20 27 13 26 12

7 8 30 11 9 6 10 25 5 23 4 1 2 3 24

HO

28 22

17 16 19 29 15 18 14 20 27 13 26 12 7 8 30 11 9 6 10

25 5 23 4 1 2 3

24 HO

Ac

28 22 17 16 19 29 15 18 14 20 c 27 13 26 12 7 8 30 11 9 6 10 25 5 23 4 1 2 3 24 HO

Ac 28 22 17 16 19

29 15 18 14 20 27 13 26 12 7 8 30

11 9 6 c 10 25 5 23 4 1

2 3 24 HO

28 22 17 16 19

29 15 18 14 20 27 13 26 12 7 8 30 11 9 6

10 25 5 23 4 1 2 3

24 HO

Ac c

ccccAccc c c c A c cccc c c AAAA c A A Accccc Acc

c c

c A cc Accc

c c c

c c c 8,0 24,0 HO OH

AA c Ac A

cc

c

ccc

cc cc c c

c cA c c Acc

cc c c

cc c c c c ccc

c cc

c c cAcc

cc c c

c

c Ac Ac cAccc c c cc

OH O

2 1` 3 1 H3C CH 3 O 4 6 HO 5 CH 3 c c c c cccAA c c s Curvularia ., colletotrichum gloeosporioides, Rhizoctonia solani, Corynespora cassiicola Fusarium AAA

Ac

OH O

2 1` 3 1 H3C CH 3 O 4 6 HO 5 CH 3

J JC `

Accc A OH O 2 1` 3 1 H3C CH 3 O 4 6 HO 5 CH 3 A

3

CH O 3 1` CH O 6 1

2 5 OH

3 4 C 3 HO H cAc

3 CH O 3 1` CH O

6 1 2 5

OH 3

4 C 3

HO H

Ac

3

CH O

3 1` CH

O 6 c 1 2 5 OH 3 4 C 3 HO H

3 CH O 3 1` CH O 6 1 2 5 OH 3

4 C 3 HO H

3

CH O 3 1`

CH O 6

1 2 5 OH 3

4

C 3 HO H

3 CH O 3 1` CH O 6 1

2 5 OH

3 4

C 3 HO H

3 CH O 3 1`

CH O 6 1 2 5 OH 3 4 C 3 HO

H

ccccAcccc c Ac A ccc

cc

ccccA

J c

J c c c ccc c

Ac J JcA c A A c cccc

Ac Acc c c c ccc

cccc A A c c c AAcAccc Ac c cc AA A ) ccccAA ,

Ac cc AA J 29 30 20 21 19 12 22 ' 13 17 18 25 11 26 CH 2OH 14 16 28 1 9 15 2 10 8 3 5 7 27 4 6 HO

24 23 cc Ac J J

29

30 20 21 19 12 22 ' 13 17 18 25 11 26 CH 2OH 14 16 28 1 9 15 2 10 8 3 5 7 27 4 6 HO

24 23

c Ac

29

30 20 21 19 12 22 ' 13 17 18 25 11 26 CH 2OH 14 16 28 1 9 15 2 10 8 3 5 7 27 4 6 HO 24 23

c Ac

OH ' 2 CH 22 28 21 17 16 19 29 18 15 14 20 27 13 26

12 7 8 30 11 9 6 10 25 5 23 4 1 2 3 24 HO Ac c

OH ' 2

CH 22 28 21

17 16 19 29 18 15

14 20 27 13 26 12 7 8

30 11 9 6

10 25 5 23 4 1 2 3 24

HO

OH '

2 CH 22 28 21 17 16 19 29 18 15 14 20 27 13 26 12 7 8 30

11 9 6 10 25 5 23 4 1 2 3 24

HO

OH ' 2

CH 22 28

21 17 16 19 29 18 15 14 20 27 13

26 12 7 8 30 11 9 6 10 25 5 23 4

1 2 3 24

HO

ccccAcccc c Ac A ccc

c

ccccA

J c

J c cccccc A c A c c ccc c cc c ccc A

ccccAc

A c AA cccc

c

ccc

c

ccc

c

70,5 10,2 HO 11 26

7 HO HO OH

74,7

11,8

28 16 15 OH

27 76,9 OH 69,7 HO HO 8,0

A c c

Accc Acc A c c cAc t cccc Acc 29 30 20 17 25 26 28 16 1 OH 3 27 4 HO

24 23 c c Ac c c Calendula officinalis c A AA

Ac c c AA J 29 30 20 21 19 12 22 ' 13 17 18 25 11 26 28 14 16 1 9 15 OH 2 10 8 3 5 7 27 4 6 HO 24 23 J J J

' 28 OH 22 21 17 16 19 29 18 15 14 20 27 13 26 12 7 8 30 11 9 6 10 25 5

23 4 1 3 2 24

HO

Ac

c

c Ac

29

30 20 21 19 12 22 ' 13 17 18 25 11 26 28 14 16 1 9 15 OH 2 10 8 3 5 7 27 4 6 HO

24 23

c Ac

'

28 OH 22

21 17 16 19 29 18 15 14 20 27 13

26 12 7 8 30 11 Ac 9 6 10 25 5 23 4 1 3 2 24

HO

.

c

Ac

' 28 OH 22

21 17 16 19 29 18 15 14 20 27 13 26 12 7 8 30 11 9 6 10 25 5 23 4 1 3 c 2 24

HO

' 28 OH 22 21 17 16 19 29 18 15 14 20 27 13 26 12 7 8 30 11 9 6 10 25

5 23 4 1 3

2 24

HO

AAc

' c A 28 OH 22 21 17 16 19 29 18 15 14 20 27 13 26 12 7 8 30 11 9 6

10 25 5 23 4 1

c 3 2 24

HO

AAc ' 28 OH 22

21 17 16 19 29

18 15 14 20 27 13 26 12 7 8 30 11 9 6 10 25 5 23 4 1 3 2 24 c

HO

c cc c Ac c c c Ac A cc c c cc c

cc A c c A c A A c cccA

cccc c Ac c

c c c ccc cccc cccc c Ac c 29 30 20 17 25 26 28 1 3 27 4 O 24 23 A c AA ccAA

Ac c c AA AA

AA J 29

30 20 21 19 12 22 13 17 25 11 26 18 28 14 16 1 9 15 2 10 8 3 5 7 27 4 6 O 24 23 Ac J

28 22 21 Ac 17 16 19 29 18 15

14 20 27 13 26 12 7 8 30 11 9 6

10 25 5 23 4 1 2 3 c 24 O

Ac 28 22 21 17 16 19 29

18 15 14 20 27 13 26 12 7 8 30 11 9 6 10 25 5 23 4 1 2 3

24 c O

28 22 Ac 21 17 16 19 29 18 15 14 20 27 13 26 12 7 8 30 11 9 6 10 25 5 23 4 1 2 3 24 O c

28

22 21 17 AAc

16 19 29 18 15 14 20 27 13 26 12 7 8 30 11 9 6 10 25

5 23 4 1 2 3

24 c

O

AAc 28 22 21

17 16 19 29 18 15 14 20 27 13 26 12 7 8 30 11 9 6 10 25 5 23 4 1 2 3 24 O c

ccccAcccc c Ac A cAcccc

cc

ccc c

A c

c cA c A A c ccc

cccAc

c c

cccccc cA Accc cAccc , ccccc Acc 29 30 20 17 25 26 CO H 28 2 1 3 27 4 HO 24 23 cccc c c c c ccA A cc c cAA

Ac c c AA J 29 30 20 21 19 12 22 ' 13 18 17 25 11 26 CO 2H 14 16 28 1 9 15 2 10 8 3 5 7 27 4 6 HO

24 23 cc Ac

29

30 20 21 19 12 22 ' 13 18 17 25 11 26 CO 2H 14 16 28 1 9 15 2 10 8

3 5 7 27 4 6 HO 24 23

c Ac

29

30 20 21 19 12 22 ' 13 18 17 25 11 26 CO 2H 14 16 28 1 9 15 2 10 8 3 5 7 27 4 6 HO

24 23

c Ac

29

30 20 21 19 12 22 ' 13 18 17 25 11 26 CO 2H 14 16 28 1 9 15 2 10 8 3 5 7 27 4 6 HO

24 23

c Ac

29

30 20 21 19 12 22 ' 13 18 17 25 11 26 CO 2H 14 16 28 1 9 15 2 10 8 3 5 7 27 4 6 HO 24 23

c Ac

H ' 2 CO 22 28 21 AAc 17 16 19 29 15 18 14 20 27 13 26 12 7 8 30

11 9 6 10 25 5 23 4 1 2 3 24 c

HO

H ' 2

AAc CO 22 28

21 17 16 19 29 15 18 14 20 27 13

26 12 7 8 30 11 9 6 10 25 5 23 4 1 2 3 24

c HO

cAcccc c AcA cccccA

c c ccAA

ccc ccAccc

AcA c cc A A

ccc cc`Ac

c c c cc

cccc

c ccc c c A A

A c c c c A c c Ac c c A c c Oc HO HO O O HO OH in vivo c cc

Acc c A J 29 21 22 24 20 23 12 17 19 11 13 16 14 15 1 9 2 10 8 HO 6` 3 7 HO 4` O 2` 4 5 HO 3` 5` O 6 1` OH O Ac c ` ` ` ` ` `

29

24

23

22 16 15 20 17 Ac 21 13 14 12 7 8

11 9 6 5 19

10 1 4 2 3

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3` HO HO HO

29 Ac 24

23

22 16 15 20 17 21 13 14 12 7 8

11 9 6 5 19

10 1 4 2 3 O O c 1` 5` 6` OH

2` 4` 3` HO HO HO

29

24

23

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Ac A J Jc A A c A cAcccA c Ac `

c c `` c c c c cc ccc c cc c c cc ccc AAAAA Acc Acc Acc OH 3` OH 2` 4` 8 HO 9 O 5´ 1` 7 2 6` 3 6 4 10 5 OH OH A c cc c c AA cc c Staphylococcus aureus

c c Ac

ccAδ J OH OH 3` 3` OH OH 2` 2` 4` 4` 8 8 HO O HO 9 O 5´ 9 5´ 1` 1` 7 2 7 2 6` 6` 3 3 H(eq) OH 6 4 6 4 10 10 5 5 OH H(ax) OH OH Epicatequina Catequina c Ac

δδδ δδδ δδδ δδδ δδδ δδδ J J J J J

J J

OH 4` 5´

3` 6` OH OH 1` 2` 3 2 4

O

9 10 8 OH 5 7 6 HO

OH 4` 5´ 3` AAc 6` OH OH 1` 2` 3 2

c Ac 4 O 9 10 8 OH 5 7 6

c HO

AAc

OH 4` 5´ 3` 6` OH

OH 1` 2` 3 2 4

O 9 10 8 OH 5 c 7 6 HO

OH Ac 4` 5´ 3` 6` OH

OH 1` 2` 3 2 4 O 9 10 c 8 OH 5

7 6 HO

OH 4` 5´ 3` 6` OH

OH 1` 2` 3 2 4 O 9 10 8 OH 5 7 6 HO Ac

c

OH 4` 5´

3` 6` OH OH 1`

2` 3

2

4 O 9 10 8 OH 5 7

6

HO

c ccc Anadenanthera ccc c Anadenanthera colubrinac
c c A. colubrina cccc cccccc c
ccc A. colubrina ccc

cc A. colubrina c cc

Ac AA A ccc AAA AA AAA

AAc c Virola Accc AA A A A c ccc AAcc AAAAAA A Anadenanthera , AAccc Guettarda platypoda

AAA AA AAAA A A A A A c Gordonia dassanayakei AAAAAAAAc ccc

A A A c ccc AA A Anadenanthera macrocarpa cc AAA A

A A A

A A Ac cc

AA

A c A c c cc A c A A c c

AAAc c c c c Ac A A A A A A c cc cc c cc AAAAAA cc ccccc AA

A c c cccccc AA cA AAAAAA ccc

AAA c AAAcc ccccc

A AA AA A A A A A AA AA AAA cc Ac ccc

A A A A cccccc A

AAAAAAc cc .

AAAAA c c cc A cc Ac A A A A c cc c cccc

AAAA AAAccc A A ccc ccc A A A AAAAAAcc c c Scrophularia frutecens A c c cc O cc , A c c cc Occ

A c c AAAAAA AAAccc

cAc Syzigium claviflorum cc AAAAAcc cccccc A ccc Piptadenia falcata A Herissanthia Tiubae A AAc Acc cc ccc AAc AAA c A A A A Anadenanthera colubrina A

AAAAAAAAAAc AA

c A AA c A A A A A Piptadenia c AA A A AA A AA A cc c cc c c c c AAcc c Garcinia kola. A c

AA AcA A A c c AAAAAAAA AAA cc c Hemsleya carnosiflora Ac cc c cc c Acccccccc AAAAAcc cc c c c AAAAAAc Prunella vulgaris Accc Acc Alseodaphne andersonii.

cc c AA A A AA A A A AAcc Euphorbia segetalis AAAcc

AAA ccccc AAAcc A A A cccc A A A c c A AA A c Piptadenia AAAAc c A A A c c c c c

AAAAA A AA cc c c Dendropanax querceti A A c A AAAAAAAcccc ccc AAAAccc A A c Ac c c cA AA c ccc Accccc cc AA

A AA Acer saccharinum Dictyoloma incanescens Piptadenia colubrine Mimosa hostilis AAAAA Piptadenia peregrina Ac Piptadenia africana AAAAAAccc AA AA AA

Accc cc AAAA cc c cc Vitis vinifera Malus x domestica c A AAA A A AA A A Andenanthera macrocarpa A

AAAAA c c AAAAAAc AAAA A A A A AA A A A cc cc AA Accc c Piptadenia macrocarpa AA c

AcccAc c c cc c ccc Anadenanthera peregrina A A AAAcccc c Acccc Camellia sinensis cc AAAA A AA A c c Anadenanthera macrocarpa A A A Cordia

A cc c

A A A AAAAAccc c c c c A A A

c Bacharis trimera c A A A c c cccccc c c c A

A AA A AAA AAAAAAA ccccccc Chrysanthemum AA A A A A A A A c cccc A A A A A c c A c cc et al A AAAA AA A c A ccccc AAAAAAAAAAAA AAAAc cccc c

A A cA A A c c c c AA A A

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