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Bollettino Della Società Dei Naturalisti in Napoli

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Bollettino Della Società Dei Naturalisti in Napoli H.::. %T^ ^A z*^*"^-^' y. BODDETTINO DELLA SOCIETÀ DI NATURALISTI BOLLETTINO DELLA ETÀ DI NATUKALIST iiv ivA.i*orvi VOLUME XXIII (SERIE II, VOL. Ili) 1909 Oort 3 ia.-^ole (Pubblicato il 30 maggio 1910) NAPOLI R. STABILIMENTO TIPOGRAFICO FRANCESCO GIANNINI & FIGLI Strada Cisterna dell' Olio 1910 Relazione tra i caratteri chimici e fisici e la costituzione di isomeri ammidati dell'acido canforico \ì del socio GriNo Abati e di Fkaxoksco dk Notaris (ToruatM del 4 Aprile 190i>) L'acido canforico ordinario , o d-canforico malenoide per , sostituzione in uno dei due carbossili del radicale dell'ammoniaca o di un'aramina primaria, può dar origine a due serie di acidi animici isomeri gli a-derivati (I) se vien sostituito il carbossile , vicino all' idrogeno, e i ^-derivati (IT) se la sostituzione ha luogo nel carbossile prossimo al metile. H CO . NHH H COOH CH'' COOH CH-' C(J(JXHH H CO . NHK H COOH IH. lY. ' COOH CH^ RHN . CO CH Parimenti l'acido tumaroide corrispondente, o acido isocan- forico, può dare origine a due serie corrispondenti di a ini) e di (IVì derivati. Negli a-deiùvati la al carbossile del fj prossimità inetile determina, dato il carattere positivo di (piesto gruppo, una depressione dell'elettro-affinità dell'acido, come fu osservato *) Lavoro eseguito nell' Istituto chimico-farmaceutico dell' Università di Napoli. — 2 — (lii van der MeiiJen ^) inudiuniu misuro compnrativu Hi coiifln- cibilità elettrica su due derivati ammidati rispondenti alle for- inole .1.; e IL. La, stessa influeuza del metile si esercita sul carbo- nile [6 dell'anidride r-anforica (V) e delle inimidi siminetriolie (Y\). H H CO (ai (a) l ^, J__^CO V\ yO . VI. - -CO (p, CO (pi \ CH-^ CH-^ — 3 — ilolc ([nanlitali\'a né di qualitativa; noi aliliiamo voluto prepararti colla p.-toluiflina i quattro acidi amniici e le tre immidi rispon- denti alle forniole sopra citate, per approfondire lo studio dei caratteri chimici e fisici di (juesti isomeri in relazione alla loro costituzione, non trovandosi nella letteratura cìie scarsi dati in proposito e non essendo stato sinora preparato alcun acido am- midato rispondente alla forniola IV. Ma più che da questo lato di carattere puramente speculativo , tale studio ci interessava come fonte di criteri d'analogia, per decidere sulla simmetria o asimmetria di struttura di certi acidi hicarbossilici e delle loro anidridi. I caratteri fisici dei composti da noi preparati sono riassunti nella seguente Tabella: i — o o )^A ti •ir <0 r^ &^ Q — 5 — Le rifrazioni molecolari M-/ sono calcolate in base alla for- mola di Glaristone, gli indici, per l'agioni di solubilità, determinati per l'acido a cis in soluzione di etere acetico, per le due immidi in soluzione l>euzenica. Si dovette rinunciare a determinare la l'i trazione dell'acido p cis per la sua scarsa solubilità, a tenipe- riitura ordinaria, nei comuni solventi. E notevole la diUerenza luil potere rifrangente e dispersivo tra l'immide simmetrica e la isoimmide. nella prima anzi la rifrazione molecolare è inferiore 17 23 2 ;i, (| nella calcolata per C H 0,, Fa cioè per l'aggregato mole- colare meno l'azoto, dal che si mostra come l'aggruppamento C ^CO C >N C-CO esercita una abnorme depressione del valore ottico del composto. L;i differenza era di tale entità che dubitando fosse incorso (pialclie errore, si ripetè la determinazione con nuova sostanza, ma si ebbero risultati pressoché eguali a quelli della prima de- terminazione. Per (pianto riguarda i caratteri chimici di questi composti, è degna di rimarco })er gli acidi la difficoltà di ottenere il ji trans. Si ha un rendimento scarsissimo, non si rit'sce a. privarlo interamente della presenza dell'acido stereoisomero. né si può spingere la purificazione coi solventi, perchè l'acido p trans tende continuamente ad alterarsi, dando prodotti d' aspetto resinoso senza punto di fusione netto, che rattrappiscono e finiscono poi per decomporsi verso 230". L'intlucnza del metile si fa sentire non meno fortemente nelle immidi asimmetriche. Mentre l' isoim- mide a n(jn presenta difficoltà di preparazione né di purificazione 1" essendo abbastanza stabile, isoimmide ,^ è assai difficile ad ottenersi; vari tentativi di preparai'la, sia mediante il cloruro di acetile che l'ossicloruro di fosforo, non detten» risultati soddi- sfacenti; si riebbe sempre in maggiore o minor quantità l'acido p cis inalterato accanto a sostanze resinose, sia per mancata trasforniiizioue dell'acido, o perchè l'isfummide, ottenuta allo stato di cljridrato, nelle operazioni fatte per isolarla ritornava allo stato di acido. Soltanto in due di questi tentativi si ottennero ])Ochi cristallini diversi da quelli dell'acido, che si poterono separare Duediante il liquido di Toulet •' che non possono c(jrrispondere ad altro che all' isoimmide p. Purtroppo la quantità era così scarsa da non poter sej-vii'e a cej-te ricerche, che si aveva \\\W\v/À<nw di eseguiresti tale composto, specialmcìiito b^ quella della rifrazione che, data la grande differenza osservata tra l'inimide simmetrica e l'cc-isoimmide, sarebbe stata per la ^ assai interessante. L'im- mide simmetrica è assai stabile e non viene punto saponificata dal- l'acqua dopo prolungato riscaldamento a circa 112" in autoclave. Nelle stesse condizioni l'isoimmide a vien lentamente trasformata nell'acido ammico corrispondente. Gli acidi da noi ottenuti presentano una perfetta analogia con quelli già noti preparati con 1' anilina, sia nel comportamento chimico che nel punto di fusione : Acidi fenil canforaniiuici Acidi p. tolilcautorammici a cis 203-2040 201-209 a trans 183-183,5 intorno a 183 p cis 196 190-196 Invece 1' immide p. tolilica simmetrica ha un punto di fu- sione assai più elevato (189-190) di quella corrispondente fenilica (117-118). A proposito delle isoimmidi p. toliliche è da notarsi che esse hanno un punto di fusione inferiore alla simmetrica, mentre nelle poche isoimmidi canforiche sinora conosciute si osserva pre- cisamente il contrario. In questi composti, e specialmente per gli acidi, è difficile determinare la temperatura di fusione, non aven- dosi un passaggio netto dalla forma solida alla liquida; la stessa cosa del resto è stata osservata da altri sperimentatori per varii derivati canforici. Acidi p-tolilcanforammici (C^^ H-'^ 0=^ P. M. N ; 289,19). Acido a cis. Fu ottenuto per azione reciproca dell' anidride canforica e p-toluidina in proporzioni equimolecolari, mescolando una solu- zione di 14 g. di anidride in 100 g. di toluolo con 8 g. di p-tolu- idina sciolta nella stessa quantità di solvente , e l'iscaldando il li(|uido a, ricadere per circa due ore. L' acido ammico si è cominciato a separare già durante le- l)ollizioiie, la- inaggior parte dopo rafFnKkhimento. e per parziale • list illazione d(^l solvente. Se ne ottennei'o 20 g., con un rendi- mento di circa il HO",,, liaccolto alla, pompa, asciugato e puri- ficato dall'alcool, si pi'esenta in ci'islalli incolori, Im-ii rorniati. (ilie l'aggiungono una, discreta gra.iulezza, e fondono da 201 a, 209", l/a<'id<» r insolul)il(^ in a-c((ua, abbasiaii/a soliiKile in alcool, . di più in- .-fiìte-re acetico, pochissimo solubile , anche a caldo, in benzolo o toluolo. Deternmiazioìif aridi Hidr'wa. g. 0,2878 di sostanza sciolta in alcool furono neutralizzali . in presenza di fenolftaleina, da cni^ y,o5 di. idrato, sodico N/kj. ..- ... Equivalente di neutralizzazione calcolato per Qitì H^2 ON • COOH = 28<J,2 •» » trovato = 307.8 Densilà. Fu determinata sui cristalli più piccoli, ben formati e più posanti, col metodo di sospensione nel liquido di Toulet a 20", ricavando la densità di questo con picnometro Minozzi, della capacità di circa 25 cm''. 21) d =1,1704 Fotere rotatorio specifico. Fu detenni naix» in soluzione di al- oool a 99 gradigradi. u = g. 0,0289 in 1 cnr^ a 16" 1 = 2 dcm 2o 62' aj3 = + [a]J^' = + 49^5 Mifruzione e dispersione. L'acido fu esjiniinato in soluzione di etere acetico dove è facilmente solul»ile, col met(.)do della de- viazione minima, usando uno spettrometro che può dare 1' ap- 1'' prossimazione di ^j Per il calcolo ha servito la tormula eli GJadstone. .-. .:Solvente: . : .n =1,87281 n,, = 1.57466 n, =^ 1,37920 n --1,38308 d^^'^= 0,9009 R =0,41384 li = 0,42524 R — R =^0.0114 Soluzione : j^-= 9,147,, n =1,38711 n^= 1,38912 m = 1,39432 n =1,39873 M Sento il dovere di ringraziare il Prof. M. Cantone, direttore di questo Istituto Fisico, per aver messo liberalmente a rniii disposizione detto spettro- in etro ((t. Abati ì, -- 8 -- d^^'^ = 0,9221 R = 0,41980 E = 0,43241 Sostanza : R,= 0,471*1 R„^O,603H M^^xm^> B,, _ E, „o,024ò Acido a trans. Si è operato in modo analogo a quello nsato da Aiiwers h Schleicher ^) per preparare l'acido a trans lenii uanforamniico, fa- èendo reagire in autoclave a 126<' per 10 ore g. 20 dell'acido dianzi descritto con 100 cm^ di soluzione acquosa di idrato potassico 'ó'à al "/il. In un'altra preparazione invece che in autoclave, si è riscaldato, pure per 10 ore, in palloncino a ricadere, evitando i sussulti con pezzetti di maiolica porosa. 11 prodotto di reazione rimane facilmente liquido anche dopo rart'reddamento, oppure si rapprende in massa pastosa uniforme, che però con poca acqua e assai debole riscaldamento si liquefa. Trattando il sale potassico con la quantità calcolata di acido clo- ridrico concentrato si libera l'acido ammico, che raccolto allapompa e seccato in stufa ad acqua vieu purificato coll'alcool. Dalla so- luzione alcolica si ha un primo separato con punto di fusione a. 182-196".
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