16. Was heißt hier ,,aromatisch"? EGJil
16.M Was 2 heißt Diehier ,,aromatisch"? Geburt das Benzols EGJil
Die Geschichte des Benzols begann in London. Doch der Weg von der Entdeckung Aromatic chemistry bis zut Aufklärung der Struktur von Benzol dauorte ungewöhnlich lange .,, TheM 2birth Die of benzene Geburt das Benzols
TheDieDie Geschichtehistory Entdeckung of benzenedes Benzols began begann in London. in London. But Dochthe path dermel Weg fromCßH6. vonits Esdiscoveryder muss Entdeckung sich to its also structure um eitre was rnek- an bis zut Aufklärung der Struktur von Benzol lange .,, extraordinarily long one… dauorte ungewöhnlichfach ungesätiigte Verbindüng handel Wegetr seitrer Verwandtschaft zur BeDzoesäure nennt TheDie Entdeckungdiscovery mel CßH6.concluded MitscherllchEs muss sich the also die correct um VerbiDdulg eitre chemical rnek- ,,BenziD", formula seiD of fach ungesätiigteCwissenschaftlicher6H6. Verbindüng So, it had handel Cegenspieler to beWegetr an unsaturatedJustus Llebig seitrer Verwandtschaft zur BeDzoesäure nennt compound(1803-1873) withbezeichnet multiple die VerbinduDg double bonds!als Ben- Mitscherllch die VerbiDdulg ,,BenziD", seiD Becausezol - diese of BezeichnuDg its similarity hat sich to benzoicbis heute acid,durch- wissenschaftlicherMitscherlich Cegenspieler called thisJustus substance Llebig „Benzin“, his (1803-1873) gesetzt. als Ben- scientificbezeichnet rivaldie VerbinduDg Justus Liebig (1803-1873) zol - diese BezeichnuDg hat sich bis heute durch- gesetzt. named it „Benzol“, which still is its correct nameBenzol- in German. ein Aromat Benzol- einChemische Aromat U ersuchDngen z€igen, dass derBen- Benzenezol-Teil ein - an fest aromatic€r Bestaadteil compound vieler wohlriechen- Chemische U ersuchDngen z€igen, dass derBen- zol-Teil ein derfest€ rVerbindurgeD Bestaadteil vieler wie wohlriechen- z. B. Vanillin (VaDille), Chemical research show that the benzene part der VerbindurgeD2-Phenylethanol wie z. B. Vanillin (Rosenduft) (VaDille), oder zimtaldehyd plays an important role in many good-smelling 2-Phenylethanol(zim9 (Rosenduft) war Benzol oder zimtaldehydzählt matr deshalb zu d€n (zim9 warcompounds, Benzol zählt matr such deshalb as vanillinzu d€n (vanilla), 2- ,,ammatischeD'' Veöinduüge[ Bei chemischen ,,ammatischeD''phenylethanole Veöinduüge[ (roses) Bei chemischen and cinnamic aldehyde bleibt der BeMolrleil erhalten. Reaktiorcn(cinnamon). Reaktiorcnbleibt der BeMolrleil Therefore, erhalten. benzene belongs to the so-called „aromatic compounds“. In Offene Frage[chemicalOffene Frage[reactions, the benzene part remains unchanged. Doch wElcheDoch Struktuformel wElche Struktuformel passt zu dieser Ver- passt zu dieser Ver- L,stollatiok einer Gaslote e lD ßeib', 1890 biDduDg, die sich dadurch auszeichnet, dass sie TheL,stollatiok installation einer of a Gaslotegas lamp e inlD Berlin,ßeib', 18901890 biDduDg, die sich dadurch auszeichnet, dass sie ungewöhDlichUnanswered stabil, tußerst questions rcaktio$träge uDd Am L April 1814 gebl itr Londoo_die ersle Gas- ungewöhDlich stabil, tußerst rcaktio$träge uDd On the first of April 1814 the first gas lamp wasgleic.hzeitig mehrfsch ung€sättigt ist? Die bis- lampeAm lE L Betfleb.April 1814Dre brsbengeu gebl itr Londoo_dieOllampeD \4eF ersle Gas- brought into service in London. The commonherigetr KenntnisseWhichgleic.hzeitig structureüber diemehrfsch Vieüindigteit belongs ung € tosättigtdes this ist? molecule, Die bis- deDlampe naclr undlE Betfleb. Dach e6etzt, Dre dabrsbengeu die rcüen OllampeDLater- \4eF oil lamps were replaced successively becauseKohleDstoffatoms whichherigetr reichen is Kenntnisse particularly dazu dcht über stable,Bus. dieh detr unreactiveVieüindigteit and des - nendeD so praldiscLnaclr und sind: Dach Das e6etzt,verweDdete da Leüchtgas die rcüen Later- folgendetrseemingly KohleDstoffatomsJahren entwick - € unsaturated?ln WisseDschaftlerreichen dazu Thedcht commonBus. h detr the(Kokereigas) new lamps fällt beiwere der soVerkokung convenient: von Bmun- The used nen so praldiscL sind: Das verweDdete Leüchtgaswie Claus knowledge(1838-1900), Dewar of carbon’s (1842-1923) ability und to form four coalurd SteiDkoh-legas is a byproductan utrd ist damitof the relativ coking leicLt process folgendetr Jahren entwick€ln WisseDschaftler (Kokereigas) fällt bei der Verkokung von LadenburgBmun- (1842-1911) verschiedene StruktureE. and easily obtainable.sind die Furthermore, rcuetr Lampetr theso new bondswie Claus is not (1838-1900), enough. In Dewar the following (1842-1923) years, und zugänglich. Außerdem Allerditrgs gibt keine der strulluren die Eigen- lampsergiebig,urd areSteiDkoh-le dass so sie efficient ganze an utrdthat istthey damit erleuchteocan illuminaterelativ leicLt scientists such as Claus (1838-1900), Dewar Stadtviertel schaftetr vodLadenburg Benzol befriedigend (1842-1911) wieder verschiedene StruktureE. sind die rcuetr Lampetr so (1842-1923) and Ladenburg (1842-1911) wholekönnen.zugänglich. parts ob Berliq of Außerdemtown. Paris The oder gas Ma&id lamp - inconquered den Allerditrgs gibt keine der strulluren die Eigen- nächstenergiebig, Jahrzehfien dass sie hätt ganze die Gaslampe ihretrerleuchteo proposed several possible structures which do the main cities of Europe likeStadtviertel Berlin, Paris and schaftetr vod Benzol befriedigend wieder Madrid.Siegeszugkönnen. in obganz Berliq Europa. Paris oder Ma&id - in den not fully explain benzene’s special properties. )825nächsten gelingt esJahrzehfien dem CherDiker hätt Faraday die Gaslampe (I79I- ihretrEm In1867) Siegeszug 1825, bei dei the Komprimierung in chemistganz Europa. Faraday dieses Leuchtgases (1791-1867) Claüs Dewar U compressedeine farblose, aromatisch this coal riechende gas and Fltissigkeit isolated a 0867) 0867) LadenbuIs colourless,zu )825isolieren. gelingt Die pleasantquaEtitativees dem CherDiker Eleme[taranalyse smelling Faraday liquid. (I79I- Em086e) Quantitativeermittelt1867) beieine dei Verbindung, Komprimierung analysis die showed genau dieses so thatviele Leuchtgases this Claüs Dewar U Kohlenstoffatome wie Wssserstof fatome besitzt. compoundeine farblose, had as aromatisch many carbon riechende as hydrogen FltissigkeitBis zur endgültigeD Strukiuaufklärulg voD 0867) 0867) LadenbuIs atoms.zu isolieren. Die quaEtitative Eleme[taranalyseBeDzol vergeheD fast 40 Jahre - und unzählbarer Erst€ Synthesen ermittelt eine Verbindung, die genau soArbeitsstuodeD viele der besten Chemiker der Weit.086e) First1834Kohlenstoffatome gelirgtsyntheses es Mitscherlich wie Wssserstof(1835-1918), fatome diese besitzt.IE Jake 1865 serzt siclr der deutsclE Chemil(er VerbiDdutrg zum erslen Mal herzusrelleD. Er August Kekul6UntilBis (1829-1890thezur final endgültigeD revelation, mit 6eher StrukiuaufklärulgStruktur- 40 more years would voD Inermittelt 1834, außerdem Mitscherlich die korekte Summenfor( 1 7 9 4 - 1 8 6 3 ) pass.BeDzol In vergeheD 1865, Augustfast 40 JahreKekulé - und (1829-1896) unzählbarer Erst€ Synthesen successfully synthesized this compound and postulatedArbeitsstuodeD his version der besten of benzene’s Chemiker structure. der Weit. Aufgabe1834 gelirgt es Mitscherlich (1835-1918), diese IE Jake 1865 serzt siclr der deutsclE Chemil(er Task:VerbiDdutrg zum erslen Mal herzusrelleD. Er August Kekul6 (1829-1890 mit 6eher Struktur- Warum folgerte man, dass Benzol ein ungesättigtes Molekül ist (vgl. Zeile 22)? ermittelt außerdem die korekte Summenfor WhyNotiercn did the Sie scientistsdie Summenformeln conclude that von'Hexan, benzene Hexin, is an Hexenunsaturated und cyclohexan. molecule? Note down structures for hexane, hexyne, hexene and cyclohexane. Aufgabe 24 BAAbits Che6ie, August 2008 Warum folgerte man, dass Benzol ein ungesättigtes Molekül ist (vgl. Zeile 22)? Notiercn Sie die Summenformeln von'Hexan, Hexin, Hexen und cyclohexan.
24 BAAbits Che6ie, August 2008 flGtrlEf t6.Was heißt hier,aromatisch"?
) M 3 Eine Ringstruktur für Benzol - Kel Der Name des deutschen Chemikars August Kekut{ (1829-1896) ist mit der Benzol- formel untrennbar verbunden. Hier eiahren Sie, wie er zu seiner Theo e kam. Aufgabe . Bauen Sia zunächst selbst ein Molqküt rnit 6 C- und 6 H-Atomen, Nehfien Sie den Molekülbaukastens zu Hilfe, Zeichnen Sie die Süukturtormeln |., der von lhnen gebauten Moleküle exakt ab, Beachten Sie dabei die unter- schiedlichen Bindungslängen. Tauschen gebauten flGtrlEf t6.Was heißt hier,aromatisch"? Sie dann die Modelle rnit lhren Mitschülerinnen und Mitschülern aus und n;tieren Sie offene Fragen, Aromatic chemistry Des Rätsols Lösüng ... ) M 3 Eine Ringstruktur für Benzol - Kel E derenthinking Kopf of lnthe den consequences.” eigenen Schwanz be,ßt, ,,Wieder gaukelten die Atome vor meinenD,e Ourobourosschlänse E AugenIn 1865, .,, LangeKekulé Roiheh, postulated alles hisin Bewegung, ring structure for benzene schlangenattigwith alternating sich single windond andDoch double nicht und bonds: allesdre- ist each gektärt! of the 6 hend.carbon Eine atoms Schlange has a singleertasste as den well eigenen as a double bond to the two neighbouring carbonObwohl atoms. sich die Kekul6-Strukturformel mit ihren drei Doppelbindungen durchgesetzt gab vor meinen Augen, lch vatbrachtehat, sieden lange Best Zeit auf viele Fragen keine befriedigende Antworten, Erst mit dor dor Nacht,+ElwicklLrig-der-OlrantenrEeciariik-Anfang-des2 um die Konsequenzen auszu- €J€hrhundedsware§-möqlichnjb-. , Struktur Bonzol K€ku16 von sl16donitz (1829-1896 | arbeiten." von resttos aufzuktären und damit die außergewöhnliche §tabilität _ l aromatischer Systeme zu erklären. Not everything is explained! 1865 postulierte Kekulä für Benzol eine Ringstruktur mit alternierenden Einfach- Although Kekulé’s formula with three und double Doppelbindungen: bonds had become Jedes24 RAAbls widely der Chemie, sechs accepted, Atau*2A08 it couldn’t explain all of benzene’s special properties.C-Atome It was bildet only possiblesowohl einewith theEintach- development als of quantum mechanics at the beginning of the 20thauch century eine Doppelbindung to explain the zu structure don beiden of benzene and the extraordinary stability of aromatic systems.benachbsrten C-Atomen im Rinq 8us. D,e Ourobourosschlänse Doch nicht alles ist gektärt! Obwohl sich die Kekul6-Strukturformel mit ihren drei Doppelbindungen durchgesetzt hat, gab sie lange Zeit auf viele Fragen keine befriedigende Antworten, Erst mit dor +ElwicklLrig-der-OlrantenrEeciariik-Anfang-des2€J€hrhundedsware§-möqlichnjb-. , Struktur von Bonzol resttos aufzuktären und damit die außergewöhnliche §tabilität _ l aromatischer Systeme zu erklären. 24 RAAbls Chemie, Atau*2A08 16. Was hier,,aromatisch"? 16. Was heißtheißt hier,,aromatisch"? -Gil-Gil 16. Was heißt hier,,aromatisch"? -Gil MM 4 4 Da Da stimmt stimmt doch doch uras uras nicht nicht - ein- ein Molel<ül Molel<ül mit mit selt- selt- samensamen Eigenschaften Eigenschaften M 4 Da stimmtAromatic doch chemistry uras nicht - ein Molel<ül mit selt- Something can’t be 1865right1865 samenpostuliene- a postulienemolecule Eigenschaften withKekulä Kekulä strange für fürdas properties das Benzolmolekül Benzolmolekül eine eine Ringstruktu, Ringstruktu, in der in jedes der jedes det sechsdet sechs C-AtomeC-Atome zu zubenachbarten benachbarten C-Atomen C-Atomen eine eine Einfach- Einfach- und undeihe eiheDoppelbindung Doppelbindung ausbildet ausbildet In 1865, Kekulé 1865 proposed(Kekul4-Strukturformel), postuliene(Kekul4-Strukturformel), a ring Kekulä structure für for das the AberBenzolmolekül benzeneAber kann kann molecule, diese einediese Struktut Ringstruktu, in whichStruktut denn each denn in oftatsächlich der the jedestatsächlich six det stimmen? sechs stimmen? carbon atoms formsC-Atome a single zu andbenachbarten a double bond C-Atomen to the neighbouring eine Einfach- carbon und eiheatoms. Doppelbindung But can this ausbildet formula be correct?(Kekul4-Strukturformel), Aber kann diese Struktut denn tatsächlich stimmen? Chemical findings in opposition to benzene’s formula ChemischeChemische Erl(enntnisse Erl(enntnisse im imWiderspruch Widerspruch zur zurBenzol-Formel: Benzol-Formel: 1. Because of its unsaturated character (formula C6H6) benzene should behave like an alkene, Chemische1. Aufgrund Erl(enntnisse seines ungesättigten im Widerspruch zur(Summenjormel Benzol-Formel: resulting in an addition1. reactionAufgrund with seinesbromine: ungesättigtenCharakters Charakters (SummenjormelC6H6)sollte C6H6)sollte Benzol Benzol ähn- ähn- 1. Aufgrundlichlich wie seines wie ein ein Alkenungesättigten Alken mit mitelementarem Charakterselementarem (SummenjormelBrom Brom in einer in einer AdditionsreaktionC6H6)sollte Additionsreaktion Benzol ähn- reagieren: reagieren: lich wie ein Alken mit elementarem Brom in einer Additionsreaktion reagieren: Br Br +Bt2 BrBr\-1.-.-Br\-1.-.- Z\-,/Z\-,/Z\-,/ +Bt2 +Bt2 Br\-1.-.- - - - However, bromine doesDieDie fürnotDie bondfüreine für eine withungesättigte eine benzene’s ungesättigte ungesättigte doubleVerbindung bond,Verbindung Verbindung butcharakteristische rather charakteristischereplaces charakteristische a Additionsreaktionhydrogen Additionsreaktion Additionsreaktion jodoch atom in the presencebleibt bleibt of beim anbleibt ironbeim Benzol beim catalyst Benzol jodoch Benzol in a substitutionaus, jodoch ln aus,Gegenwart aus, ln reaction Gegenwart ln Gegenwartvon. So, Eisen benzene von als vonEisenKatalysator behaves Eisen als Katalysator alsbilden Katalysator bilden bilden rather like a saturatedsich carbohydrate.sich in sicheiner in einer inSubstitutionsreaktion einer The Substitutionsreaktion products Substitutionsreaktion are bromobenzene Brombenzol Brombenzol andBrombenzol und HBr: Bromwasserstoff, und undBromwasserstoff, Bromwasserstoff, Hierbei Hierbei Hierbei verhältverhält sich sichBenzol Benzol eher wieeher ein wie g6sättigter g6sättigter Kohlenwasserstofl: verhält sich Benzol eher wieein ein g6sättigterKohlenwasserstofl: Kohlenwasserstofl: .8" .8" f\ f\ f\ -HBr.8" f\-B' f\-B'f\-B' \r'\r' \r' -HBr-HBr\2 \2 \2 C-C Ooppelveftinduns: 2. Wegen der unterschiedlichen Längen von double bond: ''" oC-C Ooppelveftinduns: C-C-Einfach-2. Wegen der und unterschiedlichen C=C-Doppelbindungen Längen von 1.33 Å C-C Ooppelveftinduns:o 2. Because of the müsste different2. Wegen die lengths Struktur der of single unterschiedlichen des and Benzolmoleküls double bonds, Längen von ''" C-C-Einfach- und C=C-Doppelbindungen ''" o benzene moleculesvon müsste shouldKekul6C-C-Einfach- have dieeigentlich theStruktur shapeund die des ofC=C-DoppelbindungenGestalt an Benzolmoleküls irregular eines ,-rt'n"n'" hexagon. The pictureunregelmäßigen onmüsste the right showsdie Sechsecks Struktur the expected habon.des shape Benzolmoleküls Die of benzene: von Kekul6 eigentlich die Gestalt eines ,-rt'n"n'" nebsnstohendeunregelmäßigenvon Kekul6 Abbildung eigentlich Sechsecks zeigt die die habon. Gestalt zu (J*-*,fl:i:;ii,.* Die eines single bond erwartende Struktur des Benzol-lvloleküls: ,-rt'n"n'" nebsnstohendeunregelmäßigen Abbildung Sechsecks zeigt habon. die zu Die(J*-*,fl:i:;ii,.*1.47 Å erwartendenebsnstohende Struktur Abbildungdes Benzol-lvloleküls: zeigt die zu (J*-*,fl:i:;ii,.* First X-ray structure analyseserwartende however showStruktur that benzene’s des Benzol-lvloleküls: bonds all have the same length of 1.39 Å, which lies inErsto between Röntgenstrukturanalysen the length of a single and von double Benzol bond. im Furthermore, Jahre l920 allergaben bonds als Struktur have angles of 120°jedoch, resulting ein in ebenes, a perfect regelmäßiges hexagon. Sechseck mit einheitlichen Bindungslängen vonErsto 1,39 ARöntgenstrukturanalysen und Bindungswinkeln von iewoilsvon Benzol l20'zwischen im Jahre allenl920 C-Atomenlergaben als Struktur So, all bonds betweenDie carbon jedochBindungslängeErsto atoms ein Röntgenstrukturanalysenin benzeneebenes, der areC-C-Bindung regelmäßiges equal. liegt Sechseck vondamit Benzol zwischon mit im einheitlichen Jahre der Einfach- l920 Bindungslängenergaben und als Struktur We speak of “delocalisedder doublevonderjedoch Doppelbindung.1,39 bonds” A ein undsince ebenes, Bindungswinkelntheir Alle electrons regelmäßigesC-C-BIndungen do not vonstick Sechseck- to egal one place.obl20'zwischen Einfach- mit einheitlichen oder Doppel- allen Bindungslängen C-Atomenl gleichwertiq. iewoils bindungenDievon Bindungslänge -1,39 sind A völlig und Bindungswinkelnder C-C-Bindung vonliegt iewoils damit zwischonl20'zwischen der Einfach-allen C-Atomenl und Therefore, benzene rings are often depicted like this: derDie der Bindungslänge Doppelbindung. der Alle C-C-Bindung C-C-BIndungen liegt - damitegal obzwischon Einfach- oderder Einfach-Doppel- und bindungender der Doppelbindung.- sind völlig gleichwertiq. Alle C-C-BIndungen - egal ob Einfach- oder Doppel- Tasks: bindungen - sind völlig gleichwertiq. 1. Why could Kekulé’sAüfgaben structure with localised double bonds not be right? Please summarise the scientific findings in your own words. 1. Warum kann die von Kekulä 1965 voryeschlagene Strukturformel mit lokalisierten 2. Can the scientific Doppelbindungenresults explain the extraordinary nicht stimmen? stability Fassen of benzene? Sie die wissenschaftlichenPlease name Kekulé’s E*enntnisse structure using theAüfgabenmit IUPAC eigenen nomenclature. Worten zusammen, 2. 1.KannAüfgaben Warum fian rnit kann diesen die vonE*enntnissen Kekulä 1965 die außergewöhnlichevoryeschlagene Strukturformel Stabilität von Benzol mit lokalisierten erklären?1.Doppelbindungen Warum VWe würde kann diedie nicht 1865von stimmen?vonKekulä Keku16 1965 aufgestellteFassen voryeschlagene Sie dieStrukturtormel wissenschaftlichen Strukturformel nach IUPAC E*enntnisse mit lokalisierten heißen? mitDoppelbindungen eigenen Worten zusammen, nicht stimmen? Fassen Sie die wissenschaftlichen E*enntnisse 2. Kannmit fianeigenen rnit diesenWorten E*enntnissenzusammen, die außergewöhnliche Stabilität von Benzol 2.erklären? Kann fian VWe rnitwürde diesen die 1865E*enntnissen von Keku1624 AMbits die aufgestellte Chenie. außergewöhnliche Aügust Strukturtormel 20AA Austauschseitel Stabilität nach vonIUPAC Benzol heißen?erklären? VWe würde die 1865 von Keku16 aufgestellte Strukturtormel nach IUPAC heißen? 24 AMbits Chenie. Aügust 20AA Austauschseitel 24 AMbits Chenie. Aügust 20AA Austauschseitel 16.was heißt hier IUGJ|I "aromatisch"? M Die ) 8 Hückel-Regel odert 4n + 2 = aromatisch! Ursprünglich bezeichnete man mit aromatischen Verbindungen aromatische, ange- nehm riechende Substanzen. N€ch der Entdeckung von Benzol weitetet man diesen Begriff auf alle cyclischen Ver_ bindungen 6us, die einen typisch6n Benzolring mit delok;lisiertem mesomoriestabi_ lisierlem r-Elektronensystem besltzen, Hierzu gehören auch Verbindungen. die aus mehreren Ringen (polycyclische Verbindungen) oder Fremdatomen (härocyclischo Verbihdungen) bestehen, ferner solche, die oine ganz bestimmte Anrrhl un ,_Ll"ktro- nen besitzen. Um Stoffe elndeutig der Stoffklssse derAromat6n zuordnon zu können, wenden Che- Aromatic chemistry ,l93.l mikor heute die sogenannte Hückel-Regel von an. (Hückel (1896_1980)) Hückel’s rule or: 4n+2 = aromatic! Back in the day,Die “aromatic” Hückel-Regel was the name given to compounds with an aromatic, pleasant smell. Besitzt 6ine planare cyclische (4n+2) After the discovery of benzene, the term “aromatic” wasVerbinduog applied to all cyclic konjugierte compounds r-Elek- with a tronen (also 2,6 oder'10 etc, r-Elektronen), benzene ring (delocalised double bonds). Furthermore, also compoundsso with ist siemore ärämatisch than one ringund besonders chemisch stabil. Besitzt sie hingegen (polycyclic compounds) or other atoms than carbon (heteroatoms) in 4n the fi-Elektronen, ring (heterocyclic so ist sie antiaromatisch und besonders instabil. compounds). Moreover, compounds with a certain number of π-electronsDabei (electrons spielt esin thekeine ring Rolle, are wie viele C-Atome der Ring hat. aromatic by definition, having a special stability - just like benzene. Beispiel In order to identify aromatic compounds, chemists still use Hückel's rule, developed in 1931: =e Any cyclic compound[o consistingo-c*o of (4n+2) π-electrons (2, 6, 10, etc.) is aromaticol and particularly stable. CompoundsIVlesomere - with Grenzformeln 4n π-electrons von areCyclopentadieny!Anion anti-aromatic and particularly unstable. This rule -{CuHr-) does not rely on the number of carbon atoms in the ring. Aufgaben Tasks: 1. Die beiden Moleküle Cyclobutadien und Cyclooctatetraen haben einen planaren Bau, cyclische Strukturen und weisen mesomete Grenzformen auf. Cycb:butadien 1. Cyclobutadienetstist etneeine and verbtnctung,Verbindung, cyclobutaoctene ctiedie äußerstäußerst have a unbeständigunbestä cyclic structure. ist und Cyclobutadiene die nü bei sehr is a compoundtiefeh Tam- which is extremely unstable and could only be detected at very low temperatures. Are the twoi;i.j-"-. compoundsBegründen aromatic? Sie. o-o cyclobutadiene cyclooctadiene Cyclobutadien Cyclooctateraen 2. Fill in the2. missingErgänzen items: Sie die fehlenden Begiffe. AccordingDurch to Hückel'sBerechoungen rule, a cyclicnach moleculedem Mo-Modelt is only aromatic, konnte ifHücket the number zeigen, of πdass- ein cyc- electronslisches in the Molekül ring(s) cannü bedann described atumatisch as (4n+2), ist, wenn n being dien-Etektronenz;ht a small natural number. im Rinq odet in den Ringen 4n + 2 beträgt, wobei n eine kteine ganze Zahl ist. Nach diese; Hücket_ Regel sind Moloküle (n O), (n g) So, molecules with _____ (n=0),mit______= (n=1),______= (n=2), 1), _(n _____ =(n=3), 2), _(n etc. π-electrons= usw. are aromatic.n-Elektronen arofiatisch, 24 FAAbits Chemie,Aügust 2A08 Aromatic chemistry Aromatic memory game Which chemical ingredients are responsible for the scent of cloves? Which ones for cinnamon? Nowadays, a lot of modern flavouring substances are chemically synthesized, using benzene as starting material. You can find some examples here. In this game, you will also find out why aromatic compounds are named like this. Game rules You have got six cards with certain natural scents and six cards with the aromatic compound responsible for the smell. First of all, cut them out! Each player in your group turns around two cards. If they match, you have got a point and may 16.Was heißt hier "aromatisch"? tEwtil IEGIiIIEGIiIIEGIiI take the cards. You may pick up16. two Was16. Was heißtheißtmore heißt lier lier lier ,,aromatisch"? cards. ,,aromatisch"? If16.Was the heißt cards hier don’t match, it’s another player’s turn. IEGIiI 16. Was heißt lier ,,aromatisch"?,,aromatisch"? "aromatisch"? IEGIiI 16. Was heißt lier ,,aromatisch"?16.Was heißt hier tEwtil The winner is the player with the most matching cards.16.Was heißt hier "aromatisch"? tEwtil IEGIiI 16. Was heißt lier ,,aromatisch"? "aromatisch"? tEwtil M 7b Strukturformelnt\ der Aromastoffe 7b t\ t\.)t\ M M7a 7a Natürliche Natürliche Vorkommen Vorkommen der der Aromastoffe M 7b Strukturformelnt\.) .).) der Aromastoffe M 7aMM 7aNatürliche 7a Natürliche Natürliche Vorkommen Vorkommen Vorkommen der der der Aromastoffe Aromastoffe Aromastoffe M .) Aromastoffe MZimtaldehyd 7b7b StrukturformelnStrukturformelnt\ derder AromastoffeAromastoffeVanillin ZimtM (aus(aus derNatürliche getrockneten Rinde von Zimtaldehyd .) ZimtZimt7a (aus derder getrockneten getrocknetenVorkommen Rinde vonVanillinVanillin der (aus Aromastoffe (aus den den Früchten Früchten (Schoten) (Schoten) Vanillin ZimtZimtbäumen). (ausZimt der (aus getrockneten der getrockneten RindeRinde Rinde von von von VanillinVanillin(aus (aus (aus den den Früchten Früchten (Schoten)(Schoten) (Schoten)Zimtaldehyd Zimtbäumen).Zimtbäumen).cinnamon Vanillineinervanillaeiner Orchidoenart). Orchidoenart).den Früchten Zimtaldehydcinnamic aldehyde VanillinVanillinvanillin Zimtbäumen).Zimtbäumen). einereinereiner Orchidoenart). Orchidoenart). Orchidoenart). Zimt(from (aus theder getrockneten bark of the Rinde von (fromVanillin vanilla (aus den beans) Früchten (Schoten) Zimtbäumen). einer Orchidoenart). cinnamon tree) oooo ffiffiffiffi OMeOMe OMe ffiffi o OMe 6) ooo 6)6)6)ThymolThymol oo Thymian o ThymianThymianThymian GewürznetkenGewürznetkenGewürznetken 6)ThymolThymol thyme o cloves 6)thymol eugenol Thymian oGewürznetken Thymian Gewürznetken