Claüs Dewar U Compressedeine Farblose, Aromatisch This Coal Riechende Gas and Fltissigkeit Isolated a 0867) 0867) Ladenbuis Colourless,Zu )825Isolieren
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16. Was heißt hier ,,aromatisch"? EGJil 16.M Was 2 heißt Diehier ,,aromatisch"? Geburt das Benzols EGJil Die Geschichte des Benzols begann in London. Doch der Weg von der Entdeckung Aromatic chemistry bis zut Aufklärung der Struktur von Benzol dauorte ungewöhnlich lange .,, TheM 2birth Die of benzene Geburt das Benzols TheDieDie Geschichtehistory Entdeckung of benzenedes Benzols began begann in London. in London. But Dochthe path dermel Weg fromCßH6. vonits Esdiscoveryder muss Entdeckung sich to its also structure um eitre was rnek- an bis zut Aufklärung der Struktur von Benzol lange .,, extraordinarily long one… dauorte ungewöhnlichfach ungesätiigte Verbindüng handel Wegetr seitrer Verwandtschaft zur BeDzoesäure nennt TheDie Entdeckungdiscovery mel CßH6.concluded MitscherllchEs muss sich the also diecorrect um VerbiDdulg eitre chemical rnek- ,,BenziD", formula seiDof fach ungesätiigteCwissenschaftlicher6H6. VerbindüngSo, it had handel Cegenspielerto beWegetr an unsaturatedJustus Llebig seitrer Verwandtschaft zur BeDzoesäure nennt compound(1803-1873) withbezeichnet multiple die VerbinduDg double bonds! als Ben- Mitscherllch die VerbiDdulg ,,BenziD", seiD Becausezol - diese of BezeichnuDg its similarity hat sichto benzoicbis heute acid,durch- wissenschaftlicherMitscherlich Cegenspieler called thisJustus substance Llebig „Benzin“, his (1803-1873) gesetzt. als Ben- scientificbezeichnet rival die VerbinduDg Justus Liebig (1803-1873) zol - diese BezeichnuDg hat sich bis heute durch- gesetzt. named it „Benzol“, which still is its correct nameBenzol- in German. ein Aromat Benzol- einChemische Aromat U ersuchDngen z€igen, dass derBen- Benzenezol-Teil ein - an fest aromatic€r Bestaadteil compound vieler wohlriechen- Chemische U ersuchDngen z€igen, dass derBen- zol-Teil ein derfest€ rVerbindurgeD Bestaadteil vieler wie wohlriechen- z. B. Vanillin (VaDille), Chemical research show that the benzene part der VerbindurgeD2-Phenylethanol wie z. B. Vanillin (Rosenduft) (VaDille), oder zimtaldehyd plays an important role in many good-smelling 2-Phenylethanol(zim9 (Rosenduft) war Benzol oder zimtaldehydzählt matr deshalb zu d€n (zim9 warcompounds, Benzol zählt matrsuch deshalb as vanillinzu d€n (vanilla), 2- ,,ammatischeD'' Veöinduüge[ Bei chemischen ,,ammatischeD''phenylethanole Veöinduüge[ (roses) Bei chemischen and cinnamic aldehyde bleibt der BeMolrleil erhalten. Reaktiorcn(cinnamon). Reaktiorcnbleibt der BeMolrleil Therefore, erhalten. benzene belongs to the so-called „aromatic compounds“. In Offene Frage[chemicalOffene Frage[reactions, the benzene part remains unchanged. Doch wElcheDoch Struktuformel wElche Struktuformel passt zu dieser Ver- passt zu dieser Ver- L,stollatiok einer Gaslote e lD ßeib', 1890 biDduDg, die sich dadurch auszeichnet, dass sie TheL,stollatiok installation einer of a Gaslotegas lamp e inlD Berlin,ßeib', 18901890 biDduDg, die sich dadurch auszeichnet, dass sie ungewöhDlichUnanswered stabil, tußerst questions rcaktio$träge uDd Am L April 1814 gebl itr Londoo_die ersle Gas- ungewöhDlich stabil, tußerst rcaktio$träge uDd On the first of April 1814 the first gas lamp wasgleic.hzeitig mehrfsch ung€sättigt ist? Die bis- lampeAm lE L Betfleb.April 1814Dre brsbengeu gebl itr Londoo_dieOllampeD \4eF ersle Gas- brought into service in London. The commonherigetr KenntnisseWhichgleic.hzeitig structureüber diemehrfsch Vieüindigteit belongs ung € tosättigtdes this ist?molecule, Die bis- deDlampe naclr undlE Betfleb. Dach e6etzt, Dre dabrsbengeu die rcüen OllampeDLater- \4eF oil lamps were replaced successively becauseKohleDstoffatoms whichherigetr reichenis Kenntnisseparticularly dazu dcht überstable, Bus. dieh detr unreactiveVieüindigteit and des- nendeD so praldiscLnaclr und sind: Dach Das e6etzt,verweDdete da Leüchtgas die rcüen Later- folgendetrseemingly KohleDstoffatomsJahren entwick - €unsaturated?ln WisseDschaftlerreichen dazu Thedcht commonBus. h detr the(Kokereigas) new lamps fällt beiwere der soVerkokung convenient: von Bmun- The used nen so praldiscL sind: Das verweDdete Leüchtgaswie Claus knowledge(1838-1900), Dewarof carbon’s (1842-1923) ability und to form four coalurd SteiDkoh-legas is a byproductan utrd ist damitof the relativ coking leicLt process folgendetr Jahren entwick€ln WisseDschaftler (Kokereigas) fällt bei der Verkokung von LadenburgBmun- (1842-1911) verschiedene StruktureE. and easily obtainable.sind dieFurthermore, rcuetr Lampetr theso new bondswie Claus is not (1838-1900), enough. In Dewar the following (1842-1923) years, und zugänglich. Außerdem Allerditrgs gibt keine der strulluren die Eigen- lampsergiebig,urd areSteiDkoh-le dass so sie efficient ganze an utrdthat istthey damit erleuchteocan illuminaterelativ leicLt scientists such as Claus (1838-1900), Dewar Stadtviertel schaftetr vodLadenburg Benzol befriedigend (1842-1911) wieder verschiedene StruktureE. sind die rcuetr Lampetr so (1842-1923) and Ladenburg (1842-1911) wholekönnen.zugänglich. parts ob Berliq of Außerdemtown. Paris The oder gas Ma&id lamp - inconquered den Allerditrgs gibt keine der strulluren die Eigen- nächstenergiebig, Jahrzehfien dass sie hätt ganze die Gaslampe ihretrerleuchteo proposed several possible structures which do the main cities of Europe likeStadtviertel Berlin, Paris and schaftetr vod Benzol befriedigend wieder Madrid.Siegeszugkönnen. in obganz Berliq Europa. Paris oder Ma&id - in den not fully explain benzene’s special properties. )825nächsten gelingt esJahrzehfien dem CherDiker hätt Faraday die Gaslampe (I79I- ihretrEm In1867) Siegeszug1825, bei dei the Komprimierung in chemistganz Europa. Faraday dieses Leuchtgases (1791-1867) Claüs Dewar U compressedeine farblose, aromatischthis coal riechende gas and Fltissigkeit isolated a 0867) 0867) LadenbuIs colourless,zu )825isolieren. gelingt Die pleasantquaEtitativees dem CherDiker Eleme[taranalysesmelling Faraday liquid. (I79I- Em086e) Quantitativeermittelt1867) beieine dei Verbindung, Komprimierunganalysis dieshowed genau dieses so thatviele Leuchtgases this Claüs Dewar U Kohlenstoffatome wie Wssserstof fatome besitzt. compoundeine farblose, had as aromatisch many carbon riechende as hydrogen FltissigkeitBis zur endgültigeD Strukiuaufklärulg voD 0867) 0867) LadenbuIs atoms.zu isolieren. Die quaEtitative Eleme[taranalyseBeDzol vergeheD fast 40 Jahre - und unzählbarer Erst€ Synthesen ermittelt eine Verbindung, die genau soArbeitsstuodeD viele der besten Chemiker der Weit.086e) First1834Kohlenstoffatome gelirgtsyntheses es Mitscherlich wie Wssserstof(1835-1918), fatome diese besitzt.IE Jake 1865 serzt siclr der deutsclE Chemil(er VerbiDdutrg zum erslen Mal herzusrelleD. Er August Kekul6UntilBis (1829-1890thezur final endgültigeD revelation, mit 6eher StrukiuaufklärulgStruktur- 40 more years would voD Inermittelt 1834, außerdem Mitscherlich die korekte Summenfor( 1 7 9 4 - 1 8 6 3 ) pass.BeDzol In vergeheD 1865, August fast 40 JahreKekulé - und (1829-1896) unzählbarer Erst€ Synthesen successfully synthesized this compound and postulatedArbeitsstuodeD his version der besten of benzene’s Chemiker structure. der Weit. Aufgabe1834 gelirgt es Mitscherlich (1835-1918), diese IE Jake 1865 serzt siclr der deutsclE Chemil(er Task:VerbiDdutrg zum erslen Mal herzusrelleD. Er August Kekul6 (1829-1890 mit 6eher Struktur- Warum folgerte man, dass Benzol ein ungesättigtes Molekül ist (vgl. Zeile 22)? ermittelt außerdem die korekte Summenfor WhyNotiercn did the Sie scientistsdie Summenformeln conclude that von'Hexan, benzene Hexin, is an Hexenunsaturated und cyclohexan. molecule? Note down structures for hexane, hexyne, hexene and cyclohexane. Aufgabe 24 BAAbits Che6ie, August 2008 Warum folgerte man, dass Benzol ein ungesättigtes Molekül ist (vgl. Zeile 22)? Notiercn Sie die Summenformeln von'Hexan, Hexin, Hexen und cyclohexan. 24 BAAbits Che6ie, August 2008 flGtrlEf t6.Was heißt hier,aromatisch"? ) M 3 Eine Ringstruktur für Benzol - Kel<ul6 setzt sich durch! Der Name des deutschen Chemikars August Kekut{ (1829-1896) ist mit der Benzol- formel untrennbar verbunden. Hier eiahren Sie, wie er zu seiner Theo e kam. Aufgabe . Bauen Sia zunächst selbst ein Molqküt rnit 6 C- und 6 H-Atomen, Nehfien Sie den Molekülbaukastens zu Hilfe, Zeichnen Sie die Süukturtormeln |., der von lhnen gebauten Moleküle exakt ab, Beachten Sie dabei die unter- schiedlichen Bindungslängen. Tauschen gebauten flGtrlEf t6.Was heißt hier,aromatisch"? Sie dann die Modelle rnit lhren Mitschülerinnen und Mitschülern aus und n;tieren Sie offene Fragen, Aromatic chemistry Des Rätsols Lösüng ... ) M 3 Eine Ringstruktur für Benzol - Kel<ul6 setzt sich A ring structuredurch! for benzene Kekul6 und dio Schlange seiner The name of the German scientist August Kekulé (1829-1896) is forever connected with the ln Bede zum 2s-jährigeh Jubiläum Der Name des deutschen der Benzolformel im Jahre benzene formula. Here youChemikars can read howAugust he cameKekut{ up (1829-1896) with his structure ist mit for der benzene. Benzol- 1890 berichtete formel untrennbar verbunden. Hier eiahren Sie, wie er zu seiner Theo e kam. der Chemikor August Kekul6 von seinem Wachtraum, ln einer Nacht sei €r an seinem Task:Aufgabe Schreibtisch gesessen und habo lm Hälb- schlaf dEs Funkenspiel des Kaminfeuers Please construct. Bauen a Siamolecule zunächst consisting selbst ein of Molqküt 6 carbon rnit and6 C- und6 hydrogen 6 H-Atomen, atoms. Nehfien Draw the structures belrachtet. IVlit einem Male hätto ein Traum you come upSie with den on Molekülbaukastensa sheet of paper. Take zu intoHilfe, account Zeichnen the Siedifferent die Süukturtormeln bond lengths.