Bekhechi-Chahrazed-Doc.Pdf
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• •u... r;tri -lm . e S • • r REPUBLIQUE ALGERIENNE DEMOCRATI,QUE ET POPULAIRE Ministère de l'Enseignement Supérieur et de la Recherche Scientifique Université Abou bakr Belkaïd - Tlemcen Faculté des Sciences Département de Biologie Moléculaire et Cellulaire « Laboratoire des Produits Naturels (Laprona) » I e n •,. 1 THESE Pour l'obtention d'un Doctorat en I Biologie Moléculaire et Cellulaire T Option Biochimie . rne Présentée par: M Bekhechi Chahrazed T ï 'Theme r Analyse (les btiiles essentielles de quelques espèces aromatiques I (le la région de TJe.iicen par ( PG, CP(,-S\I et RMN '( I et étude de leur pouoir antibactérien I - devant le jury compose de Soutenue le j àSt e Président: M' Taleb Bendiab S. A. Professeur U. de Tlemcen l Invité: M Casanova J Professeur U. de Corse I • Examinateurs: .... j I M' Guermouche M. H Professeur U.S.T.H.B. d'Alger M' Kihel M. Professeur U. d'Oran I ï r Mr Tomi F. Professeur U. de Corse j Mme Directeur de thèse: Atik-Bekkara F. Professeur U. de Tlemcen T, Co-directeur: Mr Abdelouahid D. E. M. de Conférences U. de Tlemcen j P ï . Année universitaire: 2008 - 2009 • I r j . • affl. • - - - « Le don d'une plante utile me paraît plus précieux que la découverte d'une mine d'or et d'un monument plus durable qu'une pyramide ». Bernardin de Saint-Pierre (1737-1814) Le jardin des pamplemousses, lie Maurice R.,çmerciements Ce travail a été effectué en grande partie au laboratoire des «Produits Naturels» (Laprona) du département de Biologie, de la Faculté des Sciences, de l'Université Abou Bakr Belkaîd de Mme Mr Tlemcen, sous la direction de le Professeur Fewzia Atik-Bekkara et Djamel Eddine Abdelouahid, comme co-directeur; et au laboratoire de «Chimie et Biomasse» de l'Université n Mt de Corse, sous la direction de le Professeur Feux Tomi. A Madame Fewzia Atik-Bekkara, Professeur et Chef d'équipe «Etude des composés volatils (huiles essentielles) et des composés phénoliques (flavonoïdes) », au laboratoire des «Produits Naturels» de l'Université de Tlemcen, j'exprime ma profonde reconnaissance et gratitude tant pour m'avoir guidée et aidée tout au long de la réalisation de cette thèse. Ses conseils et encouragements m'ont permis de mener à bien cette étude. Je veux exprimer à Mt Djamel Eddine Abdelouahid, Maître de Conférences à l'Université de H Tlemcen, ma très vive reconnaissance et ma gratitude pour sa collaboration, son encadrement et pour avoir veillé au bon déroulement de ce travail Je veux exprimer mes vifs remerciements à M' Joseph Casanova, Directeur du laboratoire « Systèmes Physiques de l'environnement », équipe «Chimie et Biomasse» de l'Université de Corse au CNRS (UMR 6134), pour son accueil au sein de son laboratoire et ma profonde gratitude pour sa collaboration et sa confiance qu'il m'a accordée. Mt Mes vifs remerciements vont à Feux Tomi, Professeur à l'Université de Corse, pour sa H collaboration, sa disponibilité et à l'attention particulière qu'il a accordée à mon travail. Ses conseils, ses recommandations et son aide durant mon stage au sein de l'équipe «Chimie et P Biomasse », ont permis à l'aboutissement d'une bonne partie de cette étude. Il trouve ici H l'expression de ma profonde reconnaissance pour m'avoir aidée tout au long de la réalisation de cette thèse. Sa participation au jury est un honneur pour moi. Je tiens également à remercier le reste des membres de l'équipe «Chimie et Biomasse », spécialement Kai Lu pour sa disponibilité et sa précieuse aide. P Je réjouis également que M' le Professeur Sid Ahmed Taleb Bendiab, directeur du laboratoire H des «Produits Naturels» ait consenti à participer à cette commission d'examen et à présider le jury, qu'il trouve ici l'expression de ma considération et mes vifs remerciements. Mr Que le Professeur Moulay Hassen Guermouche de l'Université des Sciences et de la Technologie Houari-Boumédiène-Alger, trouve ici l'expression de ma reconnaissance pour l'honneur qu'il me fait en acceptant d'apporter un regard critique sur ce travail. Mr Je suis très sensible à l'honneur que me fait Mebrouk Kihel, Professeur à l'Université d'Oran, pour avoir accepté de participer à ce jury. Qu'il trouve ici l'expression de ma gratitude. Je remercie vivement M Abdellah Moussaoui, Maître de Conférences à l'Université de Mr Béchar et Ali Mansri, Professeur à l'Université de Tlemcen, pour m'avoir aidé et accueilli dans leur laboratoire. Mes remerciements vont à l'endroit de M r Djamel Benmansour, Maître de Conférences à l'Université de Tlemcen, pour ses conseils et son aide précieuse pour le traitement statistique des données concernant le pouvoir antibactérien des huiles essentielles des plantes étudiées. Ce fut un grand plaisir de travailler avec lui. Mes vifs remerciements vont à l'égard de M r le Professeur Mohamed Bouazza (laboratoire d'Ecologie et de Gestion des Ecosystèmes Naturels), pour ses conseils, son accueil dans son laboratoire et pour m'avoir aidé à identifier les espèces végétales étudiées. J'adresse aussi mes remerciements les plus vifs à M r Noury Benabadji, Professeur à l'Université de Tlemcen et M r Hamza Bouabdellah, chargé de cours à l'Université de Tlemcen pour leur aide et leur accueil dans leur laboratoire. Mr Je tiens également à remercier Slimane Amel et Mr Abdelkader Dahmani pour leur aide précieux, qu'ils'trouvent ici le témoignage dé ma reconnaissance. Enfin, ma profonde gratitude va à l'égard de toutes les personnes qui, de prés ou de loin, ont contribué à la réalisation de cette thèse. Xésumé' Rjsumé Dans le cadre de la valorisation des plantes aromatiques poussant à l'état spontané dans la région de Tlemcen, nous nous sommes proposés de déterminer la composition chimique et le pouvoir antibactérien des huiles essentielles de six espèces végétales : Thymus fontanesii Boiss. et Reut., Origanum glandulosum Desf., Ammoïdes verticillata Desf., Ziziphora hispanica L., Mentha pulegium (L) et Satureja calamintha subsp. nepeta (L.) Briq., qui font partie intégrante de l'arsenal thérapeutique traditionnel de la population locale. La détermination de la composition chimique des huiles essentielles a été réalisée par une application conjointe de plusieurs méthodes chromato graphiques et spectroscopiques (CPG-Ir, CC, CPG-SM et RMN 13 C, méthode mise au point et développée par l'équipe «Chimie et Biomasse» de l'université de Corse). L'étude détaillée des huiles essentielles de Ziziphora hispanica, est caractérisée par P une prédominance de monoterpènes oxygénés possédant un squelette du type p-menthane en position C-3, à savoir la pulégone (77,6-79,5%) qui est le composé majoritaire. Les cinq échantillons de l'huile essentielle de Thymus fontanesii, présentent une composition chimique P homogène et stable dominée par le carvacrol (66,7-69,5%). Ces huiles essentielles sont très riches en monoterpènes, soit 24 sur 28 composés identifiés. Les cinq échantillons d'huile essentielle d'Origanum glandulosum analysés, sont quantitativement et qualitativement très P proches. Douze composés ont été identifiés dans ces huiles essentielles avec du thymol comme composé majoritaire (41,0 et 48,8%). Les huiles essentielles d'Ammoïdes verticillata, de Mentha pulegium et de Satureja calamintha subsp. nepeta sont caractérisées par une abondance de monoterpènes oxygénés. Le thymol (48,7 à 51,6%) est le composé majoritaire dans l'huile essentielle d'Ammoïdes verticillata. Celle de Mentha pulegium est riche en pulégone et en menthone. Ces derniers représentent respectivement 62,7 à 78,0% et 7,7 à 23,1%, soit environ 85,7 à 86,7%. Au total 17 composés ont été identifiés dans l'huile essentielle de Satureja calamintha subsp. nepeta, dominés par la pulégone (33,3 35,5%), suivi de l'isomenthone (17,2 - 24,1%). Concernant le pouvoir antibactérien des produits naturels de ces plantes sur des souches de référence et celle d'origine hospitalière, l'huile essentielle de Satureja calamintha s'est révélée plus active sur la majorité des bactéries par rapport à celles de Menthapulegium et de Ziziphora hispanica qui possèdent une action contre seulement les Staphylocoques, Z 'E. coli de référence et la Salmonelle. Pour les autres huiles essentielles à activité antibactérienne considérable, nous avons déterminé trois paramètres: CMI, CMB et QMI. L'huile essentielle de Thymus fontanesii reste la plus efficace. Néanmoins, on peut qualifier les huiles essentielles d'Origanum glandulosum et d'Ammoïdes verticillata, d'être active sur la quasi- totalité des bactéries testées. Les souches Staphylococcus aureus, E. coli de référence et la Salmonella typhi sont les plus sensibles vis-à-vis de ces produits. Par contre les souches Pseudomonas aeruginosa se sont révélées très résistantes. Les CMBs obtenues en présence du Tween 80 sont nettement supérieures à celles obtenues en présence de l'agar ou de l'éthanol. Mots clés: Huiles essentielles, RMN 13C, CPG-Ir, CPG-SM, Pouvoir antibactérien, CMI, CMB, QMI, Thymus fontanesii Boiss. & Reut., Origanum glandulosum Desf., Ammoïdes verticillata Desf., Ziziphora hispanica L., Mentha pulegium (L.) et Satureja calamintha subsp. nepeta (L.) Briq.. )46stract As part of the recovery of aromatic plants growing wild in Tlemcen region, we proposed te, determine the chemical composition and the antibacterial activity of essential oils of six plant species: Thymus fontanesii Boiss. and Reut., Origanum glandulosum Desf., mmoïdes verticillata Desf., Ziziphora hispanica L., Mentha pulegium L. and Satureja calamintha subsp. nepeta L. Briq. which are an integral part of the traditional therapeutic arsenal of the local population. The determination of the chemical composition of essential oils has been carried by combination of several chromatographic and spectroscopic methods (GC-RI, CC, GC-MS and ' 13 C NMR, a method established and developed by the team «Chimie et Biomasse» of the University of Corsica.