République Algérienne Démocratique Et Populaire Ministère De L’Enseignement Superieur Et De La Recherche Scientifique
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RÉPUBLIQUE ALGÉRIENNE DÉMOCRATIQUE ET POPULAIRE MINISTÈRE DE L’ENSEIGNEMENT SUPERIEUR ET DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE UNIVERSITÉ ABOU BEKR BELKAID-TLEMCEN Faculté des Sciences de la Nature et de la Vie et des Sciences de la Terre et de l’Univers Département de Biologie Laboratoire « Produits Naturels » de l’Université de Tlemcen Laboratoire de l’équipe « Chimie et Biomasse » de l’Université de Corse-CNRS THÈSE En vue de l’obtention du diplôme de DOCTORAT En Biologie Option : Nutrition et Santé Présentée par : M. MALTI Charaf Eddine Watheq Thème Etude des activités biologiques et de la composition chimique des huiles essentielles de trois plantes aromatiques d’Algérie : Pituranthos scoparius (Guezzah), Santolina africana (EL Djouada) et Cymbopogon schoenanthus (El Lemad) » Soutenue le : 04 / 09 / 2019 Devant le jury composé de : Président : Mme ATIK-BEKKARA Fewzia | Professeur | Université de Tlemcen Examinateurs : M. BIGHELLI Ange | Professeur | Université de Corse M. LAZOUNI Hamadi Abderrahmane | Professeur | Université de Tlemcen Co-directeur de thèse : M. TOMI Félix | Professeur | Université de Corse Directeur de thèse : Mme BEKHECHI Chahrazed | Professeur | Université de Tlemcen Année Universitaire 2018 – 2019 REMERCIEMENTS Ce travail a été réalisé au département de Biologie, laboratoire des « Produits Naturels », au sein de l’équipe « Activité Antimicrobienne des Substances Naturelles et Ecologie Microbienne », sous la direction de Madame BEKHECHI Chahrazed, en collaboration avec le laboratoire de l’équipe « Chimie et Biomasse » de l’université de Corse-CNRS, UMR 6134 SPE, sous la direction de Monsieur TOMI Félix. Tout d’abord, j’adresse mes plus vifs remerciements à mon directeur de thèse Madame BEKHECHI Chahrazed, Professeur à l’université de Tlemcen, dont l’expérience et le dévouement sans faille ont permis la réalisation de cette thèse. Je la remercie pour la confiance qu’elle m’a accordé, sa gentillesse, sa disponibilité permanente et pour les nombreux conseils et encouragements qu’elle m’a prodigué et qui m’ont guidé tout au long de l’accomplissement de ce travail. Qu’elle trouve ici le témoignage de ma haute considération et de mon profond respect. Je suis également reconnaissant à Monsieur TOMI Félix, Professeur à l’université de Corse, pour l’honneur qu’il m’a fait en acceptant d’être le co-directeur de ce travail. Cette thèse est le fruit d’une collaboration de plus de trois ans avec lui. Il m’a permis de réaliser cette thèse dans les meilleures conditions possibles. En effet, il a mis à notre disposition l’ensemble des moyens analytiques disponible dans son laboratoire et en particulier la technique d’analyse des mélanges naturels par RMN du carbone-13 mise au point et développée par l’équipe « Chimie et Biomasse », université de Corse. Je le remercie également pour son aide concernant la rédaction et la soumission des articles. Qu’il veuille bien trouver ici l’expression de ma respectueuse gratitude. Mes remerciements s’adressent aussi à Madame ATIK BEKKARA Fewzia, Professeur à l’université de Tlemcen, directeur du laboratoire des « Produits Naturels », pour m’avoir accueilli au sein de son laboratoire, pour la confiance qu’elle m’a toujours témoignée, pour ses encouragements, son soutien et ses précieux conseils tout au long de ce travail. C’est un immense honneur que vous me faite en acceptant de présider ce jury de thèse. Je vous prie de bien croire à mon profond respect, et à ma sincère reconnaissance. Je remercie également Monsieur BIGHELLI Ange, Professeur à l’université de Corse, et Monsieur LAZOUNI Hamadi Abderrahmane, Professeur à l’université de Tlemcen, pour tout l’intérêt qu’ils portent à ce travail en acceptant de le juger. Vos remarques et suggestions seront de grandes valeurs pour enrichir cette thèse. Recevez Messieurs mon profond respect et ma profonde considération. Un grand merci à Monsieur GIBERNAU Marc, Chargé de recherche CNRS à l’université de Corse, pour sa contribution précieuse dans l’étude statistique des compositions chimiques des huiles essentielles des différentes plantes étudiées. Je tiens à adresser mes sincères remerciements à Monsieur PAOLI Mathieu, Ingénieur de recherche à l’université de Corse, pour son aide et sa collaboration dans la caractérisation des huiles essentielles des différentes plantes étudiées par les techniques chromatographiques et spectroscopiques. Mes vifs remerciements s’adressent aussi à Monsieur MAURY Jacques, Maître de conférences à l’université de Corse et Madame MARIANI Magali, Ingénieur de Recherche à l’université de Corse pour leur aide dans la réalisation de l’activité anti-inflammatoire des huiles essentielles de Santolina africana et Madame BACCATI Clémentine, étudiante en 5ème année de Pharmarcie, pour sa contribution dans la caractérisation chimique des huiles essentielles de Santolina africana. J’exprime aussi ma reconnaissance à Monsieur HASSANI Faiçal et Monsieur BABALI Brahim, docteurs à l’université de Tlemcen et membre du laboratoire « Ecologie et gestion des écosystèmes naturels », pour leur aide concernant l’identification des plantes étudiées. Je remercie aussi Mademoiselle BOUSSAID Maghnia, docteur en Biologie, pour toute l’aide qu’elle m’a apportée, elle a grandement participé à ma formation en partageant ses connaissances avec moi, je la remercie aussi pour son soutien, ses conseils, sa sympathie et sa grande générosité. Je veux faire part aussi de toute ma gratitude à Monsieur EL-HACI Imad Abdelhamid, Maître de Recherche B au sein du Centre de Recherche scientifique et technique en Analyses Physico-Chimique CRAPC et membre du laboratoire des « Produits Naturels », qui par sa grande générosité n’a pas hésité à partager avec moi son savoir et à me prodiguer de précieux conseils. Enfin, je remercie toutes celles, et tous ceux qui ont contribué de près ou de loin à la réalisation de ce modeste travail. Résumé Dans le but de valoriser les plantes aromatiques algériennes, nous nous sommes intéressés dans cette thèse d’une part, à la caractérisation chimique par CPG (Ir), CPG-SM et RMN du 13C des huiles essentielles obtenues à partir de trois plantes, à savoir, Pituranthos scoparius, Santolina africana et Cymbopogon schoenanthus, poussant spontanément en Algérie, et d’autre part, à la détermination des activités biologiques de ces huiles essentielles. La première partie concerne la caractérisation chimique des huiles essentielles des trois plantes étudiées en exploitant la complémentarité des techniques analytiques (CPG(Ir), CPG-SM et RMN 13C). Les échantillons (93) de P. scoparius prélevés dans cinq stations différentes de l’Algérie : Ghardaïa, Biskra, Batna (Fesdis-Bouilef et Djerma) et Béchar, ont montré des teneurs en huile essentielle d’une grande variabilité, allant de 0,16 à 0,99%. L’analyse détaillée des huiles essentielles des parties aériennes de P. scoparius, a permis d’identifier 62 composés. La composition de ces huiles essentielles présente une grande variabilité chimique, caractérisée par une forte proportion de monoterpènes hydrocarbonés (sabinène, limonène, α-pinène) et/ou de phénylpropanoïdes (6-méthoxy élémicine, myristicine et apiole dill). Les analyses statistiques des compositions, ont permis de mettre en évidence une variabilité chimique. Ainsi, les échantillons se répartissent en trois groupes principaux, qui ont été distingués sur la base des teneurs en 6-méthoxy élémicine (0,0-59,6%), sabinène (0,8-55,6%), limonène (0,3-44,0%), α-pinène (0,7-31,0%), myristicine (0,0-32,4%), élémicine (0,0-29,1%) et apiole dill (0,0-31,4%). En parallèle, le groupe III est subdivisé en deux sous-groupes (IIIA et IIIB). Le premier groupe apparaît original et caractérisé par une teneur élevée en 6- méthoxy élemicine (jusqu'à 59,6%) et n'a jamais été rapporté dans la littérature. Les échantillons (18) de S. africana, ont été récoltés dans trois stations de la région de Batna (Algérie) : Fesdis (Fesdis et Bouilef), Oued Chaaba (Hamla). Les rendements en huiles essentielles sont très faibles, variant considérablement d'un échantillon à l'autre, allant de 0,03 à 0,17%. L’analyse détaillée des huiles essentielles des parties aériennes de S. africana, a permis d’identifier 91 composés. La majorité des échantillons sont caractérisés par de fortes proportions en monoterpènes (51,5-69,7%). La composition de l’huile essentielle de S. africana est généralement homogène. Cependant, nous remarquons une variabilité chimique quantitative particulièrement pour les composés suivants : germacrène D, myrcène, spathulénol, α-bisabolol, β-pinène, 1,8-cinéole, cis-chrysanthénol, capillène, santolina alcool, camphre, terpinéol-4 et lyratol. Quatre composés minoritaires qui présentent une structure avec un motif di-alcyne sont également identifiés pour la première fois dans l’huile essentielle de cette espèce. L’étude statistique montre une variabilité chimique faible. Les échantillons (30) de C. schoenanthus, récoltés dans deux régions du Sahara de l’Algérie, Ghardaïa et Béchar, ont montré des rendements en huile essentielle homogènes avec des moyennes comprises entre 0,6 et 0,9%. L’analyse des huiles essentielles a conduit à l’identification de 55 composés. Il s’agit en large majorité de composés monoterpéniques oxygénés avec un squelette menthane, avec le trans-p-menth-2-ène-1-ol (10,5-31,7%) et le cis-p- menth-2-ène-1-ol (7,2-19,8%) comme composés majoritaires, suivis de 2-carène (2,1-17,0%) et un alcool sesquiterpénique, à savoir le β-élémol (1,9-20,7%). Deux autres dérivés p-menthaniques, trans-pipéritol (4,6-11,7%) et cis-pipéritol (3,2-9,0%) sont également identifiés en quantités assez importantes. L’analyse statistique met en évidence une variabilité chimique quantitative particulièrement pour les composés majoritaires : trans-p-menth-2- ène-1-ol (10,5-31,7%), cis-p-menth-2-ène-1-ol (7,2-20,2%), β-élémol (0,5-20,7%), 2-carène (1,0-17,0%) et suggère l'existence de deux groupes principaux : I et II (qui est subdivisé en deux sous-groupes IIA et IIB) et deux compositions atypiques.