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Étude Chimique Et Biologique De Gentianales Gabonaises D'intérêt

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Étude Chimique Et Biologique De Gentianales Gabonaises D'intérêt N Étude chimique et biologique de N T Gentianales gabonaises d’intérêt : 20 antipaludique, à alcaloïdes 18 S indolomonoterpéniques A C L Thèse de doctorat de l'Université Paris-Saclay et S de l’Université des Sciences et Techniques de Masuku, 0 préparée à l’Université Paris-Sud 3 9 École doctorale n°569 Innovation thérapeutique : du fondamental à l'appliqué (ITFA) Spécialité de doctorat: Chimie Pharmaceutique - Chimie des substances naturelles Thèse présentée et soutenue à Châtenay-Malabry, le 21/02/2018, par Elvis OTOGO N’NANG OBIANG Composition du Jury : Gérald CULIOLI MCU (HDR), Université de Toulon (EA 4323 MAPIE) Rapporteur Catherine LAVAUD PU, Université de Reims (UMR CNRS 6229) Rapporteur Olivier GROVEL PU, Université de Nantes (EA 2160 Mer, Molécules, Santé) Président Raphaël BIKANGA MCU CAMES, USTM (URCHI-LASNSOM) Examinateur Séverine DERBRE MCU, Université d’Angers (EA 921 SONAS) Examinateur Mehdi BENIDDIR MCU, Université Paris-Sud (UMR CNRS 8076) Encadrant Pierre CHAMPY PU, Université Paris-Sud (UMR CNRS 8076) Co-Directeur de thèse Brice KUMULUNGUI PU CAMES, USTM (Microbiologie) Co-Directeur de thèse Grégory GENTA-JOUVE MCU (HDR), Université Paris-Descartes (CNRS UMR8638) Invité Erwan POUPON PU, Université Paris-Sud (UMR CNRS 8076) Invité Quiconque porte dans le cœur une cathédrale à bâtir, est déjà vainqueur. La victoire est fruit de l'amour. L'amour reconnaît seul le visage à pétrir. L'amour seul gouverne vers lui. L'intelligence ne vaut qu'au service de l'amour. Antoine de Saint-Exupéry i Remerciements Ce travail a été réalisé sous la co-direction du Professeur Pierre CHAMPY et du Docteur, Maître de conférences Mehdi A. Beniddir du laboratoire de pharmacognosie-chimie des substances naturelles BioCIS de la faculté de pharmacie de l’Université Paris-Sud, Paris- Saclay (France) et en cotutelle avec le Professeur Brice Kumulungui du Laboratoire de microbiologie, Université des Sciences et Techniques de Masuku, Franceville, (Gabon), elle s’est déroulée du 24 novembre 2014 au 11 decembre 2017. Je tiens à remercier Monsieur le Professeur Pierre CHAMPY d’avoir accepté de codiriger ce travail et de m’accueillir dans l’équipe pharmacognosie-chimie des substances naturelles de BioCIS me donnant ainsi, l’opportunité de me former en phytochimie avec des appareils modernes. Je le remercie également de m’avoir donné la possibilité de présenter mes résultats dans différents congrès internationaux. J’aimerais également exprimer ma très grande gratitude à Monsieur le Docteur, Maître de conférences Mehdi A. Beniddir, qui a été au cœur de ce projet de thèse, et l’a dirigé avec compétence, rigueur, efficacité, une grande disponibilité et une patience extrême. Mais aussi pour ces nombreux conseils et suggestions tant scientifiques que techniques. J’ai tout appris avec lui sur les différentes méthodes et techniques de pointe utilisées dans ce travail, ce qui me donne aujourd’hui un solide bagage pour la suite de ma carrière, je tiens à vous exprimer ma vive reconnaissance. Je remercie Monsieur le Professeur Brice Kumulungui, Professeur de microbiologie à l’Université des Sciences et Techniques de Masuku, Franceville, co-directeur de cette thèse pour la confiance qu’il m’a témoigné au cours de la réalisation de ce travail, je vous exprime mes vifs remerciements. Je remercie Madame le Professeur Catherine Lavaud, Professeur de pharmacognosie de l’UFR Pharmacie, Université de Reims, qui malgré ses occupations a accepté de faire partie de mon jury de thèse en tant que rapporteur, mes sincères remerciements. Je remercie Monsieur le Docteur Gérald Culioli, Maître de conférence (HDR) de l’Université ii de Toulon, d’avoir accepté de faire partie du jury de thèse en tant que rapporteur je vous exprime ma sincère gratitude. Je tiens à remercier Monsieur le Professeurs Olivier Grovel PU, Université de Nantes (EA 2160 Mer, Molécules, Santé) d’avoir accepté de faire partie du jury de thèse en tant que président du jury. Monsieur le Docteur Raphaël Bikanga MCU CAMES, Vice-Recteur, USTM (Chimie Organique) et le Docteur Séverine Derbré MCU, Université d’Angers (EA 921 SONAS) d’avoir accepté de faire partie du jury de thèse en tant que examinateur. Je remercier également le Professeurs Erwan Poupon PU, Université Paris-Sud (UMR CNRS 8076), de m’avoir permis d’assister à ses cours de Master et d’avoir accepté d’être menbre du jury de ma thèse en tant qu’invité, mes sincères remerciements J’aimerais également citer ici les personnes dont la collaboration a été essentielle pour plusieurs aspects de ce travail. Je remercie en particulier Monsieur Jean-Francois Gallard responsable du service RMN à l’Institut de Chimie des Substances Naturelles pour son aide concernant la réalisation des analyses RMN de plusieurs composés décrits dans ce travail, l’apprentissage de l’utilisation du logiciel TopSpin et ses nombreux conseils de travail. Je remercie Monsieur le Docteur Grégory Genta-Jouve, Maître de confèrence (HDR) de la faculté de pharmacie de l’Université Paris-Descartes qui a largement contribué au bon déroulement de ce travail en tant que président du comité de mi-thèse, mais aussi dans la réalisation des analyses pour les études conformationnelles des premières molécules isolées. Je remercie Monsieur le Docteur Guillaume Bernadat de la faculté de pharmacie de l’Université Paris-Sud, Paris-Saclay pour son aide précieuse dans l’apprentissage des études conformationnelles et de programmations avec le logiciel Python. Je tiens à remercier Monsieur le Professeur Henri Bourobou Bourobou et Monsieur Raoul iii Niangadouma de l’Institut de Pharmacopée et de Médecine Traditionnelle pour leurs aides dans la récolte et l’identification botaniques des plantes étudiées dans cette thèse. Je remercie Monsieur le Professeur Philippe Grellier et Madame Elisabeth Mouray de l’Unité Molécules de Communication et Adaptation des Microorganismes du Muséum national d’Histoire Naturelle, Université de la Sorbonne, pour la réalisation des tests biologiques. Je tiens également à remercier Madame Karine Leblanc du laboratoire de pharmacognosie- chimie des substances naturelles BioCIS pour son aide lors des purifications par HPLC préparatives. J’ai beaucoup appris avec elle sur les différentes méthodes de chimie analytique. Je remercie également Madame Camille Dejean et Monsieur Jean-Christophe Julien du service RMN du laboratoire BioCIS, pour leur aide en RMN. J’aimerais également remercier tous les étudiantes et étudiants que j’ai eu l’honneur d’encadrer en stage durant la période de ma thèse, je veux citer ici Eva Lazzaro, Lucas Gallois, Samantha Ahlgren, Coralie Pavesi et Gaëla Cauchie. Je tiens tout particulièrement à remercier l’État gabonais qui a financé mes études en m’attribuant une bourse, remercier le laboratoire de pharmacognosie-chimie des substances naturelles BioCIS de m’avoir accordé une aide fiancière. Toute ma gratitude va enfin à mes parents pour leur soutien tout au long des mes études et durant cette thèse. iv Résumé L’étude chimique de 11 plantes du Gabon, dont certaines utilisées en médecine traditionnelle, a été réalisée pour la recherche de composés antiplasmodiaux de structures nouvelles. Deux Apocynaceae (Pleiocarpa mutica Benth., Callichilia inaequalis Stapf) et une Gelsemiaceae (Mostuea brunonis Didr.) ont été plus spécifiquement étudiées, via une stratégie de déréplication fondée sur des réseaux moléculaires générés à partir de données CLHP-MS/MS (Molecular networking) et annotés avec une base de données d’alcaloïdes indolomonoterpéniques mise au point au laboratoire (MIADB). Cette investigation a guidé un travail de fractionnement et d’isolement, qui a permis l’obtention d’alcaloïdes indolomonoterpéniques très originaux, en termes de décorations ou de modes d’assemblage. Des écorces de tiges de P. mutica, 7 dimères indolomonoterpéniques non décrits dans la littérature ont été obtenus : 5 sont des bis-aspidofractanes dont 4 sont reliés par un pont méthylène (pléiokomenines A-D) ; deux sont des dimères du type aspidofractane- éburnamine, analogues de la pléiomutine. Les tiges et les racines de C. inaequalis ont livré 2 bis-indoles nouveaux, analogues de la criophylline, dont le premier porteur d’un sulfate dans cette classe d’alcaloïdes, ainsi que l’inaequalisine A, premier indolomonoterpène monomérique lié à un reste phénylpropène via une liaison C-C. L’étude des tiges et des feuilles de M. brunonis a conduit à l’isolement de quatre nouveaux composés : un monomère de type sarpagine (16-epi-méthylester-panarine) et 3 dimères bis- vobasines inédits à pont sulfide (theionbrunonines A-C). Des molécules connues, mais pas toujours identifiées dans les genres étudiés, ont également été isolées. Plusieurs de ces composés nouveaux présentent une activité antiplasmodiale de l’ordre du µM in vitro sur une souche de Plasmodium falciparum chloroquino-résistante. Mots clés : Alcaloïdes indolomonoterpéniques, Apocynaceae, CLHP-MS/MS, Gelsemiacae, Réseaux moléculaires, Paludisme v Abstract The chemical study of 11 Gabonese plant species, some being used in traditional medicine, was performed in search for antiplasmodial compounds with new structures. Two Apocynaceae (Pleiocarpa mutica Benth., Callichilia ineaqualis Stapf) and a Gelsemiaceae (Mostuea brunonis Didr.) were more specifically investigated, using LC-MS/MS data in a dereplicative approach based on the “molecular networking” strategy, with an annotation performed using an “in-house” monoterpene indole alkaloids database (MIADB). This approach was used to guide the isolation of original alkaloids, in
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