A Method for Alkoxylation

Patentamt

àJEuropàisches European Patent Office © Publication number: 0 1 05 080

Office européen des brevets B 1

® Date of publication of patent spécification: 01.07.87 (f) int.CI.4: C 07 C 41/03, C 08 G 65/12, C 08 G 65/26, C 07 C 45/71, ®fttï APP|,cat,onA.nlî^n number'„„mhûr 83104324.5« « C 07 C 51/367, C 07 B 41/04 @ Date offiling: 02.05.83 B 01 J 31/02, B 01 J 31/12

(54) A method for alkoxylation.

(§) Priority: 02.09.82 US 414216 (73) Proprietor: Vista Chemical Company 15990 North Barkers Landing Road Houston Texas 77224 (US) (8) Date of publication of application: 11.04.84 Bulletin 84/15 (72) Inventor: Yang, Kang 2501 Robin Road ® Publication of the grant of the patent: Ponca City, OK 74601 (US) 01.07.87 Bulletin 87/27

@ Representative: Patentanwalte Griinecker, (8) Designated Contracting States: Kinkeldey, Stockmair & Partner BEDEFRGBSE Maximilianstrasse 58 D-8000Miinchen22(DE) (5J) References cited: GB-A-2 021606 US-A-3 597 502 US-A-3 719 636

CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 88, no. 5, 30th January 1978, page 456, no. 37253c, Columbus, Ohio, USA o 00 o IA O

Note: Within nine months from the publication of the mention of the grant of the European patent, any person may give notice to the European Patent Office of opposition to the European patent granted. Notice of opposition shall Q. be filed in a written rôasoned statement. It shall not be deemed to have been filed until the opposition fee has been m paid. (Art. 99(1') European patent convention). Courier Press, Leamington Spa, England. This invention relates to the production of alkoxylated organic compounds by reacting said compounds with an alkoxylating agent in the presence of BF3 or SiF4 together with metal alkyls or metal alkoxides. More particularly, this invention relates to the production of alkoxylated organic compounds by reacting said compounds with the catalysts of the present invention in the presence of alkoxylating agents to yield a very sharply peaked alkoxylate distribution in the product. In general, the reaction of a variety of organic materials together with an adducting material such as ethylene oxide or propylene oxide to form alkoxylated materials is well known in the art. U.S. Patent 2,683,087 discloses that water adsorption by paper articles is improved by the use of amine adducts of ethylene oxide. British Patent 847,714 teaches the processing of prehydrolyzed sulfate wood pulp into viscose by incorporating a propylene oxide/ethylene oxide adduct of ethylene diamine. French Patent 1,122,729 discloses the use of acylarylpolyglycol adduct to the viscose pulp or slurry. Belgium Patent 555,529 discloses an anti-static agent for synthetic fibers produced by esterifying one mole of lauric acid with one mole of an ethoxylated glycerol. British Patent 763,215 suggests an ethoxylated organic sulfamide as an anti-static agent for textiles. British Patent 705,117 discloses an emulsifier combination for pesticides comprising a mixture including a tall oil or dodecyl mercaptan adduct. Polyhydric alcohol ethoxylates find uses in foods and feeds as shown by U.S. Patent 2,674,534 which discloses the use of sorbitol laurate and sorbitol oleate adducts in the coating of ice cream bars. Alkylene oxide adducts are also used in the leather industry in formulations for tanning, dyeing, and lubricating leather. Adducts of organic materials also have a variety of uses and metal working industries where ester, ether and amine adducts are the products used most frequently. Ethylene oxide adducts such as sorbitan monostearate adducts have been found useful in pharmaceutical and cosmetic preparations and are used to provide activities such as drug carriers, emulsifiers and solubilizers. Ethylene oxide adducts of nonyl phenols have been used to produce detergents and cleaning agents, domestic and industrial laundry detergents, detergent builders, polishers, sanitizers, and dry cleaning materials. Alkyl phenol adducts are especially good soil suspending materials when used in detergent formulations since they possess excellent detergency, fat emulsifying power, concentration effect, chemical resistance, hard water stability and pH properties. Much literature is available in the general area of alcohol alkoxylation. These references relate to the catalytic ability of various materials in the mechanism of kinetics of these reactions. For example, French Patent 1,365,945 teaches the use of compounds containing an active hydrogen atom reacted with ethylene oxide in the presence of an alkali metal base. Both basic and acidic catalysts in general are known to produce alkoxylation of organic materials. However, alkoxylation of these materials invariably produces a distribution of various adducts. For example, in surfactant applications, an adduct of too few ethylene oxide molecules is not effective because of poor solubility. In contrast, an adduct with too many ethylene oxide molecules is likewise undesirable because surface tension reduction per unit mass decreases drastically as the molecular weight increases. Thus it has long been essential to produce and use alkoxylates with as sharp a distribution in the desired mole adduct range for the particular use of the material as can possibly be realized. Normally, acid catalyzed reactions produce such alkoxylates, but these catalysts produce harmful side products which must be separated and removed prior to use. Base catalysts normally do not produce the level of by-products which acidic catalysts do, but provide a much broader distribution of alkoxylation adducts, thus making them economically unsuitable. Thus both methods had disadvantages. Therefore, it would be desirable to provide a catalyst system for the alkoxylation of organic materials which provides low by-product levels, typical of base catalysts, yet provides a narrow distribution of the preferred mole adducts, normally obtained from acid catalysts. Such a catalyst would promote the narrowing of product distribution curve and would contribute significantly to the intrinsic value of the alkoxylate produced. Such a catalyst is described in U.S. Patent 4,239,917 and 4,306,093. However, these catalysts, while effective in producing a very sharply peaked distribution product, do not produce alkoxylate peaks as sharp as the catalysts to be described herein. The use of dialkyl aluminum fluoride or alkyl aluminum difluoride is known as a catalyst for the polymerization of epoxides to produce polyalkoxy alcohols as described in U.S. Patents 3,029,217 and 3,313,743. However, these catalysts were not used in the alkoxylation of alcohols and require water in the polymerization described. In addition, dialkyl aluminum halides or alkyl aluminum dihalides can be used to produce ethoxylated alcohols using different methods, such as the polymerization of ethylene oxide described in U.S. 3,321,533. However, in this process the materials are not used as catalysts, but rather as reactants since sodium hydroxide acts as the ethoxylation catalyst. U.S. 3,395,185 utilizes organoaluminum zinc compounds as catalysts in the preparation of low molecular weight polyoxymethylene glycols. Zinc, however, is not an effective catalyst in the present invention. U.S. 2,716,137 uses nitrogen containing catalysts. These materials are characterized by low reaction rates and objectionable odors. U.S. 4,282,387 uses catalysts such as calcium, strontium and barium acetates and naphthenates. These materials produce alkoxylate products more sharply peaked than current commercial basic catalysts such as sodium and potassium hydroxide, but do not provide the extremely high peaking of the present invention. The ethoxylation of alcohols using aluminum compounds such as aluminum trifluoride or trialkyl aluminum is described in U.S. Patents 2,879,220; 3,350,462; 3,719,636 and 3,969,417. Preparation of alkoxylated alcohols using a latent catalyst comprising a mixture of BF3 and trialkyl phosphorus is shown in U.S. 3,597,502 (e.g. (C4H9)3P:BF3) and 3,910,878. Zink dialkyl catalysts for alcohol alkoxylation are shown in U.S. 3,395,185. It is therefore an object of the present invention to provide a method which will yield a narrow alkylene oxide adduct distribution in the alkoxylation of organic materials, while providing low levels of undesirable by-products and non-desired alkoxylation adducts. Other objects will become apparent to those skilled in this art as the description proceeds. It has now been discovered according to the instant invention as defined in the claims that alkoxylation of organic materials can be carried out in the presence of at least one catalyst comprising BF3 and metal alkyls, SiF4 and metal alkyls or mixtures of these catalysts, wherein the metal alkyls have the general formula M(R)n wherein each R is, independently, hydrogen and alkyl groups containing from 1 to 20 carbon atoms, and wherein M is selected from the group consisting of aluminum, gallium, indium, thallium, titanium, zirconium and hafnium, and n is 3 or 4, depending on valence of M. Aluminum and titanium metal alkyls are preferred. These alkyl groups will normally contain from 1 to 20 carbon atoms each, but the preferred catalysts are those containing from 1 to 14 carbon atoms each. Representative but non-exhaustive examples of such catalysts are BF3/aluminum hydride, BF3/ trimethylaluminum, BF3/triethylaluminum, BF3/tripropylaluminum, SiF4/aluminum hydride, SiF4/trimethylaluminum, SiF4/triethylaluminum, BF3/dimethyl ethyl aluminum, SiF4/dimethyl ethyl aluminum, BF3/ (C20H41)3Al, SiF4/(C20H41)3Al, BF3/titanium hydride, BF3/tetramethyltitanium, BF3/tetraethyltitanium, BF3/ tetrapropyltitanium, SiF4/titanium hydride, SiF4/tetramethyltitanium, SiF4/tetraethyltitanium, BF3/dimethyl diethyl titanium, SiF4/dimethyl diethyl titanium, BF3/(C20H41)4Ti, SiF4/(C20H41)4Ti, BF3/trimethyl gallium; BF3/ trimethyl indium; BF3/trimethyl thallium, BF3/tetramethyl zirconium, SiF4/tetramethyl hafnium. Catalysts which provide similar adduct distributions but which are less expensive comprise BF3 and metal alkoxides, SiF4 and metal alkoxides, or mixtures of these catalysts, wherein the metal alkoxides have the general formula M(OR)n where each R is, independently, alkyl groups containing from 1 to 20 carbon atoms each, M is aluminum or titanium, and n is 3 to 4 depending on valence of M. Preferred catalyst are those containing from 1 to 14 carbon atoms in each alkyl group. Representative but non-exhaustive examples of such catalysts are BF3/(C2H5O)3Al; BF3/(CH3O)3Al; SiF4/ (C2H5O)3Al; SiF4/(CH3O)3Al; BF3/(CH3O)2(C2H5O)Al; SiF4/(CH3O)2(C2H5O)Al; SiF4/(CH3O) (C2H5O)2Al; BF3/ (CH3O)3Al; BF3/(C2H5O)3Al; BF3/(C20H41O)3Al; BF3/(C2H5O)4Ti; BF3/(CH3O)4Ti; SiF4/(C2H5O)4Ti; SiF4/ (CH3O)4Ti; BF3/(CH3O)2(C2H5O)2Ti; BF3/(CH3O)2(C2H5O)2Ti and SiF4/(CH3O)2(C2H5O)2Ti. The instant invention can be carried out at temperatures of from 20°C to 260°C. However, more normal temperatures range from 90°C to 200°C. For practical purposes, most commercial operations will be carried out in the temperature range of from 100°C to 200°C. BF3 is a known alkoxylation catalyst at lower temperatures, 100°C or lower. However, BF3 is normally added to the reaction in a gaseous form. When present in this form, and at these temperatures, the presence of water in the reaction forms high levels of by-products which are undesirable and difficult to separate, such as polyethylene glycol and dioxane. The catalysts of the present invention can be used in the processes described when carried out at ambient pressure. However, pressures above or below ambient can be used as desired. Pressure or lack of pressure is not a critical factor in the present invention and pressures may be used as convenient. Normally pressures of up to 6894,07 hPa (100 psig) can be used, but pressures below 4136,44 hPa (60 psig) are preferred. It is simply more convenient to normally carry out the reactions in the pressure range of from atmospheric to 6894,07 hPa (100 psig). The alkoxylations of the present invention are normally carried out with materials or mixtures of materials comprising alpha and beta alkylene oxide. Of these materials, ethylene oxide, propylene oxide or mixtures of these are preferred. The reaction products can have any desired content of adducting material. For example, in alcohol alkoxylations, ethylene oxide will normally comprise from 30 to 90% of product content based on weight. However, for most purposes the content of ethylene oxide will range from 40% to 70% by weight. The weight of adducting material present in the reaction is not critical other than the minimum amount necessary to provide sufficient units to reach the mole adduct level desired for the materials to be reacted. For practical purposes, normally from 0.05 to 5.0 weight percent catalyst based upon the weight of the material to be reacted is present in the reaction. Preferred levels of catalysts in the reaction mixture are from 0.1 to 3.0% by weight based on the total reaction mixture weight. The catalyts of the present invention are normally added to the reaction mixture in a solution form. However, in order to render these catalysts less air sensitive and more stable, catalysts can optionally be supported on materials having active surface hydroxyl groups. Representative but non-exhaustive examples of such supports are alumina, diatomaceous earth, silica, bentonite glass, various clays and the like. When utilizing the catalysts of the present invention, the catalysts are used in mole ratios of BF3 or SiF4 to metal alkyls or metal alkoxides of from 0.1 to 10 but from 0.2 to 2 are preferred. If desired, the catalysts of the present invention can be prepared separately and added to the reactor either together or separately, or can be prepared separately, placed in an inert solvent for handling ease and placed in the reactor, or can be combined with the metal alkyls or alkoxides prior to insertion into the reactor, either alone or in the presence of an inert solvent. The relationship between BF3 and/or SiF4 and the normally inert metal alkyls and metal alkoxides is not clear, but apparently the mere presence of metal alkyls and metal alkoxides provides the sharpened distribution of the present invention. Representative examples of inert solvents useful in the present invention include the saturated aliphatic hydrocarbons and low polynuclear aromatic hydrocrbons. Such inert solvents include heptane, hexane, octane, nonane, and decane. The catalysts described herein do not impart large shifts in pH to a reaction system as do NaOH or BF3 alone. In the catalyzed system of the present invention, pH has little meaning. The catalysts of the present invention are useful for the alkoxylation of organic materials which can normally be alkoxylated. Among such materials are alcohols, whether polyhydric, unsaturated, linear or branched; saturated alcohols, alkyl phenols, polyols, aldehydes, ketones, amines, amides, organic acids and mercaptans. These organic materials are normally selected from the group consisting of a) polyhydric alcohols containing a total of 2 to 30 carbon atoms and having the general formula

wherein R1, R2, and R3 are, independently, linear or branched acyclic groups, alicyclic groups, aryl groups, cyclic groups, or hydrogen and wherein the R-designated groups can in addition contain one or more functional groups selected from the group consisting of amine, carboxyl, hydroxy, halogen, nitro, carbonyl, and amide; b) aldehydes and ketones having boiling points above 100°C and containing a total of from 2 to 30 carbon atoms, and having one or more carbonyl containing compounds of the general formula

wherein R, and R2 are, independently, hydrogen, linear or branched acyclic groups, alicyclic groups, cyclic groups, or aryl groups and wherein the R-designated groups can in addition contain one or more functionalities selected from the group consisting of carboxyl, hydroxyl, halogen, nitro, amine, or amide; c) primary, secondary or tertiary amides having a boiling point of above 100°C and containing a total of from 1 to 30 carbon atoms and containing 1 or more amide containing compounds of the general formula

wherein R1, R2, and R3 are, independently hydrogen, linear or branched acyclic groups, alicyclic groups, cyclic groups, or aryl groups and wherein the R-designated groups can in addition contain one or more other functionalities selected from the group consisting of hydroxyl, carboxyl, carbonyl, amine, nitro, or halogen; d) primary, secondary or tertiary amines having a boiling point above 100°C, containing from a total of 1 to 30 carbon atoms and containing 1 or more amine containing compounds of the general formula

wherein R1, R2,and R3 are, independently, hydrogen, linear or branched acyclic groups, alicyclic groups, cyclic groups, or aryl groups, and wherein the R-designated groups can in addition contain one or more functionalities selected from the group consisting of hydroxyl, carbonyl, halogen, carboxyl, nitro or amide; e) organic acids having a boiling point of above 100°C, containing from a total of 1 to 30 carbon atoms and having 1 or more carboxylic acid containing compounds of the general formula

wherein R1 is a hydrogen, a linear or branched acyclic group, alicyclic group, cyclic group, or aryl group and wherein the R group can in addition contain one or more functionalities selected from the group consisting of carbonyl, hydroxyl, halogen, nitro, amine, or amide; f) alkyl phenols having a boiling point of above 100°C, containing a total of from 6 to 30 carbon atoms and having 1 or more compounds of the general formula

wherein R1, R2, R3, R4, and Rs are, independently, hydrogen, halogen, hydroxyl, nitro, or carbonyl, linear or branched acyclic groups, alicyclic groups, cyclic groups, aryl groups, or substituted aryl groups and wherein in addition the R-designated groups can contain one or more functionalities selected from the group consisting of halogen, ether, nitro, carboxyl, carbonyl amine, amide, or hydroxyl; g) mercaptans of the general formula

wherein R1, R2 and R3 are, independently, hydrogen, linear or branched acyclic groups, alicyclic groups, cyclic groups or aryl groups containing from 1 to 30 carbon atoms and wherein the Ri, R2 or R3 designated groups can in addition contain one or more functionalities selected from the group consisting of carboxyl, hydroxyl, halogen, nitro amine, or amide, and h) alcohols of the general formula ROH where R is a linear or branched alkyl group containing from 1 to 30 carbon atoms, an aryl group or a cyclic group containing from 6 to 30 carbon atoms, or an olefinic or acetylenic group containing from 1 to 30 carbon atoms. While the instant invention is effective with all classes of alcohols, both saturated and unsaturated, saturated alcohols are preferred. Of these, alkanols are most preferred. The primary, secondary linear and branched, linear and branched primary alkanols are the most commonly used and are the preferred materials for alkoxylation using the present invention. Representative but non-exhaustive examples of alcohols which can be alkoxylated according to the present invention are 1-dodecanol; 1-tridecanol; 1-tetradecanol; 1-pentadecanol; 1-hexadecanol; 1- heptadecanol; 1-octadecanol; 1-nonadecanol; 1-eicosanol; 1-docosanol; 2-methyl-1-undecanol; 2-propyl- 1-nonanol; 2-butyl-1-octanol; 2-methyl-1-tridecanol; 2-ethyl-1-dodecanol; 2-propyl-1-undecanol; 2-butyl-1- decanol; 2-pentyl-1-nonanol; 2-hexyl-1-octanol; 2-methyl-1-pentadecanol; 2-ethyl-1-tetradecanol; 2- propyl-1-tridecanol; 2-butyl-1-dodecanol; 2-pentyl-1-undecanol; 2-hexyl-1-decanol; 2-heptyl-1-decanol; 2- hexyl-1-nonanol; 2-octyl-1-octanol; 2-methyl-1-heptadecanol; 2-ethyl-1-hexadecanol; 2-propyl-1-pentadecanol; 2-butyl-1-tetradecanol; 1-pentyl-1-tridecanol; 2-hexyl-1-dodecanol; 2-octyl-1-decanol; 2-nonyl-1- nonanol; 2-dodecanol; 3-dodecanol; 4-dodecanol; 5-dodecanol; 6-dodecanol; 2-tetradecanol; 3- tetradecanol; 4-tetradecanol; 5-tetradecanol; 6-tetradecanol; 7-tetradecanol; 2-hexadecanol; 3- hexadecanol; 4-hexadecanol; 5-hexadecanol; 6-hexadecanol; 7-hexadecanol; 8-hexadecanol; 2- octadecanol; 3-octadecanol; 4-octadecanol; 5-octadecanol; 6-octadecanol; 7-octadecanol; 8-octadecanol; 9-octadecanol; 9-octadecenol-1 ; 2,4,6-trimethyl-1-heptanol; 2,4,6,8-tetramethyl-1-nonanol; 3,5,5-trimethyl- 1-hexanol; 3,5,5,7,7-pentamethyl-1-octanol; 3-butyl-1-nonanol; 3-butyl-1-undecanol; 3-hexyl-1-undecanol; 3-hexyl-1-tridecanol; 3-octyl-1-tridecanol; 2-methyl-2-undecanol; 3-methyl-3-undecanol; 4-methyl-4- undecanol; 2-methyl-2-tridecanol; 3-methyl-3-tridecanol; 4-methyl-3-tridecanol; 4-methyl-4-tridecanol; 3- ethyl-3-decanol; 3-ethyl-3-dodecanol; 2,4,6,8-tetramethyl-2-nonanol; 2-methyl-3-undecanol; 2-methyl-4- undecanol; 4-methyl-2-undecanol; 5-methyl-2-undecanol; 4-ethyl-2-decanol; 4-ethyl-3-decanol; tetracosanol; hexacosanol; octacosanol; triacontanol; dotriacontanol; hexatriacontanol; 2-decyltetradecanol; 2-dodecylhexadecanol; 2-tetradecyloctadecanol; 2-hexadecyleicosanol, and unsaturated alcohols such as 1-hexyl-3-ol; oleyl alcohols (technically names cis-9-octadecene 1-0l); 2,5-dimethyl-4-octyne-3,6- diol; 2,4,7,9-tetramethyl-n-decyne-4,7-diol; 3-dodecene-1-ol; and 3,6-dimethyl-8-dodecene-1-ol. Representative but non-exhaustive examples of various polyhydric alcohols which can be alkoxylated according to the present invention are ethylene glycol 1,2-propylene glycol 1,4-butanediol 1,6-hexanediol 1,10-decanediol 1,3-butylene glycol diethylene glycol diethylene glycol monobutyl ether diethylene glycol monomethyl ether diethyl glycol monoethyl ether dipropylene glycol dipropylene glycol monomethyl ether ethylene glycol monomethyl ether ethylene glycol monoethyl ether ethylene glycol monobutyl ether hexylene glycol mannitol sorbitol pentaerythritol dipentaerythritol tripentaerylthritol trimethylolpropane trimethylolethane neopentyl glycol diethanolamine triethanolamine diisopropanolamine triisopropanolamine 1,4-dimethylolcyclohexane 2,2-bis(hydroxymethyl)propionic acid 1,2-bis(hydroxymethyl)benzene 4,5-bis(hydroxymethyl)furfural 4,8-bis(hydroxymethyl)tricyclo[5,2,1,0] decane tartaric acid 2-ethyl-1,3-hexanediol 2-amino-2-ethyl-1,3-propanediol triethylene glycol tetraethylene glycol glycerol ascorbic acid Representative but non-exhaustive examples of various aldehydes and ketones which can be alkoxylated according to the present invention are lauryl aldehyde benzaldehyde 2-undecanone acetophenone 2,4-pentandione acetylsalicylic acid ortho-chlorobenzaldehyde para-chlorobenzaldehyde cinnamic aldehyde diisobutyl ketone ethylacetoacetate ethyl amyl ketone camphor para-hydroxybenzaldehyde 2-carboxybenzaldehyde 4-carboxybenzaldehyde salicylaldehyde octyl aldehyde decyl aldehyde p-methoxybenzaldehyde p-aminobenzaldehyde phenylacetaldehyde acetoacetic acid 2,5-dimethoxybenzaldehyde 1-naphthyl aldehyde terephthaldehyde Representative but non-exhaustive examples of amides which can be alkoxylated according to the instant invention are: formamide benzamide acetanilide salicylamide acetoacetanilide ortho-acetoacetotoluidide acrylamide N,N-diethyltoluamide N,N-dimethylacetamide N,N-dimethylformamide phthalimide octylamide decylamide laurylamide stearylamide N,N-dimethylollaurylamide N,N-dimethylacrylamide para-chlorobenzamide para-methoxybenzamide para-aminobenzamide para-hydroxybenzamide ortho-nitrobenzamide N-acetyl-para-aminophenol 2-chloroacetamide oxamide N,N-methylene-bis-acrylamide Representative but non-exhaustive examples of amines which can be alkoxylated according to the present invention are: aniline benzylamine hexadecylamine triphenylamine aminoacetic acid anthranilic acid cyclohexylamine tert-octylamine ortho-phenylenediamine meta-phenylenediamine para-phenylenediamine N-acetyl-para-aminophenol 2-amino-4-chlorophenol 2-amino-2-ethyl-1,3-propanediol ortho-aminophenol para-aminophenol para-aminosalicylic acid benzyl-N,N-dimethylamine tert-butylamine 2-chloro-4-aminotoluene 6-chloro-2-aminotoluene meta-chloroaniline ortho-chloroaniline para-chloroaniline 4-chloro-2-nitroaniline cyclohexylamine dibutylamine 2,5-dichloroaniline 3,4-dichloroaniline dicyclohexylamine diethanolamine N,N-diethylethanolamine N,N-diethyl-meta-toluidine N,N-diethylaniline diethylenetriamine diisopropanolamine N,N-dimethylethanolamine N,N-dimethylaniline 2,4-dinitroaniline diphenylamine ethyl-para-aminobenzoate N-ethylethanolamine N-ethyl-1-naphthylamine N-ethyl-ortho-toluidine N-ethylaniline ethylenediamine hexamethylenetetraamine 2,4-lutidine N-methylaniline methyl anthranilate p,p'-diaminodiphenyl methane ortho-nitroaniline para-nitroaniline tert-octylamine piperazine ethanolamine isopropanolamine ortho-toluidine para-toluidine 2,4-tolyenediamine triethanolamine tributylamine triisopropanolamine 2,4-dimethylxylidine para-methoxyaniline nitrilotriacetic acid N-phenyf-1 -naphthy)amine Representative but non-exhaustive examples of organic acids which can be alkoxylated according to the present invention are: formic acid acetic acid valeric acid heptanoic acid 2-ethylhexanoic acid lauric acid stearic acid oleic acid tall oil acids hydrogenated tall oil acids benzoic acid salicyclic acid adipic acid azelaic acid fumaric acid citric acid acrylic acid aminoacetic acid para-aminosalicylic acid anthranilic acid butyric acid propionic acid ricinoleic acid chloroacetic acid ortho-chlorobenzoic acid 2,4-dichlorophenoxyacetic acid tert-decanoic acid para-aminobenzoic acid abietic acid itaconic acid lactic acid glycolic acid malic acid maleic acid cinnamic acid para-hydroxybenzoic acid methacrylic acid oxalic acid myristic acid palmitic acid tert-pentanoic acid phenylacetic acid mandelic acid sebacic acid tallow fatty acids hydrogenated tallow fatty acids tartaric acid trichloroacetic acid 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid undecylenic acid crotonic acid pelargonic acid acetoacetic acid para-nitrobenzoic acid ascorbic acid nitrilotriacetic acid naphthenic acids 1-naphthoic acid trimellitic acid Representative but non-exhaustive examples of various phenols which can be alkoxylated according to the present invention are phenol ortho-cresol meta-cresol para-cresol 2,4-dimethylphenol 2,5-dimethylphenol 2,6-dimethylphenol ortho-chlorophenol meta-chlorophenol para-chlorophenol para-nitrophenol para-methoxyphenol salicylic acid meta-hydroxyacetophenone para-aminophenol ortho-phenyl phenol nonylphenol octylphenol t-butyl-para-cresol hydroquinone catechol resorcinol pyrogallol 1-naphthol 2-naphthol 4,4'-isopropylidenediphenol (bisphenol A) methyl salicylate benzyl salicylate 4-chloro-2-nitrophenol para-t-butylphenol 2,4-di-t-amylphenol 2,4-dinitrophenol para-hydroxybenzoic acid 8-hydroxyquinoline methyl para-hydroxybenzoate 2-nitro-para-cresol ortho-nitrophenol para-phenylphenol phenyl salicylate salicylaldehyde p-hydroxy benzaldehyde 2-amino-4-chlorophenol ortho-aminophenol salicylamide The invention is more concretely described with reference to the examples below wherein all parts and percentages are by weight unless otherwise specified. The examples are provided to illustrate the instant invention and not to limit it.

Example 1 A catalyst was prepared in two components. The first component prepared by reacting 10 grams (g) of BF3 with 100 grams of alcohol containing from 12 to 14 carbon atoms (ALFOL 1214, trademark of and sold by Conoco Inc.) The second component was prepared by introducing 60 cubic centimeters (cc) of 0.593 M aluminum triethyl in hexane in to 100 grams 12 to 14 alcohol. Hexane was subsequently removed by rotary evaporation. Both the first component (.0175 gram) and the second component (5.7 gram) were introduced into a stainless steel reactor together with 120 grams of 12 to 14 carbon atom alcohol. After purging with nitrogen at 400 cc per minute for 30 minutes, an alkoxylation was carried out at 170°C and 2757,63 hPa (40 psig) ethylene oxide partial pressure, which was maintained throughout the reaction. Under these conditions, 1.22 moles of ethylene oxide (EO) per mole of alcohol was introduced in 130 minutes. Residual free alcohol in the product was 13.7 weight percent. In contrast, the ethoxylated product produced by BF3 catalyst at the same EO/alcohol mole ratio yielded free alcohol levels of 24%.

Example 2 An experiment was carried out exactly as described in Example 1 except that the catalyst was made up of 3.0 grams of the first component and 11.3 grams of the second component. 2.22 moles of EO per mole of alcohol was introduced in 67 minutes. Free alcohol content was 0.60%. A similar experiment carried out using only BF3 catalyst rather than the duel components of the present invention free alcohol content was 8.0%.

Example 3 An alcohol with 12 to 14 carbon atoms (ALFOL 1214,300g) was ethoxylated as in Example 1, with 2.0 g SiF4 and 10 cc of 0.593 M triethylaluminum in hexane as a catalyst mixture. The product after 145 minutes of reaction contained 2.68 mol EO per mol alcohol. The ethylene oxide distribution obtained is compared with that obtained with BF3 catalyst in table 1.

The data clearly shows SiF4/(C2H5)3M produces an adduct peak much more sharply defined than BF3 alone. Example 4 An experiment was performed as in Example 1 with 2.0g BF3 etherate and 10 cc of 0.593 M triethylaluminum in hexane. The product contained 3.17 mol EO per mol alcohol. The EO distribution of this product was compared with that obtained with BF3 etherate catalyt in table 2. The data clearly shows that BF3 etherate/(C2H5)3Al produces an adduct peak much more sharply defined than BF3 etherate alone.

Example 5 A series of reactions was carried out to determine the effect of metal alkoxide addition to BF3 as an alkoxylation catalyst. Alcohols of various molecular weight were ethoxylated. (ALFOL 1412 molecular weight 205.5; ALFOL 6 molecular weight 1033, a six carbon atom alcohol and ALFOL 610 molecular weight 134.3/, a six to ten carbon atom alcohol, all trademarks of and sold by Conoco Inc.). All reactions were carried out in the same fashion as the following specific reaction. Gaseous BF3 (10g) was added to 100g of six carbon atom alcohol for ease of handling small amount of BF3. Ten grams of this mixture was combined with 3.8g aluminum alkoxide containing from 2 to 22 carbon atoms in each alkoxide group, and this combination was added to 100g of a six carbon atom alcohol (ALFOL 6) to form a reaction mixture. After purging for 30 minutes at 100°C with N2 (400 cc/min.), the mixture was heated to 170°C, and ethylene oxide was charged to give total pressure of 2412,82 hPa (35 psig). The ethoxylation was performed at this constant pressure for 103 minutes. The product containing 2.67 moles ethylene oxide per mole alcohol. Table 3 shows that the distribution (determined by high pressure liquid chromatography) is very much more peaked than that obtained with BF3 catalyst:

Further experiments were repeated using various alcohols. Similar adduct distributions were obtained. The effect of catalyst type on residual unreacted free alcohols is shown in table 4, where BF3 and NaOH catalysts were compared to BF3/alkoxide catalysts Higher peaking of the distribution of EO in the adducts appears to be directly proportional to the decreased level of unreacted alcohols.

Comparative Examples 6 Alkoxylation of an alcohol containing from 12 to 14 carbon atoms was attempted using an aluminum alkoxide catalyst under the conditions of Example 1. No alkoxylation occurred.

1. A method for the alkoxylation of a material selected from the group consisting of polyhydric alcohols, unsaturated alcohols, linear and branched saturated alcohols, alkyl phenols, aldehydes, ketones, amides, amines, organic acids and mercaptans comprising contacting said materials with an alkoxylating agent in the presence of a catalyst comprising at least one material selected from the group consisting of mixtures of BF3 with metal alkyls or with metal hydrides, mixtures of SIF4 with metal alkyls or with metal hydrides, or mixtures of these mixtures, wherein the metal alkyls and metal hydrides having the general formula M(R)n wherein M is a metal selected from the group consisting of aluminum, titanium, gallium, indium, and thallium and R is, independently, hydrogen and alkyl groups containing from 1 to 20 carbon atoms and n is 3 or 4, depending on the valence of M, and wherein the mole ratio of BF3 or SIF4 to said metal alkyl or hydride is from 0.1 to 10. 2. A method as described in claim 1 wherein the material alkoxylated is selected from the group consisting of a) polyhydric alcohols containing a total of 2 to 30 carbon atoms and having the general formula

wherein R1, R2, and R3 are, independently, linear or branched acyclic groups, alicyclic groups, aryl groups, cyclic groups, or hydrogen and wherein the R-designated groups can in addition contain one or more functional groups selected from the group consisting of amine, carboxyl, halogen, nitro, carbonyl, hydroxy, and amide; b) aldehydes and ketones having boiling points above 100°C and containing a total of from 2 to 30 carbon atoms, and having one or more carbonyl containing compounds of the general formula

wherein Ri, R2, and R3 are, independently hydrogen, linear or branched acyclic groups, alicyclic groups, cyclic groups, or aryl groups and wherein the R-designated groups can in addition contain one or more other functionalities selected from the group consisting of hydroxyl, carboxyl, carbonyl, amine, nitro, or halogen; d) primary, secondary or tertiary amines having a boiling point above 100°C, containing from a total of 1 to 30 carbon atoms and containing 1 or more amine containing compounds of the general formula

wherein Ri, R2, and R3 are, independently, hydrogen, linear or branched acyclic groups, alicyclic groups, cyclic groups, or aryl groups, and wherein the R-designated groups can in addition contain one or more functionalities selected from the group consisting of hydroxyl, carbonyl, halogen, carboxyl, nitro or amide; e) organic acids having a boiling point of above 100°C, containing from a total of 1 to 30 carbon atoms and having 1 or more carboxylic acid containing compounds of the general formula

wherein R, is a halogen, a linear or branched acyclic group, alicyclic group, cyclic group, or aryl group and wherein the R group can in addition contain one or more functionalities selected from the group consisting of carbonyl, hydroxyl, halogen, nitro, amine, or amide; f) alkyl phenols having a boiling point of above 100°C, containing a total of from 6 to 30 carbon atoms and having 1 or more compounds of the general formula

wherein R1, R2 and R3 are, independently, hydrogen, linear or branched acyclic groups, alicyclic groups, cyclic groups or aryl groups containing from 6 to 30 carbon atoms and wherein the R1, R2 or R3 designated groups can in addition contain one or more functionalities selected from the group consisting of carboxyl, hydroxyl, halogen, nitro, amine, or amide; and h) alcohols of the general formula where R is a linear or branched alkyl group containing from 1 to 30 carbon atoms, an aryl group or a cyclic group containing from 6 to 30 carbon atoms, or an olefinic or acetylenic group containing from 2 to 30 carbon atoms. 3. A method as decribed in claim 2 wherein the alcohol is at least one alcohol selected from the group consisting of 1-butanol, 1-pentaol, 1-hexanol, 1-heptanol, 1-octanol, 1-nonanol; 1-dodecanol; 1-tridecanol; 1-tetradecanol; 1-pentadecanol; 1-hexadecanol; 1-heptadecanol; 1-octadecanol; 1-nonadecanol; 1- eicosanol; 1-docosanol; 2-methyl-1-undecanol; 2-propyl-1-nonanol; 2-butanol; 2-pentanol; 2-hexanol; 2- heptanol; 2-octanol, n-nonanol; 2-hexyl-1-octanol; 2-methyl-1-pentadecanol; 2-ethyl-1-tetradecanol; 2- propyl-1-tridecanol; 2-butyl-1-dodecanol; 2-pentyl-1-undecanol; 2-hexyl-1-decanol; 2-heptyl-1-decanol; 2- hexyl-1-nonanol; 2-octyl-1-octanol; 2-methyl-1-heptadecanol; 2-ethyl-1-hexadecanol; 2-propyl-1- pentadecanol; 2-butyl-1-tetradecanol; 1-pentyl-1-tridecanol; 2-hexyl-1-dodecanol; 2-octyl-1-decanol; 2- nonyl-1-nonanol; 2-dodecanol; 3-dodecanol; 4-dodecanol; 5-dodecanol; 6-dodecanol; 2-tetradecanol; 3- tetradecanol; 4-tetradecanol; 5-tetradecanol; 6-tetradecanol; 7-tetradecanol; 2-hexadecanol; 3- hexadecanol; 4-hexadecanol; 5-hexadecanol; 6-hexadecanol; 7-hexadecanol; 8-hexadecanol; 2- octadecanol; 3-octadecanol; 4-octadecanol; 5-octadecanol; 6-octadecanol; 7-octadecanol; 8-octadecanol; 9-octadecanol; 9-octadecenol-1; 2,4,6-trimethyl-1-heptanol; 2,4,6,8-tetramethyl-1-nonanol; 3,5,5-trimethyl- 1-hexanol; 3,5,5,7,7-pentamethyl-1-octanol; 3-butyl-1-nonanol; 3-butyl-1-undecanol; 3-hexyl-1-undecanol; 3-hexyl-1-tridecanol; 3-octyl-1-tridecanol; 3-methyl-2-undecanol; 3-methyl-3-undecanol; 4-methyl-4- undecanol; 2-methyl-2-tridecanol; 3-methyl-3-tridecanol; 4-methyl-3-tridecanol; 4-methyl-4-tridecanol; 3- ethyl-3-decanol; 3-ethyl-3-dodecanol; 2,4,6,8-tetramethyl-2-nonanol; 2-methyl-3-undecanol; 2-methyl-4- undecanol; 4-methyl-2-undecanol; 5-methyl-2-undecanol; 4-ethyl-2-decanol; 4-ethyl-3-decanol; tetracosanol; hexacosanol; octacosanol; triacontanol; dotriacontanol; hexatriacontanol; 2- decyltetradecanol; 2-dodecylhexadecanol; 2-tetradecycloctadecanol; 2-hexadecyleicosanol; 1-hexyl-3-ol; 4-ethyl-1-octyn-3-01; 2-methyl-3-butyn-2-ol; 3-methyl-1-pentyn-3-ol; oleyl alcohols (technically named cis- 9-octadecene-1-ol); 2,5-dimethyl-4-octyne-3,6-diol; 2,4,7,9-tetramethyl-4-decyne-4,7-diol; 3-dodecene-1-ol; and 3,6-dimethyl-8-dodecene-1-ol. 4. A method as described in claim 3 when carried out at a temperature of from 90°C to 200°C. 5. A method as described in claim 2 wherein the polyhydric alcohols are selected from the group consisting of ethylene glycol 1,2-propylene glycol 1,4-butanediol 1,6-hexanediol 1,10-decanediol 1,3-butylene glycol diethylene glycol diethylene glycol monobutyl ether diethylene glycol monomethyl ether diethyl glycol monoethyl ether dipropylene glycol dipropylene glycol monomethyl ether ethylene glycol monomethyl ether ethylene glycol monoethyl ether ethylene glycol monobutyl ether hexylene glycol mannitol sorbitol pentaerythritol dipentaerythritol tripentaerylthritol trimethylolpropane trimethylolethane neopentyl glycol diethanolamine triethanolamine diisopropanolamine triisopropanolamine 1,4-dimethylolcyclohexane 2,2-bis(hydroxymethyl)propionic acid 1,2-bis(hydroxymethyl)benzene 4,5-bis(hydroxymethyl)furfural 4,8-bis(hydroxymethyl)tricyclo[5,2,1,0] decane tartaric acid 2-ethyl-1,3-hexanediol 2-amino-2-ethyl-1,3-propanediol triethylene glycol tetraethylene glycol glycerol ascorbic acid 6. A method as described in claim 5 when carried out at a temperature of from 90°C to 200°C. 7. A method as described in claim 2 wherein aldehydes and ketones are selected from the group consisting of lauryl aldehyde benzaldehyde 2-undecanone acetophenone 2,4-pentandione acetylsalicylic acid ortho-chlorobenzaldehyde para-chlorobenzaldehyde cinnamic aldehyde diisobutyl ketone ethylacetoacetate ethyl amyl ketone camphor para-hydroxybenzaldehyde 2-carboxybenzaldehyde salicylaldehyde octyl aldehyde decyl aldehyde p-methoxybenzaldehyde p-aminobenzaldehyde phenylacetaldehyde acetoacetic acid 2,5-dimethoxybenzaldehyde 1-naphthyl aldehyde terephthaldehyde 8. A method as described in claim 7 when carried out at a temperature of from 90°C to 200°C. 9. A method as described in claim 2 wherein the amides are selected from the group consisting of formamide benzamide acetanilide salicylamide acetoacetanilide ortho-acetoacetotoluidide acrylamide N,N-diethyltoluamide N,N-dimethylacetamide N,N-dimethylformamide phthalimide octylamide decylamide laurylamide stearylamide N,N-dimethylollaurylamide N,N-dimethylacrylamide para-chlorobenzamide para-methoxybenzamide para-aminobenzamide para-hydroxybenzamide ortho-nitrobenzamide N-acetyl-para-aminophenol 2-chloroacetamide oxamide N,N-methylene-bis-acrylamide 10. A method as described in claim 9 when carried out at a temperature of from 90°C to 200°C. 11. A method as described in claim 2 wherein the amines are selected from the group consisting of aniline benzylamine hexadecylamine triphenylamine aminoacetic acid anthranilic acid cyclohexylamine tert-octylamine ortho-phenylenediamine meta-phenylenediamine para-phenylenediamine N-acetyl-para-aminophenol 2-amino-4-chlorophenol 2-amino-2-ethyl-1,3-propanediol ortho-aminophenol para-aminophenol para-aminosalicylic acid benzyl-N,N-dimethylamine tert-butylamine 2-chloro-4-aminotoluene 6-chloro-2-aminotoluene meta-chloroaniline ortho-chloroaniline para-chloroaniline 4-chloro-2-nitroaniline cyclohexylamine dibutylamine 2,5-dichloroaniline 3,4-dichloroaniline dicyclohexylamine diethanolamine N,N-diethylethanolamine N,N-diethyl-meta-toluidine N,N-diethylaniline diethylenetriamine diisopropanolamine N,N-dimethylethanolamine N,N-dimethylaniline 2,4-dinitroaniline diphenylamine ethyl-para-aminobenzoate N-ethylethanolamine N-ethyl-1-naphthylamine N-ethyl-ortho-toluidine N-ethylaniline ethylenediamine hexamethylenetetraamine 2,4-lutidine N-methylaniline methyl anthranilate p,p'-diaminodiphenyl methane ortho-nitroaniline para-nitroaniline tert-octylamine piperazine ethanolamine isopropanolamine ortho-toluidine para-toluidine 2,4-tolyenediamine triethanolamine tributylamine triisopropanolamine 2,4-dimethylxylidine para-methoxyaniline nitrilotriacetic acid N-phenyl-1-naphthylamine 12. A method as described in claim 11 when carried out at a temperature of from 90°C to 200°C. 13. A method as described in claim 2 wherein the organic acids are selected from the group consisting of formic acid acetic acid valeric acid heptanoic acid 2-ethylhexanoic acid lauric acid stearic acid oleic acid tall oil acids hydrogenated tall oil acids benzoic acid salicyclic acid adipic acid azelaic acid fumaric acid citric acid acrylic acid aminoacetic acid para-aminosalicylic acid anthranilic acid butyric acid propionic acid ricinoleic acid chloroacetic acid ortho-chlorobenzoic acid 2,4-dichlorophenoxyacetic acid tert-decanoic acid para-aminobenzoic acid abietic acid itaconic acid lactic acid glycolic acid malic acid maleic acid cinnamic acid para-hydroxybenzoic acid methacrylic acid oxalic acid myristic acid palmitic acid tert-pentanoic acid phenylacetic acid mandelic acid sebacic acid tallow fatty acids hydrogenated tallow fatty acids tartaric acid trichloroacetic acid 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid undecylenic acid crotonic acid pelargonic acid acetoacetic acid para-nitrobenzoic acid ascorbic acid nitrilotriacetic acid naphthenic acids 1-naphthoic acid trimellitic acid 14. A method as described in claim 13 when carried out at a temperature of from 90°C to 200°C. 15. A method as described in claim 2 wherein the phenols are selected from the group consisting of phenol ortho-cresol meta-cresol para-cresol 2,4-dimethylphenol 2,5-dimethylphenol 2,6-dimethylphenol ortho-chlorophenol meta-chlorophenol para-chlorophenol para-nitrophenol para-methoxyphenol salicylic acid meta-hydroxyacetophenone para-aminophenol ortho-phenylphenol nonylphenol octylphenol t-butyl-para-cresol hydroquinone catechol resorcinol pyrogallol 1-naphthol 2-naphthol 4,4'-isopropylidenediphenol (bisphenol A) methyl salicylate benzyl salicylate 4-chloro-2-nitrophenol para-t-butylphenol 2,4-di-t-amylphenol 2,4-dinitrophenol para-hydroxybenzoic acid 8-hydroxyquinoline methyl para-hydroxybenzoate 2-nitro-para-cresol ortho-nitrophenol para-phenylphenol phenyl salicylate salicylaldehyde p-hydroxy benzaldehyde 2-amino-4-chlorophenol ortho-aminophenol salicylamide 16. A method for the alkoxylation of a material selected from the group consisting of polyhydric alcohols, unsaturated alcohols, linear and branched saturated alcohols, alkyl phenols, aldehydes, ketones, amides, amines, organic acids and mercaptans comprising contacting said materials with an alkoxylating agent in the presence of a catalyst comprising at least one material selected from the group consisting of mixtures of BF3 with metal alkoxides, mixtures of SiF4 with metal alkoxides, or mixtures of these mixtures, wherein the metal alkoxides have the general formula M(OR)n wherein each R is, independently, alkyl groups containing from 1 to 20 carbon atoms, M is aluminum or titanium, and n is 3 or 4 depending on the valence of M and wherein the mole ratio of BF3 or SiF4 to said metal alkoxide is from 0.1 to 10. 17. A method as described in claim 16 wherein the material alkoxylated is selected from the group consisting of a) polyhydric alcohols containing a total of 2 to 30 carbon atoms and having the general formula

wherein R1, R2, and R3 are, independently, linear or branched acyclic groups, alicyclic groups, aryl groups, cyclic groups, or hydrogen and wherein the R-designated groups can in addition contain one or more functional groups selected from the group consisting of amine, carboxyl, halogen, nitro, carbonyl, hydroxy, and amide; b) aldehydes and ketones having boiling points above 100°C and containing a total of from 2 to 30 carbon atoms, and having one or more carbonyl containing compounds of the general formula

wherein R1 and R2 are, independently, hydrogen, linear or branched acyclic groups, alicyclic groups, cyclic groups, or aryl groups and wherein the R-designated groups can in addition contain one or more functionalities selected from the group consisting of carboxyl, hydroxyl, halogen, nitro, amine, or amide; c) primary, secondary or tertiary amides having a boiling point of above 100°C and containing a total of from 1 to 30 carbon atoms and containing 1 or more amide containing compounds of the general formula

wherein R1, R2, and R3 are, independently, hydrogen, linear or branched acyclic groups, alicyclic groups, cyclic groups, or aryl groups, and wherein the R-designated groups can in addition contain one or more functionalities selected from the group consisting of hydroxyl, carbonyl, halogen, carboxyl, nitro or amide; e) organic acids having a boiling point of above 100°C, containing from a total of 1 to 30 carbon atoms and having 1 or more carboxylic acid containing compounds of the general formula

wherein R1 is a halogen, a linear or branched acyclic group, alicyclic group, cyclic group, or aryl group and wherein the R group can in addition contain one or more functionalities selected from the group consisting of carbonyl, hydroxyl, halogen, nitro, amine, or amide; f) alkyl phenols having a boiling point of above 100°C, containing a total of from 6 to 30 carbon atoms and having 1 or more compounds of the general formula

wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are, independently, hydrogen, halogen, hydroxyl, nitro, or carbonyl, linear or branched acyclic groups, alicyclic groups, cyclic groups, aryl groups, or substituted aryl groups and wherein in addition the R-designated groups can contain or more functionalities selected from the group consisting of halogen, ether, nitro, carboxyl, carbonyl, amine, amide, or hydroxyl; g) mercaptans of the general formula wherein Ri, R2 and R3 are, independently, hydrogen, linear or branched acyclic groups, alicyclic groups, cyclic groups or aryl groups containing from 6 to 30 carbon atoms and wherein the Ri, R2 or R3 designated groups can in addition contain one or more functionalities selected from the group consisting of carboxyl, hydroxyl, halogen, nitro, amine, or amide, and h) alcohols of the general formula

where R is a linear or branched alkyl group containing from 1 to 30 carbon atoms, an aryl group or a cyclic group containing from 6 to 30 carbon atoms, or an olefinic or acetylenic group containing from 2 to 30 carbon atoms. 18. A method as described in claim 17 wherein the alcohol is at least one alcohol selected from the group consisting of 1-butanol, 1-pentanol, 1-hexanol, 1-heptanol, 1-octanol, 1-nonanol; 1-dodecanol; 1- tridecanol; 1-tetradecanol; 1-pentadecanol; 1-hexadecanol; 1-heptadecanol; 1-octadecanol; 1- nonadecanol; 1-eicosanol; 1-docosanol; 2-methyl-1-undecanol; 2-propyl-1-nonanol; 2-butanol; 2- pentanol; 2-hexanol; 2-heptanol; 2-octanol, n-nonanol; 2-hexyl-1-octanol; 2-methyl-1-pentadecanol; 2- ethyl-1-tetradecanol; 2-propyl-1-tridecanol; 2-butyl-1-dodecanol; 2-pentyl-1-undecanol; 2-hexyl-1-decanol; 2-heptyl-1-decanol; 2-hexyl-1-nonanol; 2-octyl-1-octanol; 2-methyl-1-heptadecanol; 2-ethyl-1- hexadecanol; 2-propyl-1-pentadecanol; 2-butyl-1-tetradecanol; 1-pentyl-1-tridecanol; 2-hexyl-1- dodecanol; 2-octyl-1-decanol; 2-nonyl-1-nonanol; 2-dodecanol; 3-dodecanol; 4-dodecanol; 5-dodecanol; 6-dodecanol; 2-tetradecanol; 3-tetradecanol; 4-tetradecanol; 5-tetradecanol; 6-tetradecanol; 7- tetradecanol; 2-hexadecanol; 3-hexadecanol; 4-hexadecanol; 5-hexadecanol; 6-hexadecanol; 7- hexadecanol; 8-hexadecanol; 2-octadecanol; 3-octadecanol; 4-octadecanol; 5-octadecanol; 6-octadecanol; 7-octadecanol; 8-octadecanol; 9-octadecanol; 9-octadecenol-1; 2,4,6-trimethyl-1-heptanol; 2,4,6,8- tetramethyl-1-nonanol; 3,5,5-trimethyl-1-hexanol; 3,5,5,7,7-pentamethyl-1-octanol; 3-butyl-1-nonanol; 3- butyl-1-undecanol; 3-hexyl-1-undecanol; 3-hexyl-1-tridecanol; 3-octyl-1-tridecanol; 3-methyl-2-undecanol; 3-methyl-3-undecanol; 4-methyl-4-undecanol; 2-methyl-2-tridecanol; 3-methyl-3-tridecanol; 4-methyl-3- tridecanol; 4-methyl-4-tridecanol; 3-ethyl-3-decanol; 3-ethyl-3-dodecanol; 2,4,6,8-tetramethyl-2-nonanol; 2-methyl-3-undecanol; 2-methyl-4-undecanol; 4-methyl-2-undecanol; 5-methyl-2-undecanol; 4-ethyl-2- decanol; 4-ethyl-3-decanol; tetracosanol; hexacosanol; octacosanol; triacontanol; dotriacontanol; hexatriacontanol; 2-decyltetradecanol; 2-dodecylhexadecanol; 2-tetradecycloctadecanol; 2-hexadecyleicosanol; 1-hexyl-3-ol; 4-ethyl-1-octyn-3-ol; 2-methyl-3-butyn-2-ol; 3-methyl-1-pentyn-3-01; oleyl alcohols (technically named cis-9-octadecene-1-ol); 2,5-dimethyl-4-octyne-3,6-diol; 2,4,7,9-tetramethyl-4-decyne- 4,7-diol; 3-dodecene-1-ol; and 3,6-dimethyl-8-dodecene-1-01. 19. A method as described in claim 18 when carried out at a temperature of from 90°C to 200°C. 20. A method as described in claim 17 wherein the polyhydric alcohols are selected from the group consisting of ethylene glycol 1,2-propylene glycol 1,4-butanediol 1,6-hexanediol 1,10-decanediol 1,3-butylene glycol diethylene glycol diethylene glycol monobutyl ether diethylene glycol monomethyl ether diethyl glycol monoethyl ether dipropylene glycol dipropylene glycol monomethyl ether ethylene glycol monomethyl ether ethylene glycol monoethyl ether ethylene glycol monobutyl ether hexylene glycol mannitol sorbitol pentaerythritol dipentaerythritol tripentaerylthritol trimethylolpropane trimethylolethane neopentyl glycol diethanolamine triethanolamine diisopropanolamine triisopropanolamine 1,4-dimethylolcyclohexane 2,2-bis(hydroxymethyl)propionic acid 1,2-bis(hydroxymethy!)benzene 4,5-bis(hydroxymethyl)furfural 4,8-bis(hydroxymethyl)tricyclo[5,2,1,0] decane tartaric acid 2-ethyl-1,3-hexanediol 2-amino-2-ethyl-1,3-propanediol triethylene glycol tetraethylene glycol glycerol ascorbic acid 21. A method as described in claim 20 when carried out at a temperature of from 90°C to 200°C. 22. A method as described in claim 17 wherein aldehydes and ketones are selected from the group consisting of lauryl aldehyde benzaldehyde 2-undecanone acetophenone 2,4-pentandione acetylsalicylic acid ortho-chlorobenzaldehyde para-chlorobenzaldehyde cinnamic aldehyde diisobutyl ketone ethylacetoacetate ethyl amyl ketone camphor para-hydroxybenzaldehyde 2-carboxybenzaldehyde salicylaldehyde octyl aldehyde decyl aldehyde p-methoxybenzaldehyde p-aminobenzaldehyde phenylacetaldehyde acetoacetic acid 2,5-dimethoxybenzaldehyde 1-naphthyl aldehyde terephthaldehyde 23. A method as described in claim 22 when carried out at a temperature of from 90°C to 200°C. 24. A method as claimed in claim 17 wherein the amides are selected from the group consisting of formamide benzamide acetanilide salicylamide acetoacetanilide ortho-acetoacetotoluidide acrylamide N,N-diethyltoluamide N,N-dimethylacetamide N,N-dimethylformamide phthalimide octylamide decylamide laurylamide stearylamide N,N-dimethylollaurylamide N,N-dimethylacrylamide para-chlorobenzamide para-methoxybenzamide para-aminobenzamide para-hydroxybenzamide ortho-nitrobenzamide N-acetyl-para-aminophenol 2-chloroacetamide oxamide N,N-methylene-bis-acrylamide 25. A method as described in claim 24 when carried out at a temperature of from 90°C to 200°C. 26. A method as described in claim 17 wherein the amines are selected from the group consisting of aniline benzylamine hexadecylamine triphenylamine aminoacetic acid anthranilic acid cyclohexylamine tert-octylamine ortho-phenylenediamine meta-phenylenediamine para-phenylenediamine N-acetyl-para-aminophenol 2-amino-4-chlorophenol 2-amino-2-ethyl-1,3-propanediol ortho-aminophenol para-aminophenol para-aminosalicylic acid benzyl-N,N-dimethylamine tert-butylamine 2-chloro-4-aminotoluene 6-chloro-2-aminotoluene meta-chloroaniline ortho-chloroaniline para-chloroaniline 4-chloro-2-nitroaniline cyclohexylamine dibutylamine 2,5-dichloroaniline 3,4-dichloroaniline dicyclohexylamine diethanolamine N,N-diethylethanolamine N,N-diethyl-meta-toluldine N,N-diethylaniline diethylenetriamine diisopropanolamine N,N-dimethylethanolamine N,N-dimethylaniline 2,4-dinitroaniline diphenylamine ethyl-para-aminobenzoate N-ethylethanolamine N-ethyl-1-naphthylamine N-ethyl-ortho-toluidine N-ethylaniline ethylenediamine hexamethylenetetraamine 2,4-lutidine N-methylaniline methyl anthranilate p,p'-diaminodiphenyl methane ortho-nitroaniline para-nitroaniline tert-octylamine piperazine ethanolamine isopropanolamine ortho-toluidine para-toluidine 2,4-tolyenediamine triethanolamine tributylamine triisopropanolamine 2,4-dimethylxylidine para-methoxyaniline nitrilotriacetic acid N-phenyl-1-naphthylamine 27. A method as described in claim 26 when carried out at a temperature of from 90°C to 200°C. 28. A method as described in claim 17 wherein the organic acids are selected from the group consisting of formic acid acetic acid valeric acid heptanoic acid 2-ethylhexanoic acid lauric acid stearic acid oleic acid tall oil acids hydrogenated tall oil acids benzoic acid salicyclic acid adipic acid azelaic acid fumaric acid citric acid acrylic acid aminoacetic acid para-aminosalicylic acid anthranilic acid butyric acid propionic acid ricinoleic acid chloroacetic acid ortho-chlorobenzoic acid 2,4-dichlorophenoxyacetic acid tert-decanoic acid para-aminobenzoic acid abietic acid itaconic acid lactic acid glycolic acid malic acid maleic acid cinnamic acid para-hydroxybenzoic acid methacrylic acid oxalic acid myristic acid palmitic acid tert-pentanoic acid phenylacetic acid mandelic acid sebacic acid tallow fatty acids hydrogenated tallow fatty acids tartaric acid trichloroacetic acid 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid undecylenic acid crotonic acid pelargonic acid acetoacetic acid para-nitrobenzoic acid ascorbic acid nitrilotriacetic acid naphthenic acids 1-naphthoic acid trimellitic acid 29. A method as described in claim 28 when carried out at a temperature of from 90°C to 200°C. 30. A method as described in claim 17 wherein the phenols are selected from the group consisting of phenol ortho-cresol meta-cresol para-cresol 2,4-dimethylphenol 2,5-dimethylphenol 2,6-dimethylphenol ortho-chlorophenol meta-chlorophenol para-chlorophenol para-nitrophenol para-methoxyphenol salicylic acid meta-hydroxyacetophenone para-aminophenol ortho-phenylphenol nonylphenol octylphenol t-butyl-para-cresol hydroquinone catechol resorcinol pyrogallol 1-naphthol 2-naphthol 4,4'-isopropylidenediphenol (bisphenol A) methyl salicylate benzyl salicylate 4-chloro-2-nitrophenol para-t-butylphenol 2,4-di-t-amylphenol 2,4-dinitrophenol para-hydroxybenzoic acid 8-hydroxyquinoline methyl para-hydroxybenzoate 2-nitro-para-cresol ortho-nitrophenol para-phenyl phenol phenyl salicylate salicylaldehyde p-hydroxy benzaldehyde 2-amino-4-chlorophenol ortho-aminophenol salicylamide.

1. Verfahren zur Alkoxylierung eines Materials, gewählt aus der Gruppe bestehend aus mehrwertigen Alkoholen, ungesättigten Alkoholen, linearen und verzweigten gesättigten Alkoholen, Alkylphenolen, Aldehyden, Ketonen, Amiden, Aminen, organischen Säuren und Mercaptanen, umfassend das Kontaktieren der Materialien mit einem Alkoxylierungsmittel in Gegenwart eines Katalysators, umfassend mindestens ein Material, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Mischungen aus BF3 mit Metallalkylen oder mit Metallhydriden, Mischungen aus SiF4 mit Metallalkylen oder mit Metallhydriden oder Mischungen dieser Mischungen, wobei die Metallalkyle und Metallhydride die allgemeine Formel M(R)n besitzen, worin M ein Metall ist, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Aluminium, Titan, Gallium, Indium und Thallium und R unabhängig Wasserstoff und Alkylgruppen, die 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten, darstellt und n in Abhängigkeit der Wertigkeit von M 3 oder 4 ist, und wobei das Molverhältnis von BF3 oder SIF4 zu dem Metallalkyl oder -hydrid 0,1 bis 10 beträgt. 2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das zu alkoxylierende Material gewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus a) mehrwertigen Alkoholen, die insgesamt 2 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten und die allgemeine Formel

besitzen, worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander lineare oder verzweigte, azyklische Gruppen, alizyklische Gruppen, Arylgruppen, zyklische Gruppen oder Wasserstoff bedeuten und wobei die mit R bezeichneten Gruppen zusätzlich eine oder mehrere funktionelle Gruppen enthalten können, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Amin, Carboxyl, Halogen, Nitro, Carbonyl, Hydroxy und Amid; b) Aldehyden und Ketonen mit Siedepunkten oberhalb 100°C, die insgesamt 2 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten und eine oder mehrere Carbonyl enthaltende Verbindungen der allgemeinen Formel

umfassen, worin R, und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, lineare oder verzweigte azyklische Gruppen, alizyklische Gruppen, zyklische Gruppen oder Arylgruppen bedeuten und wobei die mit R bezeichneten Gruppen zusätzlich eine oder mehrere Funktionalitäten enthalten können, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Carboxyl, Hydroxyl, Halogen, Nitro, Amin oder Amid; c) primären, sekundären oder tertiären Amiden mit einem Siedepunkt oberhalb 100°C, die insgesamt 1 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten und eine oder mehrere Amid enthaltende Verbindungen der allgemeinen Formel

umfassen, worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, lineare oder verzweigte azyklische Gruppen, alizylkische Gruppen, zyklische Gruppen oder Arylgruppen bedeuten und wobei die mit R bezeichneten Gruppen zusätzlich eine oder mehrere andere Funktionalitäten enthalten können, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Hydroxyl, Carboxyl, Carbonyl, Amin, Nitro oder Halogen; d) primären, sekundären oder tertiären Aminen mit einem Siedepunkt oberhalb 100°C, die insgesamt 1 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten und eine oder mehrere Amin enthaltende Verbindungen der allgemeinen Formel

umfassen, worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, lineare oder verzweigte azyklische Gruppen, alizyklische Gruppen, zyklische Gruppen oder Arylgruppen bedeuten und wobei die mit R bezeichneten Gruppen zusätzlich eine oder mehrere Funktionalitäten enthalten können, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Hydroxyl, Carbonyl, Halogen, Carboxyl, Nitro oder Amid; e) organischen Säuren mit einem Siedepunkt oberhalb 100°C, die insgesamt 1 bis 30 Kolhenstoffatome enthalten und eine oder mehrere Carbonsäure enthaltende Verbindungen der allgemeinen Formel

umfassen, worin R1 Halogen, eine lineare oder verzweigte azyklische Gruppe, alizyklische Gruppe, zyklische Gruppe oder Arylgruppe bedeutet und wobei die R-Gruppe zusätzlich eine oder mehrere Funk- tionalitäten enthalten kann, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Carbonyl, Hydroxyl, Halogen, Nitro, Amin oder Amid; f) Alkylphenolen mit einem Siedepunkt oberhalb 100°C, die insgesamt 6 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten und eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel

umfassen, worin R1, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl, Nitro oder Carbonyl, lineare oder verzweigte azyklische Gruppen, alizyklische Gruppen, zyklische Gruppen, Aryl- gruppen oder subtituierte Arylgruppen bedeuten und wobei die mit R bezeichneten Gruppen zusätzlich eine oder mehrere Funktionalitäten enthalten können, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Ether, Nitro, Carboxyl, Carbonyl, Amin, Amid oder Hydroxyl; g) Mercaptanen der allgemeinen Formel

worin R eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe oder zyklische Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine olefinische oder acetylenische Gruppe mit 2 bis 30 Kolenstoffatomen bedeutet. 3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei der Alkohol mindestens ein Alkohol ist, gewählt aus der Gruppe bestehend aus 1-Butanol, 1-Pentanol, 1-Hexanol, 1-Heptanol, 1-Octanol, 1-Nonanol; 1-Dodecanol; 1-Tridec- anol, 1-Tetradecanol; 1-Pentadecanol; 1-Hexadecanol; 1-Heptadecanol; 1-Octadecanol; 1-Nonadecanol; 1- Eicosanol; 1-Docosanol; 2-Methyl-1-undecanol; 2-Propyl-1-nonanol; 2-Butanol; 2-Pentanoi; 2-Hexanol; 2- Heptanol; 2-Octanol; n-Nonanol; 2-Hexyl-1-octanol; 2-methyl-1-pentadecanol; 2-Ethyl-1-tetradecanol; 2- Propyl-l-tridecanol; 2-Butyl-1-dodecanol; 2-Pentyl-1-undecanol; 2-Hexyl-1-decanol; 2-Heptyl-1-decanol; 2- Hexyl-1-nonanol; 2-Octyl-1-octanol; 2-Methyl-1-heptadecanol; 2-Ethyl-1-hexadecanol; 2-Propyl-1-pentadecanol; 2-Butyl-1-tetradecanol; 1-Pentyl-1-tridecanol; 2-Hexyl-1-dodecanol; 2-0ctyl-1-decanol; 2-Nonyl-1- nonanol; 2-Dodecanol; 3-Dodecanol; 4-Dodecanol; 5-Dodecanol; 6-Dodecanol; 2-Tetradecanol; 3-Tetra- decanol; 4-Tetradecanol; 5-Tetradecanol; 6-Tetradecanol; 7-Tetradecanol; 2-Hexadecanol; 3-Hexadecanol; 4-Hexadecanol; 5-Hexadecanol; 6-Hexadecanol; 7-Hexadecanol; 8-Hexadecanol; 2-Octadecanol; 3-Octa- decanol; 4-Octadecanol; 5-Octadecanol; 6-Octadecanol; 7-Octadecanol; 8-Octadecanol; 9-Octadecanol; 9- Octadecanol-1; 2,4,6-Trimethyl-1-heptanol, 2,4,6,8-Tetramethyl-1-nonanol; 3,5,5-Trimethyl-l-hexanol; 3,5,5,7,7-Pentamethyl-1-octanol; 3-Butyl-1-nonanol; 3-Butyl-1-undecanol; 3-Hexyl-1-undecanol; 3-Hexyl-1- tridecanol; 3-Octyl-l-tridecanol; 3-Methyl-2-undecanol; 3-Methyl-3-undecanol; 4-Methyl-4-decanol; 2- Methyl-2-tridecanol; 3-Methyl-3-tridecanol; 4-Methyl-3-tridecanol; 4-Methyl-4-tridecanol; 3-Ethyl-3-decanol; 3-Ethyl-3-dodecanol; 2,4,6,8-Tetramethyl-2-nonanol; 2-Methyl-3-undecanol; 2-Methyl-4-undecanol; 4-Methyl-2-undecanol; 5-Methyl-2-undecanol; 4-Ethyl-2-decanol; 4-Ethyl-3-decanol; Tetracosanol; Hexa- cosanol; Octacosanol; Triacontanol; Dotriacontanol; Hexatriacontanol; 2-Decyltetradecanol; 2-Dode- cylhexadecanol; 2-Tetradecyloctadecanol; 2-Hexadecyleicosanol; 1-Hexyl-3-ol; 4-Ethyl-1-octin-3-ol; 2- Methyl-3-butin-2-ol; 3-Methyl-1-pentin-3-ol; Oleylalkohol (technische Bezeichnung cis-9-Octadecen-1-ol); 2,5-Dimethyl-4-octin-3,6-diol; 2,4,7,9-Tetramethyl-4-decin-4,7-diol; 3-Dodecen-1-ol; und 3,6-Dimethyl-8- dodecen-1-ol. 4. Verfahren nach Anspruch 3, wobei es bei einer Temperatur von 90°C bis 200°C durchgeführt wird. 5. Verfahren nach Anspruch 2, wobei die mehrwertigen Alkohole gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Ethylenglykol 1,2-Propylenglykol 1,4-Butandiol 1,6-Hexandiol 1,10-Decandiol 1,3-Butylenglykol Diethylenglykol Diethylenglykolmonobutylether Diethylenglykolmonoethylether Diethylglykolmonoethylether Dipropylenglykol Dipropylenglykolmonomethylether Ethylenglykolmonomethylether Ethylenglykolmonoethylether Ethylenglykolmonobutylether Hexylenglykol Mannit Sorbit Pentaerythrit Dipentaerythrit Tripentaerythrit Trimethylolpropan Trimethylolethan Neopentylglykol Diethanolamin Triethanolamin Diisopropanolamin Triisopropanolamin 1,4-Dimethylolcyclohexan 2,2-Bis(hydroxymethy))propionsäure 1,2-Bis(hydroxymethyl)benzol 4,5-Bis(hydroxymethyl)furfural 4,8-Bis(hydroxymethyl)tricyclo 5,2,1,0 decan Weinsäure 2-Ethyl-1,3-hexandiol 2-Amino-2-ethyl-1,3-propandiol Triethylenglykol Tetraethylenglykol Glycerin Ascorbinsäure 6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei es bei einer Temperatur von 90 bis 200°C durchgeführt wird. 7. Verfahren nach Anspruch 2, wobei die Aldehyde und Ketone gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Laurylaldehyd Benzaldehyd 2-Undecanon Actophenon 2,4-Pentandion Acetylsalicylsäure ortho-Chlorbenzaldehyd para-Chlorbenzaldehyd Zimtaldehyd Diisobutylkeon Ethylacetoacetat Ethylamylketon Campher Bara-Hydroxybenzaldehyd 2-Carboxybenzaldehyd Salicylaldehyd Octylaldehyd Decylaldehyd p-Methoxybenzaldehyd p-Aminobenzaldehyd Phenylacetaldehyd Acetoessigsäure 2,5-Dimethoxybenzaldehyd 1-Naphthylaldehyd Terephthaldehyd 8. Verfahren nach Anspruch 7, wobei es bei einer Temperatur von 90 bis 200°C durchgeführt wird. 9. Verfahren nach Anspruch 2, wobei die Amide gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Formamid Benzamid Acetanilid Salicylamid Acetoacetanilid ortho-Acetoacetotoluidid Acrylamid N-N-Diethyltoluamid N-N-Dimethylacetamid N,N-Dimethylformamid Phthalimid Octylamid Decylamid Laurylamid Stearylamid N,N-Dimethylollaurylamid N,N-Dimethylacrylamid para-Chlorbenzamid para-Methoxybenzamid para-Aminobenzamid para-Hydroxybenzamid ortho-Nitrobenzamid N-Acetyl-para-aminophenol 2-Cloracetamid Oxamid N,N-Methylen-bis-acrylamid 10. Verfahren nach Anspruch 9, wobei es bei einer Temperatur von 90°C bis 200° durchgeführt wird. 11. Verfahren nach Anspruch 2, wobei die Amine gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Anilin Benzylamin Hexadecylamin Triphenylamin Aminoessigsäure Anthranilsäure Cyclohexylamin tert-Octylamin ortho-Phenylendiamin meta-Phenylendiamin para-Phenylendiamin N-Acetyl-para-aminophenol 2-Amino-4-chforphenol 2-Amino-2-ethyl-1,3-propandiol ortho-Aminophenol para-Aminophenol para-Aminosalicylsäure Benzyl-N,N-dimethylamin tert-Butylamin 2-Chlor-4-aminotoluol 6-chloro-2-aminotoluol meta-Chloranilin ortho-Chloranilin para-Chloranilin 4-Chlor-2-nitroanilin Cyclohexylamin Dibutylamin 2,5-Dichloranilin 3,4-Dichloranilin Dicyclohexylamin Diethanolamin N,N-Diethylethanolamin N,N-Diethyl-meta-toluidin N,N-Diethylanilin Diethylentriamin Diisopropanolamin N,N-Dimethylethanolamin N,N-Dimethylanilin 2,4-Dinitroanilin Diphenylamin Ethyl-para-aminobenzoat N-Ethylethanolamin N-Ethyl-1-naphthylamin N-Ethyl-ortho-toluidin N-Ethylanilin Ethylendiamin Hexamethylentetraamin 2,4-Lutidin N-Methylanilin Methylanthranilat p,p'-Diaminodiphenylmethan ortho-Nitroanilin para-Nitroanilin tert-Octylamin Piperazin Ethanolamin Isopropanolamin ortho-Toluidin para-Toluidin 2,4-Tolyendiamin Triethanolamin Tributylamin Triisopropanolamin 2,4-Dimethylxylidin para-Methoxyanilin Nitrilotriessigsäure N-Phenyl-1-naphthylamin 12. Verfahren nach Anspruch 11, wobei es bei einer Temperatur von 90° bis 200°C durchgeführt wird. 13. Verfahren nach Anspruch 2, wobei die organischen Säuren gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Ameisensäure Essigsäure Valeriansäure Heptansäure 2-Ethylhexansäure Laurinsäure Stearinsäure Oleinsäure Tallölsäuren hydrierte Tallölsäuren Benzoesäure Salicylsäure Adipinsäure Azelainsäure Fumarsäure Zitronensäure Acrylsäure Aminoessigsäure para-Aminosalicylsäure Anthranilsäure Buttersäure Propionsäure Ricinolsäure Chloressigsäure ortho-Chlorbenzoesäure 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure tert-Decansäure para-Aminobenzoesäure Abietinsäure Itaconsäure Milchsäure Glykolsäure Apfelsäure Maleinsäure Zimtsäure para-Hydroxybenzoesäure Methyacrylsäure Oxalsäure Myristinsäure Palmitinsäure tert-Pentansäure Phenylessigsäure Mandelsäure Sebacinsäure Talgfettsäuren hydrierte Talgfettsäuren Weinsäure Trichloressigsäure 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure Undecylensäure Crotonsäure Pelargonsäure Acetoessigsäure para-Nitrobenzoesäure Ascorbinsäure Nitrilotriessigsäure Naphthensäuren 1-Naphthoesäure Trimellithsäure 14. Verfahren nach Anspruch 13, wobei es bei einer Temperatur von 90° bis 200°C durchgeführt wird. 15. Verfahren nach Anspruch 2, wobei die Phenole gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Phenol ortho-Cresol metal-Cresol para-Cresol 2,4-Dimethylphenol 2,5-Dimethylphenol 2,6-Dimethylphenol ortho-Chlorphenol meta-Chlorphenol para-Chlorphenol para-Nitrophenoi para-Methoxyphenol Salicylsäure meta-Hydroxyacetophenol para-Aminophenol ortho-Phenylphenol Nonylphenol Octylphenol t-Butyl-para-cresol Hydrochinon Catechol Resorcin Pyrogallol 1-Naphthol 2-Naphthol 4,4'-lsopropylidendiphenol (Bisphenol A) Methylsalicylat Benzylsalicylat 4-CHlor-2-nitrophenol para-t-Butylphenol 2,4-Di-t-amylphenol 2,4-Dinitrophenol para-Hydroxybenzosäure 8-Hydroxychinolin Methyl-para-hydroxybenzoat 2-Nitro-para-cresol ortho-Nitrophenol para-Phenylphenol Phenylsalicylat Salicylaldehyd p-Hydroxybenzaldehyd 2-Amino-4-chlorphenoi ortho-Aminophenol Salicylamid 16. Verfahren zur Alkoxylierung eines Materials, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus mehrwertigen Alkoholen, ungesättigten Alkoholen, linearen und verzweigten gesättigten Alkoholen, Alkylphenolen, Aldehyden, Ketonen, Amiden, Aminen, organischen Säuren und Mercaptanen, umfassend das Kontak- tieren der Materialien mit einem Alkoxylierungsmittel in Gegenwart eines Katalysators, umfassend mindestens ein Material, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Mischungen von BF3 mit Metallalkoxiden, Mischungen von SiF4 mit Metallalkoxiden oder Mischungen dieser Mischungen, wobei die Metallalkoxide die allgemeine Formel M(OR)n besitzen, worin jedes R unabhängig Alkylgruppen, die 1 bis 20 Kolhenstoff- atome enthalten, darstellt, M Aluminium oder Titan ist und n in Abhängigkeit der Wertigkeit von M 3 oder 4 ist, und wobei das Molverhältnis von BF3 oder SiF4 zu dem Metallalkoxid 0,1 bis 10 beträgt. 17. Verfahren nach Anspruch 16, wobei das zu alkoxylierende Material gewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus a) mehrwertigen Alkoholen, die insgesamt 2 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten und die allgemeine Formel

umfassen, worin Ri, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, lineare oder verzweigte azyklische Gruppen, alizyklische Gruppen, zyklische Gruppen oder Arylgruppen bedeuten und wobei die mit R bezeichneten Gruppen zusätzlich eine oder mehrere andere Funktionalitäten enthalten können, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Hydroxyl, Carboxyl, Carbonyl, Amin, Nitro oder Halogen; d) primären, sekundären oder tertiären Aminen mit einem Siedepunkt oberhalb 100°C, die insgesamt 1 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten und eine oder mehrere Amin enthaltende Verbindungen der allgemeinen Formel umfassen, worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, lineare oder verzweigte azyklische Gruppen, alizyklische Gruppen, zyklische Gruppen oder Arylgruppen bedeuten und wobei die mit R bezeichneten Gruppen zusätzlich eine oder mehrere Funktionalitäten enthalten können, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Hydroxyl, Carbonyl, Halogen, Carboxyl, Nitro oder Amid; e) organischen Säuren mit einem Siedepunkt oberhalb 100°C, die insgesamt 1 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten und eine oder mehrere Carbonsäure enthaltende Verbindungen der allgemeinen Formel

umfassen, worin R1, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl, Nitro oder Carbonyl, lineare oder verzweigte azyklische Gruppen, alizyklische Gruppen, zyklische Gruppen, Aryl- gruppen oder substituierte Arylgruppen bedeuten und wobei die mit R bezeichneten Gruppen zusätzlich eine oder mehrere Funktionalitäten enthalten können, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Ether, Nitro, Carboxyl, Carbonyl, Amin, Amid oder Hydroxyl; g) Mercaptanen der allgemeinen Formel

worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, lineare oder verzweigte azyklische Gruppen, alizyklische Gruppen, zyklische Gruppen oder Arylgruppen, die 6 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten, bedeuten und wobei die mit R1, R2 oder R3 bezeichneten Gruppen zusätzlich eine oder mehrere Funk- tionalitäten enthalten können, gewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxyl, Hydroxyl, Halogen, Nitro, Amin oder Amid; und h) Alkoholen der allgemeinen Formel worin R eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe oder zyklische Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine olefinische oder acetylenische Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet. 18. Verfahren nach Anspruch 17, wobei der Alkohol mindestens ein Alkohol ist, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus 1-Butanol, 1-Pentanol, 1-Hexanol, 1-Heptanol, 1-Octanol, 1-Nonanol; 1-Dodecanol; 1-Tridecanol, 1-Tetradecanol; 1-Pentadecanol; 1-Hexadecanol; 1-Heptadecanol; 1-Octadecanol; 1-Nona- decanol; 1-Eicosanol; 1-Docosanol; 2-Methyl-1-undecanol; 2-Propyl-1-nonanol; 2-Butanol; 2-Pentanol; 2- Hexanol; 2-Heptanol; 2-Octanol; n-Nonanol; 2-hexyl-1-ocanol; 2-Methyl-1-pentadecanol; 2-Ethyl-1-tetradecanol; 2-Propyl-1-tridecanol; 2-Butyl-1-dodecanol; 2-Pentyl-1-undecanol; 2-Hexyl-1-decanol; 2-Heptyl-1- decanol; 2-Hexyl-1-nonanol; 2-Octyl-1-octanol; 2-Methyl-1-heptadecanol; 2-Ethyl-1-hexadecanol; 2- Propyl-1-pentadecanol; 2-Butyl-1-tetradecanol; 1-Pentyl-1-tridecanol; 2-Hexyl-1-dodecanol; 2-Octyl-1- decanol; 2-Nonyl-1-nonanol; 2-Dodecanol; 3-Dodecanol; 4-Dodecanol; 5-Dodecanol; 6-Dodecanol; 2- Tetradecanol; 3-Tetradecanol; 4-Tetradecanol; 5-Tetradecanol; 6-Tetradecanol; 7-Tetradecanol; 2-Hexa- decanol; 3-Hexadecanol; 4-Hexadecanol; 5-Hexadecanol; 6-Hexadecanol; 7-Hexadecanol; 8-Hexadecanol; 2-Octadecanol; 3-Octadecanol; 4-Octadecanol; 5-Octadecanol; 6-Octadecanol; 7-Octadecanot; 8-Octadec- anol; 9-Octadecanol; 9-0ctadecanol-1; 2,4,6-Trimethyl-l-heptanol, 2,4,6,8-Tetramethyl-1-nonanol; 3,5,5- Trimethyl-1-hexanol; 3,5,5,7,7,-Pentamethyl-1-octanol; 3-Butyl-1-nonanol; 3-Butyl-1-undecanol; 3-Hexyl-1- undecanol; 3-Hexyl-1-tridecanol; 3-0ctyl-1-tridecanol; 3-Methyl-2-undecanol; 3-Methyl-3-undecanol; 4- Methyl-4-undecanol; 2-Methyl-2-tridecanol; 3-Methyl-3-tridecanol; 4-Methyl-3-tridecanol; 4-Methyl-4-tridecanol; 3-Ethyl-3-decanol; 3-Ethyl-3-dodecanol; 2,4,6,8-Tetramethyl-2-nonanol; 2-Methyl-3-undecanol; 2- Methyl-4-undecanol; 4-Methyl-2-undecanol; 5-Methyl-2-undecanol; 4-Ethyl-2-decanol; 4-Ethyl-3-decanol; Tetracosanol; Hexacosanol; Octacosanol; Triacontanol; Dotriacontanol; Hexatriacontanol; 2-Decyltetra- decanol; 2-Dodecylhexadecanol; 2-Tetradecyloctadecanol; 2-Hexadecyleicosanol; 1-Hexyl-3-ol; 4-Ethyl-1- octin-3-ol; 2-Methyl-3-butin-2-ol; 3-Methyl-1-pentin-3-ol; Oleylalkohol (technische Bezeichnung cris-9- Octadecen-1-ol); 2,5-Dimethyl-4-octin-3,6-diol; 2,4,7,9-Tetramethyl-4-decin-4,7-diol; 3-Dodecen-1-ol; und 3,6-Dimethyl-8-dodecen-1-ol. 19. Verfahren nach Anspruch 18, wobei es bei einer Temperatur von 90°C bis 200°C durchgeführt wird. 20. Verfahren nach Anspruch 17, wobei die mehrwertigen Alkohole gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Ethylenglykol 1,2-Propylenglykol 1,4-Butandiol 1,6-Hexandiol 1,10-Decandiol 1,3-Butylenglykol Diethylenglykol Diethylenglykolmonobutylether Diethylenglykolmonomethylether Diethylenglykolmonoethylether Dipropylenglykol Diporpylenglykolmonomethylether Ethylenglykolmonomethylether Ethylenglykolmonoethylether Ethylenglykolmonobutylether Hexalenglykol Mannit Sorbit Pentaerythrit Dipentaerythrit Tripentaerythrit Trimethylolpropan Trimethylolethan Neopentylglykol Diethanolamin Triethanolamin Diisopropanolamin Triisopropanolamin 1,4-Diemthylolcyclohexan 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionsäure 1,2-Bis(hydroxymethyl)benzol 4,5-Bis(hydroxymethyl)furfural 4,8-Bis(hydroxymethyl)tricyclo 5,2,1,0 decan Weinsäure 2-Ethyl-1,3-hexandiol 2-Amino-2-ethyl-1,3-propandiol Triethylenglykol Tetraethylenglykol Glycerin Ascorbinsäure 21. Verfahren nach Anspruch 20, wobei es bei einer Temperatur von 90°C bis 200°C durchgeführt wird. 22. Verfahren nach Anspruch 17, wobei die Aldehyde und Ketone gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Laurylaldehyd Benzaldehyd 2-Undecanon Acetophenon 2,4-Pentandion Acetylsalicylsäure ortho-Chlorbenzaldehyd para-Chlorbenzaldehyd Zimtaldehyd Diisobutylketon Ethylacetoacetat Ethylamylketon Campher para-Hydroxybenzaldehyd 2-Carboxybenzaldehyd Salicylaldehyd Octylaldehyd Decylaldehyd p-Methoxybenzaldehyd p-Aminobenzaldehyd Phenylacetaldehyd Acetoessigsäure 2,5-Dimethoxybenzaldehyd 1-Naphthylaldehyd Terephthaldehyd 23. Verfahren nach Anspruch 22, wobei es bei einer Temperatur von 90°C bis 200°C durchgeführt wird. 24. Verfahren nach Anspruch 17, wobei die Amide gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Formamid Benzamid Acetanilid Salicylamid Acetoacetanilid ortho-Acetoacetotoluidid Acrylamid N-N-Diethyltoluamid N-N-Dimethylacetamid N,N-Dimethylformamid Phthalimid Octylamid Decylamid Laurylamid Stearylamid N,N-Dimethylollaurylamid N,N-Dimethylacrylamid para-Chlorbenzamid para-Methoxybenzamid para-Aminobenzamid para-Hydroxybenzamid ortho-Nitrobenzamid N-Acetyl-para-aminophenol 2-Cloracetamid Oxamid N,N-Methylen-bis-acrylamid 25. Verfahren nach Anspruch 24, wobei es bei einer Temperatur von 90°C bis 200°C durchgeführt wird. 26. Verfahren nach Anspruch 17, wobei die Amine gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Anilin Benzylamin Hexadecylamin Triphenylamin Aminoessigsäure Anthranilsäure Cyclohexylamin tert-Octylamin ortho-Phenylendiamin meta-Phenylendiamin para-Phenylendiamin N-Acetyl-para-aminophenol 2-Amino-4-chlorphenol 2-Amino-2-ethyl-1,3-propandiol ortho-Aminophenol para-Aminophenol para-Aminosalicylsäure Benzyl-N,N-dimethylamin tert-Butylamin 2-Chor-4-aminotoluol 6-chloro-2-aminotoluol meta-Chloranilin ortho-Chloranilin para-Chloranilin 4-Chlor-2-nitroanilin Cyclohexylamin Dibutylamin 2,5-Dichloranilin 3,4-Dichloranilin Dicycloxhexylamin Diethanolamin N,N-Diethylethanolamin N,N-Diethyl-meta-toluidin N,N-Diethylanilin Diethylentriamin Diisopropanolamin N,N-Dimethylethanolamin N-N-Dimethylanilin 2,4-Dinitroanilin Diphenylamin Ethyl-para-aminobenzoat N-Ethylethanolamin N-Ethyl-1-naphthylamin N-Ethyl-ortho-toluidin N-Ethylanilin Ethylendiamin Hexamethylentetraamin 2,4-Lutidin N-Methylanilin Methylanthranilat p,p'-Diaminodiphenylmethan ortho-Nitroanilin para-Nitroanilin tert-Octylamin Piperazin Ethanolamin Isopropanolamin ortho-Toluidin para-Toluidin 2,4-Tolyendiamin Triethanolamin Tributylamin Triisopropanolamin 2,4-Dimethylxylidin para-Methoxyanilin Nitrilotriessigsäure N-Phenyl-1-naphthylamin 27. Verfahren nach Anspruch 26, wobei es bei einer Temperatur von 90°C bis 200°C durchgeführt wird. 28. Verfahren nach Anspruch 17, wobei die organischen Säuren gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Ameisensäure Essigsäure Valeriansäure Heptansäure 2-Ethylhexansäure Laurinsäure Stearinsäure Oleinsäure Tallölsäuren hydrierte Tallölsäuren Benzosäure Salicylsäure Adipinsäure Azelainsäure Fumarsäure Zitronensäure Acrylsäure Aminoessigsäure para-Aminosalicylsäure Anthranilsäure Buttersäure Propionsäure Ricinolsäure Chloressigsäure o rtho-Ch lorbenzoesäure 2;4-Dichlorphenoxyessigsäure tert-Decansäure pra-Aminobenzoesäure Abietinsäure Itaconsäure Milchsäure Glykolsäure Apfelsäure Maleinsäure Zimtsäure para-Hydroxybenzoesäure Methacrylsäure Oxalsäure Myristinsäure Palmitinsäure tert-Pentansäure Phenylessigsäure Mandelsäure Sebacinsäure Talgfettsäuren hydrierte Talgfettsäuren Weinsäure Trichloressigsäure 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure Undecylensäure Crontonsäure Pelargonsäure Acetoessigsäure para-Nitrobenzoesäure Ascorbinsäure Nitrilotriessigsäure Naphthensäuren 1-Napthoesäure Trimeflithsäure 29. Verfahren nach Anspruch 28, wobei es bei einer Temperatur von 90°C bis 200°C durchgeführt wird. 30. Verfahren nach Anspruch 17, wobei die Phenole gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Phenol ortho-Cresol meta-Cresol para-Cresol 2,4-Dimethylphenol 2,5-Dimethylphenol 2,6-Dimethylphenol ortho-Chlorphenol meta-Chlorphenol para-Chlorphenol para-Nitrophenol para-Methoxyphenol Salicylsäure meta-Hydroxyacetophenon para-Aminophenol ortho-Phenylphenol Nonylphenol Octylphenol t-Butyl-para-cresol Hydrochinon Catechol Resorcin Pyrogallol 1-Naphthol 2-Naphthol 4,4'-lsopropylidendiphenol (Bisphenol A) Methylsalicylat Benzylsalicylat 4-Chlor-2-nitrophenol para-t-Butylphenol 2,4-Di-t-amylphenol 2,4-Dinitrophenol para-Hydroxybenzoesäure 8-Hydroxychinolin Methyl-para-hydroxybenzoat 2-Nitro-para-cresol ortho-Nitrophenol para-Phenylphenol Phenylsalicylat Salicylaldehyd p-Hydroxybenzaldehyd 2-Amino-4-chlorphenoi ortho-Aminophenol Salicylamid

Procédé d'alcoxylation d'une matière choisie dans le groupe constitué des polyalcools, des alcools insaturés, des alcools saturés linéaires et ramifiés, des alkul phénols, des aldéhydes, des cétones, des amides, des amines, des acides organiques et des mercaptans, consistant à mettre en contact ces matières avec un agent d'alcoxylation, en présence d'un catalyseur comprenant au moins une matière choisie dans le groupe constitué des mélanges de BF3 avec des métaux alkyle ou avec des hydrures métalliques, des mélanges de SiF4 avec des métaux alkyle ou avec des hydrures métalliques, ou de mélanges de ces mélanges, dans lesquels les métaux alkyle et les hydrures métalliques répondent à la formule générale M(R)n, dans laquelle M est un métal choisi dans le groupe constitué de l'aluminium, du titane, du gallium, de l'indium, et du thallium, et R est indépendamment l'hydrogène et des groupes alkyle en C1 à C20 et n est 3 ou 4, suivant la valance de M, et dans lequel le rapport molaire de BF3 ou SiF4 à ce métal alkyle ou à cet hydrure métallique est de 0,1 à 10. 2. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel la matière alcoxylée est choisie dans le groupe constitué: a) des polyalcools contenant un total de 2 à 30 atomes de carbone et répondant à la formule générale

dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment des groupes acycliques linéaires ou ramifiés, des groupes alicycliques, des groupes aryle, des groupes cycliques ou l'hydrogène, et dans laquelle les groupes désignés par R peuvent en outre contenir un ou plusieurs groupes fonctionnels choisis dans le groupe constitué des groupes amine, carboxyle, halogène, nitro, carbonyle, hydroxy et amide; b) des aldéhydes et cétones ayant des points d'ébullition supérieurs à 100°C et contenant un total de 2 à 30 atomes de carbone, et ayant des composés contenant un ou plusieurs groupes carbonyle répondant à la formule générale

dans laquelle R1 et R2 sont indépendamment l'hydrogène, des groupes acycliques linéaires ou ramifiés, des groupes alicycliques, des groupes cycliques ou des groupes aryle, et dans laquelle les groupes désignés par R peuvent en outre contenir un ou plusieurs groupes fonctionnels choisis dans le groupe constditué des groupes carboxyle, hydroxyle, halogène, nitro, amine ou amide; c) des amides primaires, secondaires ou tertiaires ayant un point d'ébullition supérieur à 100°C et contenant un total de 1 à 30 atomes de carbone, et contenant un ou plusieurs composés amidés répondant à la formule générale

dans laquelle R,, R2 et R3 sont indépendamment l'hydrogène, des groupes acycliques linéaires ou ramifiés, des groupes alicycliques, des groupes cycliques ou des groupes aryle, et dans laquelle les groupes désignés par R peuvent en outre contenir un ou plusieurs autres groupes fonctionnels choisis dans le groupe constitué des groupes hydroxyle, carboxyle, carbonyle, amine, nitro ou halogène; d) des amines primaires; secondaires ou tertiaire ayant un point d'ébullition supérieur à 100°C, contenant un total de 1 à 30 atomes de carbone et contenant un ou plusiers composés aminés répondant à la formule générale

dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment l'hydrogène, des groupes acycliques linéaires ou ramifiés, des groupes alicycliques, des groupes cycliques ou des groupes aryle, et dans laquelle les groupes désignés par R peuvent en outre contenir un ou plusieurs groupes fonctionnels choisis dans le groupe constitué des groupes hydroxyle, carbonyle, halogène, carboxyle, nitro ou amide; e) des acides organiques ayant un point d'ébullition supérieur à 100°C, contenant un total de 1 à 30 atomes de carbone et ayant un ou plusieurs composés carboxylés répondant à la formule générale

dans laquelle R1 sont un halogène, un groupe acyclique linéaire ou ramifié, un groupe alicyclique, un groupe cyclique ou un groupe aryle, et dans laquelle le groupe R peut en outre contenir un ou plusieurs groupes fonctionnels choisis parmi le groupe constitué des groupes carbonyle, hydroxyle, halogène, nitro, amine ou amide; f) des alkyl phénols ayant un point d'ébullition supérieur à 100°C, contenant un total de 6 à 30 atomes de carbone et ayant un ou plusieurs composés répondant à la formule générale

dans laquelle R1, R2, R3, R4 et Rs sont indépendamment l'hydrogène, un halogène, un groupe hydroxyle, nitro ou carbonyle, des groupes acycliques linéaires ou ramifiés, des groupes alicycliques, des groupes cycliques, des groupes aryle ou des groupes aryle substitués, et dans laquelle, en outre, les groupes désignés par R peuvent contenir un ou plusieurs groupes fonctionnels choisis dans le groupe constituté des halogènes, des groupes éther, nitro, carboxyle, carbonyle, amine, amide ou hydroxyle; g) des mercaptans répondant à la formule générale

dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment l'hydrogène, des groupes acycliques linéaires ou ramifiés, des groupes alicycliques, des groupes cycliques ou des groupes aryle contenant de 6 à 30 atomes de carbone, et dans laquelle les groupes désignés par R1, R2 ou R3 peuvent en outre contenir un ou plusieurs groupes fonctionnels choisis dans le groupe constitué des groupes carboxyle, hydroxyle, halogène, nitro, amine ou amide; et h) des alcools répondant à la formule générale

dans laquelle R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié contenant de 1 à 30 atomes de carbone, un groupe aryle ou un groupe cyclique contenant de 6 à 30 atomes de carbone; ou un groupe oléfinique ou acétylénique contenant de 2 à 30 atomes de carbone. 3. Procédé suivant la revendication 2, dans lequel l'alcool est au moins un alcool choisi dans le groupe constitué du 1-butanol, du 1-pentanol, du 1-hexanol, du 1-heptanol, du 1-octanol, du 1-nonanoi, du 1- dodécanol; du 1-tridécanol; du 1-tétradécanol; du 1-pentadécanol; du 1-hexadécanol; du 1-heptadécanol; du 1-octadécanol; du 1-nonadécanol) du 1-éicosanol; du 1-docosanol; du 2-méthyl-1-undécanol) du 2- propyl-1-nonanol; du 2-butanol; du 2-pentanol; du 2-hexanol; du 2-heptanol; du 2-octanol; du n-nonanol; du 2-hexyl-1-octanol; du 2-méthyl-1-pentadécanol; du 2-éthyl-1-tétradécanol; du 2-propyl-1-tridécanol; du 2-butyl-1-dodécanol; du 2-pentyl-1-undécanol; du 2-hexyl-1-décanol; du 2-heptyl-1-décanol; du 2-hexyl-1- nonanol; du 2-octyl-1-octanol; du 2-méthyl-1-heptadécanol; du 2-éthyl-1-hexadécanol; du 2-propyl-1- pentadécanol; du 2-butyl-1-tétradécanol; du 1-pentyl-1-tridécanol; du 2-hexyl-1-dodécanol; du 2-octyl-1- décanol; du 2-nonyl-1-nonanol; du 2-dodécanol; du 3-dodécanol; du 4-dodécanol; du 5-dodécanol; du 6- dodécanol; du 2-tétradécanol; du 3-tétradécanol; du 4-tétradécanol; du 5-tétradécanol; du 6-tétradécanol; du 7-tétradécanol; du 2-hexadécanol; du 3-hexadécanol; du 4-hexadécanol; du 5-hexadécanol; du 6- hexadécanol; du 7-hexadécanol; du 8-hexadécanol; du 2-octadécanol; du 3-octadécanol; du 4-octa- décanol; du 5-octadécanol; du 6-octadécanol; du 7-octadécanol; du 8-octadécanol; du 9-octadécanol; du 9- octadécénol-1; du 2,4,6-triméthyl-1-heptanol; du 2,4,6,8-tétraméthyl-1-nonanol; du 3,5,5-triméthyl-1- hexanol; du 3,5,5,7,7-pentaméthyl-1-octanol; du 3-butyl-1-nonanol; du 3-butyl-1-undécanol; du 3-hexyl-1- undécanol; du 3-hexyl-1-tridécanol; du 3-octyl-1-tridécanol; du 3-méthyl-2-undécanol; du 3-méthyl-3- undécanol; du 4-méthyl-4-undécanol; du 2-méthyl-2-tridécanol; du 3-méthyl-3-tridécanol; du 4-méthyl-3- tridécanol; du 4-méthyl-4-tridécanol; du 3-éthyl-3-décanol; du 3-éthyl-3-dodécanol; du 2,4,6,8-tétraméthyl- 2-nonanol; du 2-me*hyl-3-undécanol; du 2-méthyl-4-undécanol; du 4-méthyl-2-undécanol; du 5-méthyl-2- undécanol; du 4-éthyl-2-décanol; du 4-éthyl-3-décanol; du tétracosanol; de l'hexacosanol; de l'octacosanol; du tricontanol; du dotriacontanol; de l'hexatriacontanol; du 2-décyl-tétradécanol; du 2- dodécylhexadécanol; du 2-tétradécyloctadécanol; du 2-dodécylhexadécanol; du 2-tétradécyloctadécanol; du 2-hexadécyléicosanol; du 1-hexyl-3-ol; du 4-éthyl-1-octyne-3-ol; du 2-méthyl-3-butyne-2-ol; du 3- méthyl-1-pentyne-3-ol; de l'alcool oléylique (nom technique cis-9-octadécéne-1-ol); du 2,5-diméthyl-4- octyne-3,6-diol; du 2,4,7,9-tétraméthyl-4-décyne-4,7-diol; du 3-dodécène-1-ol; et du 3,6-diméthyl-8- dodécène-1-ol. 4. Procédé suivant la revendication 3, lorsqu'il est effectué à une température de 90°C à 200°C. 5. Procédé suivant la revendication 2, dans lequel les polyalcools sont choisis dans le groupe comprenant l'éthylène glycol le 1,2-propylène glycol le 1,4-butanediol le 1,6-hexanediol le 1,10-décanediol le 1,3-butylène glycol le diéthylène glycol l'éther monobutylique du diéthylène glycol l'éther monométhylique du diéthylène glycol l'éther monoéthylique du diéthyl glycol le dipropylène glycol l'éther monométhylique du dipropylène glycol l'éther monométhylique de l'éthylène glycol l'éther monoéthylique de l'éthylène glycol l'éther monobutylique de l'éthylène glycol l'hexylène glycol le mannitol le sorbitol le pentaérythritol le dipentaérythritol le tripentaérythritol le triméthylolpropane le triméthyloléthane le néopentyl glycol la diéthanolamine la triéthanolamine la diisopropanolamine la triisopropanolamine le 1,4-diméthylolcyclohexane l'acide 2,2-bis(hydroxyméthyl)propionique le 1,2-bis(hydroxyméthyl)benzène le 4,5-bis(hydroxyméthyl)furfural le 4,8-bis(hydroxyméthyl)tricyclo[5,2,1,0]décane l'acide tartrique le 2-éthyl-1,3-hexandiol le 2-amino-2-éthyl-1,3-propanediol le triéthylène glycol le tétraéthylène glycol le glycérol l'acide ascorbique. 6. Procédé suivant la revendication 5, lorsqu'il est effectué à une température de 90°C à 200°C. 7. Procédé suivant la revendication 2, dans lequel les aldéhydes et les cétones sont choisis dans le groupe comprenant l'aldéhyde laurylique le benzaldéhyde la 2-undécanone l'acétophénone la 2,4-pentanedione l'acide acétylsalicylique l'ortho-chlorobenzaldéhyde le para-chlorobenzaldéhyde le salicylaldéhyde l'aldéhyde octylique le décyl aldéhyde le p-méthoxybenzaldéhyde le p-aminobenzaldéhyde le phénylacétaldéhyde l'acide acétoacétique le 2,5-diméthoxybenzaldéhyde le 1-naphtyl aldéhyde le téréphtaldéhyde l'aldéhyde cinnamique la diisobutyl cétone l'acétoacétate d'éthyle l'éthyl amyl cétone le camphre le para-hydroxybenzaidéhyde le 2-carboxybenzaldéhyde. 8. Procédé suivant la revendication 7, lorsqu'il est effectué à une température de 90°C à 200°C. 9. Procédé suivant la revendication 2, dans lequel les amides sont choisis dans le groupe comprenant le formamide le benzamide l'acétanilide le salicylamide l'acétoacétanilide l'ortho-acétoacétoluidide l'acrylamide le N,N-diéthyltoluamide le N,N-diméthylacétamide le N,N-diméthylformamide le phtalimide l'octylamide le décylamide le laurylamide le stéarylamide le N,N-diméthylollaurylamide le N,N-diméthlacrylamide le para-chlorobenzamide le para-méthoxybenzamide le para-aminobenzamide le para-hydroxybenzamide l'ortho-nitrobenzamide le N-acétyl-para-aminophénol le 2-chloracétamide l'axamide le N,N-méthylène-bis-acrylamide. 10. Procédé selon la revendication 9, lorsqu'il est effectué à une température de 90°C à 200°C. 11. Procédé suivant la revendication 2, dans lesquel les amines sont choisies dans le groupe comprenant l'aniline la benzylamine l'hexadécylamine la triphénylamine l'acide aminoacétique l'acide anthranilique la cyclohexylamine la tert-octylamine l'ortho-phénylènediamine la méta-phénylènediamine la para-phénylènediamine le N-acétyl-para-aminophénol le 2-amino-4-chlorophénol le 2-amino-2-éthyl-1,3-propanediol l'ortho-aminophénol le para-aminophénol l'acidé para-aminosalicylique la benzyl-N,N-diméthylamine la tert-butylamine le 2-chloro-4-aminotoluène le 6-chloro-2-aminotoluène la méta-chloroaniline l'ortho-chloraniline la para-chloroaniline la 4-chloro-2-nitroaniline la cyclohexylamine la dibutylamine la 2,5-dichloroaniline la 3,4-dichloroaniline la dicyclohexylamine la diéthanolamine la N,N-diéthyléthanolamine la N,N-diéthyl-méta-toluidine la N,N-diéthylaniline la diéthylènetriamine la diisopropanolamine la N,N-diméthyléthanolamine la N,N-diméthylaniline la 2,4-dinitroaniline la diphénylamine la para-aminobenzoate d'éthyle la N-éthyléthanolamine la N-éthyl-1-naphthylamine la N-éthyl-ortho-toluidine la N-éthylaniline l'éthylènediamine l'hexaéthylènetétramine la 2,4-lutidine la N-méthylaniline l'anthranilate de méthyle le p,p'-diaminodiphényl méthane l'ortho-nitraniline la para-nitraniline la tert-octylamine la popérazine l'éthanolamine l'isopropanolamine l'ortho-toluidine la para-toluidine la 2,4-tolylènediamine la triéthanolamine la tributylamine la triisopropanolamine la 2,4-diméthylxylidine la para-méthoxyaniline l'acide nitrilotriacétique la N-phényl-1-naphtylamine. 12. Procédé suivant la revendication 11, lorsqu'il est effectué à une température de 90°C à 200°C. 13. Procédé suivant la revendication 2, dans lequel les acides organiques sont choisis dans le groupe comprenant l'acide formique l'acide acétique l'acide valérique l'acide heptanoïque l'acide 2-éthylhexanoïque l'acide laurique l'acide stéarique l'acide oléique les acides du tall-oil les acides du tall-oil hydrogénés l'acide benzoïque l'acide salicylique l'acide adipique l'acide azélaïque l'acide fumarique l'acide citrique l'acide acrylique l'acide aminoacétique l'acide para-aminosalicylique l'acide anthanilique l'acide butyrique l'acide propionique l'acide ricinoléïque l'acide chloracétique l'acide ortho-chlorbenzoïque l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique l'acide tert-décanoïque l'acide para-aminobenzoïque l'acide abiétique l'acide itaconique l'acide lactique l'acide glycolique l'acide malique l'acide maléïque l'acide cinnamique l'acide para-hydroxybenzoïque l'acide méthacrylique l'acide oxalique l'acide myristique l'acide palmitique l'acide tert-pentanoïque l'acide phénylacétique l'acide mandélique l'acide sébacique les acides gras du suif les acides gras du suif hydrogénés l'acide tartrique l'acide trichloracétique l'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique l'acide undécylénique l'acide crotonique l'acide pélargonique l'acide acétoacétique l'acide para-nitrobenzoïque l'acide ascorbique l'acide nitrilotriacétique les acides naphténiques l'acide 1-naphtoïque l'acide trimellitique. 14. Procédé suivant la revendication 13, lorsqu'il est effectué à une température de 90°C à 200°C. 15. Procédé suivant la revendication 2, dans lequel les phénols sont choisis dans le groupe comprenant le phénol t'ortho-crésot le méta-crésol le para-crésol le 2,4-diméthylphénol le 2,5-diméthylphénol le 2-6-diméthylphénol l'ortho-chlorophénol le méta-chlorophénol le para-chlorphénol le para-nitrophénol le para-méthoxyphénol l'acide salicylique la méta-hydroxyacétophénone le para-aminophénol l'ortho-phénylphénol le nonylphénol l'octylphénol le t-butyl-para-crésol l'hydroquinone le catéchol la résorcinol le pyrogallol le 1-naphtol le 2-naphtol le 4,4'-isopropylidènediphénol(bisphénol A) le salicylate de méthyle la salicylate de benzyle le 4-chloro-2-nitrophénol le para-t-butylphénol le 2,4-di-t-amylphénol le 2,4-dinitrophénol l'acide para-hydroxybenzoïque la 8-hydroxyquinoléine le para-hydroxybenzoate de méthyle le 2-nitro-para-crésol l'ortho-nitrophénol la para-phénylphénol la salicylate de phényle la salicylaldéhyde le p-hydroxy benzaldéhyde le 2-amino-4-chlorophénol l'ortho-aminophénol le salicylamide. 16. Procédé d'alcoxylation d'une matière choisie dans le groupe constitué des polyalcools, des alcools insaturés, des alcools saturés linéaires et ramifiés, des alkyl phénols, des aldéhydes, des cétones, des amides, des amines, des acides organiques et des mercaptans, consistant à mettre en contact ces matières avec un agent d'alcoxylation en présence d'un catalyseur comprenant au moins une matière choisie dans le groupe constitué des mélanges de BF3 avec des alcoolates métalliques, des mélanges de SiF4 avec des alcoolates métalliques, ou des mélanges de ces mélanges, dans lequel les alcoolates métalliques répondant à la formule générale M(OR)n dans laquelle chacun des R est indépendamment des groupes alkyle contenant de 1 à 20 atomes de carbone, M est l'aluminium ou te titane, et n est 3 ou 4, suivant la valence de M, et dans lequel le rapport molaire de BF3 ou de SiF4 à cet alcoolate métallique est de 0,1 à 10. 17. Procédé suivant la revendication 16, dans lequel la matière alcoxylée est choisie dans le groupe constitué a) des polyalcools contenant un total de 2 à 30 atomes de carbone et répondant à la formule générale

dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment des groupes acycliques linéaires ou ramifiés, des groupes alicycliques, des groupes aryle, des groupes cycliques ou l'hydrogène, et dans laquelle les groupes désignés par R peuvent en outre contenir un ou plusieurs groupes fonctionnels choisis dans le groupe constitué des groupes amine, carboxyle, halogène, nitro, carbonyle, hdyroxy et amide; b) des aldéhydes et cétones ayant des points d'ébullition supérieurs à 100°C et contenant un total de 2 à 30 atomes de carbone, et ayant un ou carbonylés répondant à la formule générale

dans laquelle R1 et R2 sont indépendamment l'hydrogène, des groupes acycliques linéaires ou ramifiés, des groupes alicycliques, des groupes cycliques ou des groupes aryle, et dans laquelle les groupes désignés par R peuvent en outre contenir un ou plusieurs groupes fonctionnels choisis dans le groupe constitué des groupes carboxyle, hydroxyle, halogène, nitro, amine ou amide; c) des amides primaires, secondaires ou tertiaires ayant un point d'ébullition supérieur à 100°C et contenant un total de 1 à 30 atomes de carbone, et contenant un ou plusieurs composés amidés répondant à la formule générale

dans laquelle R" R2 et R3 sont indépendamment l'hydrogène, des groupes acycliques linéaires ou ramifiés, des groupes alicycliques, des groupes cycliques ou des groupes aryle, et dans laquelle les groupes désignés par R peuvent en outre contenir un ou plusieurs autres groupes fonctionnels choisis parmi le groupe constitué des groupes hydroxyle, carboxyle, carbonyle, amine, nitro ou halogène; d) des amines primaires, secondaires ou tertiaires ayant un point d'ébullition supérieur à 100°C, contenant un total de 1 à 30 atomes de carbone et contenant un ou plusiers composés aminés répondant à la formule générale

dans laquelle R, sont un halogène, un groupe acyclique linéaire ou ramifié, un groupe alicyclique, un groupe cyclique ou un groupe aryle, et dans laquelle le groupe R peut en outre contenir un ou plusieurs groupes fonctionnels choisis dans le groupe constitué des groupes carbonyle, hydroxyle, halogène, nitro, amine ou amide; f) des alkyl phénols ayant un point d'ébullition supérieur à 100°C, contenant un total de 6 à 30 atomes de carbone et ayant un ou plusieurs composés répondant à la formule générale dans laquelle R1, R2, R3, R4 et R5 sont indépendamment l'hydrogène, un halogène, un groupe hydroxyle, nitro ou carbonyle, des groupes acycliques linéaires ou ramifiés, des groupes alicycliques, des groupes cycliques, des groupes aryle ou des groupes aryle substitués, et dans laquelle, en outre, les groupes désignés par R peuvent contenir un ou plusieurs groupes fonctionnels choisis dans le groupe constitutés des halogènes, des groupes éther, nitro, carboxyle, carbonyle, amine, amide ou hydroxyle; g) des mercaptans répondant à la formule générale

dans laquelle Ri, R2 et R3 sont indépendamment l'hydrogène, des groupes acycliques linéaires ou ramifiés, des groupes alicycliques, des groupes cycliques ou des groupes aryle en Ce à C30 et dans laquelle les groupes désignés par R1, R2 ou R3 peuvent en outre contenir un ou plusieurs groupes fonctionnels choisis dans le groupe constitué des groupes carboxyle, hydroxyle, halogène, nitro, amine ou amide; et h) des alcools répondant à la formule générale

dans laquelle R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié contenant de 1 à 30 atomes de carbone, un groupe aryle ou un groupe cyclique contenant de 6 à 30 atomes de carbone; ou un groupe oléfinique ou acétylénique contenant de 2 à 30 atomes de carbone. 18. Procédé suivant la revendication 17, dans lequel l'alcool est au moins un alcool choisi dans le groupe constitué du 1-butanol, du 1-pentanol, du 1-hexanol, du 1-haptanol, du 1-octanol, du 1-nonanol; du 1-dodécanol; du 1-tridécanol; du 1-tétradécanol; du 1-pentadécanol; du 1-hexadécanol; du 1- heptadécanol; du 1-octadécanol; du 1-nonadécanol; du 1-éicosanol; du 1-docosanol; du 2-méthyl-1- undécanol; du 2-propyl-1-nonanol; du 2-butanol; du 2-pentanol; du 2-hexanol; du 2-heptanol; du 2- octanol; du n-nonanol; du 2-hexyl-1-octanol; du 2-méthyl-1-pentadécanol; du 2-éthyl-1-tétradécanol; du 2- propyl-1-tridécanol; du 2-butyl-1-dodécanol; du 2-pentyl-1-undécanol; du 2-hexyl-1-décanol; du 2-heptyl- 1-décanol; du 2-hexyl-1-nonanol; du 2-octyl-1-octanol; du 2-méthyl-1-heptadécanol; du 2-éthyl-1- hexadécanol; du 2-propyl-1-pentadécanol; du 2-butyl-1-tétradécanol; du 1-pentyl-1-tridécanol; du 2-hexyl- 1-dodécanol; du 2-octyl-1-décanol) du 2-nonyl-1-nonanol; du 2-dodécanol; du 3-dodécanol; du 4- dodécanol; du 5-dodécanol; du 6-dodécanol; du 2-tétradécanol; du 3-tétradécanol; du 4-tétradécanol; du 5-tétradécanol; du 6-tétradécanol; du 7-tétradécanol; du 2-hexadécanol; du 3-hexadécanol; du 4- hexadécanol; du 5-hexadécanol; du 6-hexadécanol; du 7-hexadécanol; du 8-hexadécanol; du 2- octadécanol; du 3-octadécanol; du 4-octadécanol; du 5-octadécanol; du 6-octadécanol; du 7-octadécanol; du 8-octadécanol; du 9-octadécanol; du 9-octadécanol; du 2,4,6-triméthyl-1-heptanol; du 2,4,6,8- tétraméthyl-1-nonanol; du 3,5,5-triméthyl-1-hexanol; du 3,5,5,7,7-pentaméthyl-1-octanol; du 3-butyl-1- nonanol; du 3-butyl-1-undécanol; du 3-hexyl-1-undécanol; du 3-hexyl-1-tridécanol; du 3-octyl-1- tridécanol; du 3-méthyl-2-undécanol; du 3-methyl-3-undécanol; du 4-méthyl-4-undécanol; du 2-méthyl-2- tridécanol; du 3-méthyl-3-tridécanol; du 4-méthyl-3-tridécanol; du 4-méthyl-4-tridécanol; du 3-éthyl-3- décanol; du 3-méthyl-3-dodécanol; du 2,4,6,8-tétraméthyl-2-nonanol; du 2-méthyl-3-undécanol; du 2- méthyl-4-undécanol; du 4-méthyl-2-undécanol; du 5-méthyl-2-undécanol; du 4-éthyl-2-décanol; du 4- éthyl-3-décanol; du tétracosanol; de l'hexacosanol; de l'octacosanol; du triacontanol; du dotriacontanol; de l'hexatriacontanol; du 2-décyltétradécanol; du 2-dodécylhexadécanol; du 2-tétradécyloctadécanol; du 2-hexadécyléicosanol; du 1-hexyl-3-ol; du 4-éthyl-1-octyne-3-ol; du 2-méthyl-3-butyne-2-ol; du 3-méthyl-1- pentyne-3-ol; des alcools oléyliques (nom technique cis-9-octadécène-1-ol); du 2,5-diméthyl-4-octyne-3,6- diol; du 2,4,7,9-tétraméthyl-4-décyne-4,7-diol; du 3-dodécène-1-oi; et du 3,6-diméthyl-8-dodécène-1-ol. 19. Procédé suivant la revendication 18, lorsqu'il est effectué à une température de 90°C à 200°C. 20. Procédé suivant la revendication 17, dans lequel les polyalcools sont choisis dans le groupe comprenant l'éthylène glycol le 1,2-propylène glycol le 1,4-butanediol le 1,6-hexanediol le 1,10-décanediol le 1,3-butylène glycol le diéthylène glycol l'éther monobutylique du diéthylène glycol l'éther monométhylique du diéthylène glycol l'éther monoéthylique du diéthyl glycol le dipropylène glycol l'éther monométhylique du dipropylène glycol l'éther monométhylique de l'éthylène glycol l'éther monoéthylique de l'éthylène glycol l'éther monobutylique de l'éthylène glycol l'hexylène glycol le mannitol le sorbitol le pentaérythritol le dipentaérythritol le tripentaérythritol le triméthylolpropane le triméthyloléthane le néopentyl glycol la diéthanolamine la triéthanolamine la diisopropanolamine la triisopropanolamine le 1,4-diméthylolcyclohexane l'acide 2,2-bis(hydroxyméthyl)propionique le 1,2-bis(hydroxyméthyl)benzène le 4,5-bis(hydroxyméthyl)furfural le 4,8-bis(hydroxyméthyi)tricycto[5,2,1,0]décane l'acide tartrique le 2-éthyl-1,3-hexanediol le 2-amino-2-éthyl-1,3-propanediol le triéthylène glycol le tétraéthylène glycol le glycérol l'acide ascorbique. 21. Procédé suivant la revendication 20, lorsqu'il est effectué à une température de 90°C à 200°C. 22. Procédé suivant la revendication 17, dans lequel les aldéhydes et cétones sont choisis dans le groupe comprenant l'aldéhyde laurylique le benzaldéhyde la 2-undécanone l'acétophénone la 2,4-pentanedione l'acide acétylsalicylique l'ortho-chlorobenzaldéhyde le para-chlorobenzaldéhyde l'aldéhyde cinnamique la diisobutyl cétone l'acétoacétate d'éthyle l'éthyl amyl cétone le camphre la para-hydroxybenzaldéhyde le 2-carboxybenzaldéhyde le salicylaldéhyde l'aldéhyde octylique le décyl aldéhyde le p-méthoxybenzaldéhyde le p-aminobenzaldéhyde le phénylacétaldéhyde l'acide acétoacétique le 2,5-diméthoxybenzaldéhyde le 1-naphtyl aldéhyde le téréphtaldéhyde. 23. Procédé suivant la revendication 22, lorsqu'il est effectué à une température de 90°C à 200°C. 24. Procédé suivant la revendication 17, dans lequel les amides sont choisis dans le groupe comprenant le formamide le benzamide l'acétanilide le salicylamide l'acétoacétanilide l'ortho-acétoacétotoluidide l'acrylamide le N,N-diéthyltoluamide le N,N-diméthylacétamide le N,N-diméthylformamide le phtalimide l'octylamide le décylamide le laurylamide le stéarylamide le N,N-diméthylollaurylamide le N,N-diméthylacrylamide le para-chlorobenzamide le para-méthoxybenzamide le para-aminobenzamide le para-hydroxybenzamide l'ortho-nitrobenzamide le N-acétyl-para-aminophénol le 2-chloracétamide l'oxamide le N,N-méthylène-bis-acrylamide. 25. Procédé suivant la revendication 24, lorsqu'il est effectué à une température de 90°C à 200°C. 26. Procédé suivant la revendication 17, dans lequel les amines sont choisies dans le groupe comprenant l'aniline la benzylamine l'hexadécylamine la triphénylamine l'acide aminoacétique l'acide anthranilique la cyclohexylamine la tert-octylamine l'ortho-phénylènediamine la méta-phénylènediamine la para-phénylènediamine le N-acétyl-para-aminophénol le 2-amino-4-chlorophénol le 2-amino-2-éthyl-1,3-propanediol l'ortho-aminophénol le para-aminophénol l'acide para-aminosalicylique la benzyl-N,N-diméthylamine la tert-butylamine le 2-chloro-4-aminotoluène le 6-chloro-2-aminotoluène le méta-chloraniline l'ortho-chloraniline le para-chloraniline la 4-chloro-2-nitroaniline la cyclohexylamine la dibutylamine la 2,5-dichloroaniline la 3,4-dichloroaniline la dicyclohexylamine la diéthanolamine la N,N-diéthyléthanolamine la N,N-diéthyl-méta-toluidine la N,N-diéthylaniline la diéthylènetriamine la diisopropanolamine la N,N-diméthyléthanolamine la N,N-diméthylaniline la 2,4-dinitroaniline la diphénylamine le para-aminobenzoate d'éthyle la N-éthyléthanolamine la N-éthyl-1-naphtylamine la N-éthyl-ortho-toluidine la N-éthylaniline l'éthylènediamine l'hexaméthylènetétramine la 2,4-lutidine la N-méthylaniline l'anthranilate de méthyle le p,p'-diaminodiphényl méthane l'ortho-nitraniline la para-nitraniline la tert-octylamine la pipérazine l'éthanolamine l'isopropanolamine l'ortho-toluidine la para-toluidine la 2,4-tolylènediamine la triéthanolamine la tributylamine la triisopropanolamine la 2,4-diméthylxylidine la para-méthoxyaniline l'acide nitrilotriacétique la N-phényl-1-naphtylamine. 27. Procédé suivant la revendication 26, lorsqu'il est effectué à une température de 90°C à 200°C. 28. Procédé suivant la revendication 17, dans lequel les acides organiques sont choisis dans le groupe comprenant l'acide formique l'acide acétique l'acide valérique l'acide heptanoïque l'acide 2-éthylhexanoïque l'acide laurique l'acide stéarique l'acide oléique les acides du tall-oil les acides du tall-oil hydrogénés l'acide benzoïque l'acide salicylique l'acide adipique l'acide azélaïque l'acide fumarique l'acide citrique l'acide acrylique l'acide aminoacétique l'acide para-aminosalicylique l'acide anthranilique l'acide butyrique l'acide propionique l'acide ricinoléïque l'acide chloracétique l'acide ortho-chlorobenzoïque l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique l'acide tert-décanoïque l'acide para-aminobenzoïque l'acide abiétique l'acide itaconique l'acide lactique l'acide glycolique l'acide malique l'acide maléïque l'acide cinnamique l'acide para-hydroxybenzoïque l'acide méthacrylique l'acide oxalique l'acide myristique l'acide palmitique l'acide tert-pentanïque l'acide phénylacétique l'acide mandélique l'acide sébacique les acides gras du suif les acides gras du suif hydrogénés l'acide tartrique l'acide trichloracétique l'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique l'acide undécylénique l'acide crotonique l'acide pélargonique l'acide acétoacétique l'acide para-nitrobenzoïque l'acide ascorbique l'acide nitrilotriacétique les acides naphténiques l'acide 1-naphtoïque l'acide trimellitique. 29. Procédé suivant la revendication 28, lorsqu'il est effectué à une température de 90°C à 200°C. 30. Procédé suivant la revendication 17, dans lequel les phénols sont choisis dans le groupe comprenant le phénol l'ortho-crésol le méta-crésol le para-crésol le 2,4-diméthylphénol le 2,5-diméthylphénol le 2-6-diméthylphénol l'ortho-chlorophénol le méta-chlorophénol le para-chlorophénol le para-nitrophénol le para-methoxyphénol l'acide salicylique la méta-hdyroxyacétophénone le para-aminophénol l'ortho-phényl phénol le nonylphénol l'octylphénol le t-butyl-para-crésol l'hydroquinone le catéchol le résorcinol le pyrogallol le 1-naphtol le 2-naphtol le 4,4'-isopropylidènediphénol(bisphenol A) le salicylate de méthyle le salicylate de benzyle le 4-chloro-2-nitrophénol le para-t-butylphénol le 2,4-di-t-amylphénol le 2,4-dinitrophénol l'acide para-hydroxybenzïque la 8-hydrdoxyquinoléine la para-hydroxybenzoate de méthyle le 2-nitro-para-crésol l'ortho-nitrophénol le para-phénylphénol le salicylate de phényle le salicylaldehyde ie p-hydroxy benzaldehyde le 2-amino-4-chlorophénol l'ortho-aminophénol le salicylamide.