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ESTUDIO DE HOJAS DE Pentacalia Vaccinioides (Kunth) Cuatr COMO NUEVA FUENTE NATURAL DE SUSTANCIAS ESTEROIDALES Y CUMARINAS

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ESTUDIO DE HOJAS DE Pentacalia Vaccinioides (Kunth) Cuatr COMO NUEVA FUENTE NATURAL DE SUSTANCIAS ESTEROIDALES Y CUMARINAS ESTUDIO DE HOJAS DE Pentacalia vaccinioides (Kunth) Cuatr COMO NUEVA FUENTE NATURAL DE SUSTANCIAS ESTEROIDALES Y CUMARINAS CARLOS FELIPE GARIBELLO RUBIANO PONTIFICIA UNIVERSIDAD JAVERIANA FACULTAD DE CIENCIAS PROGRAMA DE POSGRADO DEPARTAMENTO DE QUÍMICA GRUPO DE INVESTIGACIÓN FITOQUÍMICA “GIFUJ” BOGOTÁ 2010 ESTUDIO DE HOJAS DE Pentacalia vaccinioides (Kunth) Cuatr COMO NUEVA FUENTE NATURAL DE SUSTANCIAS ESTEROIDALES Y CUMARINAS CARLOS FELIPE GARIBELLO RUBIANO Trabajo de grado presentado como requisito parcial para optar al título de Magíster en Ciencias Biológicas. Dr JULIO ARMANDO PEDROZO Director PONTIFICIA UNIVERSIDAD JAVERIANA FACULTAD DE CIENCIAS PROGRAMA DE POSGRADO DEPARTAMENTO DE QUÍMICA GRUPO DE INVESTIGACIÓN FITOQUÍMICA “GIFUJ” BOGOTÁ 2010 Nota de Aceptación ____________________________ ____________________________ ____________________________ ____________________________ ____________________________ ____________________________ ____________________________ ____________________________ ____________________________ ____________________________ ___________________________ Firma del presidente del jurado ___________________________ Firma del jurado ___________________________ Firma del jurado Bogotá 2010 ESTUDIO DE HOJAS DE Pentacalia vaccinioides (Kunth) Cuatr COMO NUEVA FUENTE NATURAL DE SUSTANCIAS ESTEROIDALES Y CUMARINAS CARLOS FELIPE GARIBELLO RUBIANO APROBADO _______________________ _______________________ Dr. Manuel Franco Dra. Ingrid Schuler Director de Posgrados Decana Académica Facultad de Ciencias Facultad de Ciencias PONTIFICIA UNIVERSIDAD JAVERIANA FACULTAD DE CIENCIAS PROGRAMA DE POSGRADO DEPARTAMENTO DE QUÍMICA GRUPO DE INVESTIGACIÓN FITOQUÍMICA “GIFUJ” BOGOTÁ 2010 A MIS PADRES Luz Stella Rubiano Bonilla Carlos Ernesto Garibello Molina Por todo su amor, apoyo en los momentos más difíciles y por sus palabras de aliento para seguir adelante en todo momento. A mis hermanos Erika y Gabriel Alejandro, por su inmenso cariño, muestras de afecto y darme ánimos para alcanzar esta meta tan importante en mi carrera profesional. A mi preciosa sobrina Maria Fernanda, por llenarme de felicidad. AGRADECIMIENTOS Al Doctor Julio Armando Pedrozo, por enseñarme y ayudarme a desarrollar mis habilidades teórico – prácticas, además de siempre compartir generosamente sus amplios conocimientos y experiencia. Los Doctores Jorge Robles y Noemí Téllez, por su gran colaboración y valiosísimos aportes de carácter científico y procedimental. La profesora Elizabeth Gil, el profesor Álvaro Granados, por su constante apoyo, acompañamiento y asesoría disciplinar. A Iván, Diana Angélica, María Angélica, John Edward, y demás estudiantes del laboratorio de Fitoquímica de la Universidad Javeriana. A mis compañeros de la Universidad Manuela Beltrán. A mi novia Viviana por su paciencia y compañía. A mis grandes Amigos Carlos Alberto Bejarano e Ivan Fernando Santana. GLOSARIO AcOEt Acetato de etilo CC Cromatografía en Columna CCD Cromatografía en Capa Delgada CCDP Cromatografía en Capa Delgada Preparativa CLV Cromatografía Líquida de Vacío CHCl3 Cloroformo EdP Éter de Petróleo d Doblete dd Doble Doblete DMSO Dimetilsulfoxido EtOH Etanol EM Espectrometría de Masas CG-EM Cromatografía de gases – Espectrometría de masas FLL Fraccionamiento líquido-líquido. Hz Hertz Me2CO Acetona MeOH Metanol Rf Relación de Frente RMN Resonancia Magnética Nuclear RMN 13C Resonancia Magnética Nuclear de Carbono 13 RMN 1H Resonancia Magnética Nuclear de Hidrogeno 1 Pf. Punto de Fusión UV Ultravioleta Los criterios expuestos, las opiniones expresadas y conclusiones anotadas son responsabilidad sólo del autor y no comprometen en nada a la Pontificia Universidad Javeriana” Artículo 9.18 del reglamento de los trabajos de grado y de investigación Agosto de 1989 i CONTENIDO Pag. Contenido i Índice de Tablas iii Índice de Figuras iv Resumen vi Abstrac vii Introducción viii 1. Estado Actual 1 1.1 Generalidades de la familia Asteraceae. 1 1.2 Tribu Senecioneae. 1 1.3 Descripción botánica y taxonómica del género Pentacalia. 2 1.4 Distribución geográfica del género Pentacalia. 3 1.5 Usos Etnobotánicos de algunas especies pertenecientes al género 4 Pentacalia. 1.6 Fitoquímica del género Pentacalia. 6 1.7 Actividad biológica de algunos metabolitos aislados del género 7 Pentacalia. 1.8 Generalidades de las Cumarinas. 9 1.8.1 Actividad Biológica de Cumarinas. 9 1.9 Generalidades de los Esteroles. 11 2. Materiales y Métodos 14 2.1 Ensayos Preliminares. 14 2.1.1 Análisis Cromatográficos. 14 2.1.2 Pruebas Químicas. 15 2.2 Preparación de Extractos. 15 2.3 Purificación. 15 2.3.1 Cromatografía en capa delgada (CCD). 15 2.3.2 Cromatografía en capa preparativa (CCP). 18 2.3.3 Cromatografía en columna (CC). 18 2.4 Agentes de detección y visualización de compuestos. 18 2.5 Identificación. 18 ii Pag. 3 Experimentación. 19 3.1 Pruebas químicas preliminares y análisis cromatográficos. 19 3.2 Metodología General. 20 3.3 Material Vegetal. 20 3.4 Obtención de extractos y fracciones. 21 3.4.1 Preparación del extracto en éter de petróleo. 21 3.4.2 Preparación del extracto etanólico. 21 3.4.3 Preparación del extracto acetato de etilo. 22 3.5 Aislamiento de metabolitos secundarios. 22 3.6 Identificación de metabolitos secundarios. 25 4 Resultados 26 4.1 Porcentajes de rendimiento. 26 4.2 Purificaciones de metabolitos secundarios. 28 4.2.1 Compuesto Pv-1. 28 4.2.2 Compuesto Pv-2. 35 4.2.3 Compuesto Pv-3. 39 4.2.4 Compuesto Pv-4. 46 4.2.5 Compuesto Pv-5. 54 5 Discusión. 58 6 Conclusiones. 61 7 Bibliografía 62 iii INDICE DE TABLAS Pág. Pentacalia. Tabla 1. Algunos compuestos aislados del género 6 Tabla 2. Algunos metabolitos característicos del género Pentacalia 7 Actividad biológica de algunos compuestos aislados del género Tabla 3. Pentacalia. 8 Tabla 4. Cumarinas aisladas de tejidos vegetales infectados con hongos. 10 Tabla 5. Resultados de los ensayos preliminares en extractos totales de Pentacalia vaccinioides (Kunth) Cuatr. 19 Tabla 6. Cantidades y porcentajes en peso seco de los extractos obtenidos de Pentacalia vaccinioides (Kunth) Cuatr. 26 Tabla 7. Cantidades y porcentajes respecto a extractos de diferente 26 polaridad obtenidas Pentacalia vaccinioides (Kunth)Cuatr.. Tabla 8. Cantidades y porcentajes se sustancias obtenidas respecto a 27 extractos y fracciones de diferente polaridad obtenidas Pentacalia vaccinioides (Kunth)Cuatr. 1 Tabla 9. Desplazamientos δ (ppm) del espectro de RMN H a 400 MHz, 32 utilizando como solvente CD3Cl del compuesto Pv-1 iv INDICE DE FIGURAS Pag. Figura 1 Pentacalia vaccinioides (Kunth) Cuatr. 3 Figura 2. Distribución geográfica en Colombia de Pentacalia vaccinioides (Kunth) Cuatr. 5 Figura 3. Diagrama general de la metodología desarrollada en los ensayos preliminares. 11 Figura 4. Metodología desarrollada en las pruebas preliminares. 16 Figura 5. Metodología desarrollada en las pruebas preliminares. 17 Figura 6. Diagrama general de la metodología desarrollada. 20 Figura 7. Diagrama general preparación de extractos y fracciones de 21 Pentacalia vaccinioides (Kunth) Cuatr. Figura 8. Diagrama de obtención de metabolitos secundarios a partir del 23 extracto éter de petróleo de Pentacalia vaccinioides (Kunth) Cuatr. Figura 9. Diagrama de obtención de metabolitos secundarios a partir del 24 extracto etanólico de Pentacalia vaccinioides (Kunth) Cuatr. Figura 10. Cromatograma de Pv-1. Fase estacionaria Sílica gel 60. CHCl3- 28 MeOH (9,5:0,5). Observada bajo la luz U.V de onda larga 365 nm.. Figura 11. Cromatograma de la sustancia Pv-1. 29 Figura 12. Espectro de masas de la 2 H-1- Benzopiren -2-ona (Cumarina). 30 Pv-1. Base de datos NIST-05 Figura 13. Esquema de fragmentación de la Cumarina. 31 1 Figura 14. Espectro RMN H de la sustancia Pv-1, disuelta en CD3Cl a 400 33 MHz. V Pag. 1 Figura 15. Ampliación del espectro RMN H de la sustancia Pv-1, disuelta 34 en CD3Cl a 400 MHz. Figura 16. Cromatograma de Pv-2. Fase estacionaria Sílica gel 60. CHCl3- 35 Me2CO (10:1). Observada bajo la luz U.V de onda larga 365 nm. Figura 17. Cromatograma de la sustancia Pv-2. 36 Figura 18. Espectro de masas de la Escopoletina. Pv-2. Base de datos 37 NIST-05 Figura 19. Esquema de fragmentación de la Escopoletina. 38 Figura 20. Cromatograma de Pv-3. Fase estacionaria Sílica gel 60. éter de 39 petroleo-Me2CO (8:2). Revelada con vainillina. Figura 21. Cromatograma CG de la fracción Pv-3. 40 Figura 22. Espectro de masas del Estigmasterol Pv-3. Base de datos 41 NIST-05. Figura 23. Espectro de masas del 7, 16-dien, 3 Estigmasterol. Pv-3. Base 42 de datos NIST-05. Figura 24. Espectro de masas del Gamma Sitosterol. Pv-3. Base de datos 43 NIST-05. Figura 25. Esquema de fragmentación para el Gama Sitosterol 44 Figura 26. Esquema de fragmentación para el Gama Sitosterol 45 Figura 27. Cromatograma de Pv-4. Fase estacionaria Sílica gel 60. Éter de 46 petroleo-Me2CO (8:2). Revelada con vainillina. Figura 28. Cromatograma CG de la fracción Pv-4. 47 Figura29. Espectro MS del Estigmasterol. Pv-4. Base de datos NIST-05. 48 Figura 30. Espectro MS del gamma Sitosterol. Pv-4. Base de datos NIST- 49 05. 1 Figura 31. Espectro de resonancia magnética nuclear H , disuelta en 51 CD3Cl a 400 MHz de Pv-4 tras la cristalización. 13 Figura 32. Espectro de resonancia magnética nuclear C , disuelta en CD3Cl a 100 MHz 52 de Pv-4 tras la cristalización. Figura 33. Estructura química del Estigmasterol y Gama Sitosterol 53 Figura 34. Cromatograma de Pv-5. Fase estacionaria Sílica gel 60. Éter de petroleo- 54 Me2CO (8:2). Observada bajo la luz U.V de onda larga 365 nm. Figura 35. Cromatograma CG de la sustancia Pv-5 55 Figura
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