UNIVERSITE DE FIANARANTSOFIANARANTSOA ECOLE NORMALE SUPERIEURE MEMOIRE DE RECHERCHE Pour l’obtention du CERTIFICAT D’ APTITUDE PEDAGOGIQUE DE L’ ECOLE NORMALE (C.A.P.E.N.) Filière : PHYSIQUE CHIMIE CONTRIBUTION A L’ETUDE PHYTOCHIMIQUE ET BOTANIQUE DE VOACANGA THOUARSII (Roem&Schult) (APOCYNACEAE) Présenté par RAHASINASOLO Justin Marco Soutenu le 08O ctobre 2010 devant la commission d’examen Président :Professeur RAZANAMPARANY Bruno, Examinateur :Monsieur RABEARISON Andry Hariniaina Enseignant Chercheur Rapporteur : Madame RASOANAIVO RAZAFIZANAKA Albertine, Maître de conférences SOMMAIRE Dédicace Remerciements Acronyme Liste des photos Liste des figures Liste des schémas Liste des tableaux INTRODUCTION GENERALITES Les Apocynaceae Genre Voacanga Les familles chimiques Chromatographie Propriétés pharmacologiques et biologiques des familles chimiques MATERIELS ET METHODES Matériels Méthodes adoptées SCREENING PHYTOCHIMIQUES Résultats et discussion Identification des alcaloïdes Corrélation entre usages thérapeutiques et propriétés pharmacologiques EDUCATION A L’ENVIRONNEMENT CONCLUSION GENERALE ANNEXE PREPARATION DES REACTIFS GLOSSAIRE REFFERENCES ACRONYME % : pourcent ∆ : à chaud °C : degré Celsius AcOEt : acétate d’éthyle AcOH : acide acétique Bi(NO 3) : nitrate de Bismuth CC : chromatographie sur colonne CCM : chromatographie sur couche mince CPG : chromatographie en phase gazeuse CH 2Cl 2 : dichlorométhane CHCl 3 : chloroforme CH 3COOH : acide éthanoïque CH ₃OH : méthanol cm : centimètre E.D : eau distillée Et 2O : éther éthylique EtOH : éthanol FeCl 3 : trichlorure de fer g : gramme h : heure λ : longueur d’onde HCN : hydroxynitrile H2O : eau H2SO 4 : acide sulfurique H2O2 : eau oxygénée HCl : acide chlorhydrique HgCl 2 :dichlorure de mercure H : hauteur de mousse persistante IR : Infra-Rouge KI : iodure de potassium KOH : potasse MeOH : méthanol Mg : magnésium mL : millilitre mm : millimètre min: minute Na 2SO 4 : sulfate de sodium NaCl : chlorure de sodium NH 4OH : ammoniaque NH 3 : vapeur d’ammoniac N : normale n° : numéro PA : Proanthocyanidines PBZT : Parc Botanique et Ziologique de Tsimbazaza R : radicale Rf : référence frontal SbCl 3 : Chlorure d'antimoine SiO 2 : Gel de Silice t : temps U.V :Ultrat-Violet V : volume LISTE DES PHOTOS PHOTO N ° 1: VOACANGATHOUARSII PHOTO N ° 2: FRUIT DE VOACANGATHOUARSII Photo n°3: Feuilles et Fleurs de VoacangaThouarsii (Roem et Schult) “APOCYNACEES” Photo n°4 : Arbre de VoacangaThouarsii Photo n°5 : Fleur de VoacangaThouarsii LISTE DES SCHEMAS Schéma n°1 : Test de Wilstater ou à la cyanidine Schema n°2 : Test de Bate-Smith Schéma n°3 : Mécanisme d’hydrolyse de Grignard Schéma n°4 : Test de Salkowski Schéma n°5 :Formation d’un monosaccharide Schémas n°6 : Protocole expérimental LISTE DES FIGURES Figure n°1 : Exemple de structure de la colchicine Figure n°2 : Exemple de structure d’alcaloïdes Isoquinoléiques Figure n°3 : Exemple de structure d’alcaloïdes indoliques Figure n°4 : Exemple de structure des quinoléines Figure n°5 : Exemples d’alcaloïdes puridiques et pipéridiques Figure n°6 : Exemple de structure d’alcaloïdes dérivés de tropanes Figure n°7 : Exemple de structure de squelette de base des flavonoïdes Figure n°8 : Exemple de structure de Flavonoïdes Figure n°9 : Exemple de structure de tanin hydrolysable Figure n°10 : Exemple de structure de tanins condensés Figure n°11 : Exemple de structure de coumarine simple Figure n°12 : Exemple de structure de coumarine complexe Figure n°13 : Exemple de structure de vitamine A Figure n°14 : Exemple de structure de l’anthraquinone Figure n°15 : Réversibilité de l’anthraquinone Figure n°1 6 : Exemple de structure de saponine Figure 17 : structure de la cyanidine Figure n°18 : Exemple de structure d’hétéroside cyanogénétique Figure n°19 : Squelette de base des terpènes Figure n°20 : Exemple de structure de stéroïdes Figure n°21 : exemple de structure de bufadienolides Figure n°22 : Exemple de structure de cardénolide Figure n°23 : Exemple de structure chimique des polysaccharides Figure n°24 : Exemple de structure d’Emodol-anthracénoside Figure n°25 : structure de la connessine Figure n°26 : structure de Morphine Figure n°27 : Structure des alcaloïdes indoliques LISTE DES TABLEAUX TABLEAU N °1: POSITION SYSTEMATIQUE DE VOACANGATHOUARSII Tableau n°2: Les barèmes utilisés pour l’appréciation des résultats Tableau n°3: Résultats du test des alcaloïdes. Tableau n°4: Les résultats du test des flavonoïdes Tableau n°5: Résultats du test des leucoanthocyanes Tableau n° 6: Résultats des anthraquinones Tableau n°7 : Résultats du test des quinones. Tableau n°8: Résultat du test des polysaccharides Tableau n°9: Résultat du test des saponines Tableau n°10: Résultats du test des cardénolides et bufadiénolides. Tableau n° 11 : Résultats du test des caroténoïdes. Tableau n°12: Résultat sur le test des coumarines. Tableau n°13 : Résultat sur le test des émodolsAnthracénosides. Tableau n°14: Résultats du test des composés réducteurs Tableau n°15: Résultats du test des tanins et polyphénols. Tableau n°16: Résultats du test des stéroïdes triterpènes. Tableau n°17: Résultats du test des hétérosides cyanogénétiques Tableau n°18 : Résultats des screening phytochimiques Tableau n°19 : Tableau de résultats de l’identification des alcaloïdes Tableau n° 20: corrélation entre usages thérapeutiques et les propriétés pharmacologiques DEDICACE A mon Seigneur Jésus Christ de m’avoir donné la force d’accomplir ce travail « Je puis tout par celui qui me fortifie » (Phi 4 :13) Je dédie ce mémoire A ma chère mère, Pour votre amour surtout votre sacrifice, vous me les a fait preuve par les prières. Pour m’avoir soutenu moralement et financièrement durant toutes mes longues études jusqu’à la réalisation de ce mémoire. A toute ma famille, Vos confiances et vos encouragements m’ont beaucoup aidé A ma petite amie, Qui m’a aidée matériellement surtout dans le cadre de la réalisation de ce mémoire A toute la promotion, En souvenir des moments qu’on a passés ensemble et surtout la collaboration durant nos études Que la grâce de Dieu tout puissant soit avec nous ! REMERCIEMENTS Nous adressons nos vifs remerciements à : Notre Président de jury Monsieur RAZANAMPARANY Bruno, Professeur à la Facultés des Sciences à de l’université d’Antananarive et Enseignant à l’Ecole Normale Supérieure de l’université de Fianarantsoa. Nous tenons à vous remercier vivement de nous faire le grand honneur de présider le jury de la soutenance de ce mémoire. Malgré vos multiples obligations, vous avez consenti à nous accorder une partie de vos temps si précieux. Veuillez trouver ici une preuve de notre profonde reconnaissance. Notre Rapporteur Madame RASOANAIVO RAZAFIZANAKA Albertine, Maître de conférencesà l’Ecole Normale Supérieure de l’Université de Fianarantsoa. Chef de département de Chimie de l’ l’Ecole Normale Supérieure de l’Université de Fianarantsoa. Vous nous avez consacré un temps précieux, tout au long de notre formation jusqu’à la réalisation de ce travail. En tant que directeur de ce mémoire, vous nous avez donné des conseils et des suggestions pour mener à bien cet ouvrage . Veuillez recevoir ici l’assurance de notre gratitude . Notre Examinateur Monsieur Monsieur RABEARISON Andry Hariniaina Enseignant Chercheur à l’Ecole Normale Supérieure de l’Université de Fianarantsoa. Nous vous remercions également d’avoir accepté de siéger parmi le jury de ce mémoire. Vos suggestions et vos remarques nous aident à accomplir nos connaissances. J’aimerais exprimer ma gratitude à toutes les personnes qui m’ont donné la possibilité d’arriver au b out des mes peines : à Madame le Directeur de l’E.N.S, à tous mes enseignants, à tout le personnel et à tous mes collègues. Merci infiniment Mémoire de CAPEN INTRODUCTION Depuis longtemps la maladie est l’un des parasites perturbant la vie de l’humanité. Avant que la médecine devienne une science, les hommes ont utilisé les plantes pour se soigner. Nous savons très bien que la majorité de la population Malagasy utilisent la médecine traditionnelle. Cela est dû: d’une part au moyen financier insuffisant et d’autre part parce que la méthode traditionnelle est plus efficace, sans provoquer un effet secondaire à la santé. C’est la raison pour laquelle nous nous sommes intéressés à l’étude d’une plante médicinale. Nous avons choisi la plante nommée scientifiquement: Voacanga Thouarsii (Roem et Schult), en malagasy « KABOKA ». Elle est à la fois une plante médicinale et aromatique. C’est une plante tropicale. Ce travail de recherche s’intitule: « Contribution à étude phytochimique et botanique de Voacanga Thouarsii (Raem et Schult) ‘’APOCYNACEAE’’ ». Il se divise en trois grandes parties: La première partie concerne les généralités sur: La famille Apocynaceae Les familles chimiques La chromatographie La deuxième partie est consacrée à l’étude théorique: matériels et méthodes utilisées à ce travail le sur screening phytochimique La troisième partie expose les principaux résultats obtenus pendant l’étude pratique au laboratoire Etant éducateur et enseignant nous devons consacrer une partie à l’éducation à l’environnement. 1 Mémoire de CAPEN GENERALITES I. LES APOCYNACEES [1], [2], [3], [4], [6] I.1. Définitions: La famille des Apocynacées est une famille de plantes eucotylédones. Ce sont, pour la plupart, des lianes ou des plantes herbacées, quelques arbres ou arbustes, à latex, à feuilles persistantes, des régions tempérées à tropicales. C'est une famille cosmopolite. Parmi les Apocynacées, plusieurs espèces ont été utilisées pour obtenir du caoutchouc. Aujourd'hui