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Universidade Do Estado Do Amazonas Escola De Ciências Da Saúde Programa De Pós-Graduação Em Biotecnologia E Recursos Naturais Da Amazônia

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Universidade Do Estado Do Amazonas Escola De Ciências Da Saúde Programa De Pós-Graduação Em Biotecnologia E Recursos Naturais Da Amazônia UNIVERSIDADE DO ESTADO DO AMAZONAS ESCOLA DE CIÊNCIAS DA SAÚDE PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM BIOTECNOLOGIA E RECURSOS NATURAIS DA AMAZÔNIA ALINE OLIVEIRA DOS SANTOS ESTUDO QUÍMICO E BIOLÓGICO DO FITOPATÓGENO Fusarium decemcellulare E DE UM NOVO ENDÓFITO Arcopilus amazonicus ISOLADOS DO GUARANAZEIRO MANAUS 2020 ALINE OLIVEIRA DOS SANTOS ESTUDO QUÍMICO E BIOLÓGICO DO FITOPATÓGENO Fusarium decemcellulare E DE UM NOVO ENDÓFITO Arcopilus amazonicus ISOLADOS DO GUARANAZEIRO Dissertação apresentada ao Programa de Pós- Graduação em Biotecnologia e Recursos naturais da Amazônia da Universidade do Estado do Amazonas (UEA), como parte dos requisitos para obtenção do título de mestre em Biotecnologia e Recursos Naturais. Orientador: Prof. Dr. Hector Henrique Ferreira Koolen MANAUS 2020 Ficha catalográfica elaborada pela Biblioteca Central da Universidade do Amazonas S237e Santos, Aline Oliveira dos. Estudo químico e biológico do Fitopatógeno Fusarium decemcellulare e de um novo endófito Arcopilus amazonicus isolados no guaranazeiro/ Aline Oliveira dos Santos . –Manaus : [S.n.], 2020. 99 p.: il., color; 30 cm. Orientador: Hector Henrique Ferreira Koolen Dissertação (Pós-graduação em Biotecnologia e Recursos Naturais da Amazônia)-Universidade do Estado do Amazonas, Manaus, 2020. Inclui bibliografia 1. Arcopilus amazonicus. 2. Fusarium decemcellulare. 3. Oosporina I. Koolen, Hector Henrique Ferreira. II. Universidade do Estado do Amazonas. III. Título CDU 581.2(811.3) Dedico este trabalho a minha mãe, pelo incentivo e apoio, pois a ela devo todas as minhas conquistas. “A menos que modifiquemos a nossa maneira de pensar, não seremos capazes de resolver os problemas causados pela forma como nos acostumamos a ver o mundo”. Albert Einstein AGRADECIMENTOS À Universidade do Estado do Amazonas, pelo espaço laboratorial para a realização do Mestrado. Ao Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia e Recursos Naturais da Amazônia da UEA. À Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Amazonas (FAPEAM), pela concessão da bolsa de estudos nestes dois anos de muito trabalho. Ao Prof. Dr. Hector Henrique Ferreira Koolen, pela orientação, atenção e que tem uma enorme contribuição na minha formação. Ao Dr. Gilvan Ferreira da Silva, pela colaboração com este trabalho e com o grupo de pesquisa. Ao Dr. Felipe Moura Araújo da Silva, pela parceria nas análises realizadas na UFAM. Ao Prof. Dr. Emmanoel Vilaça Costa, pela disponibilidade de tempo e cedimento do espaço e de seus alunos para me auxiliar no experimento realizado na UFAM. À Profa. Dr. Patrícia Puccinelli Orlandi, pela parceria nos testes realizados na Fundação de Medicina Tropical em parceria com ILMD/Fiocruz Amazônia. Ao Dr. Emerson Silva Lima, pela parceria e cedimento do espaço para realização de testes biológicos na Faculdade de Ciências Farmacêuticas – UFAM e do aluno de doutorado Leonard Domingo Rosales Acho pelo acompanhamento e auxílio nos procedimentos. Ao Dr. Daniel Pereira Bezerra, pela parceria nas análises realizadas no Centro de Pesquisas Gonçalo Moniz - Fiocruz Bahia. Aos amigos do Laboratório do grupo de pesquisa em Metabolômica e Espectrometria de Massas – MMSRG, que me ajudaram e incentivaram nestes dois anos, seja dentro ou fora do laboratório. Aos amigos pessoais e familiares, que também me deram grande apoio para continuar esta jornada e as distrações, necessárias para aliviar das tensões que às vezes que pode acometer a todos nós em meio a um projeto e sempre à Deus. Por fim, a todos que contribuíram direta ou indiretamente para a conclusão deste trabalho, meu muito obrigada a todos! RESUMO Os fungos são organismos que podem ser encontrados em diversos ambientes relevando assim sua importância ecológica. Possuem a habilidade para produzir metabólitos secundários com uma maior complexidade de estruturas químicas com potencial biotecnológico. O trabalho se propôs a prospectar o perfil químico de duas espécies de fungos isoladas do guaranazeiro, Arcopilus amazonicus e Fusarium decemcellulare, e avaliar suas atividades biológicas e a possível interação ecológica entre eles. Para a obtenção dos extratos de A. amazonicus foram realizados cultivos submersos em meio líquido, fracionamento do extrato e purificação por meio de análises cromatográficas e RMN para identificação dos metabólitos presentes. Dos resultados foram identificados os metabólitos oosporina, orcinol, ácido orselinínico e p-hidroxibenzaldeído presentes no endófito A. amazonicus, além de outras propostas por meio do Molecular Networking. Destes, a oosporina apresentou uma promissora atividade antimalárica de 4,864 µM/L e atividade antioxidante de CI50 de 0,0167 mM com uma taxa de 89,4% de inibição. Para F. decemcellulare foram obtidos extratos de cepas patogênicas e não patogênicas, totalizando em seis linhagens utilizadas. Os extratos foram analisados por meio de HPLC-HRMS/MS, onde obteve-se o perfilamento químico de diversas cepas do fungo. Os resultados mostraram que o perfil químico entre as cepas patógenas e não patógenas se assemelham e análises de Molecular Networking evidenciaram-se que, estatisticamente, não foi possível diferenciar patogênicos de não patogênicos, sendo necessária uma análise mais profunda para a busca da causa da patogenicidade por F. decemcellulare em plantações de guaraná. Os espectros de MS/MS mostraram por meio de identificações das fragmentações a presença de dois ciclopentapeptídeos nos picos majoritários 5 e 6 de F. decemcellulare. As interações ecológicas entre A. amazonicus e F. decemcellulare ainda não foram bem estruturadas, mas sabe-se que o endófito é capaz de produzir quantidades elevadas da substância oosporina com o intuito de impedir a germinação de outros fungos no ambiente em que se encontra, como uma forma de competição por nutrientes ali presentes. Palavras-chave: Arcopilus amazonicus, Fusarium decemcellulare, oosporina, pentapeptídeos cíclicos, Molecular Networking. ABSTRACT Fungi are organisms that can be found in several environments and their have a relevant ecological importance. Have the ability to produce secondary metabolites with a greater complexity of chemical structures with biotechnological potential. This work proposes to prospect the chemical profile of two species of fungi isolated from the garanazeiro, Arcopilus amazonicus and Fusarium decemcellulare, to evaluate their biological activities and a possible ecological interaction between them. To obtain extracts of A. amazonicus, was realized fermentative cultures, fractionation of the extracts and purification by chromatographic analyzes and NMR to identify the metabolites. The analyzes were applied to the metabolites of oosporein, orcinol, orselininic acid, p-hydroxybenzaldehyde present in the endophyte A. amazonicus, in addition to other applications through the Molecular Network. The results showed the substance oosporein was a promising antimalarial activity with 4,864 µM/L and an IC50 antioxidant activity of 0.0167 mM, an inhibition rate of 89.4%. For F. decemcellulare, extracts of pathogenic and non-pathogenic strains were obtained. The extracts were analyzed using HPLC-HRMS/MS, where the chemical profile of several strains of the fungus was recorded. The results shown that the chemical profile between how pathogenic and non-pathogenic forms resemble each other. Molecular Networking analyzes showed that it was not statistically possible to differentiate between pathogens and non-pathogens. Therefore, a more in-depth analysis is needed to search for the cause of pathogenicity by F. decemcellulare in plantations of guaraná. The MS/MS spectra show a means of identifying fragments and the presence of two cyclopentapeptides in the larger peaks of F. decemcellulare. As the ecological interactions between A. amazonicus and F. decemcellulare have not yet been well structured, but they know that A. amazonicus is capable of producing oosporein in high quantity, in order to prevent the germination of other fungi in the environment in which they are found, as a form of competition for nutrients all present. Keywords: Arcopilus amazonicus, Fusarium decemcellulare, oosporein, cyclic pentapeptides, Molecular Networking. LISTA DE TABELAS CAPÍTULO I Tabela 1. Dados de LC-MS de A. amazonicus em corrida de 15 min. ..................... 57 Tabela 2. Comparação dos dados de RMN de 1H e 13C dos experimentos (a) da substância oosporina com a literatura (b) (ALURAPPA et al., 2014). ....................... 63 Tabela 3. Comparação dos dados de RMN de 1H e 13C dos experimentos (a) da substância orcinol com a literatura (b) (GOMES et al., 2014). .................................. 65 Tabela 4. Concentração Inibitória (CI50) das substâncias puras de A. amazonicus em comparativo com a droga controle. ........................................................................... 69 CAPÍTULO II Tabela 1. Dados das cepas isoladas de F. decemcellulare. Heterotálicos obtidos de sintomas de Paullinia cupana var sorbilis (guaranazeiro).......................................... 83 LISTA DE FIGURAS REFERÊNCIAL TEÓRICO Figura 1. (A) Arbusto de P. cupana var sorbilis. (B) Plantação de guaraná no município de Maués. (C) Cacho de frutos do guaraná. (D) Frutos maduros do guaranazeiro. .. 13 Figura 2. Estruturas das substâncias previamente identificadas nos frutos de Paullinia cupana var. sorbilis. .................................................................................................. 14 Figura 3. (A) Bastão de guaraná. (B) processo de obtenção do pó de guaraná a partir de um bastão. (C) Ramas (sementes torradas) de guaraná. ...................................
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