Chemiegeschichtliche Daten Organischer Substanzen

Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen

Rudolf Werner Soukup

2020

Vorwort

Nach den „Chemiegeschichtlichen Daten organischer Naturstoffe“ und den „Chemiege- schichtlichen Daten anorganischer Substanzen“ fehlte noch ein derartiges Lexikon für organischen Substanzen. Ein derartiges Unterfangen erschien mir allerding angesichts der Tatsache, dass heute so an die 100 000 000 Kohlenstoffverbindungen bekannt sind, absolut wahnwitzig. Die Ereignisse des Jahres 2020 veranlassten mich dann doch dazu, für einige wenige, speziell ausgewählte Kohlenstoffverbindungen chemiehistorische Daten zu sammeln. Es geht um mehr oder weniger repräsentative Beispiel für die allerwichtigsten Gerüstsubstanzen und einige wenige Vertreter funktioneller Gruppen. Das Ganze ist als „work in progress“ zu verstehen. Es sollte demnach möglich sein, laufend Ergänzungen und Korrekturen vorzunehmen. Überschneidungen mit der Datensammlung „Chemiege- schichtlichen Daten organischer Naturstoffe“ ließen sich nicht ganz vermeiden. Wenn es um Substanzen geht, die eher der Naturstoffchemie zuzuordnen sind, wie Enzyme, Eiweiße, Zucker etc., ist dennoch zu empfehlen, zuerst das Lexikon der organischen Naturstoffe zu befragen und dann erst unter den organischen Substanzen zu recherchieren. Es wurden von bestimmten Stoffklassen (wie z.B. Zucker oder Aminosäuren jeweils zwei bis drei repräsentative Beispiele berücksichtigt. Ähnliches gilt für die Vertreter der unterschiedlichen funktionellen Gruppen. Da es derzeit noch keinen Index gibt, sollte bei der Suche unter speziellen Substanznamen die word-Suchfunktion verwendet werden. Die üblichen Namen findet man in der Spalte 1, veraltete historische Namen sowie der IUPAC-Namen sind in Spalte 2 zu finden.

Perchtoldsdorf im Mai 2020 Rudolf Werner Soukup

Abkürzungen:

>…...…Siehe: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen >DA….Siehe: Chemiegeschichtliche Daten anorganischer Substanzen >DN….Siehe: Chemiegeschichtliche Daten organischer Naturstoffe

Umseitig:

Illustration aus: "Opfindelsernes Bog V" (Book of inventions V) 1880 by André Lütken, Ill. 2. https://de.wiktionary.org/wiki/Laboratorium#/media/Datei:Opfindelsernes_bog5_fig002.png

Sammlung der ersten brauchbaren Teerfarbstoffe in der Historischen Farbstoffsammlung der Technischen Universität Dresden: https://de.wikipedia.org/wiki/Teerfarben#/media/Datei:Mauvein_Fuchsin_und_Methylviolett_ERSTE _brauchbare_Teerfarbstoffe_P1080427.JPG (29.4.2020)

Name(n) Anmerkungen Literaturangaben, links IUPAC Name primär

Etymologie sekundär Acetaldehyd Der Acetaldehyd wurde 1781 von C. W. Scheele, "Om Brunsten Carl Wilhelm Scheele beim Versuch eller Magnesia nigra och dess Ethanal der Oxidation von Ethanol mit egenskaper", Kungliga Braunstein in Gegenwart von Svenska vetenskaps- Schwefelsäure beobachtet. Unter- akademiens handlingar suchungen von Antoine François de 35 (1774) 89-116; 177-194, Fourcroy und Louis Nicolas speziell 109f.; Vauquelin folgten im Jahre 1800. Die Charakterisierung erfolgte ab J. W. Döbereiner, "Neue 1821 durch Johann Wolfgang Aether", Journal für Chemie Döbereiner und 1835 durch Justus und Physik 32 (1821) 269- Liebig. Liebig benannte die Ver- 270; bindung Aldehyd als einen J. Liebig, "Sur les produits de alcoholus dehydrogenatus. Um l'oxidation de l'alcool", Ann. 1868 kam es zur Umbenennung in Chim. Phys. 59 (1835) 289- Acetaldehyd. August Kekulé fand 327; Acetaldehyd 1871 im Rohsprit, Krämer und Grodski 1896 im rohen A. Kekulé, B. dt. chem. Ges. 4 Holzgeist. Im Herbst 1900 fand (1871) 718; Waldimir Nikolajewitsch Ipatieff heraus, dass Eisen die Dehydrie- Ullmann, Bd. 1, 1914, S. 93; rung von Ethanol zu Acetaldehyd Wiki “Acetaldehyd”, “Acetal- katalysiert. dehyde” (5.4.2014)

A. Requardt, «Die Geschichte des Ostromislensky-Ver-

fahrens», Chemie in unserer Ethanal Zeit 54 (2020) 106-115, spez. 107.

Acetaldol Acetaldol ist von Adolphe Wurtz A. Wurtz, Comptes rendus 74 erstmals 1872 aus zwei Molekülen (1872) 1136 Aldol Acetaldehyd erhalten worden. A. Wurtz, Comptes rendus 76 (1873) 1165;

3-Hydroxybutanal

Acetamid Jean–Baptiste Dumas und Faustino Dumas, Malaguti, Leblanc, Giovita Malaguti und Félix Leblanc „Suite de recherches sur la 2

haben 1847 Acetamid durch dés hydratation des sels wochenlanges Einwirken von ammoniacaux et des Ammoniak auf Essigsäureäther amides“, Comptes rendus synthetisiert. Theodor Kündig hat XXV (1847) 473ff.; unter Kekules Anleitung 1858 Acetamid durch Erhitzen einer Kündig, Ann. Chem. Pharm. alkoholischen Lösung von Essig- 105 (1858) 277; säure und Ammoniak hergestellt. "Science on the Surface of a Comet", European Space Agency. 30 July 2015. http://www.esa.int/Our_Acti vities/Space_Science/Rosetta Ethanamid /Science_on_the_surface_of _a_comet (1.8.2015) Wiki “Acetamid” (2.8.2015)

Acetanilid Acetanilid wurde angeblich schon Gerhardt, Compt. Rend. XX 1843 von Charles Frédéric Gerhardt (1845) 1031-1038- durch Einwirkung von >Acetylchlo- rid auf Anilin entdeckt. 1852 erhielt C. G. Williams, „Ueber das Gerhardt Acetanilid auch durch die Acetanilid“, Liebigs Annalen Einwirkung von Essigsäureanhydrid Chemie 131 (1864) 288-291; auf Anilin. Auf C. Greville Williams Wiki „Acetanilid“ (6.4.2020) (1864) geht die Synthese durch anhaltendes Kochen von Anilin in Essigsäure zurück.

N-Phenylethanamide

Acetessigester Acetessigester wurde 1863 von A. Geuther, Ann. Ph. 166 Anton Geuther bei der Einwirkung (1863) 97. Acetessigsäure- von Natrium auf Essigsäure- ethylester ethylester entdeckt. Johannes Wislicenus kam 1874 zur Über- zeugung, dass im Acetessigester eine Ketogruppe vorhanden sein muss. Geuther zog 1883 im Anschluss an eine Arbeit von Wilhelm Wedel den Schluss, dass eher eine Hydroxylgruppe vorliegt. Mit der Entdeckung der Keto-Enol- Tautomerie 1885 durch Conrad

Peter Laar konnte der Widerspruch aufgelöst werden.

Ethyl-3-oxobutanoat

Acetessigsäure Acetessigsäure wurde 1863 von A. Geuther, Jahresber. der Anton Geuther im Harn von Chemie 1863 323. Diabetikern nachgewiesen.

3-Oxobutansäure

Aceton Eine “Quinta essentia Saturni” A. Libavius, Alchymia, Frank- wurde 1606 erstmals von Andreas furt 1606, Lib. II, Trac.II p. Libavius durch Erhitzen von 264; “saccharum Saturni” (Blei(II)- acetat) hergestellt. Angelus Sala A. Sala, Aphorismorum erwähnt 1620 „einen mit Wein- Chymiatriorum Synopsis, geist zu vergleichenden brennen- Bremen 1620, Aph.I.27; den Geist“, der bei der Trockenen A. Bussy, „De quelques Pro- Destillation von Acetaten auftritt. duits nouveaux obtenus par 1661 soll Robert Boyle Aceton bei l’action des Alcalis sur les der Holzdestillation erhalten ha- Corps gras à une haute tem- ben. 1754 wurde dieses Keton von pérature“, L. J. Gay-Lussac, F. Marquis de Courtenvaux beob- Arago (Hg.): Ann. Chim. et de achtet. Charles Derosne nannte es Phys.,1. Aufl. Bd. 53, Paris Pyroessigsäure. Jean-Baptiste 1833, 398–412; Dumas und Justus Liebig stellten 1832 die Zusammensetzung fest. R. H. Glew, “You Can Get 1833 gab Antoine Bussy diesem There From Here: Acetone, flüchtigen Stoff seinen Namen, der Anionic Ketones and Even- als acetum pyrolignosum auf die Carbon Fatty Acids can genannte Gewinnungsart anspielt. Provide Substrates for Die Summenformel wurde von Gluconeogenesis“, Nig. J. Gustave Ch. Bonaventure Chancel Physiol. Sci. 25 (2010) 2 – 4; und Charles Frédéric Gerhardt angegeben. Ullmann, Bd. 1. 1914, p. 102; RÖMPP, Bd. 1, p. 40;

Wiki “Acetone” (10.10.2014)

Propanon

Acetonitril Der Erste, der Acetonitril herge- J.-B. Dumas, "Action de stellt hat, war Jean-Baptist Dumas l'acide phosphorique anhydre 1847. Bereits 1905 wurde das erste sur les sels ammoniacaux", IR-Spektrum des Acetonitrils durch Comptes rendus 25 (1847) W. W. Coblentz gemessen. 383–384;

W. W. Coblentz, “Infra-red Absorption Spectra II”, Phys. Rev. (Series I) 20 (1905) 337ff.

Ethannitril Wiki „Acetonitrile“ (11.4.2015)

Acetonperoxid Die Bildung von trimerem Aceton- R. Wolffenstein, „Ueber die peroxid wurde erstmals 1895 von Einwirkung von Wasserstoff- Richard Wolffenstein beschrieben. superoxyd auf Aceton und Mesityloxyd“, B. dt. chem. Ges. 28 (1895) 2265f. (Digitalisat)

Wiki „Acetonperoxid“ (27.4.2020)

3,3,6,6,9,9-Hexamethyl- 1,2,4,5,7,8-hexaoxonan

Acetophenon Das Acetophenon war unter den C. Friedel, J.-M. Crafts, „Sur ersten Verbindungen, Charles une nouvelle méthode Hypnon Friedel und James- Mason Crafts générale de synthèse des Methylphenylketon nach ihrer 1877 entdeckten combinaisons aromatiques“, Methode mit Hilfe von AlCl3 Annales de chimie et de herstellten, und zwar aus Benzol physique, Ser.6,T. 1 (1884) mit Acetylchlorid. 449ff.

C. Graebe, Geschichte der organischen Chemie, Bd. 1, Berlin 1920, S. 352;

1-Phenylethan-1-on

Acetoxim Das Acetoxim wurde als eines der V. Meyer, A. Janny, “"Ueber ersten entdeckten Oxime 1882 von die Einwirkung von 2-Propanoxim Victor Meyer and seinem Studen- Hydroxylamin auf Aceton”, B. 5

ten Alois Janny aus >Aceton er- dt. chem. Ges. 15 (1882) halten und beschrieben. 1324;

2-Propanonoxim

Acetylaceton Der französische Chemiker A. Combes, “Nouvelle Alphonse Combes berichtete in réaction du chlorure seiner Dissertation vom Juli 1887 d'aluminium. - Synthèses von einer Herstellung und von dans la série grasse“, Annales Reaktionen (so auch mit de Physique at de Chimie, Aluminium 3+) des neu entdeckten Ser.6, T12 (1887) 199-274, Diketons Acetylacetons. Acetyl- speziell 201. aceton wurde auch – so wie andere Diketone – durch die von A. Combes, „Sur les synthè- Ludwig Claisen entdeckten ses dans la série quinoléique Reaktionen zugänglich. au moyen de l’acétylacétone et de ses dérivés“, Bulletin de la Société chimique de Paris 49 (1888) 89–92: https://gallica.bnf.fr/ark:/121 48/bpt6k281998h/f93.image. Pentan-2,4-dion langDE

L. Claisen, „Beiträge zur Kenntniss der 1,3‐Diketone“, Ann. Chem. Pharm. 277 (1893) 162-206;

C. Beyer, ”Ueber Chinolin- derivate aus β‐Diketonen“, B. dt. chem. Ges. 20 (1887) 1767; Acetylchlorid Schon Auguste Cahours hatte Ch. Gerhardt, “Recherches Acetylchlorid in unreiner Form sur les acides organique Essigsäurechlorid erhalten. Reines Acetylchlorid anhydres”, Annales de chimie wurde 1852 von Charles Gerhardt et de physique 37 (1853) aus Kaliumacetat mit Hilfe von 285ff. POCl3 gewonnen. C. Graebe, Geschichte der organischen Chemie, Berlin 1920, Bd. 1, S. 172f.

Ethanoylchlorid

Acetylendicarbon- Die Acetylendicarbonsäure ist 1877 E. Bandrowski, "Ueber säure vom polnischen Chemiker Ernest Acetylendicarbonsäure", B. Bandrowski beschrieben worden. dt. chem. ges. 10 (1877) 838– 842;

Wiki „Acetylendicarbon- säure“ (12.6.2020)

Butindisäure

Acetylsalicylsäure 1853 stellte Charles Frédéric Charles F. Gerhardt, “On Gerhardt in Straßburg Acetylsalicyl- some new compounds of Essigsäuresalicylester säure in nichtreiner Form her. 1859 salicyl”, J. Chem. Soc. 7 publizierte Hugo von Gilm am von (1855) 60–62. Heinrich Hlasiwetz geleiteten Chemischen Laboratorium der H. Hlasiwetz, Hugo v. Gilm, Universität Innsbruck eine Sum- „Acetylderivate der menformel von reiner Acetylsalicyl- Phlorethin- und Salicylsäure“, säure, die aus >Salicylsäure und Annalen der Chemie und >Acetylchlorid synthetisiert wor- Pharmacie 112 (1859) 180– den war. Am 10. August 1897 182. gelang erstmals im Bayer-Stamm- Patent US644077: Acetyl werk in Wuppertal-Elberfeld die salicylic acid. Angemeldet am Synthese von nebenproduktfreier 1. August 1898, veröffentlicht o-Acetylsalicylsäure unter Verwen- am 27. Februar 1900, dung von Essisäureanhydrid. In der Anmelder: Farbenfabriken of US-Patentschrift wird Felix Elberfeld Co., NY, Erfinder: Hoffmann als Erfinder genannt. Felix Hoffmann. Geleitet wurde das Pharmakologi- sche Laboratorium in Elberfeld Wiki „Acetylsalicylsäure“, damals von Arthur Eichengrün, „Aspirin“ „History of Aspirin” dessen Beteiligung an der Erfin- (7.4.2020) dung des Aspirins heute gewürdigt wird. Der Markenname Aspirin wurde am 6. März 1899 in die Warenzeichenrolle des Kaiserlichen Patentamtes aufgenommen.

2-(Acetyloxy)benzoesäure

Aconitsäure Aconitsäure ist 1875 von B. B. Pawolleck, „Substitutions- Pawolleck in Marburg aus der producte der Citronensäure >Citronensäure hergestellt und ein Versuch zur Synthese worden. der letzteren“, Ann. Chem. Pharm. 178 (1875) 150: https://babel.hathitrust.org/ cgi/pt?id=mdp.39015026321 573&view=1up&seq=554 cis-Aconitsäure

Prop-1-ene-1,2,3-tricarbonsäure

Acridin Acridin wurde erstmals 1870 von C. Graebe, H. Caro. “Ueber Carl Graebe und Heinrich Caro aus Acridin”, B. dt. chem. Ges. 3 dem Steinkohlenteer isoliert. Einer (1870) 746–747; richtige Summenformel wurde 1883 von Carl Riedel an der Uni- C. Riedel, B. dt. chem. Ges. versität in München ermittelt. Die 16 (1883) 1609; Bernthsen-Synthese aus N,N- A. Bernthsen, B. dt. Chem. Diphenylaminformamid/Zink- Ges. 15 (1883) 3011; chlorid geht zurück auf August Bernthsen und Fritz Bender 1883 A. Bernthsen, F. Bender, B. (in Heidelberg). dt. chem. Ges. 16 (1883) 1802;

A. Bernthsen, „Die Acridine“, Ann. Chem. Pharm. 224 (1884)1ff.

Acridin Wiki “Acridin” (24.5.2020) Die Bezeichnung leitet sich von lat. acer (scharf) ab und ist auf die hautreizende Wirkung von Acridin zurückzuführen.

Acrolein Die Entdeckung des Acroleins als J. Redtenbacher, „Über die stechend riechendes Zersetzungs- Zerlegungsprodukte des produkt des Glycerins ist zwischen Glyceryloxydes durch 1840 und 1843 dem Österreicher trockene Destillation“, Josef Redtenbacher gelungen, als Annalen Chem. Pharm. 47 er im Liebigschen Laboratorium (1843) 113-125. eine Arbeit über Fettsäuren durchführte. Redtenbacher https://archive.org/details/a charakterisierte das Öl unter nnalenderchemi35liebgoog/p anderem durch eine richtige age/n123/mode/2up Summenformel. (Der scharfe Ge- (4.8.2020) ruch bei der Destillation von Glycerin war bereits Pelouze aufgefallen.) Der Name „Acrolein“ wurde 8

von Berzelius festgelegt, nachdem C. Graebe, Geschichte der er von Brandes eine Probe organischen Chemie, Bd. 1, unreiner Substanz erhalten hatte. Berlin etc. 1920, S. 193;

Prop-2-enal

Acrylsäure Die Bestimmung der Summen- J. Redtenbacher, „Über die formel der Acrylsäure ist Josef Zerlegungsprodukte des Propensäure Redtenbacher 1843 zu verdanken. Glyceryloxydes durch trockene Destillation“, Ann. Chem. Pharm. 47 (1843) 125ff.

https://archive.org/details/a Prop-2-ensäure nnalenderchemi35liebgoog/p age/n135/mode/2up (8.4.2020)

Adipinsäure Die in der Zuckerrübe und der A. Laurent, „Ueber Oenanth- Roten Beete vorkommende säure, Korksäure (und deren Adipinsäure wurde von August Aetherarten), Pimelinsäure, Laurent 1838 aus den Reaktions- Adipinsäure, Lipinsäure, produkten nach dem Kochen von Azelainsäure und Azeolein- Ölsäure mit Salpetersäure isoliert. säure“, Pharmaceutisches Centralblatt 9 (1838) 283;

1,6-Hexandisäure Alanin Die α-Aminosäure Alanin wurde A. Strecker, „Ueber die kün- erstmals 1850 von Adolph Strecker stliche Bildung der Milch- synthetisiert. Strecker wählte bei säure und einen neuen, dem der Namensgebung eine Glycocoll homologen Kör- Assoziation an die Bezeichnung per“, Ann. d. Chemie 75 Aldehyd, da er die Aminosäure aus (1850) 27ff. Acetaldehyd über die nach ihm benannte Strecker-Synthese P. Schützenberger, „Unter- herstellte. Die Isolierung von suchungen über die Eiweiss- Alanin aus Seide und Ovalbumin ist körper“, Chemisches Central- von Paul Schützenberger 1875 bzw. blatt 1876, 285-286; 1879 beschrieben worden. T. Weyl, Ber. dt. chem. Ges. Theodor Weyl stellte 1888 Alanin 21 (1888) 1407; aus Seidenfibroin her. Emil Fischer 9

bewies das häufige Vorkommen Biographie der Universität des Alanins in den verschiedensten Tübingen, http://www.uni- Proteinen. tuebingen.de/ziegler/history /adolf_strecker/adolf_streck er.htm (15.4.2013)

Wiki „Adolph Strecker“ (25. 8. 2013)

L-Alanin

(S)-2-Aminopropansäure

Alizarin Der Farbstoff Alizarin kommt, mit P.-J. Colin. J.-J. Robiquet, J. Primverose zur Ruberythrinsäure Prakt. Chem. 14 (1826) 407; glycosidisch verbunden, in der Wurzel des Färberkrapps vor. P.-J. Colin. J.-J. Robiquet, Pierre-Jean Colin und Jean-Jacques Ann. Chim. Phys. 34 (1826) Robiquet isolierten 1826 aus dem 225; Krapp das Alizarin und das >Purpu- C. Graebe, C. Liebermann, rin. Carl Graebe und Carl Theodor „Ueber Alizarin und Anthra- Liebermann ermittelten 1868 die cen“, B. dt. chem. Ges. 1 Struktur des Alizarins und melde- (1868) 49 f.; ten 1869 die Herstellung von Alizarin aus >Anthracen zum Pa- Wiki „Alizarin“ (14.5.2014) tent an

1,2-Dihydroxyanthracen-9,10-dion Das Wort Alizarin leitet sich über das spanische alizari vom arabischen al-usara ab; beide Begriffe stehen für Krapp. Die lateinische Bezeichnung für Krapp ist rubia tinctorum: Färberröte.

Allantoin Das Allantoin wurde um 1800 von Buniva, Vauquelin, „Mémoir Michele Francesco Buniva und sur les eaux d l´amnios de Louis-Nicolas Vauquelin entdeckt femme et de vache“, Annales und irrtümlich für in der de Chimie, Serie 1, Band 33 Fruchtblase befindlich gehalten. (1800) 269–275. 1821 fand Jean Louis Lassaigne die 10

Substanz in der Allantois (der Lassaigne "Nouvelles embryonalen Harnblase); Er recherches sur la nannte sie "l'acide allantoique". composition les eaux de 1837 wurde die Substanz unter l'allantoïde et de l'amnios de dem Namen „Allantoïn" von la vache", Annales de chimie Friedrich Wöhler und Justus von et de physique, 2nd series Liebig aus Harnsäure synthetisiert. 17 (1821) 295-305.

J. Liebig, F. Wöhler "Ueber die Natur der Harnsäure", Annalen der Physik und Chemie 41 (8) (1837) 561-

569.

N-(2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl)- Wiki „Allantoin“ (8.4.2020) harnstoff

Alloxan Erstmals gewonnen wurde Alloxan G. Brugnatelli, "Sopra i 1818 von Gaspare Brugnatelli in cangiamenti che avvengono Tetraoxypyrimidin Pavia. Brugnatelli nannte es acido nell' ossiurico (ac. urico) ossieritrico. Genauer untersucht trattato coll' ossisettonoso und in Alloxan umbenannt wurde (ac. nitroso)", Giornale di die aus Harnsäure und Salpeter- Fisica, Chimica, Storia säure gewonnenen Kristalle von Naturale, Medicina, ed Arti, Friedrich Wöhler und Justus von 2nd series, 1 (1818) 117-129; Liebig 1838. G. Brugnatelli, "Sur un acide nouveau obtenu en traitant l'acide urique par acide nitrique", Annales de Chimie et de Physique, 2nd series, 8 (1818) 201-204.

F. Wöhler, J. Liebig, "Unter- suchungen über die Natur 5,5-Dihydroxypyrimidin- der Harnsäure", Ann. Chem. 2,4,6(1H,3H,5H)-trion Pharm. 26 (1838) 241-340, speziell 256ff. Der Name leitet sich von >Allantoin Wiki „Alloxan“ (8.4.2020) ab, welches im Urin vorkommt. Allylalkohol Die erste Darstellung von A. Cahours, A. W. Hofmann, Allylalkohol erfolgte 1856 durch Ann. Chem. Pharm. 102 Propenol Auguste Cahours und August (1857) 285; Wilhelm von Hofmann ausgehend von Allyliodid. Ullmann, Bd. 1, 1914, S. 269

Prop-2-en-1-ol

Allylalkohol Allylalkohol wurde zuerst 1857 von A. Cahours, A. W. Hofmann, Auguste Cahours und August „Über eine neue Klasse von Wilhelm Hofmann ausgehend von Alkoholen“, Annalen der Allyliodid dargestellt. 1866 konnte Chemie 102 (1857) 285ff.: Eduard Linnemann in Lemberg https://archive.org/details/a Allylalkohol aus Acrolein gewinnen. nnalenderchemi24liebgoog/p age/n676/mode/2up

E. Linnemann, „Addition des Wasserstoffs zu Acrolein“, J. Prakt. Chem. 98 (1866) 349ff. https://reader.digitale- Prop-2-en-1-ol sammlungen.de/de/fs1/obje ct/display/bsb10072521_003 67.html

Ullmann, Bd. 1. 1914, p. 269;

Allylchlorid Allylchloride ist erstmals 1857 von A.W. Hofmann, A. Cahours Auguste Cahours und August "Researches on a new class Wilhelm Hofmann durch die of alcohols," Philosophical Reaktion von Allylalkohol mit PCl3 Transactions of the Royal hergestellt worden. Society of London 147 (1857) 555–574, speziell pp. 558– 559;

3-Chlorprop-1-en Allylcyanid Allylcyanid wurde erstmals 1863 H. Will, W. Körner, „Zur von Heinrich Will und Wilhelm Kenntniss der Bildung des Körner im Senföl entdeckt. Erst- Senföls aus dem Samen des mals synthetisiert wurde es 1864 schwarzen Senfs“, Justus von Adolf Claus (bzw. in reiner Liebigs Annalen der Chemie, Form 1871 von Antje Rinne und 125 (1863), 257–281; Bernhard Tollens) aus Allyliodid und Kaliumcyanid. 1906 befasste A. Claus, „Ueber sich Caesar Pomeranz mit dem Crotonsäure“, Justus Liebigs Allylcyanid. Annalen der Chemie, 131 (1864) 58-66;

A. Rinne, B. Tollens, „Ueber das Allylcyanür oder 3-Butennitril Crotonitril“, Justus Liebigs Annalen der Chemie 159 (1871) 105–109;

C. Pomeranz, „Ueber Allylcyanid und Allylsenföl“, Justus Liebigs Annalen der Chemie 351 (1906), 354–362;

Wiki “Allylcyanid” (17.4.2020)

Allylisothiocyanat Erste Synthesen gehen auf Otto O. Billeter, „Über organische Allylsenföl Billeter und G. Gerlach 1875 Sulfocyanverbindungen“, B. zurück. Caesar Pomeranz wies dt. chem. Ges. 8 (1875) 462- 1906 auf das zusätzliche Vor- 466; kommen des „Propyleniso- rhodanids“ im Syntheseprodukt G. Gerlach, Liebigs Ann. hin. Chem. Pharm. 178 (1875) 80ff.

C. Pomeranz, „Ueber Allylcyanid und Allylsenföl“, 3-Isothiocyanatoprop-1-en Justus Liebigs Annalen der Chemie 351 (1906), 354–362; Ameisensäure Ameisensäure wurde 1670 vom J. Wray, "Extract of a Letter, englischen Naturforscher John Ray Written by Mr. John Wray to (Wray) aus Ameisen durch Destilla- the Publisher January 13. tion erhalten. Allerdings erwähnt 1670. Concerning Some Un- Ray (Wray), dass er von den Herren Common Observations and D. Hulse (Hülse) und Samuel Experiments Made with an Fischer erfahren hat, dass schon Acid Juyce to be Found in zuvor Otto Brunsfels (gest. 1534), Ants". Phil. Trans. of the Johann Bauhin und Hieronymus Royal Soc. of London 5 (1670) Tragus (gest. 1554) beschrieben 57–68; haben, dass der Saft der Ameisen den blauen Farbstoff der Gemei- L. v. Crell, Chemisches Archiv, nen Wegwarte blutrot färbt. 1749 Band 1, 1783, S. 27: Auszug erkannte Andreas Sigismund Marg- eines Briefes von Johann graf die Ähnlichkeit mit der Essig- Wray (Phil. Transact. 5 säure. Théophile-Jules Pelouze (1670), 66/2063 stellte 1831 Ameisensäure aus HCN T. J. Pelouze, Ann. de Chimie her, Marcelin Berthelot 1855 aus et de Physique 1831, 395; CO. Jöns Jacob Berzelius, Carl Christoph Göbel und Johann Wolf- J. W. Döbereiner, „Ueber die gang Döbereiner erforschten die medicinische und chemische elementare Zusammensetzung der Anwendung und die vortheil- Ameisensäure. Eine dem heutigen hafte Darstellung der molecuar modelling nahe kom- Ameisensäure“, Ann. Pharm. mende richtige Darstellung der 3 (1932) 141-146; J. J. Berzelius, «Constitution des Aethers, der Essigsäure 13

Ameisensäure ist im Schema 7 von und der Ameisensäure», Joseph Loschmidt 1861 zu finden. Chem. Zentralblatt 23 (1837) 353-355 ;

J. Loschmidt, Chemische Studien I, Wien 1861, S. 3 ;

Methansäure

Ameisensäureethyl- Ameisensäureethylester wird J. J. Berzelius, Lehrbuch der ester heute Ethylmethanoat bzw. auch Chemie, Bd. 3, Dresden 1828, Ethylformiat genannt. Der p. 1044; Ethylformiat ursprüngliche Name war Ameisensäureäther bzw. J. Loschmidt, Chemische ameisensaures Äthyloxyd. Dieser Studien I, Wien 1861; Fruchtester wurde 1777 in Upsala Wiki „Ethyl formate” durch Johann Afzelius, der auch (17.11.2014) unter dem Namen Johann Arvidson bekannt ist, entdeckt. Josef Loschmidt machte 1861 korrekte Vorschläge für die Strukturformel (Schemata 23b, bzw. 25a).

Ethylmethanoat

Aminoazobenzol Einer der ersten Azoverbindungen, P. Griess, Ann. Chem. Pharm die Peter Griess mit der von ihm 106 (1858) 123; 4-Aminoazobenzen 1858 gefundenen Methode synthe- P. Griess, „Vorläufige Notiz Anilingelb tisierte, war 1860 das 4-Aminoazo- benzen. Diese gelbe Substanz über einige neue Verbin- Amidoazobenzol wurde, die zunächst den „Diazo- dungen, welche Wasserstoff amidobenzol“ trug, wurde 1863 als durch Stickstoff vertreten der erste kommerziell hergestellte enthalten“, Ann. Chem. Azofarbstoff unter dem Namen Pharm. 113 (1860) 334ff.; „Anilin Yellow“ bekannt. Carl C. A. Martius, P. Griess, Alexander von Martius und Peter „Ueber das Amidodiphenyl- Griess sprachen die Substanz als imid, eine neue organische Amidoazobenzol an. Auf August Base“, Journal für Praktische Kekulé die heute gültige Chemie 97 (1866) 257; Konstitutionsformel zurück. Zeitschrift für Chemie 9 (1866) 132;

A. Kekulé, Zeitschrift für Chemie uu (1866) 689;

Wiki „Anilingelb“ (15.5.2020)

E-4-Phenyldiazenylanilin

Amphetamin Amphetamin wurde erstmals 1887 L. Edeleano, „Über einige in Deutschland vom rumänischen Derivate der Phenylmetha- Chemiker Lazăr Edeleanu im Zuge crylsäure und der Phenyl- seiner Dissertation bei A. W. von isobuttersäure“, B. dt. chem. Hofmann an der Universität Berlin Ges. 20 (1887) 616–622. hergestellt, der die Substanz Phenylisopropylamin nannte.

D-Amphetamin

Amylalkohol Auguste Cahours gab 1839 die A. Cahours, „Mémoir sur Summenformel und einige Reak- l´Huile de Pommes de Terre“, tionen des von ihm aus Fuselöl Ann. Chim. Physique 70 abgeschiedenen Amylalkohols (1839) 81-104; 75 (1849) bekannt. (Das Fuselöl ist erstmals 193-204; 1785 von Scheele beschrieben worden.) Felix Ehrlich klärte die F. Ehrlich, Z. Verl. d. Zucker- Entstehung der Fuselöle bei der industrie 55 (1905) 539; Gärung 1905. Wiki “Alcool amylique“ (15.11.2014)

Ullmann, Bd. 1. 1914, S. 425; 1-Pentanol

Der Name geht auf des griechische amylon (=Stärkemehl) zurück.

Amylenhydrat Mit dem Amylenhydrat hat A. A. Wischnegradsky, „Ueber Wischnegradsky 1878 den ersten verschiedene Amylene und tert-Amylalkohol tertiären Alkohol charakterisiert. Amylalkohole“, Ann. Chem. 2-Methyl-2-butanol Pharm. 190 (1878) 328-366;

2-Methyl-2-butanol

Anilin Anilin wurde 1826 von Otto Unver- F. F. Runge, „Ueber einige dorben erstmals durch Destillation Produkte der Steinkohlen- aus einem Gemenge von Indigo teer“, Annalen der Physik und und CaO hergestellt. Er nannte das Chemie 31 (1834) 65ff; aus dem erhaltene Öl als Anilini- umsalz kristallisierende Produkt J. Fritzsche, „Über das Anilin, Crystallin. 1834 isolierte Friedlieb ein neues Zersetzungs- Ferdinand Runge erstmals Anilin produkt des Indigos“, Ann. aus dem Steinkohlenteer und der Chemie, 36 (1840) 84–90; nannte es Kyanol (Blauöl, nach N. Zinin, „Beschreibung dem Verhalten der Substanz einiger neuer Basen…“, gegenüber Chlorkalklösung). Carl Journal für praktische Chemie Julius Fritzsche stellte 1840 Anilin 27 (1842) 140ff.; durch die Destillation von Anthranilsäure her. Nicolai Zinin A. W. Hofmann, J. S. Mus- erhielt Anilin (von ihm Benzidam pratt, „Neue Bildungsweisen genannt) aus >Nitrobenzol durch des Anilins“, Ann. der Reduktion mit >Schwefelwasser- Chemie, 53 (1845) 221–229; stoff 1841. 1845 gelang August Willhelm von Hofmann die J. Loschmidt, Chemische Reduktion von Nitrobenzol zu Studien I, Wien 1861, S. 34; Anilin mit Hilfe von HCl und Zink. Wiki „Indigo (Farbe)“ Josef Loschmidt ist 1861 eine präzise grafische Darstellung zu verdanken.

Aminobenzen

Das Wort anil (eine Bezeichnung z.B. im Portugiesischen für Indigo) kommt über die spanisch- arabischen Benennung anníl oder annír, dem klassisch-arabischen Wort níl[aǧ] und dem persischen nil aus dem Sanskritwort für die blaue Farbe nīla.

Anisaldehyd Anisaldehyd wurde 1844 von A. Cahours, Ann. Chem. Auguste Cahours entdeckt. Pharm. 56 (1845) 307; Ferdinand Tiemann und H. Herzfeld gaben 1877 eine Synthese an. M. Otto und A. Verley gewannen 16

Anisaldehyd 1898 durch Oxidation F. Tiemann, H. Herzfeld, B. dt. von >DN Anethol mit Ozon. Ludwig chem. Ges. 10 (1877) 63; Gattermann stellte Anisaldehyd 1899 durch Einleiten von Salzsäure M. Otto, A. Verley, in ein Gemisch von >Anisol mit “Verfahren der Überführung Blausäure her. der C3H5- Gruppe aromatischer Kohlenstoffverbindun- gen in die Aldehydgruppe mittelst Ozon”, Chem. Zentralblatt 1898, II, 693;

L. Gattermann, Chem. Zentralblatt 1899, I, 461;

H. Walbaum, Festschrift für Otto Wallach, Göttingen 4-Methoxybenzaldehyd 1909, S. 649; Anisol Anisol wurde zunächst von Cahours C. F. Gerhardt, “Considéra- aus >Anissäure hergestellt. tions sur les Équivalents de Cahours bestimmte die Summen- Quelques Corps Simples et formel zu C14H14O2. Die Benennung Composés“, Ann. Chim. Phys. erfolgte 1843 durch Charles 7 (1843) 129-143; Frédéric Gerhardt. Auf Carl Graebe (1905) geht die Synthese aus C. Graebe, “Über die Bildung >Phenol mit Dimethylsulfat zurück. aromatischer Methoxysäuren und von Anisol”, Ann. d. Chemie und Pharm. 340 (1905) 204-212;

Methoxybenzen

Anissäure Entdeckt wurde die Anissäure von A. Cahours, “Untersuchung Auguste Cahours 1839, der sie über das Fenchelöl, acide anisique nannte. 1841 Sternanisöl und Anisöl“, Ann. gewann Augustin Laurent die Säure Chem. Pharm. 41 (1842) aus Esdragonol und nannte sie 56ff.; acide draconique, J. Persoz erhielt 1842 die Säure aus den Ölen des Ch. Gerhardt, “Recherche Fenchels und des Sternanis und chimiques sur léssence de nannte sie acide ombellique valériane et de léssence (Umbellinsäure). Charles Gerhardt déstragon”, Ann. de chimie zeigte die Identität von Dracon- et de physique 7 (1843) 293; säure und Anissäure, C. W. Hempel J. Persoz, J. Prakt. Chem. 25 1846 die der Umbellinsäure und (1842) 55; der Anissäure.

C. W. Hempel, „Ueber die Producte der Oxydation des ätherischen Fenchelöls durch Chromsäure”, Ann. der Chemie und Pharm. 59 (1846) 104–107;

4-Methoxybenzoesäure

Anthracen Anthracen wurde erstmals 1832 J. Dumas, „Recherches sur les unter der Bezeichnung „Para- Combinaisons de l´Hydrogène naphtalin“ von Auguste Laurent et du Carbone“, Annales de und Jean Dumas aus dem Stein- chimie et de physique 50 kohlenteer isoliert. Laurent stellte (1832) 182ff. 1836 durch Oxidation des Anthra- cens >Anthrachinon und >Phthal- H. Limpricht, „Ueber säure her. Die von Heinrich Chlorsubstitutionsprodukte Limpricht (aus >Benzoylchlorid) des Toluols“, Ann. Chem. und Marcelin Berthelot 1866 (aus Pharm. 139 (1866) 307ff.; einfacheren Kohlenwasserstoffen) C. Graebe, C. Liebermann, bzw. von Carl Graebe und Carl „Ueber Alizarin und Anthra- Theodor Liebermann 1868 (aus cen“, B. dt. Chem. Ges. 1 >Alizarin) veröffentlichten Syn- (1868) 49 ff.; thesen machten das Anthracen leichter zugänglich. Theodor Zincke C. Graebe, Liebermann, stellte es 1874 aus Benzylchlorid „Constitution des Anthracens her. Die Bestimmung der Konstitu- und seiner Verbindungen“, tion erfolgte durch Graebe und Ann. Chemie Pharm. Suppl. 7 Liebermann 1870. Arno Behr und (1870) 313; Willem A. van Dorp stellten 1874 Anthracen aus Tolylphenylketon Th. Zincke, “Ueber die her. 1883 beschrieb Richard Bildung von Anthracen aus Anschütz eine Synthese entsprech- Benzylchlorid durch Erhitzen end einer Friedel-Crafts-Acylierung mit Wasser”, B. dt. chem. von >Benzol mit Phthalsäureanhy- Ges. 7 (1874) 276–280; drid. A. Behr, W. A. van Dorp, “Zur Constitution des Anthracens”, B. dt. Chem. Ges. 7 (1874) 16-19;

Anthracen Wiki „Anthracen“ (14.5.2014)

Der Name kommt von griech. anthrax = Kohle.

Anthrachinon Anthrachinon wurde erstmals 1836 C. Graebe, C. Liebermann, von Auguste Laurent durch Oxida- „Ueber Alizarin und Anthra- tion von Anthracen hergestellt. Die 18

Anwendung von Chromsäure in cen“, B. dt. chem. Ges. 1 Eisessiglösung zur Darstellung von (1868) 49–51. Anthrachinon aus Anthracen wurde 1868 von Gräbe und Lieber- Th. Zincke, B. dt. chem. Ges. mann sowie gleichzeitig von 6 (1873) 137; Fritzsche aufgefunden. Theodor R. Fittig, B. dt. chem. Ges. 6 Zincke und Rudolph Fittig nahmen (1873) 168; 1873 für das Anthrachinon im Anschluss an Beobachtungen von Behr, van Dorp, B. dt. chem. Kekulé und Franchimont (1872) die Ges. 7 (1874) 578; Dikentonformel an. Bestätigt wurde dies durch Behr und van O. Lueger, Lexikon der ge- Dorp 1874. samten Technik, 2. Auflage, Stuttgart 1905, p. 458;

C. Graebe, Geschichte der organischen Chemie, Bd. 1, Berlin 1920, S. 327;

9,10-Anthrachinon

Äpfelsäure L-Äpfelsäure wurde erstmals 1785 C. W. Scheele, “Ueber die von Carl Wilhelm Scheele aus Frucht- und Beeren-Säure“, Apfelsaft isoliert und beschrieben. Crells Chemische Ann. Bd. 2, Antoine de Lavoisier schlug 1787 1785; den Namen acide malique, abgeleitet vom lateinischen Wort J. Liebig, „Darstellung und für Apfel, malum vor. Der irische Zusammensetzung der Chemiker Donovan fand 1815 in Aepfelsäure“, Ann. d. Physik der Vogelbeere die Vogelbeer- und Chemie (Poggendorf) 104 säure, die sich als mit der (1833) 195ff. Äpfelsäure ident erwies. Louis G. J. W. Bremer, “Vorläufige Pasteur gewann 1852 aus optisch Mittheilung über eine neue inaktiver >Asparaginsäure eine Aepfelsäure, welche die optisch inaktive Äpfelsäure. G. J. Polarisationsebene rechts W. Bremer stellte 1875 D-Äpfel- dreht”, Ber. dt. chem. Ges. 8 säure durch Reduktion der rechts- (1875) 861–863. drehenden >Weinsäure mit Jod- wasserstoff her. Josef Loschmidt J. Loschmidt, Chemische publizierte bereits 1861 eine Studien I, Wien 1861, S. 17; korrekte graphische Darstellung des Äpfelsäuremoleküls. Paul P. Walden, “Ueber die Walden konnte durch Synthese gegenseitige Umwandlung von L-Äpfelsäure und D-Äpfelsäure optischer Antipoden” B. dt. die Chiralität und die Konfigura- chem. Ges. 29 (1896) 133ff.;

tionsumkehr am Kohlenstoffatom Wiki “Äpfelsäure” beweisen. (20.3.2014)

L-(–)-Äpfelsäure (S)-2-Hydroxybernsteinsäure

Arsphenamin Arsphenamin ist erstmals von Nicholas C. Lloyd, Hugh W. Alfred Bertheim 1907 in Paul Morgan, Brian K. Nicholson, Dioxyamidoarseno- Ehrlichs Laboratorium synthetisiert Ron S. Ronimus, “The com- benzol worden. Im Sommer 1909 position of Ehrlich's Salvar- Salvarsan entdeckte der von Wilhelm Roehl san: Resolution of a century- unterstützte japanische old debate”, Angew. Chem., Bakteriologe Sahachiro Hata, die Intern. Ed. 44 (2005) 941– Wirkung des Präparats „606“ 944. gegenüber dem Syphiliserreger. Von 1910 bis 1972 wurde „606“ E. Bäumler, Paul Ehrlich. unter dem Handelsnamen Forscher für das Leben, 3. "Salvarsan" von der Hoechst AG Aufl. Wöltzel, Frankfurt 1997, produziert. Ursprünglich wurde S. 206ff. von einer dimeren Verbindung mit Wiki „Arsphenamin“ einer As-As-Doppelbindung (1.5.2020) ausgegangen. Massenspektro- metrische Messungen im Jahre 2005 zeigte, dass die Substanz als zyklisches Trimer und Pentamer vorliegt.

Ascorbinsäure 1927 gelang es Albert von Szent- J. L. Svirbely, A. Szent- György Vitamin C zu isolieren. 1933 Gyorgyi, „The Chemical wurde die Struktur der damals Nature Of Vitamin C“, The Hexuronsäure genannten Biochemical Journal 27 Verbindung durch Walter Norman (1933) 279–285 Haworth und dessen Assistenten 20

Edmund L. Hirst aufgeklärt; http://profiles.nlm.nih.gov/ Beiträge lieferten auch Paul Karrer WG/B/B/G/W/_/wgbbgw.pdf und Fritz Micheel. 1934 gelang Haworth und Tadeus Reichstein die W. N. Haworth, E. L. Hirst, J. Synthese künstlicher L-Ascor- K. N. Jones, F. Smith, “Im- binsäure aus >Glucose. provements in or relating to the manufacture of ascorbic acid and its analogues”, Patent GB443901: http://worldwide.espacenet. com/publicationDetails/bibli o?locale=de_EP&CC=GB&NR =443901 Ascorbinsäure

Asparaginsäure Zur frühen Entdeckungsgeschichte A. Piutti, „Nuove ricerche siehe >DN Asparagin. Justus Liebig sulla asparagina“, Gazz. chim. Aminobernsteinsäure erfasste 1833 den Zusammenhang ital. 17 (1887) 182; von Asparagin und Asparaginsäure. Er nannte das Asparagin Aspar- H. Kolbe, „Ueber die chemi- amid. 1838 publizierte Liebig die sche Constitution des Aspara- gins und der richtige Formel C8H14N2O8 für die Asparaginsäure. Louis Pasteur Asparaginsäure”, Anna. entdeckte 1852 die optische Chemie Pharm. 121 (1862) Aktivität der Asparaginsäure. 232–236; Hermann Kolbe stellte 1862 fest, F. Lieben, Geschichte der dass die Asparaginsäure ein Derivat Physiologischen Chemie, der >Bernsteinsäure und nicht der Deuticke, Leipzig u. Wien >Äpfelsäure ist. Arnaldo Piutti 1935, p. 342; synthetisierte 1887 die Asparagin- säure aus der Oxalessigsäure. Karl Heinrich Ritthausen fand 1868 die Asparaginsäure als Erster bei der Hydrolyse der Pflanzenproteine Konglutin bzw. Legumin, obgleich er die erhaltene Substanz nicht als Asparaginsäure erkannte.

L-Asparaginsäure 2-Aminobutandisäure

Aurin Friedlieb Ferdinand Runge erhielt F. F. Runge, "Ueber einige Rosolsäure 1834 aus dem Steinkoh- Produkte der Steinkohlen- 21 p-Rosolsäure lenteer. 1859 entdeckte Hugo destillation", Annalen der Müller eine Synthese ausgehend Physik und Chemie 31 (1834) von Phenol. 1861 fanden Hermann 65–78, speziell 70; Kolbe und Rudolf Schmitt dieselbe Substanz, die nun Aurin genannt H. Müller, "Note on rosolic wurde, nach dem Erhitzen von acid". Quarterly Journal of >Oxalsäure und Kreosot bei the Chemical Society 11 Anwesenheit von Schwefelsäure. (1859) 1–5. August Wilhelm von Hofmann wies H. Kolbe, R. Schmitt, "Rother 1879 nach, dass die Eupittonsäure, Farbstoff aus dem Kreosot" die sich durch Oxidation des Ann. Chem. Pharm. 119 Reichenbachschen Pittakalls bildet, (1861) 169–172; nichts anderes ist als die sechsfach methoxylierte Rosolsäure. A. W. v. Hofmann, B. dt. chem. Ges. 12 (1879) 1371;

Wiki „Aurin“ (8.6.2020)

4-[Bis(p-hydroxyphenyl)methylen] -2,5-cyclohexadien-1-on

Azobenzol Eilhard Mitscherlich erhielt 1834 E. Mitscherlich, "Ueber das nach der Destillation von Nitro- Stickstoffbenzid", Ann. benzol („Nitrobenzid“) mit Pharm. 12 (1834) 311–314; Kalilauge und dem Auskristalli- sieren rote Kristalle. Er bestimmte G. S. Hartley, Nature 140 die elementare Zusammensetzung (1937) 281 und fasste das Azobenzol auf als Wiki „Azobenzene“ ein Nitrobenzid, dem der Sauer- (13.5.2020) stoff entzogen wurde. August Kekulé machte 1866 den ersten korrekten Strukturvorschlag. G. S. Hartley fand 1937 nach Belichtung das Z-Isomer.

(E)-Di(phenyl)diazen

Barbitursäure 1864 erhielt Adolf von Baeyer bei A. Baeyer, „Untersuchungen der Reduktion von „Alloxan- über die Harnsäuregruppe“, bromid“ (5,5-Dibrombarbitursäure) Justus Liebigs Annalen der mit HCN Malonylharnstoff, den er Chemie 131 (1864) 291–302. Barbitursäure nannte.

Pyrimidin-2,4,6(1H,3H,5H)-trion

Es gibt mehrere Interpretationen, woher der Name kommt.

Benzaldehyd Benzaldehyd wurde erstmals 1803 C. Martrès, "Recherches sur vom französischen Apotheker la nature et le siège de C. Martrès aus Mandelkernen, in l'amertume et de l'odeur des denen das cyanogene Glycosid amandes amères" 1803. Amygdalin (>DN) enthalten ist, extrahiert. 1830 charakterisierten Martrès fils, "Sur les Pierre Robiquet und Antoine amandes amères," Journal Boutron-Charlard das Bitterman- de Pharmacie 5 (1819) 289– delöl. 1832 oxidierten Friedrich 296. Wöhler und Justus Liebig P. Robiquet, A. Boutron- Bittermandelöl zu >Benzoesäure. Charlard, Nouvelles expériences sur les amandes amères et sur l'huile volatile qu'elles fournissent, Annales de chimie et de physique 44 (1830) 352–382.

F. Wöhler, J. v. Liebig, "Untersuchungen über das Benzaldehyd Radikal der Benzoesäure" Annalen der Pharmacie 3 (1832) 249–282.

Benzen Der Erste, der bei der trockenen R. Glauber, Furni novi philo- Destillation von Steinkohle ein sophi, Amsterdam 1650; Benzol „liebliches“ Öl erhalten hat, war Rudolph Glauber im Jahre 1649. M. Faraday, "On new com- 1825 isolierte Michael Faraday pounds of carbon and hydro- Benzen aus Leuchtgasrückständen. gen, and on certain other Er nannte es „bicarburet of products obtained during the 23

hydrogen”. Eilhard Mitscherlich decomposition of oil by bezeichnete 1833 die Flüssigkeit, heat", Philosophical die beim Erhitzen von Benzoesäure Transactions of the Royal mit gebranntem Kalk entsteht, Society of London 115 (1825) zunächst als „Benzin“; auf Liebigs 440–466; Vorschlag gab er ihr den Namen „Benzol“, wobei der Name vom E. Mitscherlich, "Über das lateinischen resina benzoe Benzol und die Säuren der (Benzoeharz) abgeleitet ist (für Oel- und Talgarten", Annalen weitere etymologische Hinweise der Pharmacie 9 (1834) 39– siehe unter „Benzoesäure“). 1835 48; bestimmte Mitscherlich auch die J. Loschmidt, Chemische Summenformel zu C6H6. Marcelin Studien I, Wien 1861, p. 30; Berthelot ist die Totalsynthese durch Trimerisierung von >Ethin zu ABC, p. 83; verdanken (1866). 1861 ver- öffentlichte Josef Loschmidt eine Wiki „Benzol“ Darstellung des Benzens als C6- Kreis mit sechs an der Peripherie des Kreises situierten Wasserstoff- atomen. August Kekulé machte den Vorschlag eines Sechseckes aus sechs C-Atomen erstmals 1865. 1872 formulierte Kekulé seine Hypothese eines ständigen Platzwechsels von Einfach- und Doppelbindungen. 1925 führten James Wilson Armit und Robert Robinson die Schreibweise mit dem konzentrischen Kreis ein, um die Delokalisierung der -Elektronen anzudeuten.

Benzen

Benzidin Die Bildung von Benzidin wurde N. N. Zinin, J. prakt. Chem. 36 von Nikolaj N. Zinin erstmals 1845 (1845) 93; 4,4'-Diaminobiphenyl beobachtet. Rudolph Fittig zeigte, dass es sich beim Benzidin um ein N. N. Zinin, Ann. Chem. 4-(4-Aminophenyl)- Pharm. 85 (1853) 328; anilin Diaminodiphenyl handelt und G. Schultz wie die para-Stellung der R. Fittig, Ann. Chem. Pharm. NH2-Gruppen nach. 124 (1862) 280;

G. Schultz, Ann. Chem. Pharm. 174 (1874) 227;

Ullmann, Bd. 2, 1915, 316;

1,1'-Biphenyl-4,4'-diamin

Benzilsäure Die Entstehung der Benzilsäure aus J. Liebig, „Ueber Laurent's Benzil („Benzilsäure-Umlagerung“) Theorie der organischen beschrieb Justus Liebig 1838. Verbindungen“, Ann. Chem. Pharm. 25 (1838) 1–31.

Hydroxy(diphenyl)essigsäure

Benzoesäure Als Sublimationsprodukt ist die A. Pedemontanus, De Benzoesäure aus Benzoeharz secretis naturae, 1557; (resina benzoe) bereits 1556 von Michel de Nostredame (Nostra- B. de Vigenère, Traité du feu damus) beobachtet worden. 1557 et du sel, 1608; wurde sie von Alexius Pedemonta- C. W. Scheele, „Anmerkun- nus erhalten. 1580 befasste sich gen über das Benzoesalz“, Blaise de Vigenère mit der im Abhandl. d. schwed. Academ. Benzoeharz vorkommenden Sub- 37 (1775) 131; stanz, 1608 Turquet de Mayerne. 1675 erkannte Nicolas Leméry die J. F. v. Jacquin, Lehrbuch der saure Funktion. Carl Wilhelm allgenmeinen und medicini- Scheele stellte 1775 reine Benzoe- schen Chemie, Bd.2, Wien säure durch Kochen des Benzoe- 1822, p. 39. harzes mit Kalkmilch und Fällen der eingekochten Lauge mit Salzsäure J. Liebig, F. Wöhler, “Unter- her. Joseph Franz von Jacquin suchungen über das Radikal verwendete 1822 die Bezeichnung der Benzoesäure”, Ann. d. „Acidum benzoicum“. Die Chemie 3 (1832) 249 – 282; Strukturermittlung führten Justus R. Fittig, „Über die Liebig und Friedrich Wöhler 1832 Oxydationsprodukte des durch, die die Benzoesäure als eine Toluols durch verdünnte Verbindung des Radikals Benzoyl . Salpetersäure“, Ann. Chem. C6H5 CO auffassten. 1861 erhielt Pharm. 120 (1861) 214; Rudolph Fittig Benzoesäure mit Hilfe von Salpetersäure aus RÖMPPS Bd. 1, 8. Aufl., 400; >Toluen.

Wiki „Benzoesäure“; „benzoic acid“ (29.8. 2013)

C. Wiegand, „Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen“, Angewandte Chemie A/60 Benzoesäure (1948) Nr.4;

Ullmann, Bd. 2, 1915, 325ff.

Benzoesäureanhydrid Benzeosäureanhydrid wurde zuerst Ch. Gerhardt, „Recherches von Charles F. Gerhardt 1852 aus sur les acides organiques Kaliumacetat mit Hilfe von PCl3 anhydres“, Ann. Chim. Phys. hergestellt. Die Publikation erfolgte 37 (1853) 285ff. 1853. C. Graebe, Geschichte der organischen Chemie, Bd. 1, Berlin 1920, S. 172f.

Benzeosäureanhydrid

Benzoin Benzoin wurde erstmals im Jahre F. Wöhler, J. Liebig, 1832 von Justus Liebig und „Untersuchungen über das Friedrich Wöhler bei ihren Unter- Radikal der Benzoesäure“, suchungen von Bittermandelöl Annalen der Pharmacie 3 synthetisiert. Bei der Dehydrierung (1832) 249–282. entsteht Benzil. Wiki „Benzoin“ (13.5.2020)

2-Hydroxy-1,2-diphenylethanon

Benzoleinsäure Hermann Kolbe gab 1861 an, dass H. Kolbe, Ann. Chem. Pharm. er aus Benzoesäure beim 118 (1861) 122; Tetrahydrobenzoe- Behandeln mit Natriumamalgam säure neben Bittermandelöl eine ölige W. Herrmann, Ann. Chem. Pharm. 132 (1864) 75; Cyclohexencarbon- Säure gefunden habe, der W. säure Herrmann 1864 den Namen F. Krafft, Kurzes Lehrbuch der Benzoleinsäure gab. Herrmann Chemie, Organische Chemie, bestimmt auch die Summenformel 3. Aufl. Leipzig, Wien 1901, S. (umgerechnet auf heute gültige 400; Atommassen) mit C7H10O2.

C. Graebe, Geschichte der organischen Chemie, Bd. 1, Berlin 1920, S. 316;

2 Tetrahydrobenzoesäure

Benzolsulfonsäure Eine Vorschrift zur Herstellung von E. Mitscherlich, Pogg. Ann. „Sulfobenzolsäure“ (= Benzen- 31, 284; sulfonsäure) aus Benzol mit rauchender Schwefelsäure gab J. Stenhouse, “Über die 1866 J. Stenhouse – nach Produkte der trockenen vorangegangenen Versuchen von Destillation der sulfosauren Eilhard Mitscherlich. Salze“, Ann. Chem. Pharm. 140 (1866) 284ff.

Benzensulfonsäure

Benzolsulfonsäure Benzolsulfonsäure ist schon 1834 E. Mitscherlich, „Über die von Eilhard Mitscherlich zusammen Benzinschwefelsäure“, mit „Sulfobenzid“ (Diphenylbenzol) Annalen der Physik und aus Benzol erhalten worden. Der Chemie 31 (1834) 283-287; ursprüngliche Name war Benzinschwefelsäure. Charles F. C. Gerhardt, „Sur la Consti- Gerhardt fasste die Benzolsulfon- tution des Sels organiques à säure zunächst als substance Acides complexes, et leurs copulative, la couple (Paarling), Rapports avec les Sels später als acide phényl sulfureux, ammoniacaux“, Ann. chim. also als den sauren Ether der phys. 72 (1839) 199. Schwefeligen Säure auf. Heinrich Limpricht und Louis von Uslar H. Limpricht, L. v. Uslar, fassten 1857 die Benzolsulfonsäure „Über die Sulfobenzoësäure“, richtigerweise als Substitutions- Annalen der Chemie und produkt auf. Pharmacie 102 (1857), S. 239-259.

C. Graebe, Geschichte der organischen Chemie, Bd. 1, Berlin 1920, S. 87f.;

Benzensulfonsäure K. D. Röker, „Gepaarte Verbindungen“, Mitteilungen d. Gesellschaft Deutscher Chemiker / Fachgruppe Geschichte der Chemie 25 (2017) 74-124;

Benzonitril Benzonitril wurde 1844 von H. Fehling, "Ueber die Zer- Hermann Fehling als thermisches setzung des benzoësauren Phenylcyanid Zersetzungsprodukt des Ammoniaks durch die Ammoniumbenzoats gefunden. Wärme", Ann. Chem. Pharm. 49 (1844) 91–97;

Ullmann, Bd. 2, 1915, p. 386;

Benzonitril

Benzophenon Nach Charles Friedel und James- C. Friedel, J.-M. Crafts, „Sur Mason Crafts wird Benzophenon une nouvelle méthode aus >Benzoylchlorid und >Benzen générale de synthèse des mit Hilfe von AlCl3 hergestellt. combinaisons aromatiques“, Annales de chimie et de physique, Ser.6,T. 1 (1884) 449ff., speziell: 518;

Diphenylmethanon

Benzoylchlorid Friedrich Wöhler und Justus Liebig F. Wöhler, J. Liebig, “Unter- stellten 1832 erstmals Benzoyl- suchungen über das Radikal chlorid – sie nannten es der Benzoesäure“, Ann. „Chlorbenzoyl“ – aus Bitter- Chem. Pharm. 3 (1832) 249ff. mandelöl her. speziell 262;

Benzoylchlorid

Benzoylfluorid Die farblose Flüssigkeit ist schon A. Borodine, „Zur Geschichte 1862 von Alexander P. Borodin bei der Fluorverbindungen und der Reaktion von >Benzoylchlorid über das Fluorbenzoyl“, Ann. mit KF erhalten worden.

Chem. Pharm. 126 (1863) 58–62.

ABC Geschichte der Chemie 1989, S. 174;

Benzoylfluorid

Benzylalkohol 1853 erhielt Stanislao Cannizzaro St. Cannizzaro, “Über den der aus dem „Bittermandelöl“ Benzoesäure entsprech- Phenylmethanol (>Benzaldehyd) mit „alkoholischer enden Alkohol”, Ann. Chem. Kalilösung“ Benzylalkohol. 1855 Pharm. 88 (1853) 129f.: kam er zum Benzylalkohol über das https://archive.org/details/a >Benzylchlorid nnalenderchemi27liebgoog/p age/n526/mode/2up

St. Cannizzaro, “Umwandlung des Toluols in Benzylalkohol und Toluylsäure“, Ann.Chem. Phenylmethanol Pharm 96 (1855) 246f.: https://archive.org/details/a nnalenderchemi09liebgoog/p age/n642/mode/2up Benzylchlorid Benzylchlorid ist 1853 von St. Cannizzaro, “Über den der Stanislao Cannizzaro aus >Toluol Benzoesäure entsprech- hergestellt worden. enden Alkohol”, Ann. Chem. Pharm. 88 (1853) 130;

Chlorphenylmethan

Benzylcyanid Stanislao Cannizzaro erhielt 1855 St. Cannizzaro, “Umwandlung als Umsetzungprodukt des von ihm des Toluols in Benzylalkohol Phenylacetonitril 1853 erhaltenen >Benzylchlorids und Toluylsäure“, Ann. zunächst Benzylalkohol und daraus Chem. Pharm 96 (1855) mit KCN Benzylcyanid. 246f.;

Phenylacetonitril

Berberonsäure Hugo Weidel bestimmte 1879 als H. Weidel, „Über das Erster die Strukturformel der aus Berberin“, B. dt. chem. Ges. Berberin gewonnenen Berberon- 12 (1879) 410ff; säure. Eine Arbeit aus 1880 über die Zersetzungsprodukte des H. Fürth, „Über die Berberonsäure von Hugo Fürth Berberonsäure und deren bestätigte die Analysedaten. Zersetzungsproducte“, Monatshefte für Chemie 2, (1881) 416–431

2,4,5-Pyridintricarbonsäure

Bernsteinsäure Die Bernsteinsäure wurde 1546 G. Agricola, De natura von Georg Agricola bei der trocke- fossilium, 1546, p. 70f; nen Destillation von Bernstein entdeckt. Nicolas Lémery erkannte N. Lemery, Cours de Chimie, 1675 als Erster die Säurenatur des Paris 1675; Stoffes. 1810 beschrieb Joseph J. F. v. Jacquin, Lehrbuch der Franz von von Jacquin die allgemeinen und medicini- Sublimation der Bernsteinsäure schen Chemie, Bd. 1, Wien (Acidum succinicum) bei der 1810, 268f. Erhitzung von Bernstein in einer Retorte. Jöns Jacob Berzelius gab J. J. Berzelius, „Des experien- 1815 die richtige Summenformel ces pour determiner les pro- C4H6O4 an. Josef Loschmidt brachte portions definies, dans les- in seinem „Molekülbilderbuch“ von quelles les elemens de la 1861 eine korrekte Darstellung. nature organique sont Wichtige Arbeiten zum Metabolis- combines 4. L 'acide succini- mus der Bernsteinsäure haben que“, Ann. Chim. 94 (1815) Albert Szent-Györgyi 1935 und 187-190; Hans Adolf Krebs 1936 präsentiert. J. Loschmidt, “Chemische Studien I, Wien 1861, S. 17;

E. Annau, I. Banga, A. Blazso, V.Bruckner, K.Laki, F.B.Straub, A. Szent-Györgyi, Butandisäure „Über die Bedeutung der Fumarsäure für die tierische Gewebsatmung. III“, Z. physiol. Chem. 244 (1936) 105-152;

H. A. Krebs, W. Johnson, „Citric acid in intermediate metabolism in animal tissues“ Enzymologia 4 (1937) 148-156;

Biphenyl Rudolph Fittig fand Diphenyl als R. Fittig, Ann. Chem. Pharm. Kondensationsprodukt von 121 (1862) 363, Ann Chem. Diphenyl Brombenzol mit Natrium. Pharm. 132 (1864) 201; Entdecker des Diphenyls im Steinkohlenteer war ebenfalls M. Berthelot, Comtes rendus Fittig. Marcelin Berthelot erhielt 63 (1866) 788; „diphényl“ 1866 beim Durchleiten R, Fittig, E. Büchner, B. dt. von Benzol durch eine glühende chem. Ges. 8 (1875) 22; Porzellanröhre. E. Clar, Polycyclic Hydro- carbons, Vol. 2, Berlin Heidelberg 1964, p. 4;

1,1'-Biphenyl Bipyridine: Fritz Blau stellte 1888 an der TH F. Blau, „Die Destillation Wien erstmals 2,2´-Bipyridin her. pyridinmonocarbonsaurer 2,2´-Bipyridin Er erkannte auch die charakteris- Salze“, B. dt. Chem. Ges. 21 tische Rotfärbung bei der Zugabe (1888) 1077f.; α,α′-Dipyridyl von Eisen(II)salzen.

2,2´-Bipyridin

Blausäure 1752 erhielt Pierre-Joseph Macquer P.-J. Macquer, "Éxamen chy- eine flüchtige Komponente bei der mique de bleu de Prusse", Cyanwasserstoffsäure Zersetzung von Berliner Blau. 1782 Mémoires de l'Académie roy- stellte Carl Wilhelm Scheele Blau- ale des Sciences 1756, 60-77; säure bei der Destillation eines alkalischen Auszugs aus Berliner C. W. Scheele, "Försök, Blau mit Schwefelsäure her. beträffande det färgande Eingehendere Untersuchungen ämnet uti Berlinerblå", Kung- stellten Claude-Louis Berthollet liga Svenska Vetenskaps- 1787 und Joseph Louis Gay-Lussac akademiens handlingar 3 1811 und 1815 an. (1782) 64-275; C.-L. Berthollet, "Mémoire

sur l'acide prussique", Formonitril Mémoires de l'Académie Royale des Sciences 1789, 148-161;

J. L. Gay-Lussac "Note sur l'acide prussique", Annales de chimie 44 (1811) 128 – 133;

J. L. Gay-Lussac, "Recherche sur l'acide prussique”, Annales de Chimie 95 (1815) 136-231;

Wiki “Hydrogen cyanid” (30.1.2015)

ABC Chemie 92;

Brasilin Der Naturfarbstoff Brasilin wurde Herzig, J., Pollak, J. Über erstmals 1808 vom französischen Brasilin und Hämatoxylin. IX. Chemiker Eugène Chevreul aus Mitteilung. Monatshefte für Brasilholz isoliert. Von 1902 bis Chemie 27, 743–771 (1906); 1906 untersuchten Josef Herzig und Jacques Pollak vom I. Chemi- P. Pfeiffer, Chem. Zeitschr. 3 schen Institut der Universität Wien (1904) 320, 420; die Struktur des Brasilins. Die Autoren diskutierten auch die von Wiki „Brasilin“ (4.5.2020) P. Pfeiffer 1904 aufgestellte Formel, die sich schließlich durchsetzte.

(6aS,11bR)-7,11b-Dihydro-6H- indeno[2,1-c]chromen-3,6a,9,10- tetrol

Brenzcatechin Hugo Reinisch erhielt 1839 die H. Reinsch, „"Einige „Brenz-Katechusäure“ beim Bemerkungen über Catechu", Pyrocatechin Brenzen (der - wie er es nennt - Repertorium für die Catechol „zerstörenden Destillation“ = Pharmacie 68 (1839) 49-58, Pyrolyse) von Catechu, das ist der speziell 56; Pflanzensaft der Gerber-Akazie (Acacia catechu, Mimosa catechu). H. Wackenroder, 1841 wurde die Substanz von "Eigenschaften der

Heinrich Wackenroder und Catechusäure", Ann. Chem. Constantin Zwenger unabhängig Pharm. 37 (1841) 306-320; voneinander beschrieben. 1867 charakterisierte August Kekulé das C. Zwenger, "Ueber Pyrocatechin als Diol des Benzols. Catechin", Ann. Chem. Pharm. 37 (1841) 320-336;

A. Kekulé, "Ueber die Sulfo- säuren des Phenols“, Zeitschrift für Chemie, NF 3 (1867) 641-646, speziell 643: https://archive.org/stream/z Benzen-1,2-diol eitschriftfrch16unkngoog#pa ge/n650/mode/2up

Wiki „Catechol“ (7.6.2020)

Brenztraubensäure Jöns Jakob Berzelius stellte 1835 J. J. Berzelius, „Ueber die Brenztraubensäure durch eine Destillation der Trauben- gemeinsame trockene Destillation säure“, Ann. d. Physik u. (Brenzen) von >Weinsäure mit Chemie 36 (1835) 1-28; Kaliumhydrogensulfat her. 1937 postulierte Hans Adolf Krebs in H. A. Krebs, W. A. Johnson, Zusammenarbeit mit William „The role of citric acid in Arthur Johnson den Citratzyklus als intermediate metabolism in Weg der Oxidation des Brenztrau- animal tissues“, Enzymologia bensäureanions (Pyrovat). 4 (1937) 148–156;

2-Oxopropansäure

Brenzweinsäure Um 1786 stieß Louis Bernàrd L. B. de Morverau, Encyclo- Guyon de Morveau auf ein paedie Methodique 1786. 2-Methylbernstein- Pyrolyseprodukt der Weinsäure, säure das er acide pyrotartarique nannte. acide pyrotartarique

2- Methylbutandisäure

Brombenzol Brombenzol ist erstmals 1834 von E. Mitscherlich, „Ueber die Eilhard Mitscherlich durch die Zusammensetzung des Nitrobenzids und Sulfo- 33

Reaktion von Benzol mit benzids“, Annalen der Salpetersäure hergestellt worden. Pharmacie 12 (1834) 305.

Brombenzen

Brommethan Methylenbromid ist 1844 von Bernthsen, S. 72 Robert Bunsen im Zuge seiner Methylenbromid Untersuchungen der Kakodylver- bindungen hergestellt worden.

Brommethan

Butadien: 1863 isolierte Eugène Caventou E. Caventou, "Ueber eine mit Butadien nach einer Pyrolyse des dem zweifach-gebromten Buta-1,3-diene >Amylalkohols. Henry Edward Brombutylen isomere Armstrong identifizierte den Verbindung und über die Kohlenwasserstoff 1886 unter den bromhaltigen Derivate des Pyrolyseprodukten des Petrole- Brombutylens", Ann Chem. ums. 1903 konnte Wladimir N. Pharm. 127 (1863) 93–97. Ipatieff bei der Pyrolyse von Ethanol in Anwesenheit von H. E. Armstrong, A. K. Miller, Aluminium Butadien unter den "The decomposition and Nebenprodukten nachweisen. genesis of hydrocarbons at 1909 stellte Orest Gavrilovic high temperatures. I. The Filippov durch Pyrolyse von products of the manufacture Diethylether bei 5000 C in Anwe- of gas from petroleum", J. senheit von Aluminium Butadien Chem. Soc. 49 (1886) 74–93. her. 1910 gelang dem russischen Chemiker Sergei Lebedev die erste W. Ipatiew, J. Prakt. Chem. Polymerisation des Butadiens. Im 67 (1903) 421; September 1911 gelang es Iwan Iwanowitsch Ostromislensky O. G. Filippov, Zh. Russ, Fiz, zusammen mit seinem Studenten Khim. O.va., Chast Khim. 42 K. A. Azar´evoj Acetaldehyd in (1910) 364f. Kontakt mit Al2O3 Butadien zu erhalten. Angeregt durch Alexej Jewgenewitsch Tschitschibabin 1913 und in Zusammenarbeit mit 34

S.S. Kielbasinski gelang es Ostro- I. I. Ostromislensky, Kaucuk i mislemky diese Reaktion um 1915 ego analogi, Moskau 1913, für die industrielle Produktion von 178f. Butadien, das er „Erythren“ nannte, umsetzbar zu machen. Die I. I. Ostromislensky, Russ. Polymerisation des Butadiens für Phys.- Chem. Soc. 47 (1915) die Herstellung eines künstlichen 1472-1506; Kautschuks sollte nach dem britischen Patent von Matthews & Patent DE 511145 (Verfahren Strange erfolgen. (1942 stellten W. zur Darstellung von M. Quattlebaum et al. von Carbide künstlichem Kautschuk), & Carbon Chemical Corporations angemeldet 15. Januar 1927, fest, dass beim Ostromislensky- erteilt 16. Oktober 1930. Verfahren zunächst zwei Acetal- dehydmoleküle über das ent- W. M. Quattlebaum, W. J. sprechende Aldol unter Wasserab- Toussaint, „Deoxygenation of spaltung Crotonaldehyd ergeben, Certain Aldehydes and welcher mit Ethanol zu Butadien Ketones: Preparation of weiter reagiert, wobei die Publi- Butadiene and Styrene”, J. T. kation - wegen der Geheimhaltung Dunn, J. Am. Chem. Soc. 69 im Krieg - erst 1947 erfolgte.) 1929 (1947) 593-599; erzeugten Eduard Tschunker und Walter Bock von der IG Farben AG Wiki “Butadiene” (15.4.2020) das erste Copolymerisat aus Styrol Wiki „Ostromislensky-Pro- und Butadien: BUNA S. zess“ (25.5.2020) A. Requardt, «Die Geschichte des Ostromislensky-Ver- fahrens», Chemie in unerer Zeit 54 (2020) 106-115. Spez. Buta-1,3-diene 107.

Butan Der Name dieses Alkans kommt H. Schönemann, „Woher die von der >Buttersäure. Das Namen der Kohlenwasser- griechische Wort für Butter ist stoffe stammen“: βούτυρον. http://www.chemieunterrich t.de/dc2/ch/ch-namen.htm (17.9.2013) Butan

Butanal

Butyraldehyd

Butanal

Butanol Charles Adolphe Wurtz entdeckte A. Wurtz, “Ueber den 1852 den Butylalkohol im Fuselöl. Butylalkohol”, J. Prakt. Adolf Lieben und Antonio Rossi Chemie 57 (1852) 305–307; stellten 1869 n-Butanol durch Reduktion von Butyraldehyd dar. A. Lieben. A. Rossi, “Über den normalen Butylalkohol”, Ann. d. Chemie und Pharm. 158 (1871) 137–180; 1-Butanol ABC 60; Zur Etymologie siehe >Butan;

Buten 1825 fand Michael Faraday in M. Faraday, “On New Rückständen der Leuchtgaspro- Compounds of Carbon and Butylen duktion ein Gas (Siedepunkt unter Hydrogen, and on Certain 00C), das er als „new carburet of Other Products Obtained hydrogen“ bezeichnete. Es stellte during the Decomposition of sich als ein Gemisch von Isomeren Oil by Heat”, Philosophical des Butens heraus. Transactions of the Royal Society of London 115 (1825) 440-466, speziell 452ff.

1-Buten

Buttersäure Buttersäure wurde erstmals in M. E. Chevreul "Lettre de M. unreiner Form 1814 vom franzö- Chevreul à MM. les sischen Chemiker Michel Eugène rédacteurs des Annales de Chevreul hergestellt. Ab 1817 chimie", Annales de chimie reinigte er die extrem geruchsin- 94 (1815) 73-79; tensive Substanz so, dass er sie charakterisieren konnte. Louis M. E. Chevreul, "Extrait d'une Pasteur entdeckte 1861 den lettre de M. Chevreul à MM. Reaktionsweg, auf dem anaerobe les Rédacteurs du Journal de Bakterien Buttersäure produzieren. Pharmacie", Journal de Phar- macie et des sciences acce- ssoires 3 (1817) 79-81;

E. Chevreul, Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale, F. G. Butansäure Levrault, Paris 1823, p. 115- 133;

Butyrin Das erste künstliche Fett ist 1843 Pelouze, Gélis, Comptes von Pelouze und Gélis hergestellt rendus 16 (1843) 1270;

worden. Pelouze und Gélis erhielten beim schwachen C. Graebe, Geschichte der Erwärmen von Buttersäure und organischen Chemie, Bd. 1, Glycerin mit etwas Schwefelsäure Berlin etc. 1920, S. 193; genau jene Substanz, die von Chevreul als Butyrin benannt worden war.

1,3-Di(butanoyloxy)propan-2-yl butanoat Camphersäure Die Camphersäure ist 1785 von D. A. I. F. Kosegarten, David August Iosua Fridericus „Dissertation de camphora et Kosegarten aus Schwerin entdeckt partibus, quae eam worden. Sie wurde unter anderen constituunt“, Göttingen von Nicolas Vauquelin beschrieben. 1785; 1874 machte Jacobus H. vant Hoff J. H. vant Hoff, "A suggestion Angaben zur Zusammensetzung. looking to the extension into 1904 gelang dem finnischen space of the structural Chemiker Gustav Komppa eine formulas at present used in Synthese aus Diethyloxalat and chemistry. And a note upon 3,3-Dimethylpentansäure. the relation between the optical activity and the chemical constitution of organic compounds". Archives Neerlandaises des Sciences Exactes et Naturelles 9 (1874) 445–454;

(1R,3S)-1,2,2-Trimethylcyclo- G. Komppa, “Die vollständige pentan-1,3-dicarboxylsäure Synthese der Camphersäure und Dehydrocamphersäure”, V. dt. chem. Ges. 37 (1904), 4332-4335; Wiki “camphoric acid” (26.5.2020) Caprinsäure Neben der >Capronsäure wurde M. E. Chevreul, Recherches um 1823 von Michel-Eugène chimiques sur les corps gras Chevreul in der Butter auch die d'origine animale, Paris 1823; Caprinsäure entdeckt.

Decansäure Caprolactam Zum ersten Mal wurde Caprolac- S. Gabriel, Th. A. Maass, tam 1899 von Siegmund Gabriel “Ueber ε‐Amidocapron- ε-Caprolactam und Theodor A. Maass durch die säure“, B. dt. chem. Ges. 32 Cyclisierung von ε-Aminocapro- (1899) 1266–1272; nsäure hergestellt. Ein Jahr später entdeckte Otto Wallach die bis Wiki „Caprolactam“ heute wichtigste Synthese über die (26.4.2020) Beckmann-Umlagerung von Cyclohexanonoxim.

Azepan-2-on Hexahydro-2H-azepin-2-on

Capronsäure Die Capronsäure („Ziegensäure“) E. Chevreul, Ann. Chim. Phys. wurde 1818 von Eugène Chevreul 23, 22; entdeckt. M. E. Chevreul, Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale, Paris 1823;

Hexansäure

Der Name leitet sich vom Latei- nischen capra für Ziege ab, was auf den charakteristischen Geruch der Säure hinweist. Caprylsäure Josef Redtenbacher beschrieb die J. Redtenbacher, „Ueber die Entstehung der Caprylsäure als allgemeine Entstehungsweise Octansäure Oxidationsprodukt der Ölsäure der Säuren (CH)nO4 mit dem o Schweißsäure 1846. Siedepunkt unter 300 C“, Ann. Chem. Pharm. 59 (1846) 51;

Octansäure

Carbonylsulfid Carbonylsulfid ist erstmals 1841 J. P. Couërbe, "Ueber den von J. P. Couërbe hergestellt, aber Schwefelkohlenstoff", nicht als eine neue Verbindung 38

erkannt worden. 1867 Journal für Praktische Chemie charakterisierte Carl von Than 23 (1841) 83–124; erstmals dieses Gas. Er bezeichnete es als Kohlenoxysulfid. K. Than, “Über das Kohlenoxysulfid”, Ann. Chem. Pharm Suppl. 5 (1867) 236; Carbonylsulfid Wiki „Carbonyl sulfide” (7.3.2015)

Catechin Mit dem zu den Flavonoiden H. Reinsch, „"Einige (genau genommen zu den Bemerkungen über Catechu", Catechusäure Flavonolen) zählenden Inhaltsstoff Repertorium für die Katechusäure der Gerber-Akazie (Acacia catechu, Pharmacie 68 (1839) 49-58; Mimosa catechu) hat sich schon 1839 Hugo Reinisch befasst. C. Zwenger, "Ueber Constantin Zwenger gab 1841 eine Catechin", Ann. Chem. Summenformel des Catechins an, Pharm. 37 (1841) 320-336; die noch weit von den richtigen Werten lag. Julius Löwe versuchte J. Löwe, „Über die 1868 eine Klärung herbeizuführen. Darstellung der Catechusäure Strukturbestimmungen führte und deren Zusammen- Maximilian Nierenstein in den frü- setzung“, J. Prakt. Chem. 105 hen Zwanzigerjahren des 20. Jahr- (1868) 32-41; hunderts durch. M. Nierenstein, “Catechin, V. Strukturisomere Catechine”, B. dt. chem. Ges. 56 (1923) 1877–1879;

(2R,3S)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)- 3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7- triol

Cellulosenitrat Im Allgemeinen wird Christian H. Braconnot, "De la Friedrich Schönbein als Entdecker transformation de plusieurs Nitrocellulose der Nitrocellulose (1846) genannt. substances végétales en un Es gab aber schon vorher principe nouveau" 52 (1833) einschlägige Veröffentlichungen: 290–294, speziell 293. 1832 stellte Henri Braconnot xyloïdine durch die Versetzung von Th.-J. Pelouze, "Sur les Holzfasern mit Salpetersäure her. produits de l'action de l'acide 1838 behandelte Théophile-Jules nitrique concentré sur Pelouze (Lehrer von Ascanio l'amidon et le ligneux", Sobrero and Alfred Nobel) Papier Comptes Rendus. 7 (1838) mit Salpetersäure. Jean-Baptiste 713–715.

Dumas erhielt 1843 in ähnlicher J.-B. Dumas, Traité de Chimie Weise das explosive nitramidine. Appliquée aux Arts. 6. (1843). Paris: Bechet Jeune. p. 90. Im gleichen Jahr wie Schönbein (1846) entdeckten auch Rudolf Ch. F. Schönbein, "Notiz über Christian Böttger und Friedrich eine Veränderung der Julius Otto die Schießbaumwolle. Pflanzenfaser und einiger andern organischen Substanzen", Bericht über die

Verhandlungen der Naturfor-

schenden Gesellschaft in

Basel. 7 (1846) 26–27.

Ch. F. Schönbein, "Ueber

Schiesswolle", Bericht über die Verhandlungen der Naturforschenden Gesell- schaft in Basel. 7 (1846) 27.

F. J. Otto, Itzehoer Wochen- blatt vom 29. Oktober 1846, Spalte 1626–1627.

Wiki „Cellulosenitrat“, „Nitrocellulose“ (27.4.2020) Chelidonsäure Entdeckt worden ist die Chelidon- A. Probst, Ann.d. Chemie 29 säure 1839 durch A. Probst. Otto (1839) 116; Lietzenmayer hat 1878 als Erster die zweiprotonige Natur der O. Lietzenmayer, “Ein Beitrag Substanz beschrieben. Adolf Lieben zur Kenntniss der Chelidon- und Ludwig Camillo Haitinger säure und Aepfelsäure“, erkannten 1883, dass bezüglich der Inaugural-Dissertation, Verl. im Schöllkraut (Chelidonium majus) Deichert, Erlangen 1878; vorkommenden Chelidonsäure ein A. Lieben, L. Haitinger, Pyronring strukturbestimmend ist. “Untersuchungen über In Zersetzungsprodukten der Chelidonsäure”, Monatshefte Chelidonsäure identifizierten für Chemie 4 (1883) 273; Lieben und Haitinger 1885 die Komansäure. Lieben und Haitinger A. Lieben, L. Haitinger, beschrieben in ihrer zweiten Arbeit „Untersuchungen über die Struktur der beiden Säuren. Ein Chelidonsäure II. Syntheseweg wurde 1891 von Komansäure aus Ludwig Claisen vorgeschlagen. Chemidonsäure“, Sitzungs- berichte der k. Akademie der Wissenschaften vom 23. April 1885, p. 919ff.

L. Claisen, “Ueber eine Syn- these der Chelidonsäure”, B. dt. chem. Ges. 24 (1891) 111- 120;

4-Oxo-4H-pyran-2,6- dicarbonsäure

Chinasäure Die Chinasäure, eine Hydroxycar- S. Hermbstädt, Crell's che- bonsäure, die sich in zahlreichen mische Annal. I (1785) 115; Früchten, so z.B. im Sternanis F. C. Hofmann, Crell's che- findet, wurde erstmals 1790 mische Annal. II (1790) 314; erfolgte durch Friedrich Christian Hofmann, einem Apotheker in Leer J. Liebig, „Über die Zusam- aus der Chinarinde isoliert. Bereits mensetzung der Chinasäure“, 1785 hatte Sigismund Hermbstädt Ann. Physik und Chemie 29 das Calciumsalz der Chinasäure (1833) 70-76; beobachtet. Eine Formel der Chinasäure, die der heutigen E. Lautemann, „Ueber die Summenformel sehr nahe kommt, Reduction der Chinasäure zu publizierte Justus Liebig 1833. 1838 Benzoësäure und die erhielt A. A. Woskresensky aus Verwandlung derselben in Chinasäure >Chinon. 1863 Hippursäure im thierischen studierte Eduard Lautemann die Organismus”, Ann. Chem. Reaktionen der Chinasäure. Pharm. 125 (1863) 9-13;

P. Walden, Chronologische Übersichtstabellen: Zur Geschichte der Chemie von den Ältesten Zeiten bis zur Gegenwart, 1952, p. 23;

(1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-Tetra- hydroxycyclohexancarboxylsäure Chinolin Von Friedlieb Ferdinand Runge W. Koenigs, „Synthese des wurde das Chinolin 1834 erstmals Chinolins aus Allylanilin“, aus dem Steinkohlenteer in reiner Chem. Ber. 12 (1879) 453 Form isoliert. 1842 wurde es von Charles Frédéric Gerhardt durch Z. H. Skraup, „Eine Synthese den Abbau des Alkaloids Cinchonin des Chinolins“, Monatshefte erhalten und 1879 von Wilhelm für Chemie 1 (1880) 316–318; Königs durch Oxidation von Allyl- P. Friedländer, „Über o-Ami- anilin mittels Bleioxid synthetisiert. dobezaldehyd“, Ber. dtsch. 41

Zdenko Hans Skraup gelang 1880 chem. Ges. 15 (1882) 2572- die in der Folge nach ihm benannte 2575; Synthese durch Umsetzung von Nitrobenzol und Anilin mit Glycerin P. Friedländer, C. F. Gohring, in verdünnter Schwefelsäure. 1882 „Ueber eine Darstellungsme- entdeckte Paul Friedländer in thode im Pyridinkern sub- München die nach ihm benannte stituirter Chinolinderivate”, Synthese ausgehend von 2-Amido- Ber. dtsch. chem. Ges. 16 benzaldehyd. Alphonse Combes (1883) 1833-1839; veröffentliche seine Chinolin- A. Combes, „Sur les synthè- synthese 1888. ses dans la série quinoléique au moyen de l’acétylacétone et de ses dérivés“, Bulletin de la Société chimique de Paris 49 (1888) 89–92;

Chinolin C. Priesner, „Skraup, Zdenko Hans“, NDB 24 (2010)492f;

Chinon Chinon wurde zuerst 1838 von A. A. Woskresensky, „Über Alexander Abramowitsch die Zusammensetzung der Woskresensky beschrieben. Chinasäure“, Ann. Chem. Woskresensky erhielt das von ihm Pharm. 27 (1838) 257ff., „Chinoyl“ genannte Produkt beim spez. p.268; Erhitzen von >Chinasäure mit Braunstein und Schwefelsäure. R. Nietzky, “Beiträge zur Woskressensky arbeitete damals Kenntniss der Chinone und am Liebigschen Laboratorium in Hydrochinone“, Ann. Chem. Giessen. Eine Synthese aus Anilin Pharm. 215 (1882) 125ff., beschrieb Rudolf Nietzky 1882. spez. 127; Wiki „1,4-Benzochinon“ (25.8.2015)

Wiki „Chinon“ (15.4.2020)

1,4-Benzochinon

Der Name Chinon leitet sich von der Chinasäure ab

Chloralhydrat Chloralhydrat wurde 1832 von J. Liebig "Ueber die Justus von Liebig aus der Reaktion Zersetzung des Alkohols Trichloraldehydhydrat von >Chloral mit Wasser erhalten. durch Chlor", Annalen der Pharmacie. 1 (1832) 31f.

J. Liebig, "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen", Annalen der 2,2,2-Trichloroethan-1,1-diol Pharmacie 1 (1832) 182–230, speziell 196f. Chlorameisensäure- Chlorameisensäureethylester J. Dumas, „Recherche de ethylester wurde von Jean Baptiste Dumas Chimie organique“, Ann. 1833 erstmals durch die Reaktion Chim. Phys. 54 (1833) 225ff. , Ethylchlorformiat von >Phosgen mit absolutem speziell 226: >Ethanol synthetisiert. Dumas https://gallica.bnf.fr/ark:/121 nannte die Flüssigkeit „Ether 48/bpt6k6569393j/f232.imag oxichlorocarbonique“. e

Ethylcarbonochloridat

Chloranil Chloranil wurde 1841 von Augustin A. Laurent, J. Prakt. Chem. 22 Laurent aus >Isatin erhalten. (1841) 280; Tetrachlor-p- benzochinon

2,3,5,6-Tetrachlor-2,5- cyclohexadien-1,4-dion Chloranilsäure Chloranilsäure erhielt Augustin A. Laurent, J. Prakt. Chem. 22 Laurent aus >Chloranil im Jahre (1841) 280; 2,5-Dichlor-3,6- 1841. dihydroxy-p- benzochinon

2,5-Dichlor-3,6-dihydroxy- cyclohexa-2,5-dien-1,4-dion

Chlorcyan Übelriechendes gasförmiges C. L. Berthollet, „Sur L´Acide Chlorcyan ist zuerst von Claude Prussique, Annales de Chimie Cyanchlorid Louis Berthollet 1787 bei der Ein- 1 (1787) 35: wirkung von Chlor auf Blausäure https://reader.digitale- beobachtet worden. Die sammlungen.de/de/fs1/obje Zusammensetzung dieses giftigen ct/display/bsb10707590_000 Gases von Joseph-Louis Gay-Lussac 47.html (16.4.2020) 1815 bestimmt. J.-L. Gay Lussac, Ann. Chim. 95 (1815) 200;

Chlorformonitril Chloressigsäure 1793 gelang Johann Tobias Lowitz F. LeBlanc, "Recherches sur die Herstellung von Chloressig- les produits dérivés de l'éther sowie von >Trichloressigsäure. acétique par l'action du 1843 stellte Félix LeBlanc unreine chlore, et en particulier sur Chloressigsäure her. Reine l'éther acétique perchloruré," Chloressigsäure wurde 1857 von Annales de Chimie et de Reinhold Hoffmann durch Physique, 3. ser., 10 (1844) Einwirkung von Chlor auf Eisessig 197–221; speziell p. 212. im Sonnenlicht erhalten und von Charles Adolphe Wurtz im gleichen R. Hoffmann, "Ueber Mono- Jahr durch die Reaktion von chloressigsäure", Ann. Chem. Chloressigsäurechlorid mit Wasser. Pharm. 102 (1857) 1–20.

A. Wurtz, "Note sur l'aldéhyde et sur le chlorure d'acétyle", Annales de chimie et de physique, 3. Ser., 49 2-Chlorethansäure (1857) 58–62, speziell p. 61.

Wiki „Chloracetic acid“ (15.5.2020) Chlorethan Ein „Spiritus salis et vini“ ist schon R. Glauber, Furnis novi im 16. Jht. dem Herausgeber der philosophicis, 1648 Ethylchlorid Schriften des „Basilius Valentinus“ bekannt gewesen. 1648 erhielt H. Kopp, Geschichte der Johann Rudolph Glauber dieses Chemie, Bd. 4, 1847, S. 309; leicht süßlich riechende Gas, indem er Ethanol mit Zinkchlorid umsetzte.

Chlorethan

Chlormethan Gasförmiges Chlormethan J.-B. Dumas, E. Péligot, Ann. (Chlorure de methyle) wurde Chim. Phys. 58 (1835) 25. Methylchlorid erstmals 1835 von den französi- Wiki „Chloromethane“ schen Chemikern Jean-Baptiste Dumas and Eugène Péligot durch (9.4.2020) das Kochen eines Gemisches aus Methanol, Schwefelsäure und Natriumchlorid hergestellt.

Chlormethan

Chlornapthalin Augustin Laurent stellte als Erster A. Laurent, Ann. Chim. 59 Chlornaphthalin (nämlich – wie wir (1835) 196; heute wissen - ein Gemisch aus 1- und 2-Chlornaphthalin und höher substituierten Produkten) aus >Naphthalin und Chlor her, wie der französischen Akademie der Wissenschaften 1834 mitgeteilt wurde. Die Veröffentlichung erfolgte 1835.

1-Chlornaphthalin -Chlornaphthalin

Chlorpikrin Chlorpikrin ist 1848 durch den J. Stenhouse, „Ueber Chloro- britischen Chemiker John pikrin“, Journal für Praktische Stenhouse bei der Umsetzung von Chemie 45 (1848) 56–61; Chlorkalk mit >Pikrinsäure entdeckt worden. Die flüchtige J. Stenhouse, „Chlorpicrin“, Flüssigkeit kann im Ersten Annalen der Chemie und Weltkrieg als „Grünkreuz“- Pharmacie 66 (1848) 241– Lungenkampfstoff zum Einsatz. 247.

Wiki „Chlorpikrin“ (17.4.2020)

Trichlornitromethan

Cholesterin François Poulletier de la Salle M. E. Chevreul, Recherches erhielt 1769 festes Cholesterin aus chimiques sur les corps gras Gallensteinen. Der Name d'origine animale, Paris 1823; Cholesterin wurde von Michel- Eugène Chevreul 1812 geprägt: J. Mauthner, W. Suida,  (griech.) bedeutet Galle und “Beiträge zur Kenntnis des  Fett, bzw ς hart. Cholesterins II”, Monatshefte Chevreul gab (worauf Carl Graebe f. Chemie 15 (1894) 374; hinwies) nach einer Korrektur der Atommassen auch bereist die J. Mauthner, “Neue Beiträge richtige Summenformel an. zur Kenntnis des Cholesterins Intensiv mit dem Cholesterin I. Anlagerung von Chlor- befassten sich ab 1894 Julius wasserstoff”, Monatshefte f. Mauthner und Wilhelm Suida an Chemie 27 (1906) 305-314; der TH Wien. Die endgültige Strukturaufklärung dieses C. Graebe, Geschichte der Zoosterins erfolgte durch Adolf organischen Chemie, Bd. 1, Windaus, Heinrich Wieland und Berlin 1920, S. 33; deren Mitarbeitern zwischen 1903 und 1932. Die Synthese wurde O. P. Agarwal, Natural 1951 von Robert B. Woodward Products, Vol. 2, 38th edition, beschrieben. Konrad Bloch und Krishna Prakashan Media, Feodor Lynen erhielten den Meerut 2010, p. 237; Nobelpreis für Physiologie 1964 für ihre Arbeiten bezüglich des RÖMPPS, 1979, Bd. 1, p. 737 Regulierungsmechanismus des Wiki „Cholesterol“ Cholesterins.

(3β)-Cholest-5-en-3-ol Choral Choral ist erstmals von Justus J. Liebig, "Ueber die Liebig 1832 hergestellt worden. Zersetzung des Alkohols Trichloracetaldehyd durch Chlor", Annalen der Pharmacie 1 (1832) 31f. 46

J. Liebig, "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist Trichlorethanal entstehen", Annalen der Pharmacie 1 (1832) 182–230, speziell 189ff. Chrysen Chrysen wurde bereits 1837 von A. Laurent, Ann. de chimie et Laurent in einem Öl, das bei der physique 66 (1837) 136; Leuchtgasherstellung anfiel, gefunden. 1871 wurde es von Carl C. Liebermann „Ueber Liebermann aus dem Chrysen“ Ann. Chem. Pharm. Steinkohlenteer isoliert. 158 (1871) 299-315; C. Graebe, Geschichte der organischen Chemie, Bd. 1, Berlin 1920, S. 344;

Chrysen

Chrysoidin Dieser Diaminoazobenzolfarbstoff A. W. Hofmann, B. dt. chem. wurde 1875 von Heinrich Caro Ges. 10 (1877) 213; 2,4-Diaminoazobenzol entdeckt und 1876 von Otto Nikolaus Witt gezielt synthetisiert. Wiki „Chrysoidin“ (8.6.2020) 1877 publizierte August Wilhelm C. Graebe, Geschichte der sowohl Formel wie auch die organischen Chemie, Bd. 1, Synthese durch Eintragen von Berlin 1920, S. 361; Phenylendiamin in salpetersaurem Diazobenzol.

4-[(E)-Phenyldiazenyl]-1,3- benzoldiamin

Cinchomeronsäure Cinchomeronsäure wurde von H. Weidel, M. v. Schmidt, Hugo Weidel erstmals nachge- „Ueber die Bildung der wiesen. Zdenko Hans Skraup er- Cinchomeronsäure aus kannte 1880 die Chinchomeron- Chinin und deren Identität

säure als eine Pyridindicarbon- mit Pyridindicarbonsäure“, B. säure. dt. chem. Ges. 12 (1879) 1146-1153;

Z. H. Skraup, “Über die Cinchomeronsäure”, Monatsh. f. Chemie 1 (1880) 184-192;

Pyridin-3,4-dicarbonsäure

Citronensäure Bereits die arabische Alchemie C. W. Scheele, “Ueber die scheint die Citronensäure gekannt Krystallisirung der Citronen- zu haben. 1784 wurde Citronen- säure”, Crellsche Annalen 2 säure von Carl Wilhelm Scheele aus (1784) 3-4; Zitronensaft isoliert. Eine genaue Untersuchung der Citronensäure J. J. Berzelius, “Untersuchung führte Jöns Jacob Berzelius 1832 über die Zusammensetzung durch. 1880 berichteten Édouard und Sättigungscapacität der Grimaux und P. Adam von der Citronensäure”, Ann. d. Synthese der Citronensäure aus Physik und Chemie 103 Dichloraceton. 1893 entdeckte Carl (1833) 281-303; Wehmer, dass Schimmelpilze Citro- E. Grimaux, P. Adam, nensäure aus Zucker produzieren. “Synthese der Citronensäure”, Journal für Praktische Chemie 22 (1880) 105–107;

C. Wehmer, Beiträge zur Kenntnis einheimischer Pilze: Zwei neue Schimmelpilze als Erreger einer Citronensäure- 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbon- gärung, Hahn'sche Buchhdl., säure Hannover, Leipzig 1893;

Coffein Friedlieb Ferdinand Runge isolierte F. F. Runge, “Neueste phyto- bereits 1819 relativ reine “Kaffe- chemische Entdeckungen zur base” aus Kaffeebohnen und Begründung einer wissen- bestimmte deren reaktives schaftlichen Phytochemie”, Verhalten gegenüber diversen G. Reimer, Berlin 1820, 144– Chemikalien. 1821 gelang den 159: französischen Apothekern Pierre http://books.google.at/books Joseph Pelletier, Joseph Bienaimé ?id=KLg5AAAAcAAJ&pg=P146 Caventou und Pierre-Jean Robiquet &redir_esc=y#v=onepage&q die Isolation des Coffeins. 1832 &f=false ; konnten Christoph Heinrich Pfaff und Justus Liebig die Summen- P. J. Robiquet, "Cafe". Dic- tionnaire Technologique, ou formel C8H10N4O2 bestimmen. Die

chemische Struktur wurde 1875 Nouveau Dictionnaire Uni- von Ludwig Medicus als 1,3,7-Tri- versel des Arts et Métiers methylxanthin angenommen. Thomine et Fortic, Paris 1823 Diese Annahme wurde durch die Vol. 4. pp. 50–61; erste „Quasi-Synthese“ des Coffe- ins von Emil Fischer und Lorenz Ach J.-B. Dumas, P. J. Pelletier. 1895 bestätigt, obgleich Fischer, "Recherches sur la compo- der die Medicusformel lange für sition élémentaire et sur falsch hinstellte, eigentlich nicht quelques propriétés caractér- zum Coffein sondern zum 1,3,7- istiques des bases salifiables Trimethyl-2,8-dioxopurin gelangt organiques" Annales de ist. Die erste korrekte Synthese Chimie et de Physique 24 führte Walter Traube 1900 durch. (1823) 163–191; C. H. Pfaff, J. Liebig, “Über die Zusammensetzung des reinen Caffeins”, Ann. Pharm. 1(1832) 17-20;

L. Medicus, „Zur Constitution der Harnsäuregruppe“, Ann. Pharm. 175 (1875) 230-251; Coffein: 1,3,7-Trimethyl-3,7- dihydro-1H-purin-2,6-dion E. Fischer. L. Ach, „Synthese des Caffeins“, Ber. dt. chem. Die letzte sicher zu ermittelnde Ges. 28 (1895) 3135-3143; Quelle für den Namen Kaffee ist das arab. Wort qahwa, das sowohl W. Traube, „Der synthetische Wein als auch Kaffee bedeuten Aufbau der Harnsäure, des konnte. Xanthins, Theobromins, Theophyllins und Caffeïns aus der Cyanessigsäure“, Ber. dt. chem. Ges. 33 (1900) 3035;

“Coffein”, “Caffeine”, „Kaffee” Wiki (19.1.2014)

Collidin Collidin wurde 1854 von Thomas Th. Anderson, Trans. Anderson im Knochenöl entdeckt. Edinburgh 21 (1854) 231; Das 2,4,6-Collidin ist das wichtigste aus der Isomerengruppe der Th. Anderson, Ann. Chem. Collidine. 1884 konnten Hugo Pharm. 94, 360; Weidel und B. Pick zeigen, dass es sich beim Collidin Andersons um H. Weidel, B. Pick, „Studien ein Gemisch handelt. Sie konnte über Verbindungen aus dem daraus unter anderem -Collidin animalischen Theer. V. abtrennen. Ein Synthese gab Collidin“, Monatshefte der Arthur Hantzsch 1882 an. Chemie 5 (1884) 656-666.

A. Hantzsch, „Ueber die Synthese pyridinartiger Verbindungen aus Acetessigäther und Aldehydammoniak, Ann. Chem. Pharm. 215 (1882) 1ff. 2,4,6-Collidin 2,4,6-Trimethylpyridin

Collidin Das Collidin wurde 1854 von Th. Anderson, “Über die Thomas Anderson im Knochenöl Produkte der trockenen entdeckt. Destillation thierischer Substanzen“, J. Prakt. Chem. 64 (1855) 451;

2,4,6-Trimethylpyridin

Crotonaldehyd Adolf Lieben hatte unter den A. Kekulé, „Ueber einige Kondensationsprodukten des Condensationsprodukte des Acetaldehyds einen „Aldehyd- Aldehyds“, Ann. Chem. aether“ erhalten, dem er die Pharm. 162 (1872) 77ff., Formel C2H3OC2H3 zuordnete. speziell 90ff. und 309ff., August Kekulé gelangte 1872 nach speziell 314; langen Untersuchungen, bei denen A. Lieben, S. Zeisel, “Ueber er der Möglichkeit einer Wan- Crotonaldehyd und seine derung der Doppelbindung auf der Homologen“, B. dt. chem. Spur war, zur heute gültigen Ges. 12 (1879) 590f. Struktur.

(E)-2-Butenal

Crotonsäure Crotonsäure wurde erstmals 1863 H. Will, W. Körner, „Zur von Heinrich Will und Wilhelm Kenntniss der Bildung des Körner aus >Allylcyanid dargestellt, Senföls aus dem Samen des nachdem Th. Schlippe 1858 aus schwarzen Senfs“, Justus dem Crotonöl keine einheitliche Liebigs Annalen der Chemie, Verbindung erhalten hatte. In der 125 (1863) 257–281, spez. ursprünglich vorgeschlagenen 273. Formel war die Doppelbindung zwischen C1 und C2 vorgesehen. T. Komnenos, „Über die Einwirkung von Fettalde- 50

August Kekulé schlugt 1872 die hyden auf Malonsäure und heute geltende Formelvor. Ludwig Aethylmalonat“, Ann. Chem. Vanino empfiehlt zur Herstellung Pharm. 218 (1883) 147. von „-Krotonsäure“ eine Metho- de von Telemachos Komnenos L. Vanino, Handbuch der (1883) ausgehend von der präparativen Chemie, II. Bd., >Malonsäure. Stuttgart 1914, 105

(E)-But-2-ensäure

Cumarsäure Z. Delalande erhielt 1842 aus dem Z. Delalande; Ann. Chem. in den Tonkabohnen und im Pharm. 45 (1842) 332; Waldmeister vorkommenden >DO Cumarin durch Kochen mit Alkalien F. Perkin, Proc. Royal Soc. 6 die acide cumarique (Cumarsäure). (1868) 53

Luigi Chiozza fand 1868, dass die R. Fittig, Zeitschrift für Zerfallsprodukte der Kumarsäure Chemie 11 (1868) 595; (nämlich >Salicylsäure und >Essig- C. Graebe, Geschichte der säure) die gleichen wie jene der organischen Chemie, Bd. 1, Zimtsäure sind. Untersuchungen Berlin 1920, S. 313f. von Frederick Perkin und Rudolph Fittig folgten (ebenfalls 1868).

trans o-Cumarsäure

(E)-2-Hydroxyzimtsäure

Cyanamid Cyanamid wurde erstmals 1838 A. Bineau, Ann. Chim. 67 von Amand Bineau durch die (1838) 225–272. Reaktion von Ammoniak und Chlorcyan synthetisch hergestellt. Cloez, St. Cannizzaro, Compt. Cloez und Stanislao Cannizzaro rend. 31 (1851) 62; stellten Cyanamid 1851 her.

Aminomethannitril Cyanamid

Cyansäure Nachdem 1822 die Cyansäure von F. Wöhler, „Ueber eine Friedrich Wöhler erstmals eigenthümliche Säure, welche beschrieben wurde, entstand um entsteht, wenn Cyan 1824 eine Kontroverse bezüglich (Blaustoff) von Alkalien auf- der elementaren Zusammen- genommen wird“, Ann. Phys. setzung, da diese der Knallsäure Chem. 71 (1822) 95ff. entsprach. Marilyn Esther Jacox vom National Bureau of Standards F. Wöhler, Poggendorffs zeigte 1964, dass ein tautomeres Annalen 1 (1824) 120; Gleichgewicht zur >Isocyansäure besteht, wobei in Lösungsmitteln J. Liebig, F. Wöhler, das Gleichgewicht auf der Seite der "Untersuchungen über die Isocyansäure liegt. Cyansäuren". Ann. Phys. Chem. N.F. 20 (ges. 96) (1830) 369ff, speziell 393ff.;

M. E. Jacox, "Low-Tempera- Cyansäure ture Infrared Study of Inter- mediates in the Photolysis of HNCO and DNCO", Journal of Chemical Physics 40 (1964) 2457–2460; Cyanurchlorid Das Trimere des >Chlorcyans G. S. Sérrullas, “Sur la wurde 1827 von Georges Simon Combinaison du Chlore et du Sérullas erhalten. Cyanogène ou Cyanure de Chlore“, Ann. Chim. Phys. 35 (1827) 291-305;

2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin

Cyanwasserstoffsäure Carl Wilhelm Scheele stellte 1782 - P.- J. Macquer, "Éxamen den Versuchsergebnissen Pierre- chymique de bleu de Prusse", Blausäure Joseph Macquers von 1752 zur Mémoires de l'Académie Zersetzung von Berlinerblau royale des Sciences folgend - als Erster wässrige (vorgetragen: 1752; Blausäure dar. Er nannte folgende publiziert: 1756) 60-77; 52

Bestandteile: Ammoniak, Luftsäure, Phlogiston. Claude-Louis Carl W. Scheele "Försök, Berthollet bestätigte Scheeles beträffande det färgande Ergebnisse, bezeichnete die ämnet ut Berlinerblå", Bestandteile der Blausäure jedoch Kungliga Svenska Vetens- anders: nämlich Kohlenstoff, kapsakademiens handlingar 3 Stickstoff, Wasserstoff. 1811 stellte (1782) 264-275; Joseph Louis Gay-Lussac die wasserfreie HCN dar. Der Name C.-L. Berthollet, "Mémoire Cyan für das Radikal CN stammt sur l'acide prussique", ebenfalls von Gay-Lussac, der 1815 Mémoires de l'Académie die Zusammensetzung der HCN Royale des Sciences bestimmte und dabei das freie (vorgetragen: 1787; Cyan entdeckte („cyan“ kommt publiziert: 1789) 148-161; vom griechischen κúανoς für „blau“). J. L. Gay-Lussac "Note sur l'acide prussique", Annales de chimie 44 (1811) 128 – 133; Formonitril J. L. Gay-Lussac, "Recherche sur l'acide prussique", Annales de Chimie 95 (1815) 136-231; Cyclohexan Frühe Versuche durch Reduktion A. v. Baeyer, Ann. Chem. von Benzol zum Cyclohexan zu Pharm. 278 (1894) 111; kommen (durch M. Berthelot 1867 und Adolf von Baeyer 1870) E. Haworth, W. H. Perkin Jr., führten, wie Vladimir Markovnikov, Chem. Ztg. 28 (1894) 478; Nikolai M. Kishner und Nikolay Wiki „Cyclohexane“ Zelinsky zeigen konnten, durch (30.4.2020) eine Umlagerungsreaktion zum Methylcyclopentan. 1894 synthetisierte Adolf von Baeyer das Cyclohexan ausgehend von der Pimelinsäure. Im gleichen Jahr gelangten E. Haworth und W. H. Perkin Jr. ausgehend von 1,6-Di- bromhexan zum gleichen Produkt.

Cyclohexan

Cyclooctatetraen Cyclooctatetraen wurde erstmals R. Willstätter, E. Waser, von Richard Willstätter und Ernst „Über Cyclo-octatetraen“, B. 53

Waser 1911 aus Pseudopelletierin dt. chem. Ges. 44 (1911) synthetisiert. 3423–3445;

Wiki „Cyclooctatetraen“ (17.5.2020)

(1Z,3Z,5Z,7Z)-Cycloocta-1,3,5,7- tetraen

Cyclopropan Beim Versuch das Verfahren der A. Freund, „Über Trimethy- Wurtz-Reaktion auf α,ω-Dihalo- len“, Monatshefte für genalkane auszudehnen entdeckte Chemie 3 (1882) 625–635; August Freund an der Universität Lemberg 1882 einen Kohlenwas- G. Gustavson, „Ueber eine serstoff mit der Summenformel neue Darstellungsmethode des Trimethylens“, Journal für C3H6, den er Trimethylen nannte. G. Gustavson fand 1887 eine praktische Chemie 36 (1887) einfachere Synthese. 300–303;

Cyclopropan

Diacetylen Das Diacetylen wurde erstmals von M. Berthelot, Ann. Chem. Marcelin Berthelot 1867 erwähnt. Pharm. 141 (1867) 173; Butadiin Adolf von Baeyer berichtete über das Diacetylen und seine A. v. Baeyer, B. dt. Chem, Verbindungen (z.B. das Ges. 18 (1885) 2272; „Dijoddiacetylen“) 1885. F. G. Müller, Über das Diacetylen (Butadiin)“, Helv.

Chim. Acta 8 (1925) 826-832; 1,3-Butadiin

Diacetylendicarbon- 1885 erhielt Adolf von Baeyer die A. v. Baeyer, B. dt. chem. säure unbeständige Diacetylendicarbon- Ges. 18 (1885) 676, 678, säure aus Propargylsäure. 2270; Butadiindicarbon- säure Hexdiindisäure

Diacetylperoxid „Acetylhyperoxyd“ wurde erstmals B. C. Brodie „Ueber die 1863 so wie das „Benzoylhyper- Hyperoxyde der Radicale Acetylperoxid oxyd“, das Cumenylhyperoxyd“ organischer Säuren“, Ann. und andere explosive Peroxide von Chem. Pharm. Suppl. 3 Benjamin Collins Brodie hergestellt. (1864) 200ff., speziell 211;

Acetylethanperoxoat

Diazomethan Hans von Pechmann stellte 1894 H. v. Pechmann, B. dt. chem. Diazomethan her, den einfachsten Ges. 28 (1895) 855; Vertreter der aliphatischen Diazo- verbindungen. H. v. Pechmann, Ueber Diazomethan und Nitrosoacylamine.“ B. dt. chem. Ges. 31 (1898) 2640– 2646, speziell S. 2643:

Diazomethan

Diazonitrophenol Das Diazonitrophenol war die erste Peter Griess, "Vorläufige Azoverbindung, die Peter Griess Notiz über die Einwirkung 1858 herstellte. 1859 machte Peter von salpetriger Säure auf Griess auf die explosiven Eigen- Amidinitro- und schaften aufmerksam. Der Reigen Aminitrophenylsäure," Ann. der klassischen Arbeiten von Griess der Chem. Pharm. 106 (1858) über Diazoverbindungen begann 123-125. 1860. P. Griess, "On new nitrogenous derivatives of the phenyl- and benzoyl- series," Proceedings of the Royal Society of London 9 (1859) 594-597, speziell p.595;

P. Griess, „Über eine neue 6-Diazo-2,4-dinitrocyclohexa-2,4- Klasse organischer dien-1-on Verbindungen, welche Wasserstoff durch Stickstoff vertreten enthalten“, Ann. Chem. Pharm. 113 (1860) 201ff.

Wiki “Diazonitrophenol” (4.6.2020)

Dibenzolchrom Bis(benzol)chrom wurde erstmals E. O. Fischer, W. Hafner, „Di- 1955 von Ernst Otto Fischer und benzol-chrom. Über Aromate- Bis(benzol)chrom Walter Hafner hergestellt. nkomplexe von Metallen“, Zeitschrift für Naturforschung B. 10, 1955, S. 665–668: http://zfn.mpdl.mpg.de/data /Reihe_B/10/ZNB-1955-10b- 0665.pdf

Wiki „Bis(benzol)chrom“ Bis(η6-benzen)chrom(0) (25.4.2020)

Dibenzoylperoxid Dibenzoylperoxid war eines der B. C. Brodie, „Über die ersten synthetisierten organischen Bildung der Hyperoxyde Benzoylperoxid Peroxide. Es wurde erstmals 1858 organischer Säureradicale“, von Benjamin Collins Brodie Jr. Ann. Chem. Pharm. 108 beschrieben. (1858) 79-83;

Wiki „Dibenzoylperoxid“ (11.5.2020)

Dibromindigo Bereits um 1600 v. Chr. wurde auf G. Plinius, Historia Naturalis, Kreta und an der Küsten Phöniziens IX, 60-65, XXXVI-XLI; Purpur Purpur aus dem Farbstoff der Purpurschnecke gewonnen. Plinius W. Cole, „Observations on d. Ä. beschreibt den Farbstoff und the Purple Fish“, Phil. Trans. die antike Gewinnungsmethode im Roy. Soc. 15 (1685) 1278- 9. Buch seiner Naturalis Historia. 1286; Von einer abweichenden Prozedur F. Sachs, R. Kempf, „Über p- ist bei William Cole 1685 die Rede. Halogen-o-nitrobenzaldehy- Paul Friedländer gelang 1909 am de,“ B. dt. chem. Ges. 36 Technischen Gewerbemuseum 1903, 3299–3303; Wien die Identifikation des aus 12.000 Purpurschnecken gewon- G. Voß, H. Gerlach, Chem. nenen Purpurs als Dibromindigo. Ber. 122 (1989) 1199; 6,6'-Dibromindigo wurde von Franz Sachs und Richard Kempf erstmals K. Benkendorff, J. B. 1903 chemisch synthetisiert. Eine Bremner, A. R. Davies, elegante dreistufige Laborsynthese Molecules 6 (2001) 70; publizierten G. Voß und H. Gerlach F. Sachs, R. Kempf, „Über p- 1989. Halogen-o-nitrobenzalde-

hyde“, Ber. dtsch. chem. Ges. 36 (1903), 3299–3303;

P. Friedlaender, "Zur Kenntnis des Farbstoffes des antiken Purpurs aus Murex (2E)-6-Brom-2-(6-brom-3-oxo-1H- brandaris" Monatshefte für indol-2- yliden)-1H-indol-3-on Chemie 30 (1909) 247–253; B. Schäfer, Naturstoffe der chemischen Industrie, Spektrum, München 2007, 30ff;

Wiki „Purpur“ (24.1.2014)

Dichlordifluormethan Im Zuge eines Joint Ventures Wiki “Dichlorodifluoro- zwischen DuPont und General methane” (11.5.2020) Freon 12 Moters entwickelten Thomas Midgley, Jr., Albert Leon Henne und R-12 Robert McNary zwischen 1930 und 1935 zahlreiche FCKWs, darunter CCl2F2, CCl3F, CHClF2, CCl2FCClF2 und CClF2CClF2. Herstellung und Verwendung von FCKWs, darunter R-12, wurde 1987 im Montreal- Protokoll verboten.

Dichlordifluormethan

Dichlordiphenyl- Erstmals synthetisiert wurde DDT O. Zeidler, "Verbindungen von trichlorethan im Jahre 1874 durch den Chloral mit Brom- und österreichischen Chemiker Othmar Chlorbenzol", B. dt. chem. Ges. DDT Zeidler unter Leitung von Adolf von 7 (1874) 1180–1181. Baeyer. Die insektizide Wirkung Wiki „DDT“ (30.4.2020) wurde allerdings erst 1939 von dem Schweizer Paul Hermann Müller entdeckt.

1-Chlor-4-[2,2,2-trichlor-1-(4- chlorphenyl)ethyl]benzen Dichlorethan 1795 fanden vier dänische Chemi- Deimann, van Troostwyk, ker, nämlich Johann Rudolph Bondt and Louwrenburgh, Deimann, Adrien Paets van "Ueber die Gasarten, welche Troostwyck, Anthoni Lauweren- man aus Verbindungen von burgh und Nicolas Bondt heraus, starker Vitriolsäure und dass >Ethen zum Unterschied vom Alkohol erhält", Chemische Wasserstoffgas auch das Element Annalen 2 (1795) 195-205, Kohlenstoff enthält. Sie stellten aus 310-316, 430-440; speziell: Ethen mit Chlorgas 1,2-Dichlor- 200-202. ethan her. Wiki „1,2-Dichloroethane“ (9.4.2020)

1,2-Dichlorethan

Dichlormethan Das bei ca. 400C siedende Dichlor- V. Regnault, "De l'action du methan wurde erstmals 1839 vom chlore sur les éthers Methylenchlorid französischen Chemiker Henri hydrochloriques de l'alcool et Victor Regnault aus einem dem de l'esprit de bois, et de Sonnenlicht exponiertem Gemisch plusieurs points de la théorie von Dichlormethan und Chlorgas des éthers", Annales de isoliert. Regnault schlug ursprüng- chimie et physique, series 2, lich den Namen éther hydro- 71 (1839) 353–431, speziell: chlorique monochloruré vor. "Seconde partie. De l'action du chlore sur l'éther hydrochlorique de l'esprit de bois" 377–380.

Wiki “Dichloromethane” (9.4.2020) Dichlormethan

Dicyan Die erste Synthese dieses stechend J. L. Gay-Lussac, "Recherches bittermandelartig reichenden sur l'acide prussique", Gases wurde von Joseph Louis Gay- Annales de Chimie. 95 (1815) Lussac 1815 berichtet. 136–231, speziell p. 163ff.

Ethandinitril

Die griechischen Wurzeln des Wortes sind: κυανός (blau) and γεννάω (ich erzeuge).

Dicyclopentadien- Die erste Verbindung eines Metall- K. A. Hofmann, J. v. Narbutt, platin(II)-chlorid ions mit einem aromatischen - „Verbindungen von Platin- System wurde 1908 von Karl chlorür mit Di‐cyclopen- Andreas Hofmann und Johannes tadien“, B. dt. chem. Ges. 41 von Narbutt in München entdeckt: (1908) 1625. das Dicyclopentadien-platin(II)- chlorid. Eine erste Strukturbe- J. Chatt, (Miss) L. M. stimmung erfolgte 1957. Röntgen- Vallarino, L. M. Venanzi, diffraktometrische Messungen „Olefin co-ordination com- wurden 1973 veröffentlicht. Eine pounds. Part IV. Diene eingehende Analyse erfolgte 2007. complexes of platinum(II). The structure of Hofmann and von Narbutt's [dicyclopentadiene(RO)PtCl]” Chem Soc. 1957, 2496-2505;

G. Avitabile, P. Ganis, V. Lepore, A. Panunzi, „Absolute configuration of endo- dicyclopentadiene. Crystal (+) (endo-Dicyclopentadien) and molecular structure of platinum dichlorid (+) (endo-dicyclopentadiene) https://www.academia.edu/22849 platinum dichloride“, Inorg. 336/Absolute_configuration_of_en Chim. Acta 7 (1973) 329ff.; do- A. R. Chianese, St. J. Lee, M. dicyclopentadiene._Crystal_and_m R. Gagné, “Electrophilic olecular_structure_of_endo- Activation of Alkenes by dicyclopentadiene_platinum_dichl Platinum(II): So Much More oride Than a Slow Version of Palla- dium(II)”, Angew. Chem. Int. Ed. 46 (2007) 4042 – 4059; http://web4.uwindsor.ca/use rs/j/jlichaa/reference.nsf/0/1 0ff8b04ff3a317885256d8800 5720f6/$FILE/aciee-2007-46- 4042%20Pt%20alkene%20ad dn.pdf

Diethylenglycol Diethylenglycol entsteht als A.-W. Lourenco, „Recherches Nebenprodukt bei der Synthese sus les Composés Diäthylenglycol von >Ethylenglycol. Erstmals Polyatomiques”, Ann. Chim. 59

synthetisiert wurde die Flüssigkeit phys. 67/3 (1863) 257ff., von A.-V. Lourenco 1863 aus speziell 275. >Glykol mit Bromhydrin, später von Wurtz aus Ethylengylcol. Wiki „Diethylenglycol“ Diethyleneglykol war jene (24.4.2020) Substanz, die in illegaler Weise beim österreichischen Wein- skandal 1985 zum Süßen des Weines eingesetzt wurde. Zahl- reiche Vergiftungsfälle werden der Verwendung von Diethylengylcol angelastet: 1937 USA, 1990 Bangladesch; 2006 Panama.

2-(2-Hydroxyethoxy)ethanol

Diethylether Theophrastus Paracelsus Beschrieb Th. Paracelsus, Liber um 1535 ein Additionsprodukt aus praeparationum, in: K. Schwefeläther Alkohol und Schwefelsäure, wel- Sudhoff (Hg.), Paracelsus ches eine narkotisierende Wirkung sämtliche Werke: auf Mensch und Tier hat. 1540 gab Medizinische, naturwissen- Valerius Cordus, der sich damals in schaftliche und Wittenberg aufhielt, eine Vor- philosophische Schriften, schrift für ein „Oleum vitrioli Oldenburg, München und dulce“, aus Alkohol und Schwefel- Berlin 1922–1933, Vol. 3, S. säure. 1606 erhielt Andreas 341; Libavius ein “oleum dulcis” beim Rückflusskochen von Weingeist mit V. Cordus, De artificiosis Vitriol. 1730 beschrieb Sigismund extractionibus, 1540. August Frobenius, der an Robert S. A. Frobenius, “An account Boyles Laboratorium arbeitete, den of a Spiritus Vini Aethereus”, „Spiritus Vini Aethereus“, der Phil. Trans. Roy. Soc. 413 Gold(chlorid) aufzulösen imstande (1730) 285-286; ist. 1800 zeigte Valentin Rose, dass der „Schwefeläther“ weder Hermann Kopp, Geschichte Schwefel noch eine Säure enthält. der Chemie, IV. Teil, Théodore de Saussure bestätigte Braunschweig 1847, S. 318. dies 1807 und auch gab an, dass Wiki „Ether Dome“ bei der Bildung Sauerstoff und (7.4.2020) Wasserstoff im gleichen Verhältnis wie beim Wasser abgeschieden werden. 1828 betrachteten Jean- Baptiste Dumas und Polydore Boullay den Äther als Hydrate des Radikals Etherin. 1842 stellte

Charles Frédéric Gerhardt die gültige Summenformel auf.

Am 16. Oktober 1846 wurde im Bulfinch-Gebäude in Boston welches zum Massachusetts General Hospital gehört (im heutigen Ether Dome), die erste öffentlich vorgeführte Operation unter Verwendung von Diethyl- ether als Narkosemittel durchgeführt.

Ethoxyethan

Diethylsulfat Dise giftige ölige Flüssigkeit ist C. M. Wetherill, Liebigs Ann. 1848 von C. M. Wetherill entdeckt Chem. Pharm. 66 (1848) 117; worden.

Diethylsulfat

Diethylzinkdiiodid Die erste zinkorganische Verbin- E. Frankland, Ann. Chem. dung wurde von Edward Frank- Pharm. 71 (1849) 213–216. land, der 1849 am Laboratorium Bunsens in Marburg arbeitete, durch den Umsatz von Ethyliodid mit Zink hergestellt.

I2 Zn(C2H5)2

Diethylzinndiiodid Diethylzinndiiodid wurde 1848 als E. Frankland, Q. J. Chem. Soc. erste zinnorganischen Verbindung Lond. 1850, 2, 263–296. von Edward Frankland durch Umsetzung von Ethyliodid mit Wiki „Zinnorganische elementarem Zinn synthetisiert. Verbindungen“ (25.4.2020)

I2 Sn(C2H5)2

Dimethylacetamid Dimjethylacetamid wurde so wie A. Verley, "Sur la préparation das Dimethylformamid 1893 von des amides en général", Albert Verley hergestellt. 1966 Bulletin de la Société Chimi- bestimmten Viktor Gutmann, A. que de Paris. 3. Ser. 9 (1893) Steininger und E. Wychera die 690–692.

Lewis-Donizität (die Donorzahl) V. Gutmann, A. Steininger von DMA. und E. Wychera, „Donor- stärken in 1,2-Dichloräthan“, Monatshefte für Chemie 97 (1966) 460–467.

Wiki „Dimethylformamide“ (12.4.2020) N,N-Dimethylacetamid

Dimethylamin Die erste Synthese geht auf August A. W. v. Hofmann, “Beiträge Wilhelm Hofmann 1851 zurück. zur Kenntniß der flüchtigen 1874 stellten Adolph Baeyer und organischen Basen X”, Ann. Heinrich Caro Dimethylamin aus d. Chemie und Pharm. 79 Nitrosodimethylanilin her. Die (1851) 10ff., speziell S. 16; erste Strukturformel im Sinne eines A. Baeyer, H. Caro, “Über die Molekülmodells stammt von Josef Einwirkung der salpetrigen Loschmidt 1861. Säure auf Dimethylanilin und über Nitrosophenol, Ber. dt. chem. Ges. 7 (1874) 963-968;

J. Loschmid, Chemische Studien I, Wien 1861, Dimethylamin Schema 100;

Dimethyldimercapto- Viele SH-Gruppen enthaltende J. Pollak, B. Schradler, „Über benzen aromatische Verbindungen wurden homologe Merkaptobenzole. Jacques Pollak und seinen Disser- Vi. Mitteilung“, Monatshefte tanten bzw. Dissertantinnen für Chemie 39/3-4 (1918) hergestellt. Die Synthese von 1,3- 129-148; Dimethyl-2,4-dimercaptobenzen aus m-Xylol mit Thionylchlorid war Inhalt der Dissertation von Bernhard Schradler, der kurz nach Beendigung seiner Arbeit als Soldat im I. Weltkrieg gefallen ist.

1,3-Dimethyl-2,4- dimercaptobenzen

Dimethylformamid Dimethylformamid wurde zum A. Verley, "Sur la préparation ersten Mal vom französischen des amides en général", Chemiker Albert Verley 1893 durch Bulletin de la Société Chimi- eine gemeinsame Destillation von que de Paris. 3. Ser. 9 (1893) Dimethylaminhydrochlorid und 690–692. Kaliumformiat hergestellt. 1966 bestimmten Viktor Gutmann, A. V. Gutmann, A. Steininger Steininger und E. Wychera die und E. Wychera, „Donor- Lewis-Donizität (die Donorzahl) stärken in 1,2-Dichloräthan“, von DMF. Monatshefte für Chemie 97 (1966) 460–467.

Wiki „Dimethylformamide“ (12.4.2020)

N,N-Dimethylformamid

Dimethylpyrrol Hugo Weidel und Giacomo Luigi H. Weidel, G. L. Ciamician, Ciamician isolierten 1880 am “Studien über Verbindungen Universitätslaboratorium des Prof. aus dem animalischen Ludwig von Barth in Wien „c-Dime- Theer“. B. dt. chem. Ges. 13 thylpyrrol“ C6H9N aus dem „Dippel- (1880) 65ff., spez. 76; schen Thieröl“. Max Dennstedt ver- mutete 1889, bzw. Ludwig Knorr M. Dennstedt, „Ueber die im und Carl Paal zeigten, dass es sich Dippel'schen Oel enthaltenen dabei um das 2,5-Dimethylpyrrol c ‐Dimethylpyrrole“, B. dt. handelt. chem. Ges. 22 (1889) 1924- 1929; David A. Lightner, “Bilirubin: Jekyll and Hyde Pigment of Life: Pursuit of Its Structure Through Two World Wars to

the New Millenium”, Progress 2,5-Dimethylpyrrol in the Chemistry of Organic Natural Products 98 (2013) 250f.

Dimethylsulfat Dimethylsulfat wurde erstmals (in J. Dumas, E.Péligot, unreiner Form) von Jean-Baptiste "Mémoire sur l'esprit de bois Dumas und Eugène-Melchior et sur les divers composés Péligot 1835 erhalten. Eine bessere ethérés qui en proviennent" Charakterisierung erfuhr die Annales de Chimie et de hochgiftige Flüssigkeit duch Peter Physique. 2nd ser. 58 (1835). Claesson 1879. Verwendet wird 5–74, spez. 33f. Dimethylsulfat als Methylierungs-

mittel für Phenole, Diole, Amine P. Claesson, "Ueber die etc. neutralen und sauren Sulfate des Methyl- und Aethyl- alkohols" J. prakt. Chem. 2. Reihe 19 (1879) 231–265

Dimethylsulfat

Dimethylsulfoxid Dimethylsulfoxid (DMSO) ist erst- A. Saytzeff, "Ueber die Ein- mals 1866 vom russischen Chemi- wirkung von Salpetersäure ker Alexander Zaytsev hergestellt auf Schwefelmethyl und worden, der die Entdeckung der Schwefeläthyl", Annalen der von ihm "Dimethylschwefeloxyd" Chemie und Pharmacie 144 benannten Flüssigkeit 1867 publi- (1867) 148–156; speziell 150. zierte. 1966 bestimmten Viktor Gutmann, A. Steininger und E. V. Gutmann, A. Steininger Wychera die Lewis-Donizität (die und E. Wychera, „Donor- Donorzahl) des DMSO. stärken in 1,2-Dichloräthan“, Monatshefte für Chemie 97 (1966) 460–467.

Wiki „Dimethylsulfoxide“ (11.4.2020) Dimethylsulfoxid

Dioxin: Bei Arbeiten mit Pentachlorphenol W. Sandermann, H. Stock- am Institut für Holzchemie und mann, R. Casten, „Über die 2,3,7,8-Tetrachlor- chemische Technologie des Holzes Pyrolyse des Pentachlor- dibenzodioxin der Bundesforschungsanstalt für phenols“, B. dt. chem. Soc. Forst- und Holzwirtschaft ent- 90 (1957) 690-692. deckte Wilhelm Sandermann 1956 das extrem giftige 2,3,7,8-Tetra- W. Sandermann, „Dioxin. Die chlordibenzo-p-dioxin (TCDD). Entdeckungsgeschichte des 1957 erfolgte eine erste Publika- 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p- tion. dioxins (TCDD, Dioxin, Sevesogift)“, Naturwiss. Rundschau 37 (1984) 173- 178;

2,3,7,8-Tetrachloroxanthren Diphensäure Diphensäure wurde erstmals von R. Fittig, E. Ostermayer, Rudolph Fittig und Eugen “Über das Phenanthren, ein- Ostermayer als eines der en neuen Kohlenwasserstoff Oxidationsprodukte des im Steinkohlentheer”, Ann. >Phenanthrens identifiziert. Chemie Pharm. 166 (1873) 361-382; speziell 367-370: 64

https://archive.org/details/a nnalenderchemi42liebgoog/p age/n766/mode/2up

Diphenylacetylen Entdeckt wurde die Reaktion von P. Fritsch, Ann. Chem. Pharm. 2-Chlor-1,1-diphenylethylen unter 279 (1894) 322; Diphenylethin HCl-Abspaltung mittels Natrium- W. P. Buttenberg, Ann. Tolan ethanolat zum Tolan 1894 durch P. Fritsch, W. P. Buttenberg und H. Chem. Pharm. 279 (1894) Wiechell. 327;

H. Wiechell, Ann. Chem. Pharm. 279 (1894) 337;

Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry Vol. V/2a, 4th Edition: Alkynes, Di- and

Polyynes, Allenes, Cumulenes, 2-Phenylethinylbenzen G. Thieme, Stuttgart 1977, p. 214;

Diphenylarsanchlorid Diphenylarsanchlorid wurde 1875 A. Michaelis, "Ueber aroma- von August Michaelis erstmals tische Arsenverbindungen", Diphenylchlorarsin bemerkt und 1878 von Wilhelm La B. dt. chem. Ges. 8 (1875) CLARK 1 Coste und Michaelis erstmals 1316–1317; dargestellt. Diphenylarsanchlorid wurde im Ersten Weltkrieg als W. La Coste, A. Michaelis, sogenannter Blaukreuzkampfstoff "Ueber Mono- und Diphenyl- (in Blaukreuzgranaten) ab 1917 arsenverbindungen", B. dt. (speziell in der 12. Isonzoschlacht) chem. Soc. 11 (1878) 1883– zum Einsatz gebracht. 1887, speziell 1885.

Wiki „Diphenylchlorarsine“ (11.4.2020)

Diphenylchlorarsin

Diphenyldiacetylen Carl Glaser beobachtete schon C. Glaser, „Beiträge zur 1869, dass Kupfer(I)-Phenylacetylid Kenntniss des Acetenyl- Diphenylbutadiin

oxidativ zu Diphenyldiacetylen benzols“, B. dt. chem. Ges. 2 dimerisiert (Glaser-Kupplung). (1869) 422-424;

1,1'-(1,3-Butadiyne-1,4- diyl)dibenzen

Diphenylketen Das Diphenylketen war das erste H. Staudinger, „Ketene, eine Keten, dass Hermann Staudinger neue Körperklasse“, B. dt. 1905 entdeckt hat - ausgehend von chem. Ges. 38 (1905) 1735– Chlordiphenylacetylchlorid, 1739. welches mit Zink dehalogeniert wurde. 1901 war bereits Eduard E. Wedekind, „Ueber die Wedekind auch ausgehend von Gewinnung von Säurean- Chlordiphenylacetylchlorid und hydriden mit Hülfe von >Triethylamin als Dehalogenie- tertiären Aminen“, B. dt. rungsmittel zum Diphenylketen chem. Ges. 34 (1901) 2070– gelangt, allerdings ohne das 2077. Reaktionsprodukt zu isolieren und Wiki „Diphenylketen“ zu charakterisieren. (15.4.2020)

Diphenylketen Divinylacetylen Der aus Belgien stammende J. A. Nieuwland et al., J. Am. Chemiker und katholische Chem. Soc. 53 (1931) 4196; Geistliche Julius A. Nieuwland erkannte 1921 an der University of J. Jewkes, D. Sawers, R. Notre Dame in South Bend Stillerman, The Sources of (Indiana), dass das von ihm Invention: Neopren, Springer, nd hergestellte Polymer des Acetylens 2 ed., London 1969, p. 274; Divinylacetylen ist. Dieses ------Divinylacetylen sollte in der Folge bei der Suche nach dem J. W. Brühl, “Über künstlichen Kautschuk, im Dipropargyl“, B. dt. chem. Speziellen bei der Herstellung von Ges. 25 (1892) 2638-2646; Neopren noch eine große Rolle spielen.

1,5-Hexadien-3-in

------

Bemerkenswert ist, dass das isomere und auch mesomere Dipropargyl (nach UIPAC: 1,5- Hexadiin) schon 1892 bekannt war.

1,5-Hexadiin

Eisenpentacarbonyl Ludwig Mond, Carl Langer und L. Mond, F. Quincke, „On Friedrich Quincke gelang 1891 die Nickel Carbon Oxide and its Synthese von Eisenpentacarbonyl. Application in Arts and Manufactures", Section B of the British Association 1891, p. 602-607;

L. Mond, F. Quincke, “Note of a Volatile Compound of Iron with Carbonic Acide”, Trans. Eisenpentacarbonyl Chem. Soc. 59 (1891) 604-607;

L. Mond, C. Langer, "On iron carbonyls", J. Chem. Soc. Trans. 59 (1891) 1090–1093

Wiki “Iron pentacarbonyl” (25.4.2020) Ellagsäure Die Ellagsäure ist 1818 von Henri H. Braconnot, Ann. de chimie Braconnot in Nancy entdeckt et de physique 9 (1818) 187; worden. 1831 erkannte Braconnot, dass sie nicht ident mit der J. Löwe, “Über die Bildung sublimierten >Gallussäure ist. von Ellagsäure aus Julius Löwe hat 1868 die Ellagsäure Gallussäure”, Zeitschrift für aus >Gallussäure durch Erhitzen Chemie 4 (1868) 603f.; mit Arsensäure und Silberoxid synthetisiert. Der Name kommt C. Graebe, Geschichte der vom rückwärts gelesenen Wort organischen Chemie, Bd. 1, “Galle”. Berlin 1920, S. 29;

Wiki „Ellagic acid“ (22.3.2014)

2,3,7,8-Tetrahydroxy- chromeno[5,4,3-cde]chromen- 5,10-dion Eosin B Eosin ist 1874 von Heinrich Caro Julian Slawik, Die Entstehung bei der BASF gefunden worden, der des deutschen Modells zum von Adolf Baeyer eine Probe des Schutz von Unternehmensge- Farbstoffes >Fluorescein erhalten heimnissen, Tübingen 2017, hatte, bei der Caro eine Substitu- S. 373; tion mit Brom durchführte. Die Erfindung wurde zunächst geheim Carsten Reinhardt, Anthony gehalten. S. Travis, Heinrich Caro and the Creation of Modern Chemical Industry, Springer, Dortrecht 2000, S. 181.

4′,5′-Dibrom-3′,6′-dihydroxy-2′,7′- dinitro-1-spiro[isobenzofuran-3,9′- xanthen]on

Der Name soll auf den Spitznamen „Eos“ von Caros Jugendliebe, Anna Peters, zurückzuführen sein.

Ephedrin Nagai Nagayoshi, der 1883 aus N. Nagai, “Notes from the Berlin nach Japan zurückgekehrt Monthly Meetings for July war, isolierte Ephedrin - dieses and October 1885”, J. Pharm. Alkaloid aus der Gruppe der Soc. Jap., 18th year of Meiji, Phenylethylamine - erstmals 1885 p. 250ff. aus Ephedra vulgaris, dem Ge- wöhnlichen Meerträubel. Der K. Miura, „Vorläufige traditionellen chinesischen Medizin Mitteilung über Ephedrin, ein war má huáng (麻黄) schon seit neues Mydriaticum“, Berl. Jahrtausenden bekannt. Nagayoshi Klin. Wochenschr. 24 (1887) Nagai übergab ein Präparat reinen 907–11. 68

L-Ephedrins an seinen Kollegen Kinnosuke Miura, der 1887 erste M.R. Lee, „The history of Ergebnisse tierphysiologischer Ephedra (ma-huang)”, J. Roy. Studien publizierte. Coll. Physicians Edinb. 41 (2011) 78–84: https://www.rcpe.ac.uk/sites /default/files/lee_4.pdf

Wiki “Ephedrine” (21.5.2020)

(−)-(1R,2S)-Ephedrin

rel-(R,S)-2-(Methylamino)-1- phenylpropan-1-ol

Essigsäure Das griechische Wort für sauer, Paracelsus in: Sudhoff (Hg.) scharf (oxys) und das lateinische Paracelsus sämtliche Werke: Eisessig acidus finden sich in den Namen Medizinische, naturwissen- für den Essig (oxos bzw. acetum) schaftliche und philoso- wieder. Bereits der antike Philo- phische Schriften, Oldenburg, soph Theophrast beschrieb anfangs München und Berlin 1922– des 3. vorchristlichen Jahrhunderts 193, Bd.3, S. 160; die Wirkung von Essig auf bestimmte Metalle. Theophrastus O. Croll, Basilica Chymica, Paracelsus scheint der Erste Frankfurt 1609, S. 164f.; gewesen zu sein, dem im frühen J. F. v. Jacquin, Lehrbuch der 16. Jahrhundert die Herstellung allgemeinen und medicini- von Calciumacetat – er nannte das schen Chymie. Bd. 2, Wien Präparat margaritas resolutas – 1793, p. 88; aus Perlen mit Hilfe von destil- liertem Essig (acetum concorrec- P. A. Adet "Mémoire sur tum) gelungen ist. Beim Paracel- l'acide acétique", Annales de sisten Oswald Croll heißt 1609 das Chimie 27 (1798) 299–319; gleiche Salz Sal corallorum. Tobias Lowitz erhielt 1789 Eisessig durch T. Lowitz, “Methodus nova Gefrierenlassen und mehrfache acetum concentrandi ejusque fraktionierte Destillation. Die acidum ad formam solidam naturwissenschaftliche Beschäfti- crystallinam absque omni gung mit der konzentrierten Essig- mixtione perducendi“, Nova säure und dem verdünnten Essig Acta Lopoldina Academiae begann 1793 mit der Benennung Petropolis VII, 1793 u. VIII, des ersteren als „Radicalessig“, 1794; „vollkommene Essigsäure“ oder H. Kolbe, “Beiträge zur „Acetum aceticum“ und letzteren Kenntnis der gepaarten als „Acetum acetosum“ durch Verbindungen”, Ann. Chemie Joseph Franz von Jacquin. Ein 1798 Pharm. 54 (1845) 186; erschienener Aufsatz von Pierre

Adet ist der acide acétique J. Dalton, A New System of gewidmet. John Daltons Formel für Chemical Philosophy, Part I, „acetous acid“ von 1808 war Manchester 1808, p. 219; HOCCOH. Josef Loschmidt schlug 1861 die heute akzeptierte J. Loschmidt, Chemische „Constitutionsformel“ vor, Studien I, Wien 1861, p. 7; diskutierte aber auch andere weniger wahrscheinliche. Hermann Kolbe stellte Essigsäure 1843 ausgehend von Trichloressigsäure und 1845 von CS2 her. 1856 entdeckte Louis Pasteur die Rolle der Bakte- rien bei der Essiggärung. Die sub- merse Essiggärung wurde von Heinz Ebert und Otto Hromatka 1955 patentiert.

Ethansäure

Essigsäureanhydrid Essigsäureanhydrid wurde zuerst Ch. Gerhardt, „Recherches von Charles F. Gerhardt 1852 aus sur les acides organiques Kaliumacetat mit Hilfe von PCl3 anhydres“, Ann. Chim. Phys. hergestellt. Die Publikation erfolgte 37 (1853) 285ff. 1853. C. Graebe, Geschichte der organischen Chemie, Bd. 1, Berlin 1920, S. 172f.

Acetanhydrid

Ethan 1834 erhielt Michael Faraday M. Faraday, "Experimental Ethan bei der Elektrolyse einer researches in electricity: Kaliumacetatlösung. Faraday hielt Seventh series", Philosophical das am Minuspol entstehende Gas Transactions 124 (1834) 77ff, allerdings für “carburetted hydro- speziell p. 95, § 749; gen” - also für Methan, gemischt J. J. Berzelius, Jahresber. 15 mit CO2. 1849 wiederholte Her- mann Kolbe diese Elektrolyse, wo- (1836) 330. bei er das aus zwei Methylradika- E. Frankland, "On the len entstandene „Aethan“ für ein isolation of the organic Methylradikal hielt. Im gleichen radicals", Journal of the Jahr stellte Edward Frankland 70

„Aethan“ durch Umsetzung von Chemical Society 2 (1850) Ethyliodid mit Zink her, indem er 263ff; das bei der Umsetzung entstandene Diethylzink hydrolysierte. ABC, p. 57; Wiki „Ethane” (8.4.2013)

Ethan

1836 schlug Berzelius vor, die Gruppe C2H5 „Äthyl“ zu nennen, was sich vom griechischen aither, der heißen Himmelsluft, ableitet. Das Wort geht auf gr. aithein „brennen, leuchten“ zurück.

Ethanol Es gibt Gründe anzunehmen, dass Jabir ibn Hayyan, Kitab ikhraj von arabischen Alchemisten ab ma fi al-quwwa ila al-fi`l; etwa 800 n. Chr. ein hochprozen- tiges Destillat aus Wein gewonnen Th. de Saussure, “Unter- wurde. Adelard von Bath, der auf suchungen über die Zusam- seinen Reisen mit der arabischen mensetzung des Alkohols Alchemie in Kontakt kam, bringt in und des Schwefel-Aethers”, seiner in der ersten Hälfte des 12. Annalen der Physik 29 (1808) Jahrhundert entstandenen “Mappa 268–308; Clavicula” einen Hinweis auf die Destillation von spiritus vini. 1280 A. S. Couper, “Sur une beschrieb Taddeo Alderotti eine nouvelle théorie chimique”, wesentlich verbesserte Kühlung Ann. de chimie et de physique der Destillationsapparatur, die es 53 (1858) 469-489; erlaubte aqua vitae zu erhalten. 1796 erhielt Johann Tobias Lowitz J. Loschmidt, Chemische reines Ethanol. Antoine Lavoisier Studien I, Wien 1861, p. 6; beschrieb Ethanol als eine Verbin- dung aus Kohlenstoff, Wasserstoff E. Buchner, „Alkoholische und Sauerstoff. Im Jahre 1808 Gärung ohne Hefezellen bestimmte Théodore de Saussure (Vorläufige Mitteilung)“, Ber. die chemische Zusammensetzung. dt. chem. Ges. 30 (1897) Die erste Strukturformel für Etha- 117–124; nol wurde von Archibald Scott Couper 1858 mit der damals noch Марья, МАНАСЕИНА, “K üblichen Signatur für Sauerstoff- učeniju ob alkogol’nom (atome) mit O-O bzw O2 angege- broženii“, Medicinskij vestnik ben. Eine der heutigen molecular- 8 (1871) 57-59; Voenno modelling-Darstellung adäquate 71

hat Josef Loschmidt 1861 vorge- medicinskij žurnal, čast' 3, stellt. Erstmals synthetisch wurde kniga 8 (1871) 155-175. Ethanol 1826 durch Henry Hennel und George Simon Serullas herge- Marie Manassein , “Beiträge stellt. Im Jahre 1828 fand Michael zur Kenntniß der Hefe und Faraday die säurekatalysierte zur Lehre von der alkoholi- Hydratisierung von Ethylen, die der schen Gährung“, in: Julius üblichen industriellen Ethanolsyn- Wiesner (Hg.): Mikroskopi- these ähnelt. sche Untersuchungen. Ausgeführt im Laboratorium Eduard Buchner wiederlegte 1897 für Mikroskopie und die These von Louis Pasteur, technische Waarenkunde am wonach die alkoholische Gärung an k. k. polytechischen Institute lebende Organismen gebunden sei, in Wien, Stuttgart 1872, 116- indem ihm die Herstellung ein 128. zellfreien Hefepresssaftes gelang. Hier ist anzumerken, dass bereits Marie von Manasseïn, "Zur im April 1871 Maria Mikhailovna Frage von der alkoholischen Manaseina aus St. Peterburg am Gährung ohne lebende Hefe- Polytechnischen Institut in Wien zellen“, B. dt. chem. Ges. 30 einen experimentellen Nachweis (1897) 3061f.; Marie von für eine zellfreie alkoholischen Manasseïn, "Zur Frage von Gärung gefunden hat, die sie noch der alkoholischen Gährung im gleichen Jahr veröffentlichte. ohne lebende Hefezellen und über die Gährung im Allge- meinen“, Le Physiologiste Russe 1 (1898) 88-94.

A. Y. Al-Hassan, “Alcohol and the Distillation of Wine in Arabic Sources”: Ethanol http://www.history-science- Zur Etymologie siehe >Ethan. technology.com/notes/notes %207.htm (5.4.2014);

Wiki “Alkohol” (5.4.2014);

Ethen Synthetisch wurde Ethen 1669 von J. J. Becher, Actorum Labora- Johann Joachim Becher bei der torii Chymici Monacensis, seu Ethylen Einwirkung von Schwefelsäure auf Physicae subterraneae, >Ethanol erhalten und von ihm als Francofurti 1669; ein brennbares Gas charakterisiert. Joseph Priestley berichtet, dass Jan J. Priestley, Experiments and Ingenhousz das Gas 1777 in observations relating to the Amsterdam bei einem gewissen various branches of natural Mr. Enée gesehen und bald danach philosophy: with a continua- selbst hergestellt hätte. 1795 fan- tion of the observations on

72 den vier dänische Chemiker, näm- air, Johnson, London 1779, lich Johann Rudolph Deimann, Vol. 1., Appendix p. 474ff; Adrien Paets van Troostwyck, Anthoni Lauwerenburgh und A. Lauwerenburgh et al., Nicolas Bondt heraus, dass dieses „Ueber die Gasarten, welche Gas zum Unterschied vom Wasser- man aus Verbindungen von stoffgas auch das Element Kohlen- starker Vitriolsäure und stoff enthält. Sie stellten daraus Alkohol erhält“, Chemische mit Chlorgas 1,2-Dichlorethan her. Annalen 1795, Band 2, S. 195, Sie gaben dem Gas den Namen gaz 310, 430 huileuc: ölbildendes Gas. Fourcroy J. Dalton, A New System of änderte den Namen in gaz oléfiant. Chemical Philosophy, Part I, 1808 lautete John Daltons Vor- Manchester 1808, p. 219; schlag einer Molekülformel für olefinat gas - insbesondere wegen J. Loschmidt, Chemische des von ihm angenommenen Studien I, Wien 1861, p. 11; Atommassenverhältnis von Was- serstoff zu Kohlenstoff von 1 : 6 - A. Crum-Brown, “On the HC. In Josef Loschmidts den Zeitge- Theory of Isomeric”, Trans. nossen weitgehend unbekannt Soc. Edinburgh 23 (1864) gebliebener Publikation von 1861 707; finden wir für „Elayl“ bereits eine E. Erlenmeyer, Zeitschrift für der heutigen Darstellung im Sinne Chemie 5 (1867) 28; des molecular modelling adäquate in Form einer C-C-Doppelbindung. ABC, p. 58; Sowohl Alexander Crum-Brown (1864) als auch Emil Erlenmeyer Wiki “Ethylene” (1.4.2013) (1867) sprachen sich ebenfalls für C. Graebe, Geschichte der das Vorliegen einer Doppelbindung organischen Chemie, Bd. 1, aus, nachdem ja schon 1853 Berlin etc. 1920, S. 262f. Friedrich Rochleder einen Versuch unternommen hatte, das Ethen in Sinne einer Konstitutionsformel zu beschreiben, indem er Lücken annahm, die im Stammradikal durch den Austritt von Wasser- stoffatomen entstehen.

Ethen

Antoine François de Fourcroy bezeichnete das „ölbildende Gas“ zunächst als „gaz huileux“, änderte aber die Bezeichnung in „gaz 73

oléfiant“, woher der gelegentlich auch heute noch verwendete Name Olefine seinen Ursprung hat. Gelegentlich wurden auch die Bezeichnungen Elay(l)gas, Aetherin, Vinylwasserstoff oder gar Gas, das das „Öl der holländischen Chemiker“ (Dichlorethan) bildet, verwendet. August Wilhelm von Hofmann konnte 1851 das nun- mehr als „Äthylen“ bezeichnete Gas (was soviel wie „Tochter des Äthans“ bedeutet) nach der Methode der erschöpfenden Methylierung aus Triethylamin erhalten. Auf Hofmann geht die 1866 vorgeschlagene Namens- gebung der Kohlenwasserstoffe mit unterschiedlichen Wasserstoff- sättigungsgrad durch die Suffixe - an, -en, -in zurück.

Ethin 1836 entdeckte Edmund Davy, ein E. Davy, British Association Cousin des berühmten Humphry Report 1836, 62; Acetylen Davy, "a new carburet of hydrogen" beim Versetzen von Kalium- E. Davy, Ann. Chem. Pharm. 23 (1837) 144; carbid K2C2 mit Wasser. 1860 nannte Marcelin Berthelot das Gas J. Loschmidt, Chemische “Acetylen”. 1861 ordnete Josef Studien I, Wien 1861, p. 12; Loschmidt dem Acetylen Berthelots die noch heute gültige „Constitu- Wiki „Acetylene“ (18. 4. tionsformel“ zu. Berthelot synthe- 2013); tisierte Acetylen 1863 (wie auch im gleichen Jahr Friedrich Wöhler) durch Einwirkung von Wasser auf Calciumcarbid.

Ethin

Ethylacetat Louis Léon-Félicité de Brancas J. Cuchet, C. Plomteux, Comte de Lauraguais stellte „Essig- Collection Académique, Essigsäureethylester äther“ (Ethylacetat) erstmals 1759 Composée Des Mémoires, „Essigäther“ aus >Ethanol und konzentrierter Actes ou Journaux de plus >Essigsäure her. 1782 beschrie- Célebres Académies & „Ätheracetat“ b(en) Carl Wilhelm Scheele, 1805 Sociétes Littéraire de Willhelm Heinrich Sebastian l´Europe, Paris 1786, p. 323; Bucholz, 1806 Schulze und 74

„Essignaphta“ Lichtenberg, 1827 Jean-Baptiste M. Berthelot, L. Péans de Dumas und Boullay den Saint-Gilles, „Recherches sur „Essigäther“. Auch Joseph Franz les Affinités“, Ann. de chimie von Jacquin verwendete 1822 (und et phys. iii 65 (1862) 382-389; ausführlicher 1836) die Bezeich- 414-422; 68 (1863) 225-369; nung “Aether aceticus“ bzw. „Essigäther“. Justus Liebig gab J. F. v. Jacquin, Lehrbuch der schon vor 1836 die richtige allgenmeinen und medicini- Summenformel an. Die Bezeich- schen Chemie, Bd.2, Wien nung Ester wurde 1850 von 1822. Leopold Gmelin aus dem Wort Joseph Franz von Jacquin, Essigäther gebildet. 1862 und 1863 Ignaz Gruber, Grundzüge der publizierte Marcelin Berthelot allgemeinen und medi- zusammen mit L. Péans de Saint- cinischen Chemie, Band 2, Gilles wichtige Studien zur Bildung Wien 1836, S. 377: und Zersetzung der Ester. https://books.google.at/book s?id=T605AAAAcAAJ&pg=PA 378&lpg=PA378&dq=Essig%C 3%A4ther+Jacquin&source=b

l&ots=mJByhDKkRC&sig=ACf Ethylethanoat U3U2dkeDmUN308OQM_tU 8Fi72NHeDVw&hl=de&sa=X& ved=2ahUKEwiyyMKM- NXoAhWF_KQKHUlzDn4Q6A EwCnoECAoQLw#v=onepage &q=Essig%C3%A4ther%20Jac quin&f=false (7.4.2020) Ethylamin August Wilhelm Hofmann fand A. W. v. Hofmann, “Beiträge 1851 eine Synthese ausgehend von zur Kenntniß der flüchtigen Ammoniak mit “Jodäthyl” C2H5I. organischen Basen X”, Ann. Chemie und Pharm. 79 (1851) 11-39, speziell S. 37;

Ethylamin Wiki “Ethylamin” (8.4.2014)

Ethylammoniumnitrat Paul Walden dokumentierte P. Walden, Bull. Acad. Sci. St. erstmals 1914 die Herstellung einer Petersburg. 1914, 405–422. protischen Ionischen Flüssigkeit aus >Ethylamin und konzentrierter Salpetersäure: Ethylammonium- nitrat.

Ethylbenzoat Benzoesäureethylester wurde J. W. Döbereiner, Deutsches erstmals von Carl Wilhelm Scheele Apothekenbuch, Bd. 3, Benzoesäureethyl- nach der Synthese aus Stuttgart 1847, S. 1050: ester >Benzoesäure und >Ethanol https://books.google.at/books?id=Dbhf AAAAcAAJ&pg=PR15&lpg=PR15&dq=B beschrieben. Um 1847 waren enzoes%C3%A4ure+%C3%84ther&sour folgenden Namen in Verwendung: ce=bl&ots=5kvwLzqU41&sig=ACfU3U3- Aether benzoicus, Naphta 4vopEwIXyLRLbZYg6RTawKmFHQ&hl=d e&sa=X&ved=2ahUKEwjShKfRpbDpAhV benzoica, benzoylsaures RyaQKHR- Aethyloryd, Benzoesäureäther. mBk0Q6AEwBXoECAsQAQ#v=onepage &q=Benzoes%C3%A4ure%20%C3%84th er&f=false

Ethylbenzoat

Ethylbutyrat Théophile-Jules Pelouze und Th.-J. Pelouze, A. Gélis, Amédée Gélis publizierten 1843 “Mémoire sur l’acide Buttersäureethylester erstmals eine Beschreibung des butyrique“, Compt. rend. 16 nach Ananas riechenden „Butter- (1843) 1268–1269 Éther äthers“. butyrique, S. 1262–1271: https://gallica.bnf.fr/ark:/121 48/bpt6k29751/f1268

Th.-J. Pelouze, A. Gélis, „Ueber die Buttersäure“, J. Ethylbutanoat Prakt. Chem. 29 (1843) 462– 463, Der Butteräther, S. 453– 465.

Wiki „Buttersäureethylester“ (13.5.2020)

Ethylendiamintetra- Ethylendiamintetraessigsäure ist F. Münz, I-G. Farben, D.R.P. essigsäure erstmals 1935 vom Absolventen 718981 (1935); A.P. 2130505 der TH Wien und Überlebenden (1936); EDTA des KZ Theresienstadt, Ferdinand Münz, synthetisiert worden. Münz Paolieri Matteo, “Ferdinand Trilon B erkannte, dass EDTA stabile Metall- Münz: EDTA and 40 years of komplexe zu bilden imstande ist. inventions”, ACS Bulletin for the History of Chemistry. 42 (2017) 133–140;

Wiki “Ethylendiamintetra- essigsäure“ (11.5.2020)

2,2′,2″,2‴-(Ethan-1,2- diyldinitrilo)tetraessisäure

Ethylenglycol Ethylenglycol ist erstmals 1856 von A. Wurtz, "Sur le glycol ou Charles-Adolphe Wurtz durch die alcool diatomique", Comptes Glycol Reaktion von Ethyleniodid mit rendus 43 (1856) 199–204. Silberacetat und anschließender Hydrolyse mit KOH hergestellt A. Wurtz, "Synthèse du glycol worden. 1859 erhielt Wurtz avec l'oxyde d'éthylène et Ethylenglycol, das er „Glycol“ l'eau", Comptes rendus 49 nannte“, nach einer Hydratisierung (1859) 813–815. von >Ethylenoxid. A. Wurtz, "Sur les glycols ou alcools biatomique, Ann.

Chim. Phys. 55 (1859) 400; Ethan-1,2-diol Wiki “Ethylenglycol” (17.4.2020) Ethylenoxid Ethylenoxid ist 1859 von Charles A. Wurtz, A. "Sur l'oxyde Adolphe Wurtz aus Chlorethanol d'éthylène", Comptes rendus Epoxyethan hergestellt worden. 48 (1859) 101–105

Wiki “Ethylen oxide” (17.4.2020)

Oxiran

Ethylsulfat Gelbes Ethylsulfat wurde zuerst A. S. Frobenius, "An account 1730 von August Siegmund of a spiritus vini æthereus, Ethylhydrogensulfat Frobenius - abweichend von einer together with several z.B. von Isaac Newton praktizierte experiments tried," Phil. Ethylschwefelsäure Vorschrift zur Synthese von „Vini Trans. 36 (1730) 283–289, Aethereus“ (also Diethylether) - speziell 288: Äthylschwefelsäure dieses Mal aus gleichen Volumina https://royalsocietypublishin (und nicht Massen) von Oleum g.org/doi/pdf/10.1098/rstl.1 Sulfovinsäure Vitrioli (Schwefelsäure) und 729.0045 Spiritus Vini (Weingeist) hergestellt Aetherschwefelsäure und als Kalisalz ausgefällt. Die A. F. Fourcroy, L. N. Substanz wurde 1797 von Antoine Vauquelin, "Sur l'action de 77

François Fourcroy beschrieben. l'acide sulfurique sur l'alcool 1807 befasste sich Nicolas- et de la formation de l'éther" Théodore de Saussure, bzw. 1815 Annales de Chimie 23 (1797) Joseph-Louis Gay-Lussac, mit dieser 203-215. sirupartigen Flüssigkeit. Henry Hennell, dem Michael Faraday Th. de Saussure, "Mémoire Proben seines in Schwefelsäure sur la composition de aufgelösten >Ethens übergeben l'alcohol et de l'éther sulfuri- hatte, stellte bei seinen Studien que," Journal de physique, de über die Ethylschwefelsäure chimie, d'histoire naturelle et Identität mit der von Faraday des arts 64 (1807) 316–354, übergebenen Probe fest. Félix- speziell 338f. Polydore Boullay und Jean-Baptiste André Dumas erkannten 1827 die L. J. Gay-Lussac,"Sur l'analyse Rolle des Ethylhydrogensulfats bei de l'alcool et de l'éther der Bildung von >Diethylether. Ob- sulfurique et sur les produits gleich das gelegentlich sogar von de la fermentation", Annales selbst kristallisierende Öl, welches de Chimie 95 (1815) 311-318. gut kristallisierende Kali-, bzw. Bariumsalze liefert, meist als H. Hennell, “On the mutual „saurer Ester der Schwefelsäure“ action of sulphuric acid and angesprochen wurde, gebrauchte alcohol, with observations on Fritz Krafft 1901 den Namen the composition and „Aetherschwefelsäure“, vielleicht properties of the resulting darauf anspielend, dass es sich hier compound", Phil. Trans. 116 um eine Art Zwischenprodukt bei (1826) 240–249. der Synthese des Diethylethers (aber auch bei der Entwicklung von H. Hennell, "On the Mutual Ethen) handelt. Action of Sulphuric Acid and Alcohol, and on the Nature of the Process by Which Ether is Formed", Phil. Trans. 118 (1828) 365–371, spez. 371;

J.-B. Dumas, P. Boullay, Ethylhydrogensulfat "Mémoire sur la formation de l'éther sulfurique," Annales de Chimie et de Physique 36 (1827) 294-316;

F. Krafft, Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie, 3. Aufl, Leipzig 1901, S.375

Wiki “Henry Hennell”, “Ethyl sulfat” (28.5.2020)

Fenchon Dieses dem Campher ähnliche O. Wallach, F. Hartmann, Ann gesättigte (rechtsdrechende) Keton Chem. Pharm. 259 (1890) Fenchol wurde 1890 zuerst von Otto 254; Wallach und F. Hartmann im Fenchelöl entdeckt. Eine L. Ruzicka, B. dt. chem. Ges. Totalsynthese gelang Leopold 50 (1917) 1362; Ruzicka 1917. W. Karrer, Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe (exclusive Alkaloide), 2. Aufl., Basel 1976, S. 217: https://books.google.at/book s?id=yQycBgAAQBAJ&pg=PA +(-Fenchon) 217&lpg=PA217&dq=Wallach +Fenchon&source=bl&ots=qF (1S, 4R)-1,3,3-Trimethylbicyclo- 2o5Z91k5&sig=ACfU3U35Kg [2.2.1]heptan-2-on] m875Blrd0yj-jbafPZ- JIRHg&hl=de&sa=X&ved=2ah UKEwj76dT_5a3pAhXOCuwK HUckD98Q6AEwAHoECAYQA Q#v=onepage&q=Wallach%2 0Fenchon&f=false

Ferrocen Die erste Sandwich-Verbindung Thomas J. Kealy, Peter L. wurde 1951 von zwei Forscher- Pauson, “A New Type of gruppen unabhängig voneinander Organo-Iron Compound”, entdeckt, nämlich von Thomas J. Nature 168, Nr. 428 (1951) Kealy und Peter L. Pauson an der 1039–1040 Duquesne University und die Arbeitsgruppe um Samuel A. Miller Samuel A. Miller, John A. mit John A. Tebboth und John F. Tebboth, John F. Tremaine, Tremaine an der British Oxgen “114. Dicyclopentadieny- Company. liron“, Journal of the Chemical Society 1952, 632–635;

Wiki « Ferrocen » (25.4.2020)

Bis(η5-cyclopentadienyl)eisen

Fluoranthen 1844 befasste sich C. Bödecker mit B. Hacquet, „Verzeichniss der dem „Idryl“, einer nur Kohlen- und hauptsächlichen Arten und Wasserstoff enthaltenen Kompo- Abarten der Quecksilber- nente eines Nebenprodukts der und Zinkerze aus der Grube Quecksilbererzverhüttung von Idria von Hydria oder Idria im 79

(des Stupps), das ca. 12% Fluor- Herzogtum Krain“, Ges. anthen enthält. Er gab die Sum- naturf. Freunde 3 (1777) 45- menformel zu C3H2 an (heutiger 106 (75f.) Wert für Fluoranthen: C16H10). Der Erste, der das Produkt aus dem C. Bödecker, „Ueber das „Branderz“ aus Idria erwähnt, war Odryl und das Idralin“, Ann. Paracelsus. Belsazar Hacquet Chemie und Pharmacie 52 berichtet von dieser Substanz im (1844) 100ff.: Jahre 1777. 1877 untersuchte der https://archive.org/details/a damalige Privatdozent in Wien, nnalenderchemi30liebgoog/ Guido Goldschmiedt, das Idryl. page/n555/mode/2up G. Goldschmiedt, Über das Idryl“, B. dt. chem. Ges. 10 (1877) 2027ff.; https://chemistry- europe.onlinelibrary.wiley.co m/doi/abs/10.1002/cber.187 Fluoranthen 701002194 R. Fittig, F. Gebhard, „Ueber Der Name Fluoranthen, der auf die das Fluoranthen, einen Fluoreszenz hinweist, wurde von neuen Kohlenwasserstoff im Rudolph Fittig und Ferdinand Steinkohlentheer“, Ann. Gebhard, die zur gleichen Zeit wie Chem. Pharm. 193 (1878) Goldschmiedt am selben Thema 142-160. https://chemistry- arbeiteten, vergeben. europe.onlinelibrary.wiley.co m/doi/abs/10.1002/jlac.187 81930109

Fluoren 1873 erhielt Rudolph Fittig Fluoren R. Fittig, "Ueber einen neuen bei der Reduktion von >Fluorenon Kohlenwasserstoff aus dem mit Zink. Diphenylenketon" B. dt. Chem. Ges. 6 (1873) 187;

9H-Fluoren

Fluorenon Fluorenon wurde erstmals von R. Fittig, E. Ostermayer, Rudolph Fittig und Eugen „Über Phenanthren, einen Diphenylenketon Ostermayer durch Glühen von neuen Kohlewasserstoff im >Diphensäure mit Kalk hergestellt. Steinkohlentheer“, Ann. Chem. Pharm. 166 (1873) 361ff., spez. 373: https://archive.org/details/a

nnalenderchemi42liebgoog/p age/n770/mode/2up

Fluoren-9-one

Fluorescein Fluorescein wurde erstmals von A. Baeyer, Über eine neue Adolf Baeyer 1871 mittels der Klasse von Farbstoffen", B. Reaktion von >Phthalsäureanhy- dt. chem. Ges. 4 (1871) 555- drid mit >Resorzin synthetisiert. 558 ; speziell 558: https://books.google.at/book s?id=UblKBwb6CicC&pg=PA5 55&redir_esc=y#v=onepage& q&f=false (30.4.2020)

3′,6′-Dihydroxyspiro[isobenzofuran-1(3H),9′-[9H]xanthen]-3-on

Fluormethan Bereits 1932 ist Fluormethan von ABC Geschichte der Chemie Jean-Baptiste Dumas und Eugène 1989, S. 174; M. Péligot durch die Umsetzung von >Dimethylsulfat mit KF dargestellt worden.

Fluormethan

Formaldehyd Formaldehyd wurde von Alexander A. Butlerow, "Ueber einige Michailowitsch Butlerow 1855 Derivate des Jodmethylens", Methylaldehyd entdeckt. Butlerow nannte das gut Annalen der Chemie und wasserlösliche Gas wegen der von Pharmacie 111 (1859) 242– ihm unrichtig aufgestellten Sum- 252; menformel C4H4O4 "Dioxymethy- len". Die erste technische A. W. Hofmann, "Zur Darstellung wurde von August Kenntnis des Methylalde- Wilhelm von Hofmann durch hyds", Monatsbericht der Dehydrierung von >Methanol 1867 Königlich Preussischen realisiert. Dass Hofmann 1869 als Akademie der Wissen- Erster die richtige Summenformel schaften zu Berlin 8, (1867) publiziert hätte, ist unrichtig, da 665–669; Josef Loschmidt schon 1861 eine

völlig korrekte grafische A.W. Hofmann "Beiträge zur Darstellung des „Methyl-Aldehyd“- Kenntnis des Methylalde- Moleküls vorgestellt hat. Reiner hyds," B. dt. chem. Ges. 2 Formaldehyd wurde erst 1892 von (1869) 152–159; August Kekulé erhalten. J. Loschmidt, Chemische Studien I, Wien 1861, S. 3;

Wiki “Formaldehyd”, “Formaldehyde” (5.4.2014) Methanal Ullmann Bd. 5, 577; Der Trivialname Formaldehyd stammt von „formica“ (der lateinischen Bezeichnung für Ameise) ab, da bei der Oxidation Ameisensäure entsteht.

Fuchsin Fuchsin wurde erstmals 1856 von J. Natanson, “Ueber das Jakub Natanson in Warschau bei Acetylamin”, Ann. Chem. Rosanilinchlorid der Reaktion von „Elaylchlorür“ (= Pharm. 98 (1856) 291-301, >Vinylchlorid) mit Anilin entdeckt. speziell 297; François-Emmanuel Verguin vom Collège de Lyon, der mit der A. W. von Hofmann, "Action Seidenfabrik Renard Frères zusam- of Bichloride of Carbon on menarbeitete, meldete im April Aniline", Philosophical 1859 das Fuchsin zum Patent an. Magazine 1848, 131–142. 1858 hatte August Wilhelm von C. Graebe, Geschichte der Hofmann karmesinrotes Para- organischen Chemie, Bd. 1, rosaniliniumchlorid bei der Berlin 1920, 2114f. Einwirkung von CCl4 auf Anilin als Nebenprodukt in Händen gehabt. Wiki “Fuchsin” (30.4.2020) Die Benennung erfolgte nach der amerikanischen Zierpflanze Fuchsie. Fuchsin war der zweite großtechnisch hergestellte Teerfarbstoff.

4-[(4-Aminophenyl)-(4-imino-1- cyclohexa-2,5-dienyliden)- methyl]anilin hydrochlorid

Fumarsäure Ihren Namen erhielt die Volhard, J. "Darstellung von Fumarsäure vom Gewöhnlichen Maleïnsäureanhydrid", Anna- Erdrauch (Fumaria officinalis), der len der Chemie u. Pharmazie eine größere Menge der Säure 268 (1892) 255-256; enthält. Angaben zur Konstitutions- formel und zur Isomerie mit der J. Loschmidt, Chemische >Maleinsäure sind bei Josef Studien I., Wien 1861; Loschmidt 1861 zu finden (Schema J. Wislicenius, Ann. Chem. 80). 1888 befasste sich Johannes Pharm. 246 (1888) 53; Wislicenius mit der „geometrischen Isomerie“ zwischen Malein- und A. v. Baeyer, Ann. Chem. Fumarsäure. Im gleichen Jahr Pharm. 245 (1888) 128; prägte Adolf von Baeyer dafür den Begriff „Cis-trans-Isomerie“. Jacob Wiki “Fumarsäure” Volhard stellte 1892 Fumarsäure (6.4.2014) aus >Bernsteinsäure her. Eine andere traditionelle Synthese geht vom >Furfural aus. Die Rolle der Fumarsäure im Citronensäure- zyklus erforschte Albert von Szent- György.

(E)-Butendisäure

Furan Obgleich schon früh mehrere H. Limpricht, „Ueber das Furanderivate bekannt waren, Tetraphenol C4H4O“, B. dt. wurde das Furan selbst erst 1870 chem. Ges. 3 (1870) 90f. von Heinrich Limpricht hergestellt. Er nannte es „Tetraphenol“. Wiki „Furan“ (14.4.2020)

Furan

Der Name Furan leitet sich vom lateinischen Wort furfur für Kleie ab.

Furan-2-carbonsäure Jacques Julien Houtou de Labillar- J. J. H. d. Labilladière, Ann. dière erkannte 1818 das bereits Chim. Phys. 9 (1818) 365; Brenzschleimsäure zuvor von Carl Wilhelm Scheele und Johann Bartholomäus Wiki “Furan-2-carbaldehyd“ acide pyromuqueux Trommsdorff bemerkte Produkt (14.4.2020) der Brenzung von Schleimsäure als

eigene Verbindung.

Furan-2-carbonsäure

Furfural Furfural ist 1821 erstmals von J. W. Döbereiner, "Ueber die Johann Wolfgang Döbereiner als medicinische und chemische Furfurol Nebenprodukt bei der Synthese Anwendung und die von >Ameisensäure angefallen. Die vortheilhafte Darstellung der Publikation erfolgte erst 1832. Der Ameisensäure", B. dt. chem. Name Furfurol geht auf George Ges. 3 (1832) 141–146. Fownes (1845) zurück. G. Fownes, "An Account of the Artificial Formation of a Vegeto-Alkali". Philosophical Transactions of the Royal Society of London 135 (1845) 253–262.

Furan-2-carbaldehyd Wiki “Furfual” (27.4.202)

Gallussäure Carl Wilhelm Scheele gewann 1786 C. W. Scheele, „Ueber das erstmals Gallussäure aus Gall- wesentliche Galläpfelsalz“, äpfeln. Als er Gallussäure erhitzte, Crells. chem. Annal. I (1787) erhielt er >Pyrogallol. 1818 fand 3f.; Henri Braconnot eine verbesserte Methode der Gallussäureextrak- H. Braconnot, "Observations tion. Eingehende Studien unter- sur la préparation et la nahm Théophile-Jules Pelouze purification de l'acide 1833. gallique, et sur l'existence d'un acide nouveau dans la noix de galle", Annales de chimie et de physique 9 (1818) 181–184;

J. Pelouze, "Mémoire sur le tannin et les acides gallique, pyrogallique, ellagique et métagallique," Annales de

Gallussäure chimie et de physique 54 (1833) 337-365; Die indoeuropäische Wortwurzel für „Galle“ in „Gallapfel“ bzw. auch Wiki “Gallic acid” (30.7.2015) im lateinischen „galla“ bedeutet „Schwellung, Geschwulst“.

Glycerin Carl Wilhelm Scheele fand 1783 C. W. Scheele, „Versuche beim Kochen von Olivenöl mit über eine besondere Bleiglätte das von ihm “Ölsüß” Zuckermaterie in ausge- genannte Glycerin. Später kam preßten Oelen und Fettig- auch der Name „Scheeles Süß“ in keiten“, Abhand. d. schwed. Gebrauch. Eugène Chevreul Acad. f. das Jahr 1783, erkannte 1813, dass Fette übersetzt von A. G. Kästner Glycerinester sind und gab der 1785; 316-320; Substanz 1823 den Namen glycérine. 1836 wurde der M. Berthelot, „Sur les strukturelle Aufbau von Théophile- combinaisons de la glycérine Jules Pelouze geklärt. George avec les acides”, Comtes Fergusson Wilson entwickelte 1854 rendus 36 (1853) 27; Comtes ein Verfahren, um reines Glycerin rendus 38 (1854) 668; im industriellen Maßstab zu C. G. Gmelin, Einleitung in die synthetisieren. Die wichtigen Chemie, Band 2, Laupp'sche Untersuchungen, die Marcelin Buchhandlung 1837, p. 1470; Berthelot über das Glycerin und seine Verbindungen durchführte, RÖMPPs Bd. 2, S. 1513. wurden 1853 und 1854 publiziert. Wiki „Glycerin“ (8.4.2020)

C. Graebe, Geschichte der organischen Chemie, Bd. 1, Berlin etc. 1920, S. 194f.; 1,2,3-Propantriol

glycos (griech.) = süß

Glycerinaldehyd 1898 berichtet Alfred Wohl von der A. Wohl, Über die Acetale Synthese des reinen Glycerinal- des Acroleins und des dehyds. 1917 wurde der Glycerinal- Glycerinaldehyds“, B. dt. dehyd von A. Wohl und Karl chem. Ges. 31 (1898) 1796- Freudenberg als Bezugssubstanz 1801; für die Konfiguration optisch aktiver Verbindungen postuliert, A. Wohl, Synthese des r- nachdem bereits 1906 M. A. Glycerinaldehydes“, B. dt. Rosanoff einen diesbezüglichen chem. Ges. 31 (1898) 2394f. Vorschlag gemacht hatte. J. M. Bijvoet, A. F. Röntgenstrukturanalytisch konnte Peerdeman, A. J. van 1951 durch Johannes Martin Bommel, “Determination of Bijvoet und Mitarbeitern gezeigt the Absolute Configuration of

werden, dass die Zuordnung des Optically Active Compounds rechtsdrehendes Glycerinaldehyds by Means of X-Rays”, Nature zufälligerweise als mit der Fischer- 168 (1951) 271-272. Projektion übereinstimmend ge- wählt wurde. Wiki “Glycerinaldehyd” (24.2.2020)

D-(+)-Glycerinaldehyd

2,3-Dihydroxypropanal Glycin Die vom Liebigschüler Eben Norton H. Braconnot, Gilberts Ann. Horsford 1846 Glykokoll genannte 70 (1822) 389; Aminosäure ist bereits 1820 von Henri Braconnot erstmals aus E. N. Horsford, Ann. Chem. tierischem Leim durch Kochen mit Pharm. 60 (1846) 28; Schwefelsäure gewonnen worden F. Lieben, Geschichte der („Leimsüss“). Dabei beobachtete Physiologischen Chemie, Braconnot auch das damals bereits Deuticke, Leipzig u. Wien bekannte >Leucin. Gerard 1935, 340f.; Johannes Mulder fand 1838 dasselbe Produkt bei der Alkali- spaltung von Leim. Die erste richtige Summenformel ist von Victor Dessaignes 1845 angegeben worden. Horsford erkannte 1846 den amphoteren Charakter. Die Frage der Struktur wurde 1858 von August André Thomas Cahours gelöst. Von einer Synthese berichteten William Henry Perkin und Baldwin Francis Duppa ebenfalls 1858, nämlich aus Ammoniak und Monobromessigsäure.

2-Aminoethansäure

Der Name leitet sich vom süßen Geschmack her (gr. γλυκύς: süß).

Glycolaldehyd 1872 legte Haruthiun Abeljanz aus A. Lieben, „Synthese von Lori in Armenien, der damals bei Alkoholen mittels gechlorten Johannes Wislicenus in Zürich Aethers“, Ann. Chem. Pharm. dissertierte, experimentelle Belege 141 (1867) 236-241; vor, die zeigten, dass bei der Zersetzung des von Adolf Lieben H. Abeljanz, „Über Bichlor- 1867 hergestellten „Bichloräthers“ äther“, Ann. Chem. Pharm. ein bisher nicht bekanntes 164 (1872) 197-228, speziell 216; „Oxyaldehyd“ CH2OH-CHO gebildet wird. Emil Fischer und Karl E. Fischer, K. Landsteiner Landsteiner befassten sich 1892 “Ueber den Glycolaldehyd“, erstmals ausführlich mit dem B. dt. chem. Ges. 25 (1892) Glycolaldehyd, der im Jahr 2000 in 2549-2554; der interstellaren Materie nachgewiesen wurde. 2013 befassten J. M. Hollis, F. J. Lovas, P. R. sich Christian Noe et al. mit der Jewell, "Interstellar Bedeutung des aus Formaldehyd Glycolaldehyde: The First gebildeten Glycolaldehyds hin- Sugar" The Astrophysical sichtlich bestimmter Vorbedingun- Journal 540 (2000) 107–110. gen der Entstehung des Lebens auf der Erde. Ch. R. Noe, J. Freissmuth, P. Richter, Ch. Miculka, B. Lach- mann, S. Eppacher, „Formal- dehyde—A Key Monad of the Biomolecular System”, Life 3 (2013) 486-501; Hydroxyethanal Wiki “Glycolaldehyd” (10.6.2020)

Glykolsäure Die Glykolsäure ist als erste N. Socoloff, A. Strecker, bekannte Hydroxycarbonsäure "Untersuchung einiger aus erstmals 1851 durch Adolph der Hippursäure Strecker und Nikolai Nikolaevich entstehenden Producte", Sokolov unter dem Namen Benzo- Ann. Chem Pharm. 80 glykolsäure hergestellt worden. (1851)17–43, speziell 34–37; Adolph Wurtz beobachtete 1857, dass durch die Oxidation von A. Kekulé, Ann. Chem. Glykol Glykolsäure entsteht. Pharm. 105 (1858) 2986 Auguste Kekulé zeigte 1858, dass die aus Chloressigsäure entste- C. Graebe, Geschichte der hende Säure mit der Glykolsäure organischen Chemie, Bd. 1, ident ist. Berlin 1920, S. 204;

2-Hydroxyethansäure

Glyoxal Glyoxal wurde 1856 von Heinrich H. Debus, Ann. Chem. Pharm. Debus durch die Oxidation von 100 (1856) 1; 102 (1857) 20; Oxalaldehyd >Ethanol mit Salpetersäure hergestellt. H. Debus, "On the action of nitric acid on alcohol at common temperatures," Philosophical Magazine, 4th series 13 (1857) 39–49,

speziell p. 40. Ethandial H. Debus, "On glyoxal," Philosophical Magazine, 4th series 13 (1857) 66.

Wiki “Glyoxal” (24.4.2020) Glyoxylsäure Glyoxylsäure wurde erstmals von H. Debus, „Ueber einige Heinrich Debus aus „Salpeteräther“ Oxidationsprodukte des Glyoxalsäure bzw. ndurch Oxidation von „Gly- Alkohols“, Liebigs Ann. Chem. Oxoessigsäure col“ hergestellt und charakterisiert. Pharm. 100 (1856) 1 ff.: Carl Böttinger von der TH Braun- https://archive.org/details/a schweig beschrieb 1879 zahlreiche nnalenderchemi00unkngoog/ Reaktionen dieser Säure. page/n393/mode/2up

C. Böttinger, “Beitrag zur Keentniss der Glyoxylsäure“, Liebig Ann. Chem. Pharm. 198 (1879) 203-228. Oxoethansäure

Grignardsche Im Jahre 1900 berichteten Victor P. Barbier, „Synthèse du Verbindungen Grignard und Henri Moissan - nach diéthylhepténol.“, Compt. Arbeiten (ab 1898) von Grignards Rend. 128 (1899) 110; akademischen Lehrer Phillippe Antonio Barbier - von der Ent- V. Grignard, H. Moissan, „Sur deckung einer Synthese von Alkyl- quelques nouvelles combi- magnesiumverbindungen im naisons organométalliques Lösungsmittel Ether. du magnèsium et leur application à des synthèses d’alcools et d’hydrocarbures, Comptes Rendus., Ser. C. 130 (1900) 1322–1324: https://gallica.bnf.fr/ark:/121 48/bpt6k3086n/f1322.item

Wiki „Grignard reagent“ (25.4.2020)

Bistetrahydrofurano- Methylmagnesiumchlorid

Guajakol 1826 fand Otto Unverdorben in den O. Unverdorben, „Ueber das Produkten der trockenen Guajakharz“, Annalen der Destillation von Guajakharz das Physik und Chemie 92 (1829) Guajakol. Der aus Graz stammende 369–376; Chemie-Lehrstuhlinhaber an der Universität Erlangen Eugen von E. v. Gorup-Besánez, Ann. Gorup-Besánez zeigte 1867, dass Chem. Pharm. 143 (1867) das Guajakol der Methyläther des 129; >Brenzchatechins ist. C. Grabe, Geschichte der organischen Chemie, Bd. 1, Berlin 1920, S. 349;

2-Methoxyphenol

Hämatoxylin Die erste schriftliche Erwähnung M.-E. Chevreul, Ann. du des aus amerikanischem Blauholz museum d´hist. nat,. 1811; (Blauholzbaum, Blutholzbaum, Haematoxylum campechianum) C. L. Erdmann, „Über das extrahierten Farbstoff geht auf Hämatoxylin“, Archiv der Robert Hooke 1665 zurück. Michel- Pharmacie, Zweite Reihe 31, Eugène Chevreul befasste sich mit ges. 81 (1842) 273ff. einem wässrigen Auszug 1811. Carl Linné Erdmann untersuchte des P. Pfeiffer, B. dt. chem. Ges. aus Diethylether auskristallisierten 50 (1917) 911ff. Substanz und bestimmte Kristall- form sowie Summenformel. Die P. Pfeiffer, B. dt. chem. Ges. Strukturaufklärung ist P. Pfeiffer 62 (1929) 1242ff.; und seinen Mitarbeitern sowie W. H. Perkin et al. zwischen 1917 und W. H. Perkin et al., J. chem 1928 zu verdanken. Soc. 1926, 941;

W. H. Perkin et al., J. chem Soc. 1928, 1504;

7,11b-Dihydroindeno[2,1-c]- chromen-3,4,6a,9,10(6H)-pentol

Harnsäure Harnsäure ist 1776 von Carl Will- C. W. Scheele, Examen helm Scheele aus Blasensteinen chemicum calculi urinari. (calculi vesicae) hergestellt wor- Opuscula 2 (1776) 73; den. Daraus leitet sich auch der ursprüngliche Name her: „Stein- C. W. Scheele, T. O. Bergman, säure“ („lithic acid“, „acide Untersökning om blose ste- lithique“ von lithos: gr. Stein). nen, Memoirs of the Stock- Torbern Olof Bergman bestätigte holm Academy 1776; noch im gleichen Jahr die Resulta- W. Henry, Dissertatio de te. Die Benennung „acide urique“ acido urico, et morbis a nimia erfolgte 1799 durch Antoine ejus secretione ortis, François de Fourcroy und Louis- Edinburgh 1807; Nicolas Vauquellin. William Henry befasste sich in seiner Edinburger F. Wöhler, J. Liebig, „Unter- Dissertation mit der Harnsäure und suchungen über die Natur erklärte sie zu einer mit Ammoniak der Harnsäure“, Ann. zum Teil gesättigten eigentümli- Pharmacie 26 (1838) 241- chen Säure, die scharf bitter und 340; kühlend schmeckende Nadeln bildet und Lackmus schwach rötet. R. Behrend, O. Rosen, 1838 erforschten Friedrich Wöhler „Synthese der Harnsäure“ und Justus Liebig die Chemie der Liebigs Ann. Chem. 251 Harnsäure. 1874 formulierte (1889) 235-256; Ludwig Medicus eine hypotheti- L. Rosenfeld, Four Centuries sche Strukturformel für die of Clinical Chemistry, CRC Harnsäure und andere Purine. Ab Press, 1999, p. 37; 1884 befasste sich Emil Fischer ausführlich mit der Struktur der J. S. Steen; A Selected Harnsäure (siehe auch >Coffein). Chronological Bibliography of 1899 stellte Fischer aus Harnsäure Biology and Medicine - Part I: das nackte Puringerüst her. Eine http://ntweb.deltastate.edu/ Synthese veröffentlichten Robert jtift/scbm/scbm-1.html Behrend und Oscar Rosen 1889. (24.1.2014)

Purin-2,6,8(1H,3H,9H)-trion

Harnstoff Erstmals erwähnt wird der Harn- P. Shaw, E. Chambers, A New stoff als „essential salt of urine … Method of Chemistry …, different from all other salts“ in Vol.2, J. Osborn and T. der 1727 erfolgten Übersetzung Longman, London 1727, p. der Werke Herman Boerhaaves 193: durch Peter Shaw und Ephraim https://archive.org/stream/n Chambers. Im Hauptwerk Boer- ewmethodofchemi00boer#p haaves, den “Elementa Chemiae” age/192/mode/2up von 1732, wird der Harnstoff als “sal nativus urinae” abgehandelt. H. Boerhaave, Elementa Hilaire-Marin Rouelle nannte den Chemiae, Vol. 2, Caspar Harnstoff 1773 „matiére savon- Fritsch, Leipzig 1732, p.276; neuse“ (seifige Substanz). Antoine A. F. Fourcroy, L.-N. Vauque- François de Fourcroy und sein lin, "Extrait d’un premier Assistent Louis-Nicolas Vauquellin mémoire des cit. Fourcroy et verwendeten 1799 die Bezeich- Vauquelin, pour servir à nung "urée". 1817 stellte William l’histoire naturelle, chimique Prout die Zusammensetzung mit et médicale de l’urine CH4N2O fest (berechnet aus Prouts humaine…, Annales de Angaben mit den heutigen Chimie 31 (1799) 48-71, p. Atommassen). 1828 erhielt 69; Friedrich Wöhler Harnstoffkristalle nach der Reaktion von Silbercyanat F. Fourcroy, L.-N. Vauqeulin, mit Ammoniumchlorid. "Deuxième mémoire: Pour servir à l’histoire naturelle, chimique et médicale de l’urine humaine, dans lequel on s’occupe spécialement

des propriétés de la matière Kohlensäurediamid particulière qui le caractérise," Annales de Chimie 32 (1800) 80-112; 113-162, p. 91;

W. Prout, "Observations on the nature of some of the proximate principles of the urine; …," Medico-Chirurgical

Transactions 8 (1817) 526- 549;

F. Wöhler, "Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs", Ann. der Physik und Chemie 88 (1828) 253-256;

Wiki “Urea” (23.1.2014)

Harnstoffnitrat Zum ersten Mal aufgefallen ist die Fourcroy, Vauquelin, Bildung von Kristallen aus Harn- “Deuxième mémoire, … de stoff nach der Einwirkung von lúrine humaine…”, Annales Salpetersäure dem schottischen de Chimie 32 (1880) p. 89. Chemiker und Artilleriechirurgen William Cruickshank 1797. Antoine P.-H. Nysten, Recherches de Francois de Fourcroy und Louis- physiologie et de Chimie Nicolas Vauquelin erwähnen die pathologiques, Paris 1811, Kristalle 1800, geben ihnen p. 240-265. allerdings keinen Namen. Der aus Ami Boué, De Urina in Liège stammende Physiologe morbis“, Dissertation, Edin- Pierre-Hubert Nysten bescheibt burgh 1817, p. 35f, 48, 86. den „salpetersauren Harnstoff“ 1811. Ami Boué nennt die Substanz R. W. Soukup, „Eine Disserta- 1817 „nitratis urae“. tion, die in ihrer Zeit ein Fortschritt gewesen wäre. Boués Dissertation über den Urin aus chemischer Sicht“ in: J. Seidl et al. (Hg.) Ami Boué De Urina in Morbis Harnstoffnitrat (1817), Wagener Edition, Melle 2019, p. 44f.

Heptanal Die Herstellung des Heptylaldehyds F. Krafft, “Distillation of durch eine trockene Destillation castor oil, under educed Oenanthol von Rizinusöl ist 1878 von Fritz pressure”, Analyst 3 (1878); Önanthaldehyd Krafft beschrieben worden. 329a; n-Heptylaldehyd Heptanal

Hexachlorbenzol Der Assessor Johan Jacob Julin M. Julin, “O a peculiar hatte 1821 bei Reaktionen von Substance obtained during Hexachlorbenzen Grubenwässern (aus einem Berg- the Destillation of Nitric werk von Falun) in Abo (Turku) in Acid”, Ann. Phil, New Series 1 Perchlorbenzol Finnland das Anfallen farbloser (1821) 216f. Kristalle beobachtet. Bei der R. Phillips, M. Faraday, Untersuchung von „Julin´s- “Experiments on the above

chlorocarbon“ durch Richard described Substance”, Ann. Phillips und Michael Faraday, Phil., New Series 1 (1821) denen Proben übergeben worden 217f.; waren, stellte sich 1821 heraus, R. Phillips, M. Faraday, “On a dass – mit den damals gültigen New Compound of Chlorine Atommassen gerechnet - die and Carbon”, Phil. Trans. 111 Zusammensetzung der Formel (1821) 392; C4Cl2 entspricht. Mit den heutigen H. Müller, Zeitschrift für Werten ergibt sich CCl. Wie Unter- Chemie 7 (1864) 42; suchungen von Hugo Müller 1864 L. Gmelin, Handbuch der ergaben, entspricht das dem Chemie, Band 4, Heidelberg Hexachlorbenzol C6Cl6. 1848, S. 520; C. Graebe, Geschichte der organischen Chemie, Bd. 1, Berlin etc. 1920, S. 44; M. Ballester, S. Olivella, “Aro- matic and Alkaromatic Chlo- rocarbons”, in: H. Suschitzky (ed.), Polychloroaromatic Compounds, New York 1974, p. 4; Hexachlorbenzen

Hexachlorcyclohexan Hexachlorcyclohexan wurde 1825 M. Faraday, Annales de erstmals von Michael Faraday in Chimie (Paris) (2) 30 (1825) Lindan Form eines Isomerengemisches aus 274: Benzol und Chlor unter Einwirkung https://gallica.bnf.fr/ark:/121 von Sonnenlicht erhalten. 1835 48/bpt6k65686901/f284.ima berichtete Eilhard Mitscherlich von ge „Chlorbenzin“ und „Chlorbenzid“, die sich aus „Benzin“ (= Benzol) E. Mitscherlich, “Chlorbenzin und Chlor bilden. Charles Gerhardt und Chlorbenzid“, Ann. d. bezeichnete das Mitscherliche Pharm. 16 (1835) 172f.: Chlorbenzin als trichlorure de https://books.google.at/book benzine. Hermann Kolbe, der die s?id=kszW1C84MS8C&dq=Mi Substanz zunächst „Dichlorphenyl- tscherliches+Chlorbenzin&hl chlorür-Trichlorwasserstoff“ =de&source=gbs_navlinks_s benannte, war sich auch später T. van der Linden, “Über die noch unsicher, ob C6H6Cl6 über- Benzolhexachloride und haupt als eine Molekülverbindung ihren Zerfall in Trichlor- aufzufassen ist. benzole“, B. dt. chem. Ges. Den Namen Lindan erhielt das γ- 45 (1912) 231-247; Isomer vom dänischen Chemiker Wiki „Lindan“ (30.4.2020) Teunis van der Linden 1912. Untersuchungen an den Jealott's Hill Laboratorien der ICI führten 1942 zum Schluss, dass das γ-

Isomer die Schlüsselsubstanz mit C. Graebe, Geschichte der der höchsten insektiziden Wirkung organischen Chemie, Bd. 1, ist. Berlin 1920, S. 315.

(1r,2R,3S,4r,5R,6S)-1,2,3,4,5,6- Hexachlorcyclohexan

Hexachlorethan Der Feststoff Perchlorethan M. Faraday, “On Two New (perchloride of carbon) wurde Compounds of Chlorine and Perchlorethan 1820 von Michael Faraday unter Carbon, and on a New Sonnenlichteinwirkung aus dem Compound of Iodine, Carbon, „Öl der holländischen Chemiker“ and Hydrogen”, Phil. Trans. (=Dichlorethan) und Chlorgas 111 (1821) 47-74; hergestellt und gemäß seiner M. Faraday, Annals of elementaren Zusammensetzung Philosophy 17 (1821) 65; bestimmt.

Hexachlorethan

Hexamethylendiamin Hexamethylendiamin wurde 1900 Th. Curtius, H. Clemm, erstmals von Theodor Curtius und "Synthese des 1,3-Diamino- Hans Clemm hergestellt. propans und 1,6-Diamino- hexans aus Glutarsäure resp. Korksäure", J. prakt. Chem., 2. Reihe 62 (1900) 189–211. Hexan-1,6-diamin Wiki „Hexamethylendiamin“ (26.4.2020)

Hexogen Hexogen wurde 1898 von Georg G. F. Henning, D.R.P. Nr. Friedrich Henning als Explosivstoff 104280; 15. Juli 1898; Cyclonit zur technischen Verwertung und Edmund von Herz; US Patent T4 als Ausgangsmaterial für pharma- zeutische Präparate erstmals 1,402,693, Patented Jan. 3, 1,3,5-Trinitroper- hergestellt und beschrieben. 1922 hydro-1,3,5-triazin Wiki “Hexogen” (3.5.2020)

1,3,5-Trinitro-1,3,5-triazinan

Hippursäure Der Name der Verbindung leitet J. Liebig, “Ueber die Säure sich von ihrem Vorkommen im welche in dem Harn der Harn von Pferden (gr. hippos) ab. grasfressenden vierfüssigen Justus Liebig entdeckte 1829 die Thiere enthalten ist“, Hippursäure im Pferdeharn und Annalen der Physik 93 (1829) befasste sich auch danach 389-399; mehrfach (z.B. 1834) mit der Hippursäure. Victor Dessaignes J. Liebig, “Ueber die Zusam- fand für diese Säure 1853 einen mensetzung der Syntheseweg, indem er Hippursäure”, Benzoylchlorid auf Glycin Annalen der Pharmacie 12 einwirken lies. Theodor Curtius (1834) 20–24; erhielt die Hippursäure 1884 durch Erhitzen von Benzoesäureanhydrid V. Dessaignes, “Ueber die Re- mit Glycin. Einen mit der heutigen generation der Hippursäure”, Auffassung identen Vorschlag der Ann. der Chemie u. Pharm. 87 Konstitution hatte Josef Loschmidt (1853) 325–327; bereits 1861 gemacht. J. Loschmidt, Chemische Studien I, Wien 1861, Schema 216;

T. Curtius, "Synthese von Hippursäure und Hippursäu-

reäthern", Ber. dt. chem. Ges. Benzoylaminoethansäure 17 (1884) 1662–1663;

Hippursäure Justus Liebig entdeckte 1829 die J. Liebig, “Ueber die Säure Hippursäure im Pferdeharn und welche in dem Harn der befasste sich auch danach mehr- grasfressenden vierfüssigen fach (z.B. 1834) mit der Hippur- Thiere enthalten ist“, säure. Victor Dessaignes fand für Annalen der Physik 93 (1829) diese Säure 1853 einen Synthese- 389-399; weg, indem er Benzoylchlorid auf Glycin einwirken lies. Theodor J. Liebig, “Ueber die Zusam- Curtius erhielt die Hippursäure mensetzung der Hippurs- 1884 durch Erhitzen von Benzoe- äure”, säureanhydrid mit Glycin. Einen Annalen der Pharmacie 12 mit der heutigen Auffassung (1834) 20–24;

identen Vorschlag der Konstitution V. Dessaignes, “Ueber die Re- hat Josef Loschmidt 1861 gemacht. generation der Hippursäure”, Ann. der Chemie u. Pharm. 87 (1853) 325–327;

J. Loschmidt, Chemische Studien I, Wien 1861, Schema 216;

Benzoylaminoethansäure T. Curtius, "Synthese von Hippursäure und Hippursäu- Der Name der Verbindung leitet reäthern", Ber. dt. chem. Ges. sich von ihrem Vorkommen im 17 (1884) 1662–1663; Harn von Pferden (gr. hippos) ab. Hydrochinon Hydrochinon wurde 1844 erstmals P. J. Pelletier, J. B. Caventou, von Friedrich Wöhler bei der „ Des Recherches chimiques trockenen Destillation der China- sur les quinquinas“, Ann. de säure isoliert. Wöhler erwähnt, Chim. et Phys. 15 (1820) dass zuvor schon Pierre Joseph 337ff.; Pelletier und Joseph Bienaimé Caventou 1820 eine von ihnen F. Wöhler, "Ueber das „Brenzchinasäure“ genannte Chinon", Pharmaceutisches Substanz aus Chinarinde erhalten Centralblatt 39 (1844) 609– haben, ohne diese jedoch genauer 615; Ann. Chem. Pharm. 51 zu untersuchen. Rudolf Nietzki (1844) 145; erhielt 1877 Hydrochinon durch R. Nietzki, „Zur Darstellung Oxidation von >Anilin zu >Chinon der Chinone und mit anschließender Reduktion mit Hydrochinone“, Schwefeliger Säure. B. dt. chem. Ges. 10 (1877) 1934ff.;

Hydrochinon

Imidazol Heinrich Debus stellte Imidazol H. Debus, „Über die 1858 erstmals her durch die Einwirkung des Ammoniaks Reaktion von >Glyoxal mit auf Glyoxal“, Ann. Chem. Ammoniak. Der alte Name war Pharm. 107 (1858) 199-208. Glyoxalin.

1H-Imidazol

Indigo Indigo ist der aus der in Asien Anonymus, „Ueber den beheimateten Indigopflanze Indigo“, J. Prakt. Chemie 10 (Indigofera tinctoria) oder dem seit (1837) 222ff; der Antike in Mitteleuropa kultivierten Färberwaid (Isatis O. L. Erdmann, tinctoria L.) zu gewinnende „Untersuchungen über Küpenfarbstoff. Bereits 1836 hat Indigo“, J. Prakt. Chemie 24 Jean-Baptiste Dumas auf einer (1841) 1ff., speziell p. 2; Sitzung der Pariser Akademie eine E. Emmerling, C. Engler; Ber. Summenformel des Indigos dtsch. chem. Ges. 3 (1870) angegeben, die sich - nach der Um- 885; rechnung mit den heutigen Atommassen - als richtig E. Sommaruga, „Ueber die herausgestellt hat. 1879 wurde die Molekulargrosse des Indigo." Summenformel mit den heute Anzeiger der kaiserl. akzeptierten Atommassen von Akademie d. Wissenschaften Erwin von Sommaruga bestimmt. 15 (1878) 17, 135; Ann. d. Die erste Indigosynthese stammt Chemie 195 (1879) 312; von Adolph Emmerling und Carl Engler 1876, die vom o-Nitro- A. Bayer, A. Emmerling, acetophenon ausgingen. 1870 „Reduktion des Isatins zu gelang Adolf von Baeyer erstmals Indigoblau“, Ber. dtsch. die Totalsynthese des Farbstoffs chem. Ges. 3 (1870) 514–517. Indigo über das Isatin, das A. Baeyer, „Ueber die Ver- seinerseits aus Phenylessigsäure bindungen der Indigogruppe, hergestellt wurde. 1883 konnte Ber. dtsch. chem. Ges. 16 Baeyer die richtige Strukturformel (1883) 2108-2204, speziell p. publizieren. 1890 entwickelten Karl 2204: Heumann in Zürich und (beinahe gleichzeitig) Eduard Lippmann am http://gallica.bnf.fr/ark:/121 III. Chemischen Institut in Wien 48/bpt6k90697p/f496.image. (nach Auskunft von G. Pohl, Linz) r=chemische%20berichte.lan eine Synthese ausgehend vom gDE Phenylglycin. Großtechnisch hergestellt wurde Indigo von der BASF nach der von Johannes Pfleger 1901 vorgeschlagenen Variante dieser Synthese unter Verwendung von Natriumamid als Kondensationsmittel.

2,2’-Bis(2,3-dihydro-3- oxoindolyliden)

Die Griechen der Antike benannten den Farbstoff nach seiner Herkunft indikón.

Indol 1866 reduzierte Adolf von Baeyer A. Baeyer, "Ueber die Oxindole mit Hilfe von Zinkstaub zu Reduction aromatischer Indol, 1869 schlug er eine Struktur- Verbindungen mittelst formel für das Indol vor. Zinkstaub", Ann. Chem. Pharm. 140 (1866) 295–296..

A. Baeyer, A. Emmerling, "Synthese des Indols" B. dt. chem. Ges. 2 (1869) 679– 1H-Indol 682.

Wiki „Indol“ (1.5.2020)

Iodethan Eine Vorschrift zur Darstellung von L. Frankland “Ueber die Iodethan aus Iod und Ethanol mit Isolirung der organischen Ethyliodid Hilfe von rotem Phosphor stammt Radicale”, Ann. Chem. Jodäthyl von J. Personne. Personne verweist Pharm. 71 (1849) 172ff. in dieser Arbeit von 1861 auf frühere Darstellungen von E. Kopp, J. Personne, “Préparation des Felix Marchand und Eugène éthers iodhydrique et Soubeiran. Allerdings hat bereits bromhydrique par la Edward Frankland 1849 Jodäthyl substitution du phosphore aus absolutem Ethanol, Iod und amorphe au phosphore (weißem) Phosphor hergestellt. Die normal”, Comp. rend. 52 Grundzüge der Vorschrift von (1861) 468; Personne wurde später im Wesent- L. Gattermann, Die Praxis des lichen von Ludwig Gattermann bei- organischen Chemikers, 13. behalten. Aufl., Leipzig 1917, S. 126f.

Iodethan

Iodmethan Die erste Synthese erfolgte durch Bernthsen, S. 72 Jean Baptiste Dumas und Eugène Methyliodid M. Péligot.

Iodmethan

Iodoform Iodoform wurde erstmals 1822 von G.-S. Surellas, “Notes sur Georges-Simon Serullas, der die l'Hydriodate de potasse et gelbe Substanz „hydriodure de l'Acide hydriodique. -- carbone“ nannte, beschrieben. Hydriodure de carbone; Unabhängig von Serullas erfolgte moyen d'obtenir, à l'instant, eine Entdeckung 1825 durch M. ce composé triple” Metz Scanlan, der eine Probe an Michael 1822, pp. 17–20, 28–29; Faraday schickte, wobei Faraday sich daran erinnert, dass schon M. Scanlan, Ann. Phil. 10 zwei Jahre zuvor (also 1823) John (1825) 14; Thomas Cooper dieselbe Substanz erhalten habe. Cooper habe auch M. Faraday, Ann. Phil. 10 schon die Ergebnisse der Verbren- (1825) 15; nungsanalyse vorweisen können, nach der nur Iod und Kohlenstoff J.-B. Dumas, Ann. Chem. vorhanden wären. Faraday Pharm. 40 (1834) 94; allerdings meinte nach einer Überprüfung auch Wasserstoff A. Lieben, „Ueber Entstehung gefunden zu haben Jean-Baptiste von Jodoform und Dumas bestimmte 1834 neuerlich Anwendung dieser Reaction die Zusammensetzung und schlug in der chemischen Analyse“, den heute noch gebräuchlichen Ann. Chem. Pharm. 1870 Namen vor. 1870 schlug Adolf Suppl. 7, 218–236, 377–378. Lieben - damals Professor in Turin - die Iodoformprobe zum Nachweis J. R. Partington, A. History of von CH3O- bzw. CH3CH(OH)- Chemistry, Vol.. 4, London Gruppen vor. 1964, 358;

Wiki “Iodoform” (10.5.2020)

Triiodmethan

Isatin Isatin wurde 1840 von Otto Linné A. Laurent, "Recherches sur Erdman und Auguste Laurent durch l'indigo", Annales de Chimie 99

Oxidation von Indigo erhalten. et de Physique. 3(3) (1840). 1869 stellte August Kekulé die 393–434; Konstitutionsformel auf. 1878 gelang Adolf von Baeyer die Total- A. Kekulé, „Ueber die synthese. 1880 entwickelte er Constitution des Isatins, der einen Syntheseweg ausgehend von Isatinsäure und des Indols“, o-Nitrozimtsäure, 1883 patentierte B. dt. chem. Ges. 2 (1869) er einen Syntheseweg aus 2-Nitro- 748; benzaldehyd. Wiki „Isatin“ (13.4.2020)

Isatin 1H-indol-2,3-dion

Isochinolin Das Isochinolin wurde 1885 von S. S. Hoogewerff, W. A. van Hoogewerff und Willem A. van Dorp, "Sur un isomére de la Dorp aus dem Steinkohlenteer quinoléine", Recueil des isoliert. Bekannt ist die vom Travaux Chemiques des Pays- deutschen Chemiker Paul Fritsch Bas 4 (1885) 125–129. und unabhängig davon vom österreichischen Chemiker Cäsar C. Pomeranz, "Über eine neue Pomeranz 1893 (Pomeranz war Isochinolinsynthese". damals Privatdozent am II. Chemi- Monatshefte für Chemie 14 schen Institut in Wien) entdeckte (1893) 116–119. Reaktion aus Benzaldehyd mit einem 2,2-Dialkoxyethylamin. P. Fritsch, "Synthesen in der Isocumarin- und Isochino- linreihe". B. dt. chem. Ges. 26 (1893) 419–422. Wiki „Isochinoline“, „Pomeranz-Fritsch-Reaktion” Isochinolin (22.5.2020) Isocyansäure Die Isocyansäure wurde von J. Liebig, F. Wöhler, Friedrich Wöhler und Justus Liebig "Untersuchungen über die 1830 beschrieben. Cyansäuren". Ann. Phys. Chem. N.F. 20 (ges. 96) (1830) 369ff, speziell 393ff.;

Isocyansäure

100

Isopren 1860 isolierte Charles Hanson C. G. Williams, "On isoprene Greville Williams durch Destillation and caoutchine", Procee- die Zersetzungsprodukte des dings of the Royal Society of Naturkautschuks und nannte die London. 10 (1860) 516–519. Komponente mit dem niedrigsten Siedepunkt „Isopren“. Die Wiki “Isoprene” (15.4.2020) Strukturformel stammte von William A. Tilden (1882).

2-Methyl-1,3-butadien

Kakodyl Die erste Darstellung des Kakodyls Cadet de Gassicourt, L. C. erfolgte 1760 durch Louis Claude “Suite d’Experiences Tetramethyldiarsin Cadet de Gassicourt. Mit der nouvelles sur l’Encre sympa- „Cadetschen rauchenden Flüssig- thique de M. Hellot qui keit“ ist die erste metallorganische peuvent servir a` l’analyse du Verbindung synthetisiert worden. Cobolt; et Histoire d une Kakodyl und Kakodyl-Verbindun- liqueur fumante, tiree de gen wurden ab 1836 von Robert l’Arsenic” Memoires de Bunsen untersucht. Mathematique et de Physi- que 1760, p. 623.

R. Bunsen „Ueber eine Reihe organischer Verbindungen, welche Arsenik als Bestandtheil enthalten“, Tetramethyldiarsan Pogg. Ann. Phys. 40 (1837) 219; 42 (1937) 145; Ann. Chem. Pharm. 37 (1841) 1; 42 (1842) 14; 46 (1843) 1ff.

D. Seyferth „Cadet’s Fuming Arsenical Liquid and the Cacodyl Compounds of Bunsen”, Part I, Organo- metallics 20 (2001) 1488- 1498;

Knallsäure Die Knallsäure ist 1824 von Justus J. Liebig, Ann. Chem. Phys. Liebig beschrieben worden. Auf die N.F. 25 (1824) 285; Fulminsäure Iosmerien mit der Cyansäure nahm Liebig Bezug in einem Bericht aus J. Liebig, Jahresbericht über 1826 bzw. Liebig und Wöhler in die Fortschritte der

101

einer gemeinsamen Arbeit 1830. physischen Wissenschaften 6 Die Struktur wurde 1890 von (1826) 104ff. Roland Scholl ermittelt. J. Liebig, F. Wöhler, "Untersuchungen über die Cyansäuren". Ann. Phys.

Chem. N.F. 20 (ges. 96) Oxidoazaniumylidynemethan (1830) 369ff;

R. Scholl, “Zur Constitution der Knallsäure“, B. dt. chem. Ges. 23 (1890) 3505-3519;

R. Scholl, B. dt. chem. Ges. 24 (1891) 575; Kohlenstoffdisulfid Kohlenstoffdisulfid wurde 1796 W. A. Lampadius, Gehlens N. von Wilhelm August Lampadius allg. J. Chem. 1796 II, 292; Schwefelkohlenstoff entdeckt. Lampadius nannte die bei der Destillation von Schwefel- Clément, Desormes, Gilberts kies mit Kohle erhaltene Flüssigkeit Ann. Physik. 13, 73; „Alcool sulfuris“. Untersuchungen O. Kausch. Der Schwefel- von Clément und Desormes folgten kohlenstoff: Seine Eigen- 1802. Trommsdorffs Name war schaften, Herstellung und „öliger Schwefelwasserstoff“, da Verwendung, Berlin 1929, S. man einige Zeit lang von einer 62f. Verbindung aus Schwefel und Wasserstoff ausging. 1838 konnte Anton Schrötter in Wien größere Mengen herstellen.

Methandithon

Korksäure Die Korksäure ist 1787 von Luigi L. V. Brugnatelli, Crells Ann. 1 Valentino Brugnatelli entdeckt (1787) 145; Suberinsäure worden.

Octandisäure Korksäure Korksäure wird durch Einwirken L. Brugnatelli, Crells Ann. von Salpetersäure auf Kork 1778, 145f.; (Quercus suber) dargestellt, was von Luigi Brugnatelli 1787 entdeckt R. Brandeis, „Ueber die Su- wurde, der die Korksäure als berin- oder Korksäure“, J. f. 102

Suberinsäure bezeichnete. Rudolph Chemie u. Physik 32 (1820) Brandeis untersuchte 1820 die 393ff.; Eigenschaften der Korksäure. Heinrich Wieland fand die Korksäure in Zersetzungsprodukten des Krötengifts >Bufotoxin.

1,8-Octandisäure

Kreosol Heinrich Hlasiwetz entdeckte das H. Hlasiwetz, „Ueber Kreosol 1858 als Bestandteil des Buchentheerkreosot, und Homoguajakol Holzteerkreosots. Beiträge zur Destillationsproducte des Konstitution lieferten Hugo Müller Guajakharzes“, Ann. Chem. 1864 und Ferdinand Tiemann und Pharm. 106 (1858) 339-365: B. Mendelsohn 1877. https://archive.org/details/a nnalenderchemi23liebgoog/p age/n756/mode/2up

H. Müller, Zeitschrift für Chemie 7 (1864) 703;

F. Tiemann, B. Mendelsohn, B. dt. chem. Ges. 10 (1877) 57; 2-Methoxy-4-methylphenol W. Karrer, Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe, Basel 1948, S. 80: https://books.google.at/book s?id=a8SeBgAAQBAJ&dq=Tie mann,+B.+Mendelson&hl=de &source=gbs_navlinks_s (7.6.2020)

Kresol Die Monomethylderivate des A. W. Williamson, Fairlie, >Phenols wurden 1854 von Alexan- „Über die Constitution des der Wilhelm Williamson und Fairlie Steinkohlentheer-Kreosots“, im Steinkohlenteer entdeckt. Ann. Chem. Pharm. 92 (1954) 319ff.;

Wiki „Kresol“ (29.8.2015)

103

p-Kresol

4-Methylphenol Kristallviolett Kristallviolett ist 1883 von Alfred Patent US 290892, A. Kern, Kern in Basel hergestellt worden. "Manufacture of purple dye- Hexamethyl-p- stuff", 1883; rosaniliniumchlorid

Tris(4-(dimethylamino)phenyl)- methylium chlorid

Krokonsäure Leopold Gmelin beschrieb in einer L. Gmelin, “Über eine Arbeit von 1825 eine safrangelbe, merkwürdige bei der saure Substanz, die er bei beim Darstellung des Kaliums nach Glühen von Pottasche mit Holz- der Brunnerschen Methode kohle beobachtete. Er nannte sie erhaltenen Substanz“, Krotonsäure Zuvor hatten Friedrich Ann. Physik 4 (1825) 31; Wöhler und Jöns Jakob Berzelius ähnliches gesehen. Rudolf Nietzki R. Nietzki, Th. Benckisen, B. ermittelte 1886 die cyclische und dt. chem. Ges. 19 (1886) 293; chinoide Form der Krokonsäure. Wiki “Krokonsäure” (28.5.2020)

4,5-Dihydroxycyclopent-4-en- 1,2,3-trion

104

Lutidin Um die Trennung und Bestimmung H. Weidel, J. Herzig, „Studien der von Anderson im Dippelschen über Verbindungen aus dem Öl entdeckten Lutidine erwarben animalischen Theer III. Luti- sich unter anderen Hugo Weidel din“, Monatshefte für und Josef Herzig Verdienste. Chemie 1 (1880) 1-47;

H. Weidel, K. Hazura, „Zur Kenntniss einiger Hydroproducte der Cinchoninsäure“, Monatshefte für Chemie 5 2,5-Dimethylpyridin (1884) 656;

Malachitgrün Der Triphenylfarbstoff Malachit- E. Fischer, O. Fischer, „Zur grün, der auch den Namen „Bitter- Kenntniss des Rosanilins“, B. Tetramethyldiamido- mandelölgrün“ erhalten hat, wurde dt. chem. Ges. 11 (1878) triphenylcarbinol unabhängig voneinander 1878 von 1081; Emil und seinem Cousin Otto Fischer bzw. Oskar Doebner syn- O. Diebner, „Ueber die thetisiert. Emil und Otto Fischer Bildung von Farbstoffen vertraten ihre Meinung im Prio- durch die Einwirkung von ritätsstreit 1879. Benzotrichlorid auf Phenole und tertiäre aromatische Basen“, B. dt. chem. Ges. 11 (1878) 1240;

O. Diebner, „Zur Kenntniss des Malachitgrüns“, B. dt. chem. Ges. 11 (1878) 2274;

E. Fischer, O. Fischer, „Ueber 4-{[4-(Dimethylamino)phenyl]- Triphenylmethan und (phenyl)methyliden}-N,N- Rosanilin“, Ann. Chem. dimethylcyclohexa-2,5-dien-1- Pharm. 194 (1878) 242-303; iminiumchlorid E. Fischer, O. Fischer, „Bemerkungen…“, B. dt. chem. Ges. 12 (1879) 791; Maleinsäure Die Maleinsäure ist das cis-Isomere J. Loschmidt, “Chemische der Butendisäure, das trans- Studien I, Wien 1861. Isomere ist die >Fumarsäure. Josef Loschmidt erkannte 1861 bereits J. Wislicenius, Ann. Chem. diese Isomerie und gab eine ent- Pharm. 246 (1888) 53; sprechende Strukturformel an. A. v. Baeyer, Ann. Chem. 1888 befasste sich Johannes Wis- Pharm. 245 (1888) 128; licenius mit der „geometrischen Isomerie“ zwischen Malein- und Fumarsäure. Im gleichen Jahr 105

prägte Adolf von Baeyer dafür den Wiki “Maleinic acid” Begriff „Cis-trans-Isomerie“. (6.4.2014)

(Z)- Butendisäure

Malonsäure Die Malonsäure wurde von Victor V. Dessaignes, Ann. Chemie Dessaignes 1858 bei der Oxidation Pharm. 107 (1858) 251; der >Äpfelsäure entdeckt. Eine Synthese geht auf Hugo Müller und Wiki “Malonsäure” Hermann Kolbe 1864 zurück. (20.3.2014)

Propandisäure

Der Name leitet sich vom griechischen μᾶλον = Apfel ab.

Mandelsäure Die Mandelsäure wurde 1831 von F. L. Winckler, "Ueber die dem deutschen Apotheker Ferdi- Zersetzung des Calomels nand Ludwig Winckler entdeckt. durch Bittermandelwasser, Die Synthese aus Benzaldehyd mit und einige Beiträge zur KCN und HCl mit anschließender genaueren Kenntniss der Nitrilverseifung (analog einer chemischen Zusammen- Synthese von Tropasäure (= 3-Hy- setzung des Bittermandel- droxy-2-phenylpropansäure), die A. wassers", Repertorium für die Spiegel 1881 angegeben hat) ist ein Pharmacie 37 : (1831) 388– klassisches Gattermann-Präparat. 418; spez. 415;

F. L. Winckler, "Ueber die Mandelsäure und einige Salze derselben", Ann. Chem. Pharm. 18 (1836) 310–319.

A. Spiegel, „Synthese der Tropasäure aus Aceto- phenon“, B. dt. chem. Ges. (R)-Mandelsäure 14 (1881) 235ff.

2R-2-Hydroxy-2-phenylessigsäure L. Gattermann, Die Praxis des organischen Chemikers, 13. Aufl., Leipzig 1917, S. 288f.

106

Wiki „Mandelsäure“ (13.5.2020)

Mannit Der Name kommt vom Manna, J. L. Proust, “Memoir Sur le dem süßen Saft der Manna-Esche sucre de raisin”, Annales de (Fraxinus ornus). Isoliert wurde chimie et de physique, 57 Mannitol erstmals durch Joseph (1806) 131-174, speziell 144; Louis Proust 1806 aus eben diesem eingetrockneten Saft der Manna- J. v. Liebig, Handbuch der esche. Justus von Liebig gab 1834 Chemie, Bd. 2, 1843, S. 813; die Summenformel mit C6H14O6 an, wobei er auf den Umstand verwies, J. Loschmidt, Chemische dass der Wasserstoff und der Studien I, Wien 1861, S. 15f; Sauerstoff in diesem „Zucker“ nicht im gleichen Verhältnis wie im F. Lieben, Geschichte der Wasser vorkommen. M. Berthelot physiologischen Chemie, erbrachte den Nachweis, dass ein Wien 1935, S. 462; mehrwertiger Alkohol vorliegt. Josef Loschmidt hat 1861 eine Moleküldarstellung für Mannit und Mannitose vorgeschlagen, bei der er sich lediglich bezüglich der Stellung der OH-Gruppen am C3 bzw. am C4 geirrt hat.

D-Mannit(ol)

Mauvein Der violette Farbstoff Mauvein W. H. Perkin, „Synthesis of wurde 1856 von William Henry Anilin Purple,” British Patent Perkin beim Versuch Chinin aus Nr. 1984, 26th August 1856; >Anilin zu synthetisieren gefunden. Das ursprüngliche Produkt war ein W. H. Perkin, “On mauve or Gemisch aus Mauveinen (haupt- aniline-purple”, Proc. R. Soc. sächlich A und B) und Pseudo- 12 (1863) 713. mauvein. Mauvein wurde unter Cova, T.F.G.G., Pais, A.A.C.C. „Anilin Purple“ oder „Tyrian & Seixas de Melo, J.S. Purple“ auf den Markt gebracht. Reconstructing the historical synthesis of mauveine from Perkin and Caro: procedure and details. Sci. Rep. 7 (2017) 6806: https://www.nature.com/arti

107

cles/s41598-017-07239- z#citeas (30.4.2020)

Wiki “Mauveine” (30.4.2020)

Mauvein A

Melamin 1834 stellte Justus von Liebig J. v. Liebig, Centralbl. 1838, Melamin aus Kaliumthiocyanat und S. 356; Ammoniumchlorid her.

1,3,5-Triazin-2,4,6-triamin Mellit(h)-säure Martin Heinrich Klaproth erhielt M. H. Klaproth, „Chemische 1799 die Mellit(h)säure (Honig- Untersuchung des Honig- Honigsteinsäure steinsäure, Graphitsäure, acidum steins“ in: Klaproths Beiträge mellilithicum) bei der Destillation zur chemischen Kenntniss von Honigstein (Mellit), der zuvor der Mineralkörper, Band 3, von Alfred G. Werner aufgefunden Rottmann 1802, 114-134; worden war, und erkannte darin eine Verbindung von Kohlen-, J. Liebig, F. Wöhler, „Ueber Wasser- und Sauerstoff. Justus die Zusammensetzung der Liebig und Friedrich Wöhler Honigsteinsäure”, Annalen versuchten 1830 die Zusammen- der Physik u. Chemie 94 setzung zu ermitteln. (Wöhlers (1830) 161–164; Summenformel lautete C4H2O4.) 1836 gaben Théophile-Jules Pelouze, J. Liebig, Pelouze und Liebig die Formel mit “Vermischte Notizen”, Ann d. C3H2O4 an. Pharm 19 (1836) 252-257;

C. Graebe, Geschichte der organischen Chemie, Bd. 1, Berlin 1920, S. 316.

108

Benzene-1,2,3,4,5,6- hexacarbonsäure Mellitsäure Die Mellitsäure wurde 1799 von M. H. Klaproth, Ser. J. 3 Martin Heinrich Klaproth im (1799) 641; Honigsteinsäure Mineral Mellit(h) (dem Honigstein) entdeckt. M. H. Klaproth, „Chemische Untersuchung des Honig- steins“ in: Beiträge zur chemischen Kenntniss der Mineralkörper, Bd. 3, Posen u. Berlin 1802, p. 114ff.

Benzene-1,2,3,4,5,6-hexacarbon- säure Mesitylen Mesitylen wurde erstmals 1837 R. Kane, “On a Series of vom irischen Chemiker Robert Combinations derived from Kane hergestellt, indem er Aceton Pyroacetic Spirit”, mit konzentrierter Schwefelsäure Transactions of the Royal erhitzte. Er nannte die neue Irish Academy 18 (1839) 99– Substanz „Mesitylen“, weil zuvor 125 Carl Reichenbach das Aceton „Mesit“ (nach griechisch μεσίτης C. Reichenbach, „Ueber ‚der Mediator‘) genannt hatte, und Mesit (Essiggeist) und Kane der Ansicht war, dass seine Holzgeist“, Annalen der Reaktion Mesit entwässert hätte. Pharmacie 10 (1834), 98– 314; Die korrekte Summenformel C9H12 wurde (nach Korrektur durch die A. W. Hofmann, “On the heutigen Atommassen) von August Composition of Mesitilole, Wilhelm von Hofmann 1849 and some of its derivatives”, gefunden. 1866 zeigte Adolf von The Quarterly Journal of the Baeyer, bzw. 1874 Albert Chemical Society of London 2 Ladenburg, dass die Struktur des (1849) 104–115; Mesitylens mit der von 1,3,5- Trimethylbenzol übereinstimmt. A. v. Baeyer“, Ueber die Condensationsproducte des Acetons“, Ann. Chem. Pharm. 140 (1866) 297–306;

A. Ladenburg „Ueber das Mesitylen“, B. dt. chem. Ges.

7 (1874) 1133–1137; 1,3,5-Trimethylbenzen Wiki „Mesitylen“ (4.6.2020)

109

Mesitylen Mesitylen wurde erstmals 1837 R. Kane, “On a Series of vom irischen Chemiker Robert Combinations derived from Kane hergestellt, indem er Aceton Pyroacetic Spirit”, mit konzentrierter Schwefelsäure Transactions of the Royal erhitzte. Er nannte die neue Irish Academy 18 (1839) 99– Substanz „Mesitylen“, weil zuvor 125 Carl Reichenbach das Aceton „Mesit“ (nach griechisch μεσίτης C. Reichenbach, „Ueber ‚der Mediator‘) genannt hatte, und Mesit (Essiggeist) und Kane der Ansicht war, dass seine Holzgeist“, Annalen der Reaktion Mesit entwässert hätte. Pharmacie 10 (1834), 98– Die korrekte Summenformel C9H12 314; wurde von August Wilhelm von Hofmann 1849 gefunden. 1866 A. W. Hofmann, “On the zeigte Adolf von Baeyer, bzw. 1874 Composition of Mesitilole, Albert Ladenburg, dass die Struktur and some of its derivatives”, des Mesitylens mit der von 1,3,5- The Quarterly Journal of the Trimethylbenzol übereinstimmt. Chemical Society of London 2 (1849) 104–115;

A. v. Baeyer“, Ueber die Condensationsproducte des Acetons“, Ann. Chem. Pharm. 140 (1866) 297–306;

A. Ladenburg „Ueber das 1,3,5-Trimethylbenzen Mesitylen“, B. dt. chem. Ges. 7 (1874) 1133–1137;

Wiki „Mesitylen“ (4.6.2020)

Mesoxalsäure Die Mesoxalsäure wurde von F. Wöhler, J. Liebig, Friedrich Wöhler und Justus Liebig „Untersuchungen über die 1838 durch die Zerlegung Natur der Harnsäure“, Ann. alloxansaurer Salze erhalten. Chem. Pharm. 26 (1828) 241ff., speziell 298ff.;

Oxopropandisäure

Methamphetamin 1893 erhielt der japanische N.Nagai, “Kanyaku maō Chemiker Nagayoshi Nagai seibun kenkyū seiseki MA erstmals Methamphetamin in 110

flüssiger Form. 1919 wurde die (zoku)”, Yakugaku Zasshi 13 Pervitin Substanz erstmals in Reinform von (1893) 901. Akira Ogata zur Kristallisation Chrystal gebracht. A. Ogata, “alpha and beta- Aminoalkyl(aryl)benzenes Meth and their derivatives”, J. Pharm. Soc. Jpn. 445 (1919) 193–216.

Wiki „Methamphetamine“ (21.5.2020) (S)-N-Methyl-1-phenylpropan-2- amin Methan 1659 beobachtete Thomas Shirley Th. Shirley, The Description ein brennbares Gas, das in der of a Well, and Earth in Nähe der Kohlegruben von Wigan Lanchashire taking Fire by a in Lancashire austrat. Man bezeich- Candle approached to it, Phil. nete das Gruben- oder Sumpfgas Trans. Royal Soc. 2 (1667) (marsh gas, swamp gas) in England 482 – 484; in der Folge als “light carburetted hydrogen”. 1776 experimentierte J. Dumas, E. Péligot, Memoire Alessandro Volta erstmals mit sur l´Esprit de Bois et sur les einem aus den Sümpfen des Lago divers Comosés Ethéés qui en Maggiore aufsteigenden Gas, das proviennent, Annales du zur Entzündung gebracht werden Chimie et de Physique 58 konnte. John Dalton charakteri- (1835) 5 – 74, speziell p. 9: sierte 1805 das “light carburetted http://eol.org/pages/19764/l hydrogen” als eine Verbindung von iterature/bhl_title/21138 zwei Wasserstoffatomen mit (2.9.2013) einem Kohlenstoffatom, weil er für das Wasser die Formel OH ange- J. Loschmidt, Chemische nommen hatte. Humphry Davy und Studien I, Wien 1861, p. 3; seine damaliger Assistent Michael Faraday untersuchten 1814 das bei H. Schönemann, „Woher die Pietramala bei Florenz aus einer Namen der Kohlenwasser- Erdspalte austretende Gas. 1835 stoffe stammen“: führten Jean-Baptiste Dumas und http://www.chemieunterrich Eugène Péligot den Begriff t.de/dc2/ch/ch-namen.htm “methylène” als Bezeichnung des (17.9.2013) strukturbestimmenden Radikals des Holzgeists (Methanol) ein. 1836 akzeptierte J. J. Berzelius für die CH3-Gruppe die Bezeichnung „Methyl“. Um die Mitte des 19. Jahrhunderts wurde das Gas CH4 als „Methylwasserstoff“ bezeichnet. Die erste Synthese von CH4 wurde von Louis-Henri-Frédéric 111

Melsens 1845 durchgeführt, der Wasserstoff auf Tetrachlor- kohlenstoff einwirken ließ. M. Berthelot erhielt Methan 1858 aus H2S und CS2. Josef Loschmidt ordnete 1861 für seine „Consti- tutionsformel“ des „Sumpfgases“ vier kleine Wasserstoffatome qua- dratisch um ein größeres Kohlen- stoffatom an.

Methan

Der Zusammenhang des Wortes Methan mit dem Namen der griechischen Insel Methana läuft über die etymologische Zusam- mengehörigkeit des griechischen Wortes  (starkes Getränk, Wein, Trunkenheit), das Dumas für sein „methylène“ (zusammenge- setzt aus  (Wein) und  (hyle Holz, Materie)) verwendet, und dem Gas Methan, welches auf der Insel Methana als εθάνιον αέριον aus dem Boden kommt, wobei dieses Gas eine berauschen- de ( = “berauscht”) physiologische Wirkung hat.

Methanium Methanium wurde 1950 erstmals Тальрозе, В. Л., and А. К. hergestellt (und 1952 publiziert) Любимова. "Вторичные durch Victor Talrose und seine процессы в ионном Assistentin Anna Konstantinovna источнике масс-спектро- Lyubimova. метра." ДАН СССР 86 (1952) 909-912;

Wiki „Methanium“

(15.4.2020)

Methanium

112

Methanol Das Holz schon seit alters her im P. Taylor, Tilloch´s philos. Sinne (mindestens seit dem 5. Jht.) Mag. 60, Nov. 1822, 315; Methylakohol einer destillatio per descensum Carbinol behandelt wurde, sind Erfahrungen J. Dumas, E. M. Péligot, „Sur mit methanolhaltigen Substanz- l´Esprit de Bois”, Ann. Chim. gemengen wohl schon recht früh Phys. 58 (1835) 5; gemacht worden. 1661 stellte Robert Boyle erstmals reines J. Loschmidt, Chemische Methanol aus Buchsbaumholz her. Studien I, Wien 1861, S. 3; Philip Taylor erkannte 1822, dass A. Lieben, „Umwandlung von sein durch trockene Destillation Ameisensäure in Methyl- aus Holz gewonnener „aether alkohol“, Ann. d. Chem. u. pyrolignicus“ eine dem bekannten Pharm. 158 (1871) 107–111; Alkohol ähnliche Substanz ist. 1834 bestimmten Jean-Baptiste Dumas Wiki “Methanol” (5.4.2014) und Eugène-Melchior Péligot die H. Laupp, Jahresbericht über Zusammensetzung des Destillats die Fortschritte der Chemie und gaben der wasserklaren und Mineralogie, Bd. 3, Flüssigkeit den Namen Thübingen 1824, S. 187f. „methylene“ (zur Etymologie siehe >Methan). Die erste Synthese von Methanol gelang Marcelin Berthelot 1858 durch Verseifung von Methylchlorid, welches er letztlich aus CS2 herstellte. Josef Loschmidt gab 1861 eine grafische Darstellung des Methanolmoleküls, wobei er das Methanol „Holzgeist“ nannte. 1871 zeigten Adolf Lieben und Antonio Rossi, dass Methanol durch die Reduktion von >Ameisensäure hergestellt werden kann.

Methanol

Methylenedioxy 3,4-Methylenedioxymethamphet- Firma E. Merck in Darmstadt, methamphetamin amin wurde 1912 von Anton Patent 274350 vom 24. 12. Köllisch für die Firma Merck 1912, ausgegeben am MDMA hergestellt. 16.5.1914: Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyaryl-, Dialkyloxyaryl- und Alkylen- dioxyarylaminopropanen

113

bzw. deren am Stickstoff monoalkylierten Derivaten;

Wiki “3,4-Methylenedioxy methamphetamin“ (S)-3,4-Methylenedioxy- (21.5.2020) methamphetamin

(S)-1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N- methylpropan-2-amine Methylamin Erstmals beschrieben wurde C. A. Wurtz, "Sur une série Methylamin von Charles Adolphe d'alcalis organiques homolo- Wurtz 1849, der das Gas bei der gues avec l'ammoniaque", Hydrolyse von >Methylisocyanat Comptes rendus 28 (1849) entdeckte. Im gleichen Jahre 223-226; erhielt Friedrich Rochleder unter den Zersetzungsprodukten des F. Rochleder, Ann. Chem. Koffeins „Formylin“, das von Pharm. 69 (1849) 120 ; Adolphe Wurtz als Methylamin A. Wurtz, Ann. Chem. Pharm. identifiziert wurde. 1881 entdeckte 71 (1849) 338; August Wilhelm von Hofmann die nach ihm benannte Umlagerung A. W. v. Hofmann, B. dt. von unsubstituierten Carbonsäure- chem. Ges. 14 (1881) 2725; amiden, wobei um die Carbonyl- gruppe gekürzte primäre Amine entstehen.

Methylamin

Methylendioxy- Carl Mannich und Willy Jacobson C. Mannich, W. Jacobsohn, amphetamin vom Pharmazeutischen Institut der „Über Oxyphenyl‐alkylamine Universität Berlin synthetisierten und Dioxyphenyl‐alkyl- MDA 1910 erstmals 3,4-Methylendioxy- amine“, B. dt. chem. Ges. 43 amphetamin. (1910) 189-197;

Wiki “3,4-Methylenedioxy- amphetamin“ (22.5.2020)

(S)-3,4-Methylendioxyamphet- amin

(S)-1-(2H-1,3-Benzodioxol-5- yl)propan-2-amin 114

Methylisocyanat Die ersten Isocyanate wurden von A. Wurtz, C. R. Acad. Sci. Adolphe Wurtz 1848 hergestellt. Paris 27 (1848) 242; Karl Heinrich Slotta, der sich ab 1925 mit Synthesemöglichkeiten A. Wurtz, “Mémoirs sur les unter Verwendung des hochgiften éthers cyanides et Methylisocyanats befasst hat, be- cyanuriques et sur le richtet von einer auf Adolphe constitution des amides”, Wurtz zurück gehenden Herstel- Annales de chimie et de lungsvorschrift von 1854 und physique 42 (1854) 43; einem verbesserten Verfahren K. H. Slotta, L. Lorenz, “Über nach G. Schroeter 1909. Isocyanate I. Darstellung aliphatischer Isocyanate”, B. dt. chem. Ges. 58 (1925) 1320–1323; Methylisocyanat

Methylpyrrolidin 1887 stellte Julius Tafel 2-Methyl- J. Tafel, „Ueber die γ‐Amido- pyrrolidin durch Reduktion des valeriansäure. II”, B. dt. Anhydrids der -Amidovalerian- chem. Ges. 20 (1887) 249; säure her. Gottfried Fenner und Julius Tafel konnten 1898 das Er- G. Fenner, J. Tafel, „Ueber 2‐ gebnis bestätigen. Methylpyrrolidin”, B. dt. chem. Ges. 31 (1898) 904- 914;

Jahresbericht über die Fortschr. d. Chem. für 1898, (1905) Bd. 3, 2270; 2-Methylpyrrolidin

Methylviolett 2B Methylviolett ist 1861 von Charles C. Lauth, "On the new aniline Lauth hergestellt worden. Ab 1866, dye, 'Violet de Paris'", Pentamethylpararos- wurde Methylviolett von Poirrier et Laboratory 1 (1867) 138–139. aniliumchlorid Chappat unter der Bezeichnung "Violet de Paris" produziert. Dabei Wiki “Methyl violet” handelte es sich um ein Gemisch (30.4.2020) aus Tetra-, Penta- and Hexamethyl- Pararosanilin.

115

N-(4-(Bis(4-(dimethylamino)- phenyl)methylene)cyclohexa-2,5- dien-1-ylidene)methanaminium chlorid

Milchsäure 1780 entdeckte Carl Wilhelm E. Mitscherlich, J. Liebig, Scheele die Milchsäure in sauer „Über die Zusammensetzung gewordener Milch. Die Fleisch- der Milchsäure“, Ann. Pharm. Milchsäure ist 1808 von Jöns Jacob 7 (1833) 47; Berzelius beschrieben worden. Wichtige Untersuchungen führten RÖMPPS Bd. 4, S. 2616; in der Folge Joseph Gay-Lussac, Ullmann Bd. 8, 1920, S. 130; Théophile-Jules Pelouze, Eilhard Mitscherlich und Justus Liebig aus. Wiki “Milchsäure” Die Stereochemie klärte Johannes (21.3.2014) Wislicenus 1873 auf. 1856 entdeckte Louis Pasteur die Milchsäurebakterien und entwickelte das Grundverständnis für die Milchsäuregärung.

(S)-2-Hydroxypropansäure

Milchzucker Der Erste, der 1619 ein “Manna“ F. Bartoletti, Methodus in bzw. „sal seri essentiale” aus dyspnoeam, Bologna 1633), Lactose Molke isolieren konnte, war der p. 400: italienische Arzt Fabrizio Bartoletti, https://books.google.at/book dessen „Methodus“ posthum 1633 s?id=T3JEAAAAcAAJ&pg=PA3 gedruckt wurde. 1700 empfahl der 99&redir_esc=y#v=onepage& venezianische Apotheker Lodovico q=manna&f=false Testi „saccharum lactis“ um bestimmte Krankheiten zu heilen. 116

1780 identifizierte Carl Wilhelm L. Testi, De novo Saccharo Scheele das „sal essentiale” aus Lactis, Venedig 1700; Milch als “Milchzucker”. 1812 erkannte Heinrich Vogel die C. W. Scheele, "Om Mjölk- >Glucose als Hydrolyseprodukt des Såcker-Syra", Kongliga Milchzuckers. Die optische Vetenskaps Academiens Nya Drehung wurde erstmals von E. O. Handlingar 1 (1780) 269–275; Erdmann 1855 gemessen. 1856 H. A. Vogel, "Ueber die fand Louis Pasteur die zweite Verwandlung der Stärke und Komponente: die Galactose (die er andrer Körper in Zucker", allerdings „Lactose“ nennt). Emil Annalen der Physik, NF 42 : Fischer nahm 1889 wie sein (1812) 123–134; speziell: Mitautor Jacob Meyer die Bindung 129–131; beider Bestandteile als „ätherartig“ an. 1902 formulierte Fischer die E. O. Erdmann, Jahresber. Lactose mit zwei „ätherartig“ Chem. 1855, 671; aneinander gebundenen „Äther- ringen“. Die heutige Formulierung E. Fischer, J. Meyer, „Oxyda- geht auf Haworth zurück. tion des Milchzuckers“, B. dt. chem. Ges. 22 (1889) 361– 364;

Wiki „Lactose“ (15.5.2020)

β-D-Galactopyranosyl-(1→4)-D- glucose

Murexid Im Zuge seiner Untersuchungen W. Prout, “Description of an der Tiersekrete machte William acid principle prepared from Prout um 1818 die Entdeckung the lithic or uric acid”, Phil. eines stark farbigen „purpursauren Trans. 108 (1818) 420-428: Ammoniaks“ nach der Einwirkung https://royalsocietypublishin von Salpetersäure auf Harnsäure g.org/doi/10.1098/rstl.1818. mit anschließender Neutralisation 0024 durch NH3. Justus Liebig und Frie- drich Wöhler befassten sich mit W. Prout, “Description of an dieser Substanz 1838. Friedrich acid principle prepared from Konrad Beilstein beschrieb den the lithic or uric acid”, The Farbstoff in seiner 1858 bei Frie- Philosophical Magazine and drich Wöhler in Göttingen angefer- Journal 53 (1819) 25ff. tigten Dissertation "Ueber das Murexid". W. Prout, “Description of an acid principle prepared from the lithic or uric acid”, Proc. Royal Soc. 2 (1833): https://royalsocietypublishin

117

g.org/doi/10.1098/rspl.1815. 0093

J. Liebig, F. Wöhler, „Über die Natur der Harnsäure“, Ann. Chem. Pharm. 26 (1838) 24ff., speziell 254;

F. Beilstein, „Ueber das Murexid“, Ann Chem. Pharm. 107 (1858) 176ff.

Ammonium 2,6-dioxo-5-[(2,4,6- trioxo-5-hexahydropyrimidin- yliden)amino]-3H-pyrimidin-4-olat

Naphthalen Naphthalen wurde 1819 vom J. Kidd, "Observations on Na- britischen Chemiker Alexander phthalene, a peculiar sub- Naphthalin Garden aus dem Steinkohleteer stance resembling a concrete isoliert. 1826 bestimmte Michael essential oil, which is pro- Faraday die Summenformel. Emil duced during the decompo- Erlenmeyer erkannte 1866, dass es sition of coal tar, by exposure sich hinsichtlich der Struktur um to a red heat", Phil.Trans. zwei aneinander kondensierte 111 (1821) 209–221; Benzolmoleküle handelt. Diese Idee wurde von Carl Graebe 1869 E. Erlenmeyer, "Studien über in die heutige Formelschreibweise die sogenannten aromati- übersetzt. schen Säuren", Ann. Chem. Pharm. 137 (1866) 327–359;

C. Gizewski, „Persisches Erbe im Griechischen, Lateinischen, Arabischen, Türkischen und in verschiedenen heutigen Naphthalen europäischen Sprachen“: 1821 schlug John Kidd für diese http://agiw.fak1.tu- Substanz den Namen „naphtaline“ berlin.de/Auditorium/FAByzI vor, der sich aus „naphtha“ sl/SO8/PersErb.htm (2. ableitet. Das griechische Wort 12.2013) νάφθα hat seinen Ursprung im C. Graebe, Geschichte der

persischen Wort naft für Erdöl, das organischen Chemie, Bd. 1, möglicherweise seinen Ursprung Berlin 1920, S. 329ff.; im babylonischen Wort naptu (von nabatu = leuchten) für Erdöl hat.

118

Naphthalinsulfon- Der Entdecker der ersten Naph- M. Faraday, Phil. Trans. 1826 säure thalinsulfonsäuren, nämlich der - II, 140; und -Naphthalinsulfonsäure, war 1-Naphthalinsulfon- Michael Faraday, der 1826 Naph- M. Faraday, “On the Mutual säure thalin mit Schwefelsäure behan- Action of Suphuric Acid and delte. Faraday nannte diese Naphthaline and on a New -Naphthalinsulfon- Sulfonsäuren „flaming sulphonaph- Acid produced”, Annals säure thalic acid“ und “glowing Philosophy; New Series 12 sulfonaphthalic acid“ – eine sehr (1826) 201-215; frühe Entdeckung von Isomerie, die aber zunächst nicht als solche C. Graebe, Geschichte der gewürdigt worden ist. organischen Chemie, Bd. 1, Berlin 1920, S. 45f.

 -Naphthalinsulfonsäure

1-Naphthalinsulfonsäure

Naphtochinolin - und -Naphtochinolin wurde Z. H. Skraup, A. Cobenzl, 1883 von Zdenko Hans Skraup und „Über α- und β-Naphto- Albert Cobenzl im Sinne einer chinolin“, Monatshefte für klassischen Skraupschen Reaktion Chemie 4 (1883) 436–479; synthetisiert.

-Naphtochinolin

Nickeltetracarbonyl 1890 stellten Carl Langer, Ludwig L. Mond, C. Langer, F. Mond und Friedrich Quincke Quincke, “Action of Carbon Ni(CO)4 her. Monoxide on Nickel”, J. Chem. Soc. Trans. 57 (1890) 749–753.

119

Nickeltetracarbonyl

Nicotinsäure Nicotinsäure (Niacin) wurde 1867 C. Huber, „Vorläufige Notiz von Carl Huber bei der Oxidation über einige Derivate des von >Nicotin entdeckt. Hugo Nicotins“, Ann. Chem. Pharm. Weidel bestimmte 1872 die 141 (1867) 271; Summenformel der „Huberschen H. Weidel, „Zur Kenntnis des Pyridincarbonsäure“ zu C6H5NO2. Nicotins“, Ann. Chem. Pharm. 165 (1873) 328-348;

Nicotinsäure Pyridin-3-carbonsäure

Nitrobenzen Nitrobenzol wurde erstmals 1834 E. Mitscherlich, „Ueber die von Eilhard Mitscherlich durch Zusammensetzung des Nitrobenzol Umsetzung von Benzol mit Nitrobenzids und Sulfo- rauchender Salpetersäure herge- benzids“, Annalen der stellt. Pharmacie 12 (1834) 305;

E. Mitscherlich, Annalen der Pharm. 9 (1834) 47;

Wiki „Nitrobenzol“ (10.4.2020)

Nitrobenzen

Nitroethan Nitroethan stellte 1872 Victor V. Meyer, O. Stüber, „Über Meyer zusammen mit O. Stüber die Nitroverbindungen der aus Ethyliodid und Silbernitrit als Fettreihe“, B. dt. chem. Ges. erste aliphatischen Nitroverbin- 5 (1872) 399. dung her. Charakterisieren konnten Meyer und Stüber die Flüssig- V. Meyer, Über die keit durch den Siedepunkt und die Nitroverbindungen der Summenformel. 1956 publizierten Fettreihe“, Ann. Chem. Nathan Kornblum et al. eine neue Pharm. 171 (1873) 19ff. 120

Synthesemethode unter Verwen- dung von Ethyliodid und Natrium- N. Kornblum et al.,“ New nitrit in >Dimethylformamid. Method for the Synthesis of Aliphatic Nitro Compounds“, J. Amer. Chem. Soc. 78 (1956) 1497ff.

Nitroethan

Nitroglycerin Erstmals hergestellt wurde das A. Sobrero, „„Mr. Ascagne Nitroglycerin 1846 vom Arzt und Sobrero, professeur de Chemiker Ascanio Sobrero, der chimie industrielle à Turin, damals unter Théophile-Jules affirme dans une lettre Pelouze an der Universität von communiquée par M. Turin arbeitete. Sobrero nannte die Pelouze, que depuis explosive Substanz Pyroglycerin. Er longtemps il était arrivé de hielt die Entdeckung bis zum son côté à produire des 15. Februar 1847 geheim. composés fulminants par l’action de l’acide nitrique sur diverses substances organiques…”L’Institut XV, 53, 15. Feb. 1847;

A. Sobrero, „Über Pyroglycerin“, J. Prakt. Chem. 52 (1851) 318.

Propan-1,2,3-triyltrinitrat P. Naoúm, Entdeckung. Geschichtlicher Überblick. In: Nitroglycerin und Nitrogly- cerinsprengstoffe (Dynamite), Springer, Berlin, Heidelberg 1924, S. 2ff. Nitromethan Mit der Synthese des >Nitroethans V. Meyer, H. Kolbe, „Nitro- gelang Victor Meyer 1873 die methan“ in: V. Meyer, Über Herstellung der ersten aliphati- die Nitroverbindungen der schen Nitroverbindung. Unmittel- Fettreihe“, Ann. Chem. bar danach kamen Hermann Kolbe Pharm. 171 (1873) 32ff. und Victor Meyer zeitgleich und auch unter Verwendung der gleichen Ausgangsstoffe, nämlich Methyliodid und Salpetrige Säure, zur Synthese des Nitromethans, das Kolbe ursprünglich „Nitro- carbol“ nannte.

121

Nitromethan

N-Methylpyrrolidin 1897 stellten Giacomo L. Ciamician G. L. Ciamician, A. Piccinini, und A. Piccinini N-Methylpyrrolidin “Ueber das N ‐Methyl- aus N-Methylpyrrolin mit Hilfe von pyrrolidin”, B. dt. chem. Ges. rotem Phosphor und HI her. 30 (1897) 1789

N- Methylpyrrolidin Nylon Nylon 6,6 wurde am 28. Februar Wiki “Wallace Carothers” 1935 bei Du Pont von Gerard (26.4.2020) Berchet unter der Leitung von Wallace Hume Carothers aus >Hexamethylendiamin und >Adipinsäure hergestellt.

Ölsäure Nach Michel Eugèn Chevreul 1813 F. Krafft, Lehrbuch der ist die Ölsäure (in veresterter organischen Chemie, 1901, Oleinsäure Form) ein Hauptbestandteil der S. 157; fetten Öle.

(9Z)-Octadec-9-ensäure o-Oxychinolin In einer Publikation, die 1882 H. Weidel, A. Cobenzl, „Über Laboratorium der Wiener Handels- Derivate der Chinchoninsäure 8-Hydroxychinolin akademie im III. Bezirk in Wien und de Chinolins, “Monats- erschienen ist, schreibt Zdenko

122

Oxin Hans Skraup, dass er schon kurz hefte der Chemie 1 (1880) nach der Entdeckung seiner Chino- 844; linsynthese (also 1880) bereits drei verschiedene Oxychinoline herge- K. Bedall, O. Fischer, „Über stellt habe, dies aber nur in pri- Oxychinolin aus Chinolin- vaten Mitteilung festgehalten sulfonsäure, B. dt.chem. Ges. hätte. Jedenfalls stellt er 1882 fest, 14 (1881) 442, 1366; dass sein aus o-Amidophenol und Z. H., Skraup, „Synthetische Nitrophenol hergestelltes o-Oxy- Versuche in der Chinolin- chinolin ident ist mit dem von reihe“, Monatshefte für Hugo Weidel und Albert Cobenzl Chemie 3 (1882) 531-569, synthetisierten „-Chinophenol“ speziell 536; und dem von Karl Bedall und Otto Fischer publizierten -Oxychinolin. Skraup beschreibt Reaktionen mit Fe3+, Ba2+ und Ag+ (Ausfällung von Metallkomplexen) und macht auch Angaben zur Konstitution dieser später für die analytische Chemie so wichtigen Chelatliganden.

Quinolin-8-ol

Orcin Orcin wurde 1829 von Pierre-Jean P.-J. Robiquet, „Essai Robiquet aus der Flechtenart analytique des lichens de Rocella tinctoria mit Hilfe von l’orseille“, Annales de Chimie Ethanol extrahiert. Genauere et de Physique 42 (1829) Angabe machte Robiquet 1835. 236–257. Charles Gerhardt stellte 1845 die richtige Summenformel C7H8O2 P.-J. Robiquet, „Versuch einer auf. Analyse der Lichenen, welche die Orseille liefern“, Poly- techn. Journal 6 (1830) 153– 169: http://dingler.culture.hu- berlin.de/article/pj036/ar036 033

5-Methylbenzen-1,3-diol P.-J. Robiquet: „Nouvelles Der Name bezieht sich auf den aus Observations sur l'Orcine“, lichen Orsina gewonnenen Annales de Chimie et de Färbestoff Orseille. Um 1300 Physique 58 (1835) 320–335.

123

produzierte Frederico Ruccellai bzw. Oricellari in Florenz den roten P.-J. Robiquet, „Neue Farbstoff, der schon in der Antike Beobachtungen über das in Ägypten bzw. Persien zum Orcin, den Farbstoff der Färben benutzt worden war. ´Variolaria dealbata´“, Polytechnisches Journal 57 (1835) 215–223.

Wiki „Orsin“ (6.4.2020) C. Graebe, Geschichte der organischen Chemie, Bd. 1, Berlin 1920, S. 122. Oxalsäure Oxalsäure wurde als „Kleesäure“ J. J. Berzelius, “Bemerkung 1769 durch Johann Christian über die Kleesäure”, Wiegleb im Sauerklee (Oxalis Schweiggers Journal N. R. 3 acetosella) entdeckt. 1776 konnte (1821) 422; die Kleesäure von Carl Wilhelm Scheele und Torbern Olof Bergman W. Döbereiner, Zur pneuma- durch die Oxidation von Zucker mit tischen Chemie, Band 3 (ca. Salpetersäure hergestellt werden. 1823), p. 17; 1782 gelang es Sigismund Hermb- J. F. v. Jacquin, Lehrbuch der städt Oxalsäure aus >Weinsäure allgenmeinen und medicini- herzustellen. Joseph Franz von schen Chemie, Bd.2, Wien Jacquin verwendete 1822 die Be- 1822, p. 54. zeichnungen „acidum oxalicum“ bzw. Kleesäure. 1824 gewann Frie- Wiki “Oxalsäure” (20.4.2014) drich Wöhler die Oxalsäure mittels Verseifung von Dicyan. Versuche zur Formelermittlung führten unter anderen Jöns Jacob Berzelius 1821 und Wolfgang Döbereiner aus. Döbereiner bezeichnete die Kleesäure als „kohlige Säure“.

Ethandisäure

Palmitinsäure Die Palmitinsäure ist 1840 von E. Frémy, “Memoir sur les Edmond Frémy bei der Verseifung produits de la saponification von Palmöl entdeckt worden. Der de l´huile de palme”, J. de von Gerhardt vergebene Name war Pharmazie et de Chimie 12 Margarinsäure. Heinrich Heintz hat (1842) 757; dazu beigetragen, dass der Namen Palmitinsäure verwendet wurde. 124

Heintz wies um 1855 der C. Graebe, Geschichte der Palmitinsäure den ihr zustehenden organischen Chemie, Bd. 1, Platz in der homologen Reihe der Berlin etc. 1920, S. 192; gesättigten Monocarbonsäure zu.

Hexadecansäure

Parathion Der Phosphorsäureester Parathion, O. Eichler, A. Farah (Eds.), - besser bekannt unter der Ent- Cholinesterase and E605 wicklungsnummer E605 - wurde Anticholinesterase Agents, 1944 von Gerhard Schrader bei der Springer-Verl., Berlin 1963, p. I.G. Farben entwickelt und auf 432; seine insektizide Wirkung hin untersucht. Publikation bzw. Patentanmeldung unterblieben zunächst, da die Entdeckung gemäß den Bestimmungen des Heereswaffenamtes geheim zu bleiben hatte.

O,O-Diethyl O-(4-nitrophenyl) phosphorothioat

Pelargonsäure Entdeckt wurde die Pelargonsäure J. Redtenbacher, „Ueber die von Franz Pless ca. 1845, der allgemeine Entstehungsweise Nonansäure damals unter Redtenbacher am der Säuren (CH)nO4 mit dem Laboratorium in Prag arbeitete, in Siedepunkt unter 300oC“, Pelargonium roseum. Von Josef Ann. Chem. Pharm. 59 (1846) Redtenbacher wurde die 52; Pelargonsäure 1846 erstmals genauer beschrieben.

Nonansäure

Pentachlorphenol Wahrscheinlich war der Erste, der O. L. Erdmann, J. Prakt. 22 Pentachlorphenol synthetisierte, (1841) 272ff. ca. 130 Otto Linné Erdmann im Jahre 1841, Handelsnamen, z.B.: dessen Summenformel aber

125

Block Penta; unrichtig ist. Die direkte A. Laurent, Ann. Chim. Phys. Chem-Tol; Chlorierung von Phenol führte 3 (1843) 497. Chlon; Augustin Laurent 1843 durch. Chlorophen; 1872 schlugen V. Merz und W. V. Merz, W. Weith, B. dt. Cryptogil oil; Weith eine praktikable Synthese chem. Ges. 5 (1872) 458; Dirotox; von Pentachlorphenol unter Dowcide 7/EC-7/G; Verwendung eines Katalysators R. A. Kehoe et al. „Toxic Dura Treet II; vor. Die Säugetiertoxizität des effect upon rabbits of EP 30, bereits 1930 von der Dow Chemical pentachlorophenol and Fungifen; Company produzierten Pestizids, sodium pentachloro- Forpen-50; Herbizids und Holzschutzmittels phenate”, J. Ind. Hyg. Toxicol. GLAZD Penta; war jedenfalls 1939 schon 21 (1939)160-172. Grundier Arbezol; Gegenstand toxikologischer Lautor A; Untersuchungen. R. P. Hirschmann et al. Lauxtol; „Pentachlorophenol“ in: J. J. Lauxtrol A; McKetta, W. A. Cunnigham Lipoprem; (eds.), Encyclopedia of Ontrack; Chemical Processing and Ortho Triox; Design, Bd.34, New York, Osmose WPC; Basel 1990, p. 1; PCP; Penchlorol; https://www.sciencedirect.co Penta C 30… m/topics/engineering/pentac 2,3,4,5,6-Pentachlorphenol hlorophenol (30.5.2020)

Pentaerythrit Bernhard Tollens und P. Wigand B. Tollens, P. Wigand, „Ueber gelang 1891 die Synthese von den Penta-Erythrit, einen aus Pentaerythrit durch alkalische Formaldehyd und Acet- Kondensation von Acetaldehyd und aldehyd synthetisch her- Formaldehyd. gestellten vierwerthigen Alkohol“, Ann. Chem. Pharm. 265 (1891) 316–340.

Wiki „Nitropenta“ (3.5.,2020) 2,2-Bis(hydroxymethyl)propan- 1,3-diol

Perlon Ende Januar 1938 wurde von Paul Wiki „Polyamide“ (26.4.2020) Schlack bei der I.G. Farben aus >Caprolactam mit Aminocapron- säurehydrochlorid ein Polyamid 6 hergestellt, das Perlon genannt wurde.

126

Der Name leitete sich aus dem ursprünglichen Codenamen Perluran des Geheimprojekts zur Entwicklung einer Alternative zu Nylon ab. Phenacetin Oscar Hinsberg fand, angeregt P. Walden, C. Graebe, Ge- durch Carl Duisberg, 1888 das schichte der organischen Phenacetin, welches noch im Chemie seit 1880, Berlin etc. gleichen Jahr von den Farben- 1941, S. 40; fabriken vorm. Friedrich Bayer & Co. in Elberfeld als Arzneistoff eingeführt wurde.

N-(4-Ethoxyphenyl)acetamid

Phenanthren Im Steinkohlenteer ist das Phenan- R. Fittig, E. Ostermayer, thren 1873 von Rudolph Fittig und “Über das Phenanthren, ein- Eugen Ostermayer sowie unab- en neuen Kohlenwasserstoff hängig von den beiden von Carl im Steinkohlentheer”, Ann. Graebe gefunden worden. Robert Chemie Pharm. 166 (1873) Pschorr stellte Phenanthren 1896 361-382; aus Nitrobenzaldehyd und Phenyl- essigsäure her (Pschorrsche Phen- C. Graebe, “Ueber Phenan- anthrensynthese). Die nach thren” Ann. Chemie Pharm. Haworth benannte Phenanthren- 167 (1873) 131-166; synthese aus Naphtalin und R. Pschorr, „Neue Synthese Phthalsäureanhydrid wurde 1932 des Phenanthrens und seiner von Robert Downs Haworth Derivate”, B. dt. Chem. Ges. publiziert. 29 (1896) 496-501;

R. D. Haworth, „Syntheses of alkylphenanthrenes. Part I. 1- , 2-, 3-, and 4-Methylphenan- threnes”, J. Chem. Soc. 1932, 1125-1132; Phenanthren Wiki „Phenanthren“, Der seit 1872 übliche Name soll die Phenanthrene“ (14.5. 2014) Beziehung zum Biphenyl und die Isomerie mit Anthracen andeuten.

Phenanthridin Phenanthridin wurde 1889 zuerst A. Pictet, H. J. Ankersmit, von Amé Jules Pictet und H. Jan „Über Phenanthridin“, B. dt. Ankersmit am Chemischen

127

Laboratorium der Universität Genf chem. Ges. 22 (1889) 3339- aus Benzalanilin durch Pyrolyse im 3344; Glührohr synthetisiert. A. Pictet, H. J. Ankersmit, „Ueber das Phenanthridin“, Ann. Chem. Pharm. 266 (1891) 138–153

Phenanthridin Phenanthrolin Das erste Phenanthrolin, das 1882 Z. H. Skraup, G. Vortmann, von Zdenko Hans Skraup und „Über Derivate des Georg Vortmann am Laboratorium Dipyridyls“, Monatshefte für der Handelsakademie in Wien aus Chemie 3 (1882) 570–602; m-Phenylendiamin und m-Dinitro- benzol synthetisiert wurde, war Z. H. Skraup, G. Vortmann, das 1,7-Phrenanthrolin. „Über Derivate des (Benennung nach Schlenk 1939: m- Dipyridyls 2. Mittheilung“, Phenanthrolin) Monatshefte für Chemie 4 (1882) 569-603;

F. Blau, „Über neue organische Metallverbindungen“, Monatshefte für Chemie 19 (1898), 647–689; 1,7-Phenantrolin

Schon ein Jahr später konnten G. H. Walden Jr., L. P. Skraup und Vortmann 4,7-Phenan- Hammett, R. P. Chapman, „A throlin herstellen. Genannt wurde Reversible Oxidation es „Pseudophenanthrolin“ Indicator of high Potential (Schlenk: p-Phenanthroin) especially adopted to Oxidimetric Titrations”, J. Am. Chem. Soc. 53 (1931) 3908;

G. H. Walden Jr., L. P.

Hammett, R. P. Chapman, J., 4,7-Phenanthrolin „A Reversible Oxidation— Reduction Indicator of High Fritz Blau von der TH Wien stellte Potential and its Use in erstmals 1898 1,10-Phenathrolin Oxidimetric Titrations”, Am. (nach Schlenk: o-Phenanthrolin) Chem. Soc. 55 (1933) 2649- her und zeigte, dass daraus farbige 2654; Eisen(II)- bzw. Eisen(III)-Komplex-

verbindungen zu erzielen sind, die 1931 bzw. 1933 von George H. 128

Walden Jr., Louis P. Hammett und W. Schlenk, Ausführliches Ray P. Chapman als Redoxindi- Lehrbuch der organischen katoren vorgeschlagen wurden. Chemie II. Bd., Wien 1939, S. 164.

1,10-Phenanthrolin

Phenazon Phenazon wurde 1883 auf L. Knorr, “Einwirkung von Anregung von Wilhelm Filehne Acetessigester auf Phenyl- Antipyrin durch Emil Fischers Assistenten hydrazin“, B. dt. chem. Ges. Ludwig Knorr beim Versuch, ein im 16 (1883) 2597-2599; Vergleich zum fiebersenkenden Chinin nebenwirkungsärmers Wiki “Phenazon” (10.6.2020) Chinolinderivat zu finden, erstmals https://www.pharmawiki.ch/ synthetisiert. Das Pyrazolon wiki/index.php?wiki=Alte_Sar Phenazon wurde von den idon (10.6.2020) Farbwerken Hoechst 1883 zum Patent angemeldet und anschließend unter dem Markennamen Antipyrin® ver- marktet. 1896 erfolgte bei Hoechst die Weiterentwicklung zum wirk- sameren Aminophenazon (Pyra- midon) weiterentwickelt. Um 1977 wurden beide Präparate durch Propyphenazon (einer der Wirk- stoffe im Saridon®) ersetzt. (Eine komplette Änderung in der Zusam- mensetzung des Saridons®erfolgte 2003.)

1,5-Dimethyl-2-phenyl-2,3- dihydro-1H-pyrazol-3-on

Phenol So wie das Benzen hat Rudolph F. F. Runge, "Ueber einige Glauber um 1649 auch das Phenol Produkte der Steinkohlen- bei der trockenen Destillation von destillation", Annalen der Steinkohle bemerkt. 1834 nannte 129

Friedlieb Ferdinand Runge die bei Physik und Chemie 31 (1834) der Destillation von Steinkohlen- 65-78. teer entstehende sauer reagieren- de Substanz „Carbolsäure“. (diese A. Laurent, "Mémoire sur le Carolsäure bestand aus einem phényle et ses dérivés", Gemisch aus Phenol und >Kresol.) Annales de Chimie et de Auguste Laurent ermittelte 1841 Physique, Reihe 3, 3 (1841) die Summenformel des reinen 195-228; Phenols mit C6H6O und nannte die A. Lieben, „Ueber Entstehung Substanz „Phensäure“ (acide von Jodoform und phénique). Charles Gerhardt schlug Anwendung dieser 'Reaction 1843 den Namen phénol vor. 1860 in der chemischen Analyse. fanden Leopold von Pebal und sein Nebst: Alkohol geht in den Schüler August Freund in Lemberg Harn über“, Ann. Chemie u. Phenol im galizischen Erdöl. Adolf Pharm. Suppl. VII (1870) 218- Lieben wies 1870 auf das Vor- 247, p. 240; kommen im Harn hin. L. Pebal, „Untersuchung des galizischen Steinöls“, Ann. Chem. Pharm. 115 (1860) 19- 23;

Wiki „Phenol“ Phenol

Der Name weist auf das Leuchtgas hin, welches neben dem Stein- kohlenteer beim Erhitzen der Steinkohle entsteht (gr. phainomei = leuchten).

Phenoxymethyl- Die Herstellung von Phenoxy- O. K. Behrends, J. W. Corse, penicillin methylpenicillin ist 1946/49 von R. G. Jones, Q. F. Soper, Otto K. Behrends und Mitarbeitern “Process and Cultur Media Penicillin V bei der Firma Eli Lilly in Indiana- for Producing New polis, USA patentiert worden. Ernst Penicillines”, Eli Lilly Cop. Brandl verständigten am 7.1.1952 Indianapolis: US Patente: die Firmenleitung der „Biochemie 2479.295; 2479.296, Kundl“ davon, dass ein mit Beta- 2479.297: 1946/1949; Phenoxyethanol versetztes Peni- cillin biologisch sehr aktiv ist. Am E. Brandl, M. Giovaninni, H. 10.2.1952 bemerkte der hinzu- Margreiter, „Untersuchungen gezogene Chemiker Hans über das säurestabile, oral Margreiter, dass das Phenoxy- wirksame Phenoxymethyl- methylpenicillin (Penicillin V, V für penicillin (Penicillin V”), vertraulich) säurestabil ist und Wien. Med. Wschr. 103 somit optimal oral zu verabreichen (1953) 602; wäre. Substanz und Verfahren 130

wurden am 22.4.1952 in Österreich E. Brandl, H. Margreiter, „Ein und später in 28 Ländern mit säurestabiles biosynthe- Brandl und Margreiter als Erfinder tisches Penicillin“, Österr. zum Patent angemeldet. Chem. Ztg. 55 (1954) 11.

Richard Brunner, „Verfahren zur Gewinnung von stabilen,

besonders für die Oral- therapie geeigneten Peni- cillinen“ Patent 22.4.1952;

US Patent 2756.226: „Acid- 3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxy- Stable Penicillines, H. Marg- acetamido)-4-thia-1-azabicyclo- reiter, E. Brandl, 1955/1956; [3.2.0]heptan-2-carbonsäure E. Brandl, “Zur Entdeckungs- geschichte des Penicillin V in Kundl(Tirol)“:https://www.zo bodat.at/pdf/VeroeffFerd_71 _0005-0016.pdf

K. H. Spitzy, „30 Jahre Penicilline – Rückschau und Ausblick“, Archiv der Geschichte der Naturwissen- schaften 25 (1990) 1207– 1217;

K. H. Spitzy, “Die Geschichte des ersten säurestabilen Oralpenicillins (Penicillin V)“, Antibiotikamonitor 16 (2000) 3:http://www.antibiotikamo nitor.at/3_00/3_00_1.htm

Phenylhydrazin Phenylhydrazin wurde als erste E. Fischer, „Über aromatische aromatische Hydrazinverbindung Hydrazinverbindungen. B. dt. durch Emil Fischer im Jahre 1875 chem. Ges. 8 (1875) 589–594. untersucht. Er stellte es durch Reduktion von Phenyldiazonium- Wiki „Phenylhydrazine“ salzen mit Sulfitsalzen dar. (Fischer (18.4.2020) nutzte Phenylhydrazin zur Unter- suchung der Struktur von Kohlen- hydraten durch Bildung von Hydra- zonen aus der Aldehydgruppe der Zucker.)

131

Phenylhydrazin

Phenylhydroxylamin Eugen Bamberger und Wohl E. Bamberger, "Ueber die fanden gleichzeitig und unabhängig Reduction der Nitrover- voneinander die Herstellungs- bindungen" B. dt. chem. Ges. methode des Phenylhydroxylamins 27 (1894) 1347-1350 durch Reduktion von >Nitrobenzol mit Zinkstaub. E. Bamberger “Ueber das Phenylhydroxylamin”, B. dt. chem Ges. 27 (1894) 1548- 1557.

E. Bamberger, „Ueber die Reduktion aromatischer Nitroverbindungen”, B. dt. chem. Ges. 28 (1895) 245ff.; N-Phenylhydroxylamin

Phloroglucin 1855 entdeckte Heinrich Hlasiwetz H. Hlasiwetz, “Über das das Phloroglucin im Phloretin Phloretin”, Ann. d.Chemie u. (>DN), das in der Rinde von Pharm. 96 (1855) 118–123; Obstbäumen vorkommt. Auch Henry Roscoe erhielt die Substanz H. Hlasiwetz, “Über das 1891 aus Phloretin. Eine Synthese Phloroglucin”, Sitzungsber. d. haben Hugo Weidel und Jacques k. Akad. d. Wiss. 43/II (1861) Pollak 1900 beschrieben. 451; H. Roscoe, A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3, Macmillan & Co. London 1891, p. 193;

H. Weidel, J. Pollak, Monats- hefte f. Chem. 21 (1900) 20f.; Benzen-1,3,5-triol

Phosgen Phosgen wurde 1812 von John John Davy, "On a gaseous Davy, dem jüngeren Bruder von Sir compound of carbonic oxide Humphry Davy, entdeckt. and chlorine", Phil. Trans. of the Royal Society of London. Phosgen kam (speziell 1915 und 102 (1812). 144–151. 1916) als chemischer Gaskampf- stoff (Grünkreuz) im Ersten 132

Weltkriegs zum Einsatz. Es war für Wiki “Phosgene” (11.4.2020) den Großteil der Gastoten dieses Krieges verantwortlich.

Carbonyldichlorid

Der Name Phosgen (griech.: durch Licht erzeugt) stammt von der von Davy durchgeführten photoindu- zierten Addition von Chlorgas an Kohlenstoffmonoxid.

Phthalsäure o-Phthalsäure wurde 1836 von A. Laurent, "Sur l'acide naph- Auguste Laurent bei der Oxidation talique et ses combinaisons", von 1,2,3,4-Tetrachlor-1,2,3,4- Annales de Chimie et de tetrahydronaphthalin mit Physique 61 (1836) 113-125; Salpetersäure entdeckt. Nachdem der Schweizer Chemiker Jean C. de Marignac "Ueber die Charles Galissard de Marignac die Naphtalinsäure und ein bei korrekte Summenformel bestimmt ihrer Darstellung hatte, erfolgte die Namensgebung entstehendes flüchtiges durch Laurent. Produkt", Annalen der Chemie und Pharmacie 38 (1841) 13-20;

Auguste Laurent, "Sur de nouvelles combinaisons nitrogénées de la naphtaline et sur les acides phtalique et nitrophtalique", Revue Benzene-1,2-dicarbonsäure Scientifique et Industrielle 6 (1841) 76-99.

Phthalsäureanhydrid Phthalsäureanhydrid wurde erst- Wiki „Phthalic anhydride“ mals 1836 von Augustin Laurent (10.4.2020) dargestellt.

2-Benzofuran-1,3-dion

133

Picolin 1826 erhielt Otto Unverdorben in Unverdorben, Otto, "Ueber Dahme Picolin bei der Pyrolyse von das Verhalten der Knochen. Er nannte die übelrie- organischen Körper in chende Flüssigkeit Odorin. Die höheren Temperaturen", Benennung Picolin erfolgte 1846 Annalen der Physik und durch Thomas Anderson, der die Chemie, 2. Reihe 8 (1826) Substanz aus dem Steinkohlenteer 253–265, 477–487; isolierte. Der Österreicher Hugo Weidel gelangte 1879 (ausgehend T. Anderson, “On the von 1,4 t Knochenöl) zu einem constitution and properties Isomerengemisch, aus dem er - of Picoline, a new organic Picolin isolieren konnte. 1883 base from Coal Tar”, Earth identifizierten Zdenko Hans Skraup and Environmental Science und Albert Cobenzl das -Picolin als Transactions of The Royal Society of Edinburgh 16/2 3-Methylpyridin. (1846) 146–156;

Th. Anderson, "On the constitution and properties of picoline, a new organic base from coal-tar", 3-Picolin Transactions of the Royal Society of Edinburgh. 16 Die Bezeichnung Picolin setzt sich (1849) 123–136, spez. 124. aus lat. pix (Pech) und Oleum (Öl) zusammen. H. Weidel, "Studien über Verbindungen aus dem animalischen Theer", B. dt. chem. Ges. 12 (1879) 1989– 2012, spez. 2008.

Z. H. Skraup, A. Cobenzl, "Über α– and β– Naphthochinolin" Monatshefte für Chemie 4 (1883) 436–479.

Wiki „Picoline“ (12.4.2020)

Picolinsäure Hugo Weidel erhielt Picolinsäure H. Weidel, "Studien über als Oxidationsprodukt von -Pico- Verbindungen aus dem lin 1879. animalischen Theer", B.dt. chem. Ges. 12 (1879) 1989– 2012, spez. 2008.

134

Pyridin-2-carbonsäure

Pikrinsäure 1771 erhielt Peter Woulfe Pikrin- P. Woulfe "Experiments to säure nach der Einwirkung von shew the nature of aurum Salpetersäure auf Indigo. Der mosaicum," Philosophical Namensgeber war Jean-Baptiste Transactions of the Royal Dumas 1841. François Eugène Society of London 61 (1771) Turpin untersuchte, aufbauend auf 114–130, speziell 127–130. Beobachtungen, die Hermann Sprengel schon 1871 gemacht E. Kubin, A. Siersch, hatte, 1885 die explosiven Eigen- englisches Patent 3759: schaften. E. Kubin und A. Siersch „Wetterdynamit (Fabrikation von der Nobelschen Dynamitfabrik von Sprengstoffen besonders in Pressburg entwickelten 1888 für Bergwerke)“, Wien, 10. den Sprengstoff „Ekrasit“ unter März 1888. Verwendung von Pikrinsäure. Wiki „Pikrinsäure“ (17.4.2020)

2,4,6-Trinitrophenol

Pimelinsäure Bereits 1838 berichtete Augustin A. Laurent, „Ueber Oenanth- Laurent über den Erhalt von säure, Korksäure (und deren Pimelinsäure nach dem Kochen Aetherarten), Pimelinsäure, von Ölsäure mit Salpetersäure. Adipinsäure, Lipinsäure, 1877 publizierte Alexander Bauer Azelainsäure und Azeolein- mit Josef Schuler von der TH Wien säure“, Pharmaceutisches eine Synthese. Centralblatt 9 (1838) 283;

A. Bauer, J. Schuler, „Vorläufige Mittheilung über eine Synthes der Pimelin- 1,7-Heptandisäure säure“, B. dt. chem. Ges. 10 (1877) 2031-2033. Der Name verweist auf das griechische Wort für Fett: pimele.

Pinakol Charles Friedel erhielt Pinakon Ch. Friedel, „Über die 1862. Umwandlung der Aldehyde Pinakon und der Acetone in

2,3-Dimethyl-butan- Alkohole“, Ann. Chem. 2,3-diol Pharm. 124 (1862) 324ff.;

135

2-Methyl-2,4-pentandiol

Pinakolon 1860 führte Rudolph Fittig eine R. Fittig, „Über einige Pinakon-Pinakolin-Umlagerung Derivate des Acetons“, Ann. Pinakolin durch. Chem. Pharm. 114 (1860) 56: 1,1,1-Trimethylaceton https://archive.org/details/a nnalenderchemi49liebgoog/p age/n452/mode/2up

RÖMPPS, 8. Aufl., 1985, Bd. 4, S. 3222f. 3,3-Dimethyl-2-butanon

Piperidin 1845 haben Theodor Wertheim T. Anderson, "Vorläufiger und Friedrich Rochleder die bei der Bericht über die Wirkung der Spaltung des DN> Piperins Salpetersäure auf organische entstehende Base irrtümlich für Alkalien", Ann. d. Chemie 75, Anilin gehalten. Thomas Anderson 1850, 80-83, speziell p. 82; hat 1850 eine Hydrolyse des Piperins mit Alkalien in eine Base L. v. Babo, E. Keller, „Ueber und eine Säure durchgeführt, die Piperinsäure, ein Zer- wobei die Spaltprodukte von setzungsprodukt des Piper- Lambert von Babo und E. Keller ins”, J. Prakt. Chem. 72 1857 als Piperidin und Piperinsäure (1857) 53-72; bezeichnet wurden. August A. W. Hofmann, G. Körner, C. Wilhelm von Hofmann, G. Körner, Schotten, "Zur Kenntniss des und C. Schotten haben 1879 Piperidins und Pyridins," Ber. erstmals die zyklische Struktur des dtsch. chem. Ges. 12 (1879) Piperidins erkannt. 1894 gelang 984-990; Albert Ladenburg und Scholz die erste Vollsynthese von Piperidin. A. Ladenburg, "Synthese des Piperidins," Ber. dtsch. chem. Ges. 17 (1884) 156;

Piperidin

Piperinsäure Lambert von Babo und E. Keller L. v. Babo, E. Keller, „Ueber erhielten 1857 aus dem Piperin mit die Piperinsäure, ein Zer- alkoholischer Kalilauge die setzungsprodukt des Piper- Piperinsäure und das stickstoff- haltige >Piperidin. 1861 setzte 136

Strecker die Piperinsäure durch ins”, J. Prakt. Chem. 72 Schmelzen mit KOH in die (1857) 53-72; Protocatechusäure um. Rudolph Fittig konnte nach Experimenten R. Fittig, Ann. Chem. Pharm. zuusammen mit Mielck und 172 (1874) 134; Remsen 1874 die Konstitutions- C. Graebe, Geschichte der formel angegeben. organischen Chemie, Bd. 1, Berlin 1920, S. 266;

(2E,4E)-5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)- 2,4-pentadiensäure

Pittakall 1833 beschrieb Karl von Reichen- K. v. Reichenbach, „Das bach den blauen Feststoff Pittakall, Pittakall“, Journal für Chemie Hexamethoxypara- welchen er aus Buchenteer- und Physik von Schweigger- rosanilin Kreosot mit Ammoniak erhalten Seidel 68 (1833) 1; 299ff. hatte. Die Konstitutionsaufklärung des Reichenbachschen Pittakalls A. W. v. Hofmann, erfolgte 1878 durch August „Nachträgliches über Wilhelm von Hofmann. Pittakall und Eupittonsäure“. B. dt. chem. Ges. 12 (1879) 1371; 2216–2222;

Zur Etymologie dieses Triaryl- methanfarbstoffes: πίττα ist das Pech (Harz) und κάλλος die Schönheit.

Polyethen Der später als Polyethylen identi- E. Hindermann, Zur Kenntnis fizierte Feststoff wurde 1897 von des ß-Phenylhydroxylamins, Polyethylen Emil Hindermann im Rahmen Dissertation Univ. Zürich, seiner Dissertation an der Univer- gedruckt in Basel 1897, S. sität Zürich bemerkt und 1898 vom 120; deutschen Chemiker Hans von Pechmann aus >Diazomethan 137

gezielt hergestellt. Eugen H. von Pechmann, Ueber Bamberger und Friedrich Tschirner Diazomethan und erkannten den Aufbau der wachs- Nitrosoacylamine.“ B. dt. artigen Substanz aus langen CH2- chem. Ges. 31 (1898) 2640– Ketten und nannte sie Polymethy- 2646, speziell S. 2643; len. Die erste industrielle Poly- ethylen-Synthese wurde 1933 von E. Bamberger. F.Tschirner, Eric Fawcett und Reginald Gibson „Ueber die Einwirkung von bei Imperial Chemical Industries Diazomethan auf β- (ICI) entdeckt. 1935 konnte Arylhydroxylamine“, B. dt. Michael Willcox Perrin von ICI eine chem. Ges. 33 (1900) 955– Synthese entwickeln, die 1936 zum 959, speziell S. 956 Patent eingereicht und nach der Wiki „Polyetylhene“ 1939 produziert wurde. (25.4.2020)

Polypropen J. Paul Hogan und Robert Banks Wiki „Polypropylen“ stellten Polypropylen erstmals (25.4.2020) Polypropylen 1951 für die Phillips Petroleum Company her. Nach dem von Karl Ziegler entwickelten Verfahren gelang 1953 im Max-Planck-Institut für Kohlenforschung in Mülheim eine Synthese, die für die großtechnische Anwendung Erfolg versprach. Polypropylen wurde in kristalliner Form von Karl Rehn in den Farbwerken Hoechst und zeitgleich von Giulio Natta am Polytechnikum Mailand synthetisiert.

Polystyrol Marcelin Berthelot deutete 1866 Carl Georg Munters, John die Veränderung von >Styrol bei Sweden US Patent 2,023,204 der Erwärmung erstmals als Heat Insulation; 3. Dez. 1935. Polymerisation. Die I.G. Farben A.G. begann um 1931 mit der F. Stastny, R. Gäth, Patent Produktion von Polystyrol im Werk DE845264: Verfahren zur Ludwigshafen. Unter Verwendung Herstellung poröser Massen eines Patents asu 1935 des 138

schwedischen Erfinders Carl oder poröser Formkörper aus Munters entwickelte The Dow Polymerisaten. 1950/1952 Chemical Company zwischen 1941 und 1947 den PS-Schaum Wiki „Polysterene“, Styrofoam. 1949 gelang es dem aus Polyfoam“ (25.4.2020) Brünn stammenden und bei der I.G. Farben angestellten Chemie- ingenieur Fritz Stastny, geschäum- tes Polystyrol, das von ihm Styropor genannte wurde, zu entwickeln. Das Patent wurde am 28. Februar 1950 angemeldet und am 14. August 1952 erteilt.

Polytetrafluorethylen Polytetrafluorethylen (PTFE) wurde 1941 282,437 PATENT: 1938 von Roy Plunkett im Zuge von TETRAFLUOROETHYLENE Teflon Experimenten mit POLYMERS Roy J. Plunkett, Tetrafluorethylen auf der Suche Wilmington, Kinetic nach Kältemitteln für Kühlschränke Chemicals, Inc. Wilmington, entdeckt. Die Patentanmeldung Application July '1, 1939. erfolgte 1939, die Erteilung 1941. 1943 kam PTFE als Korrosionss- Wiki “Tetrafluorethylen” (29.4.2020) chutz beim Einsatz von UF6 zur Uran 235-Anreicherung zum Einsatz. 1960 entwickelte Robert W. Gore durch Reckung von PTFE zu mikroporösen Membranen das Gore-Tex.

Polyurethan Die ersten Polyurethane sind 1937 Wiki „Polyurethane“ von einer Forschergruppe um Otto (24.4.2020) Bayer in den Laboratorien des I.G. Farben-Werks Leverkusen aus 1,4- Butandiol und Octan-1,8-diisocyanat und später aus Hexan-1,6-

139

diisocyanat hergestellt worden.

Polyvinylalkohol Polyvinylalkohol wurde erstmals im W. O. Herrmann, W. Jahr 1924 von Willy O. Herrmann Haehnel, U.S. Pat. 1,672,156 und Wolfram Haehnel durch (1928). Verseifung von Polyvinylestern mit Natronlauge hergestellt. Wiki „Polyvinylalkohol“ (17.5.2020)

Polyvinylalkohol

Polyvinylchlorid Schon Henri Victor Regnault war F. Klatte, E. Zacharias 1835 aufgefallen, dass sich bei der DRP 281877; Einwirkung von Sonnenlicht auf >Vinylchlorid ein weißes Pulver – M. Weber, G. Deußing, „´Ein Polyvinylchlorid – bildet. Fritz Mann lebte 20 Jahre zu früh´: Klatte und Emil Zacharias (Gries- Der Polymer-Pionier Fritz heim-Elektron) synthetisierten Klatte“: https://www.k- Vinylchlorid aus >Ethin und Chlor- online.de/de/News/Thema_des_M onats/Thema_des_Monats_- wasserstoff. 1913 patentierten _Archiv/Januar_Februar_2018_Der Klatte und Zacharias die „Polymeri- _Polymer-Pionier_Fritz_Klatte_- sation von Vinylchlorid und _ein_Mann,_der_20_Jahre_zu_fr% Verwendung als Hornersatz, als C3%BCh_lebte/%E2%80%9EEin_Ma Filme, Kunstfäden und für Lacke“. nn_lebte_20_Jahre_zu_fr%C3%BCh %E2%80%9C_Der_Polymer- Pionier_Fritz_Klatte (25.4.2020)

Porphyrexid Oskar Piloty und Bogislav Graf O. Piloty, B. G. Schwerin, Schwerin haben 1901 das Radikal „Ueber die Existenz von Porphyrexid hergestellt, allerdings Derivaten des vierwerthigen dessen Radikalcharaker nicht Stickstoffs“, B. dt. chem. Ges. erkannt. Der Radikalcharakter 34 (1901) 2354-2367; wurde 1934 von R. Kuhn et al. bzw. 1935 von Eugen Müller und Ilse R. Kuhn, H. Katz, W. Franke Müller-Rodloff beschrieben. Naturwissenschaften 22 (1934) 808

E. Müller, J. Müller-Rodloff, „Magnetochemische Untersuchungen organischer 140

Stoffe. Das magnetische Verhalten von Porphyrexid und Porphyrindin”, Liebigs Ann. Chem. 521 (1935) 81.

P. Walden, Geschichte der organischen Chemie, Bd. 2, Berlin 1941, S. 292. Porphyrexid

Propan Die erste Synthese von Propan M. Berthelot, Sur la synthèse wurde 1838 von Carl Jacob Löwig des carbures d’hydrogène, beschrieben. 1858 konnte Marcelin Paris 1858; Berthelot Propan darstellen. 1910 befasste sich Walter O. Snelling, H. Schönemann, „Woher die ein Chemiker vom U.S. Bureau of Namen der Kohlenwasser- Mines, erstmals mit Fragen der stoffe stammen“: technischen Nutzung dieses von http://www.chemieunterrich ihm als flüchtige Komponente in t.de/dc2/ch/ch-namen.htm der Petroleumfraktion der (17.9.2013) Erdöldestillation gefundenen Gases.

Propan

Der aus dem griechischen  (vor) und  (Fett) zusammengesetzte Name der >Propionsäure, also der Säure vor der Reihe der eigentlichen Fettsäuren, ist über die Bezeich- nung des Propylradikals auf das im Erdöl vorkommende Propan übergegangen.

Propanal Heinrich Limpricht erhielt 1858 H. Limpricht, “Darstellung der erstmals Propylaldehyd aus Aldehyde aus den Säuren”, >Propionsäure. Ann. Chem. Pharm 97 (1858) 368-371;

Propanal

Propanol 1853 wurde n-Propanol von Gustav G. Chancel, „Recherches sur Chancel durch die fraktionierte l'Alcool Propionique“, Destillation von Fuselöl, das bei der 141

alkoholischen Gärung als Neben- Compt. Rendus 37 (1853) produkt des Hefestoffwechsels 410–412; entsteht, isoliert. 1855 synthetisierte Marcelin Berthelot Isopropa- E. Linnemann, „Zusammen- nol aus >Propen. 1863 führte hang der Acrylreihe mit der Eduard Linnemann (damals in Propylreihe“, J. Prakt. Chem. Lemberg) Acrolein in Propylalkohol 89 (1863) 177ff. über. https://reader.digitale- sammlungen.de/de/fs1/obje ct/display/bsb10072512_001 97.html

1-Propanol 2-Propanol

Propen Friedrich Beilstein und E. Wiegand A. Claus, Einfache Darstellung vom Technologischen Institut, St. von Propylengas“, B. dt. Propylen Petersburg berichtetet 1882 von chem. Ges. 9 (1876) 695f. der Synthese von Propylen aus F. Beilstein, E. Wiegand, Propylalkohol nach der Reaktion „Ueber die Darstellung von mit Phosphorpentoxid. Das ältere Propylen“, B. dt. chem. Ges. Verfahren von Adolf Claus aus 15 (1882) 1498f. Freiburg (>Glycerin mit Zinkstaub) bezeichneten Beilstein und Le Bel, Green, J. Am. Chem. Wiegand als nicht zufrieden- Soc. 2, 23. stellend. Bessere Resultate lieferte angeblich die Methode von Le Bel und Green.

Propen

Propenal Siehe >Acrolein

Propionsäure 1844 hat der Redtenbachschüler J. Gottlieb, Ann. Chemie u. Johann Gottlieb bei der Reaktion Pharm. 52 (1844) 121; von Kohlenhydraten mit geschmol- zenem Ätzkali eine kurzkettige Wiki “Propanic acid” gesättigte Carbonsäure hergestellt. (18.3.2014) er Name, der die Propionsäure als den eigentlichen Fettsäuren voranstehend definiert (siehe >Propan), wurde 1847 von Jean- Baptiste Dumas vergeben.

142

Propansäure

Purin Die reine Gerüstsubstanz ist 1898 E. Fischer, „Über das Purin von Emil Fischer hergestellt wor- und seine Methylderivate“, den. Siehe auch >Coffein, >Harn- B. dt. chem. Ges. 31 (1898) säure. 2550ff.

Wiki „Purin“ (11.4.2020)

Purin

Name ist von lat. purus = rein und acidum uricum = Harnsäure abgeleitet.

Purpurin Pierre-Jean Colin und Jean-Jacques P.-J. Colin. J.-J. Robiquet, J. Robiquet isolierten 1826 aus dem Prakt. Chem. 14 (1826) 407; Krapp das >Alizarin und das Purpu- rin. P.-J. Colin. J.-J. Robiquet, Ann. Chim. Phys. 34 (1826) 225;

1,2,4-Trihydroxyanthrachinon

Pyrane: 4H-Pyran wurde erstmals von S. Masamune, N. T. Castell- Satoru Masamune und Nicholas T. ucci, "γ-Pyran", Journal of 4H-Pyran Castellucci 1962 charakterisiert. the American Chemical Society 84 (1962) 2452– 2453.

Wiki “Pyran” (14.4.2020)

4H-Pyran

143

Pyren Das im Steinkohlenteer vorkom- A. Laurent, Ann. de chimie et mende Pyren wurde erstmals 1837 physique 66 (1837) 136; von Auguste Laurent in noch eher unreiner Form erhalten. Carl E. Bamberger, M. Philip, „Un- Graebe hat 1870 erstmals ein tersuchungen über reines Produkt in Händen gehabt. hochmolekulare Die Konstitution wurde 1887 von Kohlenwasserstoffe II. Über Eugen Bamberger und Max Philip das Pyren“, Ann. Chemie in München ermittelt. Die erste Pharm. 240 (1887) 147; Synthese publizierte Richard R. Weitzenböck, „Eine Weitzenböck in Graz 1913. Synthese des Pyrens“, Monatsh. Chem. 34 (1913) 193;

Pyren

Pyridin Einer der Ersten, die sich mit De- J. K. Dippel (Pseudonym: stillationsprodukten aus Knochen Christianus Democritus), befasste, war der Arzt-Alchemist Vitae animalis morbus et Johann Konrad Dippel. In seiner medicina suae vindicata Dissertation von 1711 beschrieb er origini, Dissertation, Leiden Knochenöl (oleum animale 1711: https://reader.digitale- foetidum), das später Dippelsches sammlungen.de/de/fs1/obje Knochenöl (oleum animale ct/display/bsb11270426_000 Dippelli) genannt wurde. 1849 05.html untersuchte der schottische Naturwissenschaftler Thomas Th. Anderson, „Producte der Anderson die Inhaltsstoffe des trocknen Destillation durch starkes Erhitzen trockener thierischer Materien“, Liebigs Knochen erhaltenen Knochenöls. Ann. 70 (1849) 32–38; 1851 isolierte er daraus eine farblose übelriechende Flüssigkeit: Th. Anderson, „Ueber die das Pyridin. 1869 postulierte Producte der trocknen Wilhelm Körner und 1871 James Destillation thierischer Dewar, dass - in Analogie von Materien“, Liebigs Ann. 80 Chinolin und Naphtalin - Pyridin ein (1851) 44–65; Benzen mit einem durch N ersetz- ten C-Atom sei. Albert Ladenburg W. Koerner, "Synthèse d'une bestätigte diese Hypothese durch base isomère à la toluidine", die Synthese des >Piperidins aus Giornale di Scienze Naturali dem Pyridin 1884. Von Bedeutung ed Economiche 5 (1869) 111– war die Hantzsche Pyridinsynthese 114; von 1881.

144

J. Dewar, "On the oxidation products of picoline". Chemical News 23 (1871) 41;

A. Ladenburg, "Synthese des Pyridin Piperidins", B. dt. chem. Ges. 17 (1884) 156. Der Name wurde von griechisch πυρ = Feuer ableitet. A. Hantzsch, "Condensationsprodukte aus Aldehydammoniak und ketonartigen Verbindungen", B. dt. chem. Ges. 14 (1881) 1637–1638.

Wiki „Pyridine“ (13.4.2020) Pyrogallol Pyrogallol wurde 1746 von Johann K. v. Reichenbach, J. Chem. Heinrich Pott durch Sublimation 67n (1833) 295; Brenzgallussäure von Galläpfeln hergestellt und 1786 von Carl Wilhelm Scheele A. W. v. Hofmann, B. dt. charakterisiert und benannt. Karl chem. Ges. 11 (1878) 329; von Reichenbach entdeckte in den J. R. Partington, A History of frühen 1830er Jahren, dass Deri- Chemistry, Vol. IV, Toronto vate des Pyrogallols im „Picamar“ 1964, p. 403; (dem Buchenholzteer-Kreosot) vorkommen. August Wilhelm von Wiki, “Pyrogallol” (7.6.2020) Hofmann identifizierte eines dieser als Dimethylether des Pyrogallols

Benzen-1,2,3-triol Der Trivialname Pyrogallol leitet sich von griechisch pyr = Feuer und Gallol von Gallussäure her; -ol bezieht sich dabei auf die Hydroxy- -Gruppen Pyrrol Pyrrol wurde 1834 von Friedlieb Th. Anderson, „Über die Ferdinand Runge im Steinkohlen- trockene Destillation thieri- teer gefunden und isoliert. Thomas scher Materialien“, Ann. Anderson fand Pyrrol 1858 im Chem. Pharm. 105 (1858) Knochenöl, Hugo Weidel und 335ff, speziell 349; Giacomo Luigi Ciamician 1880 im Knochenteer. Die erste richtige 145

Summenformel (mit richtiggestell- H. Weidel, G. L. Ciamician, tem Atomgewicht für C) C4H5N „Studien über Verbindungen geht auf Anderson zurück. Hugo im animalischen Theer“, Ber. Schwanert publizierte eine erste dt. chem. Ges. 13 (1880) 65; Synthese 1860. H. Schwanert, „Über einige Zersetzungsprodukte der Schleimsäure“, Ann. Chemie Pharm. 116 (1860) 278;

Pyrrol

Pyrrolidin Pyrrolidin wurde 1883 von G. L. Ciamician, M. Denn- Giacomo Luigi Ciamician und Max stedt, “Einwirkung nascieren- Dennstedt durch Reduktion von den Wasserstoffs auf Pyrrol”, Pyrrol über die Zwischenstufe B. dt. chem. Ges. 16 (1883) Dihydropyrrol gewonnen. 1536;

A. Ladenburg, B. dt. Chem. Ges. 19 782,

A. Ladenburg, „Ueber das Pyrrolidin“, B. dt. chem. Ges.

20 (1887) 442-444; 2215f.; Pyrrolidin

Resorcin Heinrich Hlasiwetz und Ludwig H. Hlasiwetz, L. Barth, Barth isolierten 1864 am Uni- "Ueber einen neuen, dem versitätslaboratorium in Innsbruck Orcin homologen Körper", Resorcin aus dem weihrauchähn- Liebigs Annalen der Chemie lichem Galbanumharz, erkannten 130 (1864) 354-359: es als ein Homologes des „Orcins“ https://babel.hathitrust.org/ (gemeint ist: des Orcinols) und cgi/pt?id=pst.000067447053 bestimmten dessen mit Hydro- &view=1up&seq=752 chinon und Brenzcatechin idente Wiki „Resocin“ (6.4.2020) Summenformel zu C6H6O2.

Benzene-1,3-diol

Der Name Resorcin spielt darauf an, dass das Diol ursprünglich aus einem Harz gewonnen wurde und dass eine Verwandtschaft zum 146

damals bereits bekannten Orcin besteht.

Salicyladehyd Um 1838 gelang es dem Schweizer K. Reimer, „Ueber eine neue Apotheker und Pharmazeuten Bildungsweise aromatischer Johann Pagenstecher, aus den Aldehyde“, B. dt. chem. Ges. Blüten von Mädesüß Salicylaldehyd 9 (1876) 423ff.; 1271, 1274; zu gewinnen. Eine Synthese aus >Phenol und >Chloroform gaben K. K. L. Reimer, F. Tiemann, L. Reimer und Ferdinand Tiemann „Ueber Ortho‐ und Para‐ an. Raffaele Piria erhielt den Sali- Aldehydosalicylsäure, sowie cylaldehyd 1839 als Zwischen- Ortho‐Aldehydoparoxy- produkt bei der Herstellung von benzoësäure und die Um- >Salicylsäure. wandlung dieser Verbindun- gen in Phenoldicarbon- säuren“, B. dt. chem. Ges. 10 (1877) 1562ff. R. Piria, Ann. Chem. Pharm. 30 (1839) 151; F. Blau, „Zur Kenntniss des Salicylaldehyds“, Monatshefte für Chemie 18, 2-Hydroxybenzaldehyd 123–137 (1897).

Salicylsäure 1826 beschrieb der deutsche R. Piria, “Untersuchungen Pharmakologe Johann Andreas ueber das Salicin und die Buchner einen Extrakt aus Salix daraus entstehenden Pro- alba, bei dem es sich um Salicin, ducte”, Ann. Chem. Pharm. das β-Glucosid der Salicylsäure, 29 (1839) 300-306; handelte. Der italienische Chemi- ker Raffaele Piria konnte 1838 den H. Kolbe, “Ueber Synthese Zucker abtrennen. Piria erhielt aus der Salicylsäure”, Ann. Chem. der zweiten Komponente nach Pharm. 113 (1860) 125; Oxidation Salicylsäure. Hermann Kolbe erkannte 1853 die Zusam- mensetzung der Säure, nachdem er den Zerfall in CO2 und >Phenol beobachtet hatte. Aus den Spalt- produkten gelang Kolbe 1859 die nach ihm benannte Synthese.

147

2-Hydroxybenzencarbonsäure Schleimsäure Die Schleimsäure ist 1780 von Carl F. A. C. Gren, Ch. F. Bucholz, Wilhelm Scheele bei der Oxidation Grundriß der Chemie. Erster Mucinsäure von >Milchzucker durch Theil, 4. Ausgabe, Hallisches Salpetersäure erhalten worden. Waisenhaus, 1818, S. 579. Galactarsäure Wiki “Schleimsäure” acide pyromuqueux (26.5.2020)

2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5- Tetrahydroxyhexan-1,6-disäure

Sebacinsäure Louis Jacques Thénard fand 1801 L. J. Thénard, “Sur l’acide die Sebacinsäure, die er acide sébacique”, Annales de sébacique nannte. chimie 39 (1801) 193–202;

Decandisäure

Senfgas 1822 beobachtete der belgische F. Guthrie, "XIII.—On some Chemiker César-Mansuète derivatives from the Diethylsulfid Despretz beim Experimentieren mit olefines", J. Chem. Soc. 12 Ethen und Schwefeldichlorid die (1860) 109–126, spziell 117. Lost, Schwefellost, Entstehung einer übelriechenden Gelbkreuzgas, Yperit, Flüssigkeit. Alfred Riche stellte Wiki “Mustard gas” Schwefelyperit 1854 Senfgas aus Chlor und (12.4.2020) Diethylsulfid her. 1860 charakterisierte der Brite Frederick Guthrie das Senfgas und vermerkte die epidermisschädigenden Wirkung. 1886 wurde die Chemikalie vom deutschen Chemiker Victor Meyer erstmals vollständig beschrieben. Der Vorschlag zur Verwendung als Kampfstoff kam von den beiden deutschen Chemikern Wilhelm Lommel und Wilhelm Steinkopf, beides Mitarbeiter von Fritz Haber am Kaiser-Wilhelm-Institut, im Jahr 1916. Zum ersten Mal im Ersten Weltkrieg eingesetzt wurde Schwefellost am 12. Juli 1917 von deutschen Truppen bei Ypern.

148

1-Chlor-2-[(2-chlorethyl)sulfanyl]- ethan

Shikimisäure Shikimisäure wurde erstmals 1885 J. F. Eykman, Recl. Trav. von Johan Fredrik Eykman aus dem Chim. Pays-Bas. 4 (1885) 32; Trihydroxycyclo- japanischen Sternanis (Illicium ani- hexencarbonsäure satum) isoliert, der auf Japanisch Wiki „Shikimisäure“ Shikimi heißt. (5.6.2020)

(3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxy-1- cyclohexencarbonsäure

Sorbinsäure Sorbinsäure wurde 1859 von A. W. v. Hofmann, „Neue August Wilhelm von Hofmann aus flüchte Säure der Vogelbeeren isoliert, wobei er die Vogelbeeren“, Ann. Chem. zunächst erhaltene Parasorbin- Pharm. 34 (1859) 129-140; säure hydrolysierte. Die Ent- deckung der antimikrobiellen E. Müller, „Verfahren zum Wirkung wurde 1939 von E. Müller Konservieren leicht von der I.G. Farben zum Patent verderblicher Stoffe“, D. R. P. angemeldet. Kurz danach folgte die 88.1299 vom 3. 9. 1939; Patentanmeldung durch C. M. C. M. Gooding (Best Foods, Gooding in den USA. New York), “Process of inhibiting growth of molds”, US Patent 2379–294

(2E,4E)-Hexa-2,4-diensäure

Stearinsäure Entdeckt wurde diese gesättigte M. E. Chevreul, “Ueber die Fettsäure von Eugène Chevreul Ursachen der 1823. Der Name leitet sich vom Verschiedenheit der Seife griechischen Wort  für Talg hinsichtlich auf Härte, ab. Heinrich Heintz bestimmte um Weiche und Geruch, und 1855 als Erster den der Stearin- über eine neue Gruppe säure zukommenden Platz in der organischer Säuren”, Poly- techn. J. 11 (1823) 434ff.; 149

homologen Reihe der gesättigten Monocarbonsäuren. C. Graebe, Geschichte der organischen Chemie, Bd. 1, Berlin etc. 1920, S. 192;

Octadecansäure

Styphninsäure Die Styphninsäure ist 1808 von M.-E. Chevreul, Gilberts Ann. Michel-Eugène Chevreul entdeckt 44, 148. Oxypikrinsäure worden.

2,4,6-Trinitrobenzen-1,3-diol

Styrol Bei der Destillation von Styrax, E. Simon, "Ueber den dem Harz des Orientalischen flüssigen Storax (Styrax Amberbaumes (Liquidambar liquidus)" Annalen der orientalis) erhielt der Berliner Chemie 31 (1839) 265–277, Apotheker Eduard Simon eine speziell p. 268. farblose flüchtige Flüssigkeit, die er „Styrol“ nannte“. (Ambar kommt J. Blyth, A. W. Hofmann, "On aus dem Arabischen „anbar“ für styrole, and some of the Bernstein.) Als er die Flüssigkeit products of its erwärmte, bildete sich ein neuer decomposition", Memoirs Stoff. Er nahm an, dass es sich um and Proceedings of the Styroloxid handelte. John Blyth und Chemical Society of London. August Wilhelm von Hofmann 2 (1845) 334–358. bestimmten 1845 die Summen- Wiki „Styene“ (25.4.2020) formel.

Ethenylbenzen

Sulfamidochrysoidin Sulfamidochrysoidin ist 1932 von G. Domagk, „Ein Beitrag zur Josef Klarer und Fritz Mietzsch von Chemotherapie der Prontosil rubrum der Bayer A.G. synthetisiert bakteriellen Infektionen“, Streptozon worden. Die Wirksamkeit gegen Deutsche Medizinische bakterielle Erkrankungen wurde Wochenschrift 61 (1935) 250. 1935 von Gerhard Domagk 1932 entdeckt, aber erst 1935 150

veröffentlicht. Sulfamidochrysoidin Wiki „Sulfamidochrysoidin“, war der erste als Arzneistoff (29.4.2020) eingesetzte Vertreter aus der Gruppe der Sulfonamide.

4-[(2,4-Diaminophenyl)azo]- benzensulfonamid

Sulfanilamid 1908 erhielt Paul Gelmo an der TH R. Gelmo, „Über Sulfamide Wien aus Sulfanilsäure nach der p-Aminobenzolsulfon- Prontalbin Acetylierung, Umsetzung zu säure“, J. prakt. Chem. 77 Prontosil album Acetylsulfanilsäurechlorid, (1908), 369ff. anschließender Einwirkung von J. Tréfouël, T. Tréfouël, F. NH3 und H2O Sulfanil(säure)amid, den ersten Vertreter der Nitti, D. Bovet, „Activité du p- Sulfonamide. Die antibakterielle aminophénylsulfamide sur Wirkung wurde bereits 1918 von les infections strepto- Walter A. Jacobs und Michael cocciques expérimentales de Heidelberger in New York la souris et du lapin”, C. R. vermutet. Jacques Tréfouël, Seances Soc. Biol. Ses Fil. 120 Thèrése Tréfouël, Federico Nitti (1935) 756-758. und Daniel Bovet vom Pariser G. Domagk, „Ein Beitrag zur Pasteur-Institut zeigten 1935, dass Chemotherapie der das Sulfanilamid, das nun bakteriellen Infektionen“, Prontalbin genannt wurde, sehr Deutsche Medizinische wirksam ist gegen Streptokokken. Wochenschrift 61 (1935) 250. Es ist auch weniger toxisch als >Sulfamidochrysoidin. Im I. G. R. Behnisch, J. Klarer, F. Farben-Werk Elberfeld wurde Mietzsch US Patent unter Heinrich Hörlein und Gerhard 13702237A, 15.4.1937- Domagk von Fritz Mietzsch, Josef 15.8.1939; Klarer und Robert Behnisch die antibiotische Wirkung weiter David Greenwood, Antimicro- erforscht. bial Drugs: Chronicle of a Twentieth Century Medical Triumph, Oxford 2008, p. 64;

151

4-Aminobenzensulfonamid

Sulfanilsäure Justus Liebig beschrieb die J. Liebig, „Anilide“, Ann. Sulfanilsäure 1846. Chem. Pharm. 60 (1846) 308ff., speziell 312;

4-Aminobenzensulfonsäure

Sulfobenzoesäure Der erste Bericht über die Existenz E. Mitscherlich, „Über die einer Sufobenzoesäure stammt Benzoëschwefelsäure“ von Eilhard Mitscherlich aus 1834. Annalen der Physik und Chemie 32 (1834) 227-232;

p-Sulfobenzoesäure 4-Sulfobenzoesäure

Sulfolan Das Lösungsmittel Sulfolan wurde Eldred E. Young (Shell 1962 von der Shell Oil Company International Research) BE um >Butadien zu reinigen. Die Patent 616856, 1962; Patente stammen aus 1962. John W. Goodenbour, George J. Carlson, (Shell International Research) BE Patent 611850, 1962;

Wiki “Sulfolane” (27.4.2020) 1λ6-Thiolane-1,1-dion

Sulfonal Das zu den Sulfonen gehörende P. Walden, C. Graebe, Ge- Sulfonal wurde 1886 von Eugen schichte der organischen Diäthylsulfon- Baumann hergestellt und 1888 von Chemie seit 1880, Berlin etc. dimethylmethan Alfred Kast als Schlafmittel 1941, S. 41; eingeführt. (Weiterentwicklungen

152

waren das Trional und das Tetronal.)

2,2-Bis(ethylsulfonyl)propan

Terephthalsäure 1846 stellte der französische A. Cailliot, "Études sur Chemiker Amédée Cailliot Tereph- l'essence de térébenthine", para-Phthalsäure thalsäure aus Terpentin her. Annales de Chimie et de Physique. Série 3. 21: (1847) 27–40, speziell: p. 29;

Benzene-1,4-dicarbonsäure

Tetrachlorethen Tetrachlorethen wurde 1820 von M. Faraday, “On Two New Michael Faraday aus Perchlorethan Compounds of Chlorine and Perchlorethylen in einer glühenden Röhre erhalten. Carbon, and on a New Der ursprüngliche Name war Compound of Iodine, Carbon, protochloride of carbon. and Hydrogen”, Philosophical Transactions of the Royal Society of London 111 (1821) 47-74, speziell 64ff.;

Tetrachlorethen

Tetrachlormethan 1839 stellte Henri Victor Regnault V. Regnault "Sur les Tetrachlormethan durch Erhitzen chlorures de carbone CCl et Tetrachlorkohlenstoff von >Chloroform und Chlorgas her. CCl2", Ann. Chimie Physique, Perchlormethan 70 (1839) 104-107; V. Regnault, "Ueber die Chlorverbindungen des Kohlenstoffs, C2Cl2 und CCl2". Ann. Pharm. 30 (3): (1839) 350–352. Tetrachlormethan

153

Wiki “Carbon tetrachloride” (9.4.2020)

Tetraethylammonium 1851 teilte August Wilhelm von A. W. Hofmann, Ann. Chem. -iodid Hofmann mit, er habe aus Pharm. 78 (1851) 257; „Tetraäthylamin“ und „Jodäthyl“ „Tetraäthylammonium“ in Form C. Graebe, Geschichte der weißer Kristalle erhalten. Dies war organischen Chemie, Bd. 1, der erste Bericht über ein Tetra- Berlin 1920, S. 145. alkylammoniumverbindung.

Tetraethylammoniumiodid

Tetraethylsilan Charles Fiedel und James Mason C. Friedel, J. M. Crafts, Crafts stellten 1863 mit dem „Ueber einige neue organi- „Siliciumäthyl“ die erste silicium- sche Verbindungen des organische Verbindung her. Siliciums und das Atomge- wicht dieses Elements“, Ann. Chem. Pharm. 127 (1863) 28–32: https://archive.org/details/a nnalenderchemi43liebgoog/p age/n42/mode/2up

Tetraethylsilan

Tetrafluorethylen 1932 wurde Tetrafluorethylen bei O. Ruff, O. Bretschneider, der Pyrolyse von Dichlordifluor- „Die Bildung von Hexafluor- methan erhalten. Otto Ruff und äthan und Tetrafluoräthylen Otto Bretschneider teilten 1933 aus Tetrafluorkohlenstoff“, Z. den Erhalt von C2F4 aus CF4 im anorg. u. allgem. Chem. 210 Lichtbogen zwischen (1933) 173-1823. Kohleelektroden. ABC Geschichte der Chemie, 1989, S. 175;

1,1,2,2-Tetrafluorethen

154

Tetrahydrofuran A.Bourguignon publizierte 1908 Bourguignon, Bull. soc. chim. eine Synthese ausgehend von Belg. 22, 88 (1908). Furan. A.Bourguignon, Chem. Zentralblatt. 1908, I, 1630.

Oxolan

Tetraiodmethan Gavrill Gavrillovic Gustavson erhielt G. G. Gustavson, Ann. Chem. 1874 Tetraiodmethan durch Pharm. 172 (1874) 173; Tetraiodkohlenstoff Einwirkung von Aluminiumiodid auf CCl4.

Tetraiodmethan

Tetramethyl- 1851 stellte August Wilhelm Wertheim, Jahresb. ü. d. ammoniummiodid Hofmann Tetramethylammoni- Fortschritte in d. Thierchemie umiodid als letzten Glied der Reihe 1851, 480; beginnend vom Methylammonium- über Dimethylammonium- etc. her. A. W. Hofmann, „Einwirkung 1852 machte Hofmann darauf des Jodmethyls auf aufmerksam, dass die von Theodor Ammoniak“, Ann. Chem. Wertheim 1851 aus Heringslake Pharm. 79 (1851) 11; isolierte Base mit Jodmethyl sich zu Tetramethylammonium verbindet. A. W. Hofmann, „Über das I- Vorkommen von Trimethylamin in der Häringslake“, Ann. Chem. Pharm. 83 (1852) 116;

C. Graebe, Geschichte der organischen Chemie, Bd. 1,

Berlin 1920, S. 146. Tetramethylammoniumiodid

Tetramethylsilan 1865 stellten Charles Fiedel und J. M. Crafts, C. Friedel, James Mason Crafts Tetramethyl- „Ueber das Siliciummethyl silan durch durch Umsetzung von und die Kieselsäure- Siliciumtetrachlorid mit Dimethyl- Methylather“, Ann. Chem. zink her.

155

Pharm. 136 (1865) 203–211, 10.1002/jlac.18651360217

Tetramethylsilan

Thiocyansäure 1790 wurde vom österreichischen J. J. Winter, Die Kunst Chemiker Jacob Joseph Winterl Blutlauge … zu fabriciren, Rhodanwasserstoff- eine „Blutsäure“ dadurch herge- Wien 1790; säure stellt, dass er trockenes Blut mit „Kali“ verkohlte, daraus einen Rink, Allg. J. der Chemie I, Alkoholextrakt zog, den er mit 407; einer Eisensalzlösung zur Rotfär- R. Porrett, Jr. "Memoir on bung brachte. Mit Salzsäure erhielt the prussic acid". Trans- er die freie Säure. In der Folge actions of the Society of Arts. wurden die Ergebnisse von Rink 27 (1809) 89–103. und Bucholz bestätigt und vertieft. Robert Porrett bezeichnete 1809 J. F. John, Handwörterbuch die beim Kochen von Schwefel- der allgemeinen Chemie, kalium und Berliner Blau entste- Band 1, Leipzig 1817, S. 116. hende Verbindung als „Schwefel- blausäure“. 1829 wurde von >DA Friedrich Wöhler erstmals freie Rhodanwasserstoffsäure synthetisiert.

Nitridosulfanidocarbon

Thioharnstoff Thioharnstoff wurde erstmals J. E. Reynolds, J. Chem. Soc. analog zur Wöhler-Harnstoff- 22 (1869) 1; Thiocarbamid synthese von James Emerson Reynolds 1869 durch Umlagerung von Ammoniumthiocyanat hergestellt.

Thioharnstoff

Thiophen Thiophen wurde 1883 von Victor V. Meyer, „Über den Beglei- Meyer in Rohbenzol, das aus dem ter des Benzols im Stein- Steinkohlenteer durch Destillation 156

gewonnen wurde, entdeckt. Hugo kohlentheer“, B. dt. chem. Erdmann gelang 1885 gemeinsam Ges. 16 (1883) 1465ff. mit Jacob Volhard die Thiophen- synthese (Volhard-Erdmann-Zykli- W. Steinkopf, G. Kirchhoff, sierung). Wilhelm Steinkopf und G. Ann. Chem. Pharm. 403 Kirchhoff erhielten 1914 Thiophen (1914) 1; aus Acetylen und Pyrit. Wiki „Thiophen“ (14.4.2020)

Thiophen Thiophenol 1861 stellte Carl Vogt erstmals C. Vogt, “Ueber Benzylmer- „Benzylmercaptan“ her. Eine captan und Zweifach- verbesserte Vorschrift schlug Ed. Schwefelbenzyl“, Ann. Chem. Bourgeois vor. Pharm 119 (1861) 142ff.

E. Bourgeois, „Über die Einwirkung der Monobrom- derivate der aromatischen

Kohlenwasserstoffe auf die Benzenthiol Bleimercaptide“, B. dt. chem. Ges. 28 (1895) 2312ff., spez. 2319;

Tolualdehyd Nach Ludwig Gattermann und L. Gattermann, J. A. Koch, Julius Arnold Koch wird p-Toluol- „Eine Synthese aromatischer p-Toluolaldehyd aldehyd aus Toluol (Toluen) und Aldehyde”, B. dt. Chem. Ges. CO synthetisiert. 39 (1897) 1622-1624;

Wiki „Tolualdehyde“ (13.5.2020)

4-Methylbenzaldehyd

Toluen 1844 wurde Toluol zum ersten Mal C. Wiegand, „Entstehung und von Henri Etienne Sainte-Claire Deutung wichtiger Toluol Deville durch trockene Destillation organischer Trivialnamen“, aus Tolubalsam (balsamum tolu- Angewandte Chemie. A/60, tanum = Harz der Pflanze Toluifera 1948/Nr.4 balsamum) gewonnen; hierauf beruht auch sein Name. Sainte- J. S. Muspratt, A. W. Hof- Claire Deville hatte zunächst den mann, „Ueber das Nitranilin, 157

Namen Benzoën vorgeschlagen, ein neues Zersetzungs- Berzelius aber trat für die Bezeich- product des Dinitrobenzols”, nung „Toluin“ ein. Die Bezeichnung Ann d. Chemie 57 (1846) 201. „Toluol“ taucht erstmals 1846 in einer Arbeit von J. S. Muspratt und A. W. von Hofmann auf.

Toluen

Toluylsäure 1855 erhielt Stanislao Cannizzaro St. Cannizzaro, „Über die o-Toluylsäure aus >Benzylchlorid. Umwandlung des Toluols in o-Toluylsäure William Ramsay und C. Böttinger Benzoealkohol und in befassten sich 1874 mit der o- Toluylsäure“, J. Prakt. Chem. Toluyl- und der m-Tolylsäure. 67 (1856) 270-274;

C. Böttinger, W. Ramsay, “New Method of Forming o- Toluic acid”, Ann. Chem. Pharm. 168 (1874) 202;

2-Methylbenzoesäure C. Böttinger, W. Ramsay, “On m-Toluic acid,” Ann. Chem. Pharm. 168 (1874) 253;

Traubenzucker Im „Buch der Natur“ des Konrad K. von Megenberg, Buch der von Megenberg von ca. 1348 wird Natur, Codex 2264, BNU Glucose der „zukker“ = „zuccara“ beschrie- Strasbourg, p. 216rb; ben. Rudolph Glauber macht 1660 auf einen festen Zucker aus Rosi- A. Marggraf, “Experiences nen aufmerksam. Eine eingehende chimiques faites dans le Untersuchung des Zuckers aus dessein de tirer un veritable Rosinen stammt von Andreas sucre de diverses plantes, qui Marggraf 1747. 1791 gewann croissent dans nos contrées”, Johann Tobias Lowitz kristalli- Histoire de l'académie royale sierten Traubenzucker aus Bienen- des sciences et belles-lettres honig und beschrieb diesen Zucker de Berlin (1747), p. 90; als unterschiedlich von jenem, der J. T. Lowitz, “Über die aus Zuckerrohr stammt. 1811 ent- Darstellung des Zuckers aus deckte der Apotheker Gottlieb 158

Sigismund Constantin Kirchhoff in dem Honig”, Crellsche Ann. St. Petersburg die Stärkeverzucker- 92/I (1791) 218 u. 345; ung. 1819 stellte Henri Braconnot Glucose durch Säurehydrolyse aus H. Fehling, „Quantitative Leinwand her. Jean Baptiste Dumas Bestimmung des Zuckers im prägte 1838 die Bezeichnung Harn“, Archiv für physiologi- Glucose. Friedrich August Kekulé sche Heilkunde 7 (1848) 64- bestimmte die optische Aktivität 73. als rechtsdrehend. 1846 stellte H. Braconnot, „Sur la Augustin-Píerre Dubrunfaut die Conversion du corps Mutarotation fest. 1848 veröffent- ligneux…“ Annales de chimie lichte Hermann von Fehling seine et de physique 13 (1819) 172; Nachweisreaktion zur quantita- tiven Bestimmung von Zucker im E. Fischer, „Synthesen in der Harn. Marcelin Berthelot definierte Zuckergruppe“, Ber. dt. 1862 die Glucose als einen „fünf- chem. Ges. 23 (1890) 2114- atomigen Aldehydalkohol“, wobei 2141; „Synthesen in der bereits August Kekulé 1860 die Zuckergruppe II“, Ber. dt. Aldehydnatur erkannt hatte. Adolf chem. Ges. 27 (1904) 3189- von Baeyer und Rudolph Fittig 3232; schlugen 1870 die Formel CH2OH(CHOH)4COH vor. Die Struk- W. N. Haworth, „A Revision tur der Glucose und die Strukturbe- of the Structural Formular of ziehungen zu den anderen Mono- Glucose“, Nature 116 (1925) sacchariden (speziell zur Fructose) 430; wurden ab 1887 von Emil Fischer W. Völkersen, “Die Entdeck- beschrieben. Bernhard Tollens ung der Stärkeverzuckerung entwickelte 1883 aus der Fischer- (Säurehydrolyse) durch G. S. Projektionsformel die Tollens-Ring- C. Kirchhoff im Jahre 1811”, formel. Die Haworth-Projektions- Stärke 1 (1949) 30; formel stammt aus dem Jahre 1925. P. Walden, Zuckergruppe. In: Geschichte der organischen Chemie seit 1880. Springer, Berlin, Heidelberg 1941;

Wiki “Glucose” (11.5.2020)

(3R,4S,5S,6R)-6-(Hydroxymethyl)- oxan-2,3,4,5-tetrol

Trichloressigsäure Die Entdeckung der Trichloressig- J.-B. Dumas, "Trichloroacetic säure im Jahre 1839 durch Jean- acid", Ann. Chem Pharm. 32 Baptiste Dumas löste eine lange (1839) 101–119. Kontroverse hinsichtlich der

159

Strukturtheorie mit Jöns Jacob Wiki “Trichloroacetic acide” Berzelius aus. (27.4.2020)

A.Ladenburg, Vorträge Über die Entwicklungsgeschichte der Chemie von Lavoisier bis zur Gegenwart, 4. Aufl., Wiesbaden 1907, S. 179ff. Trichloressigsäure

Trichlorethan Die Herstellung von Trichlorethan Wiki „1,1,1-Trichloro- ist erstmals von Henri Victor enthane“ (11.5.2020) Regnault 1840 berichtet worden.

1,1,1-Trichlorethan

Trichlormethan Chloroform wurde 1831 unabhän- J. Liebig, „Ueber die Verbin- gig voneinander von dem US- dungen, welche durch die Chloroform Amerikaner Samuel Guthrie, dem Einwirkung des Chlors auf Deutschen Justus Liebig und dem Alkohol, Aether, ölbildndes Franzosen Eugène Soubeiran Gas und Essiggeist ent- hergestellt. Dumas gab der von stehen“, Annalen der Phar- Liebig noch als „Chlorkohlenstoff“ macie 1 (1832) 182–230. bezeichneten Substanz den Namen „Chloroform“. Wiki „Chloroform“ (9.4.2020)

Trichlormethan

Trifluormethanol Das 1977 von Konrad Seppelt K. Seppelt, "Trifluorometha- hergestellte Trifluormethanol war nol, CF3OH", Angew. Chem. der erste bekannte Intern. Ed. 16 (1977) 322– Perfluoralkohol. 323;

Trifuormethanol

160

Trimercaptobenzen Jacques Pollak und Josef Carniol J. Pollak, J. Carniol, „Über berichteten 1909 von der Synthese Trithiophloroglucin” B. dt. von (wie sie es nannten) „Trithio- chem. Ges. 42 (1909) 3252f. phloroglucin“ - ausgehend von 1,3,5-Benzentrisulfonsäurechlorid .

1,3,5-Benzenetrithiol

Trimethylamin Entdeckt wurde das Trimethylamin W. v. Hofmann, “Beiträge zur 1851 durch Victor Dessaignes in Kenntniß der flüchtigen den Blättern des Stinkenden organischen Basen X”, Ann. Gänsefußes (Chenopodium Chemie Pharm. 79 (1851) vulvaria). Noch im Jahr der 11ff., speziell S. 16; Entdeckung wurde es von August Wilhelm von Hofmann durch die Wertheim, Jahresb. ü. d. Einwirkung von Iodmethyl auf Fortschritte in d. Thierchemie Ammoniak synthetisiert. 1852 1851, 480 machte Hofmann darauf A. W. Hofmann, „Über das aufmerksam, dass die von Theodor Vorkommen von Wertheim 1851 aus Heringslake isolierte Base Trimethylamin und Trimethylamin in der nicht Propylamin sein muss. Die Häringslake“, Ann. Chem. erste Strukturformel im Sinne eines Pharm. 83 (1852) 116; Molekülmodells stammt von Josef Loschmidt 1861. J. Loschmidt, Chemische Studien I, Wien 1861, Schema 101;

Trimethylamin

Trinitrotoluol 1863 berichtete Julius Wilbrand J. Wilbrand, „Notiz über über die Nitrierung des Toluols zu Trinitrotoluol“, Annalen der Trinitrotoluol mittels Nitriersäure. Chemie und Pharmacie 128 Ab 1891 erfolgte die technische (1863) 178f. Herstellung durch Karl Häusser- mann. Produktionsbeginn bei der Wiki „Trinitrobenzol“ Dynamit A.G. Alfred Nobels war (10.4.2020) 1901.

161

A.Homburg, Remarks on the Evolution of Explosives: https://onlinelibrary.wiley.co m/doi/pdf/10.1002/prep.201 780831 (3.5.2020)

2,4,6-Trinitrotoluene Triphenylchlormethan Moses Gomberg wies im Jahre M. Gomberg, „Ueber die 1900 darauf hin, dass bei der Darstellung des Triphenyl- Tritylchlorid Reaktion von Benzol mit CCl4 bei chlormethans“ B. dt. chem. der Anwesenheit von AlCl3 Ges. 33 (1900) 3144-3149; Triphenylchlormethan entsteht. (Charles Friedel und James-Mason P. Walden, „Ueber die Crafts, die diese Reaktion 1877 basischen Eigenschaften des studierten, hatten ursprünglich Kohlenstoffs”, B. dt. chem. (irrtümlich) angegeben, im Ges. 35 (1902) 2018; Reaktionsprodukt Tetraphenyl- methan gefunden zu haben.) Paul von Walden entdeckte 1902, dass das gelbe Triphenylchlormethan in flüssigem SO2 gelbe Lösungen liefert, welche den Strom leiten. Dies war der erste Hinweis auf das Vorliegen von organischen Ionen - in diesem Fall das Triphenylcar- + beniumion C19H15 . (Die eigentliche Entdeckung der Carbeniumionen ist Hans Meerwein 1923 zu verdanken.)

Cl-

1,1′,1″-(Chlormethantriyl)tri- benzen Triphenylmethan Triphenylmethan C19H16 wurde A. Kekulé, A. Franchimont, zum ersten Mal 1872 von August "Ueber das Triphenyl- Kekulé und seinem belgischen methan" B. dt. chem. Ges. Studenten Antoine Paul Nicolas 5 (1872) 906–908. Franchimont durch Erhitzen von

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Quecksilberdiphenyl mit Benzal- chlorid hergestellt.

Triphenylmethan

Triphenylmethyl- Das Triphenylmethylradikal C19H15 M. Gomberg, “An instance of radikal war das erste Radikal, das in der trivalent carbon: organischen Chemie beschrieben triphenylmethyl“, J. Am. wurde. Entdeckt wurde es 1900 Chem. Soc. 22 (1900) 757– von Moses Gomberg an der 771. University of Michigan. 1907 bestimmte Gomberg die M. Gomberg, “On trivalent Summenformel zu (C6H5)3C. carbon. J. Am. Chem. Soc. 23 (1901) 496–502.

M. Gomberg,”On trivalent carbon”, J. Am. Chem. Soc. 24 (1902) 597–628.

Wiki „Triphenylmethylradikal“ (15.4.2020)

Triphenylmethylradikal

Tris(4-biphenylyl)- Das Tris(4-biphenylyl)methylradikal W. Schlenk, T. Weickel, A. methylradikal war die erste in fester Form er- Herzenstein, „Ueber Tri- haltene radikalische organische phenylmethyl und Analoga Verbindung. Sie wurde 1910 von des Triphenylmethyls in der Wilhelm Schlenk, Tobias Weickel Biphenylreihe. [Zweite Mit- und Anna Herzenstein hergestellt theilung über „Triaryl- und charakterisiert. methyle”.]“, Ann. Chem. Pharm. 372 (1910) 1-20;

Th. T. Tidwell, „Wilhelm Schlenk: The Man behind the

163

Flask“, Angew. Chem. Int. Ed. 40 (2001) 331ff.

Tris(4-biphenylyl)methylradikal

Tropansäure 1863 fand K. Kraut, dass sich das K. Kraut, Ann. Chem. Pharm. >DN Atropin beim Kochen mit 128 (1863) 280; Ann. Chem. Barytwasser in Tropin und Pharm. 133 (1864) 280; Atropasäure zersetzt. 1864 konnt Wilhelm Lossen zeigen, dass sich W. Lossen, Ann. Chem. die Atropasäure erst nach der Pharm. 131 (1864) 43; Ann. Abspaltung von Wasser aus der Chem. Pharm. 138 (1866) Tropasäure bildet. 230;

3-Hydroxy-2-phenylpropansäure

Tropin Das Tropin wurde 1863 von K. K. Kraut, Ann. Chem. Pharm. Kraut Kochen von Atropin mit 128 (1863) 280; 3-Tropanol Barytwasser gefunden.

(1R,5S)-8-Methyl-8- azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol

Urethan Jean Baptiste Dumas hat 1833 J. Dumas, „Recherche de Urethan bei der Einwirkung von Chimie organique“, Ann. Ammoniak auf >Chlorameisen- Chim. Phys. 54 (1833) 225ff. , säuremethylester erhalten. speziell 232ff.: https://gallica.bnf.fr/ark:/121

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48/bpt6k6569393j/f238.imag e

Ethylcarbamat

Uroerythrin Joseph Louis Proust nannte 1800 J. F. v. Jacquin, I. Gruber, das rote Sediment im Harn von Grundzüge der allgemeinen Fiebernden Acide rosacique, was in und medicinischen Chemie, der deutschen Literatur des frühen Bd. 2, Wien 1836 , S. 146; 19. Jahrhunderts mit “Rosige Säure” übersetzt wurde. Joseph J. F. Simon, Physiologische Franz von Jacquin verwendet die und Pathologische Anthropo- Ausdrücke acidum rosacidum und chemie mit Berücksichtigung “Rosige Säure” synonym. 1842 der eigentlichen Zoologie, bezeichnete Johann Franz Simon Förstner, Berlin 1842, S. 343; den im Ziegelmehlsediment eines derartigen Urins mit koaguliertem J. Berüter, J.-P. Colombo, U. Eiweiß vermengten Farbstoff P. Schunegger, “Isolation and “Uroethythrin”. Die Struktur- Identification of the Urinary bestimmung des gereinigten Pigment Uroerythrin”, Eur. J. Uroerythrins erfolgte 1975 durch Biochem. 56 (1975) 239 – Josef Berüter, Jean-Pierre Colombo 244; und Urs Peter Schunegger. Wiki “Uroerythrin” (25.4.2017)

Uroerythrin

Valeriansäure Entdeckt wurde die Valeriansäure M. E. Chevreul, “Ueber die von Michel Eugène Chevreul 1823. Ursachen der Frühe Beobachtungen wurden von Verschiedenheit der Seife Penz und I. N. Grote publiziert. hinsichtlich auf Härte, Johann Bartholomäus Trommsdorff Weiche und Geruch, und waren 1828 eingehendere Unter- über eine neue Gruppe suchungen vorbehalten. Im vom organischer Säuren”, Poly- Ignaz Gruber 1836 herausgege- techn. J. 11 (1823) 434ff.; benen Lehrbuch des Joseph Franz von Jacquin kommt der Valerian- Penz, Brandes Archiv d. Pharmacie 28, 3; säure die Summenformer C10H10O4 zu, was – nach der Korrektur der I. N. Grote, Brandes Archiv d. Atomgewichte auf heutige Werte - Pharmacie 33, 160; zutreffend ist.

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J. B. Trommsdorff, Journal der Pharmacie 16/1 (1828) 1;

J. F. v. Jacquin (I. Gruber), Pentansäure Grundzüge der allgemeinen und medicinischen Chemie Der Name dieser Fettsäure erin- Band 2, Verl. Mörschner u. nert daran, dass sie aus Echtem Jasper, Wien 1836, p. 118; Baldrian, Valeriana officinalis, zu isolieren ist. (Gelegentlich findet sich in der älteren Literatur auch der Name Baldriansäure.)

Vanillin Vanillin wurde erstmals im Jahre N.-T. Gobley, “Recherches sur 1858 als relativ reine Substanz von le principe odorant de la Nicolas-Théodore Gobley durch vanilla”, Journal de Eindampfen eines Vanilleextrakts Pharmacie et de Chimie 34 isoliert. 1874 gelang Ferdinand (1858) 401–405; Tiemann und Wilhelm Haarmann erstmals die Isolation des Vanillins F. Tiemann, W. Haarmann, aus dem im Rindensaft von Nadel- „Über das Coniferin und hölzern vorkommenden >Conife- seine Umwandlung in das rin. 1876 synthetisierte Karl Ludwig aromatische Prinzip der Reimer Vanillin aus Guajacol. Vanille“, Ber. dt. chem. Ges. 7 (1874) 608ff.;

K. Reimer, „Ueber eine neue Bildungsweise aromatischer Aldehyde”, Ber. dt. chem. Ges. 7 (1876) 423–424;

Wiki „Vanillin“ (8.6.2020)

4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd

Veronal Das Schlafmittel Veronal ist 1902 E. Fischer, J. von Mering, von Emil Fischer und Joseph von "Ueber eine neue Klasse von 5,5-Diethyl- Mering synthetisiert bzw. 1903 Schlafmitteln", Therapie der barbitursäure publiziert worden. Gegenwart 44 (1903) 97– Barbital 101; E. Fischer, A. Dilthey, Ann. Chem. Pharm. 335 (1904) 334;

Wiki „Veronal“ (10.6.2020)

166

5,5-Diethylpyrimidin- 2,4,6(1H,3H,5H)-trion

Vinylchlorid Das süßlich riechende hochtoxi- H. V. Regnault, "Sur la sche Gas wurde erstmals 1835 von Composition de la Liqueur Henri Victor Regnault hergestellt. des Hollandais et sur une nouvelle Substance éthérée". Annales de Chimie et de Physique 58 (1835) 301–320.

Wiki “Vinyl chloride” Chlorethen (25.4.2020)

Weinsäure Der Weinstein, ein Gemenge aus Paracelsus in: Sudhoff (Hg.) Kaliumhydrogentartrat und Paracelsus sämtliche Werke: Calciumtartrat, war bereits in der Medizinische, naturwissen- Antike bekannt. Dioskorides schaftliche und philoso- beschrieb im 1. Jahrhundert den phische Schriften, Oldenburg, Übergang des Weinsteins durch München und Berlin 1922– Glühen in Pottasche. Der Name 1933 Bd. 10, S. 362; tartarum für den Weinstein wurde von Hortulanus im 13. Jahrhundert A. Sala, Tartarologie. Das ist: verwendet. Paracelsus deutet das Von der Natur und Eigen- Wort dahingehend, dass sich der schafft des Weinsteins, Ro- Weinstein zuunterst im Fass stock 1632; (tartaros = Unterwelt) abscheidet. (Bei der sorgfältigen Überprüfung Retzius, Kongl. Vetenskaps- einer Rezeptur von Paracelsus kam Akad. Handlingar 1770; Friedrich Dobler zum Schluss, dass bereits Paracelsus im frühen 16. T. Lowitz, “Über d. Bereitung Jahrhundert Brechweinstein, d. Weinsteinsäure“, Crells nämlich C4H4KO7Sb hergestellt Chem. Ann. 1786, Bd. 1, 293- hat.) In der Folge haben Adrian van 300; Minsicht 1631 und Rudolph Glauber 1648 den Brechweinstein L. Pasteur "Mémoire sur la beschrieben. Auch der Eisen- relation qui peut exister weinstein ist bereits zu Beginn des entre la forme cristalline et la 17. Jahrhunderts bekannt gewesen composition chimique, et sur - und zwar durch Angelus Sala. la cause de la polarisation 1672 hat der Apotheker Elie rotatoire", Comptes rendus Seignette in Rochelle das 26 (1848) 535–538; Seignettesalz, das Kalium-Natrium- tartrat, entdeckt, die Rezeptur A. S. Couper, „Sur une allerdings geheim gehalten. Ein nouvelle théorie chimique“, Boryl-Kaliumtartrat wurde 1754 Ann. de chimie et de physique von Lasonne dargestellt. 53 (1858) 469-489;

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1732 führte Hermann Boerhaave F. Dobler, „Die chemische den „Weinstein“ als feste Säure an. Arzneibereitung bei Carl Wilhelm Scheele gelang es Theophrastus Paracelsus am 1769 Weinsäure aus Weinstein Beispiel seiner Antimon- abzuscheiden, wovon Retzius 1770 präparate II“, Pharmaceutica berichtet. 1785 fand Tobias Lowitz Acta Helveticae 32 (1957) ein Verfahren, die bei der Her- 226-252 ; stellung von Weinsäure aus Weinstein bzw. Calciumtartrat RÖMPPS Bd.6, 1988, 4609f. regelmäßig auftretenden braunen Zersetzungsprodukte mit Hilfe von Ullmann Bd. 12, 1923, S. 70; fein verteilter Holzkohle abzuson- dern und die Säure rein darzu- Wiki “Weinsäure” stellen. 1826 stellte Joseph-Louis (21.3.2014) Gay-Lussac die Isomerie der 1810 von Carl Kestner entdeckten und C. Graebe, Geschichte der von Johann Friedrich John 1818 organischen Chemie, beschriebenen Traubensäure mit Springer-Verl., Bd. 1, Berlin der Weinsäure fest. (Der von John etc. 1920, S. 4f.; vergebene Name war Vogesen- säure – nach einem Weinstein aus den Vogesen.) Louis Pasteur stellte das Natriumammoniumsalz dieser Säuren her und erkannte bei der Untersuchung unter dem Polari- sationsmikroskop, dass es sich bei der Traubensäure um ein race- misches Gemisch aus zwei in unterschiedliche Richtungen drehenden Spezies handelt. Archibald Scott Couper gab 1858 die Strukturformel an.

D-(-)- Weinsäure 2,3-Dihydroxybutandisäure

Xylol 1850 fand Auguste André Thomas A. Cahours, “Recherches sur Cahours die Substanz im rohen les Huiles Légères Obtenues Xylen Holzgeist. Xylol wurde 1855 von dans la Distillation du Bois“, Karl Heinrich Ritthausen und A. H. Compt. Rend. 30 (1850) 319- Church im Steinkohlenteer nachge- 323;

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wiesen. Rudolph Fittig zeigte 1870, K. H. Ritthausen, A. H. dass das Xylol des Steinkohlenteers Church, J. Prakt. Chem. 65 hauptsächlich ein Gemisch aus m- (1855) 383; und p-Xylol ist. Das o-Xylol wurde 1870 von Fittig und Paul Bieber bei L. v. Pebal, Ann. Chem. der Destillation der Paraxylylsäure Pharm. 113 (1860) 151 mit Kalk erhalten, wobei Leopold R. Fittig, „Ueber die von Pebal nachwies, dass dieses chemische Natur des Xylols Xylol im galizischen Erdöl vor- im Steinkohlentheer“, Ann. kommt, und O. Jacobsen 1877, Chem. Pharm. 153 (1870) dass es doch auch Bestandteil des 265-283; Steinkohlenteers ist. R. Fittig, P. Bieber, Ann. Chem. Pharm. 156 (1870) 238;

O. Jacobsen, B. dt. chem. Ges. 10 (1877) 1009; 1,2-Dimethylbenzen C. Völckel, „Ueber die flüch- tigen Oele des Buchenholz- Die Benennung kommt vom Theers“, Ann. Chem. Pharm. griechischen ξύλον für Holz, da – 86 (1853) 335; wie Carl Völckel 1853 bewies - das Xylol auch (nach der trockenen C. Graebe, Geschichte der Destillation von Holz) im Holzteer organischen Chemie, Bd. 1, enthalten ist. Berlin 1820, S. 297;

Zeisesches Salz 1825 bzw. 1826 entdeckte der W. C. Zeise, Schriften d. K. dänische Chemiker William Ges. zu Kopenhagen Christopher Zeise, dass bei der 1825/1826; Reaktion zwischen Platinchlorid und >Ethanol eine neue W. C. Zeise, „Besondere Platinverbindung entsteht. Platinverbindungen“, Ann. Phys. 85 (1826) 632: https://gallica.bnf.fr/ark:/121 48/bpt6k15094j/f644.image.l angDE

W. C. Zeise, "Von der Wirkung zwischen Platinchlorid und Alkohol, und von den dabei Kaliumtrichloridoethylen- entstehenden neuen platinat(II)-hydrat Substanzen", Ann. Phys. Chem. 97 (4) (1831) 497–541: https://gallica.bnf.fr/ark:/121 48/bpt6k15106q/f503.image. langDE

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Zimtaldehyd Zimtaldehyd, Hauptbestandteil des J.-B. Dumas, E. Peligot, „Sur Zimtrindenöls, wurde 1834 von l’Huile de Cannelle, l’Acide Jean-Baptiste Dumas und Eugène- Hippurique, et l’Acide Sébaci- Melchior Péligot isoliert und 1856 que, Ann. Chim. Physique 57 von Luigi Chiozza synthetisiert. Die (1834) 305-334; erste richtige Strukturformel stammt von Josef Loschmidt 1861. L. Chiozza, „Sur la production artificielle de l´essence de cannelle“, Comptes rendus 1856/1, 222f;

J. Loschmidt, Chemische Studien I, Wien 1861, S. 33;

(2E)-3-Phenylprop-2-enal Wiki “Zimtaldehyd” (8.4.2014)

Zimtsäure Johann Bartholomäus Trommsdorff J.-B. Dumas, E.-M. Peligot, scheint der Erste gewesen zu sein, Über das Zimmtöl“, Ann. der um 1780 Zim(m)tsäure aus Pharmacie 13 (1834) 76ff.; Storaxharz isolierte. 1834 befassten sich Jean-Baptiste C. Bertagnini, „Ueber die Dumas und Eugène-Melchior künstliche Darstellung der Péligot mit einer Säure aus dem Zimmtsäure“, Ann. Chem. Zimtöl, der sie eine Summenformel Pharm. 100 (1856) 125–127; zuordneten. Luigi Chiozza fand, J. Loschmidt, Chemische Stu- dass die Zimtsäure durch dien I, Wien 1861, Schema Schmelzen mit Kalihydrat in 219; Benzoe- und Essigsäure gespalten wird. Friedrich Rochleder gab die W. H. Perkin, „On the for- Formel mit C6H5−C−CH2⋅CO2H an. mation of coumarin and of Josef Loschmidts Vorschlag von cinnamic and of other ana- 1861 stimmt mit der heutigen logous acids from the aroma- Auffassung überein. Eine erste tic aldehydes“, J. Chem. Soc. Synthese bewerkstelligte Cesare 31 (1877) 388–427; Bertagnini 1856. William Henry Perkin publizierte seine Synthese L. Claisen, "Zur Darstellung der Zimtsäure aus Benzaldehyd der Zimmtsäure und ihrer 1877. Homologen", B. dt. chem. Ges. 23 (1890) 976ff.;

Wiki “Zimtsäure” (13.5.2020)

(2E)-3-Phenylprop-2-ensäure

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Literatur:

Zeitschriften

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Journal für Praktische Chemie https://onlinelibrary.wiley.com/loi/15213897

Mehrfach benutzte Literatur:

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Fritz Krafft, Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie, 3. Aufl., Deuticke, Leipzig, Wien 1901

Joseph von Jacquin, Ignaz Gruber, Grundzüge der allgemeinen und medicinischen Chemie, Bd. 2, Wien 1936: https://reader.digitale- sammlungen.de/de/fs1/object/display/bsb10072970_00001.html

Carl Graebe, Geschichte der organischen Chemie, Band 1, Springer-Verl., Berlin, Heidelberg, New York 1920: https://books.google.at/books?id=zQPOBgAAQBAJ&printsec=frontcover&hl=de&source=gbs _ge_summary_r&cad=0#v=onepage&q&f=false

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P. Walden, Chronologische Übersichtstabellen: Zur Geschichte der Chemie, Springer-Verl., Berlin etc. 1952: https://books.google.at/books?id=0qOcBgAAQBAJ&pg=PA48&lpg=PA48&dq=Acetanhydrid+ 1851+Gerhardt&source=bl&ots=06_ihJ1vnU&sig=ACfU3U12b2giUCFb3sqpMI9g3YSvvUSoTg &hl=de&sa=X&ved=2ahUKEwjR7Ify9LXpAhWP3KQKHSDZCuAQ6AEwAnoECAcQAQ#v=onepa ge&q=Acetanhydrid%201851%20Gerhardt&f=false

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