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Chemiegeschichtliche Daten Organischer Naturstoffe

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Chemiegeschichtliche Daten Organischer Naturstoffe Chemiegeschichtliche Daten organischer Naturstoffe O HO O O Cl O OH HO OH O Rudolf Werner Soukup Chemiegeschichtliche Daten organischer Naturstoffe 2 Chemiegeschichtliche Daten organischer Naturstoffe Vorbemerkung Entstanden ist diese alphabetische Sammlung chemiegeschichtlicher Daten einiger Naturstoffe, nachdem der Autor vom Herausgeber der Monografienserie „Progress in the Chemistry of Organic Natural Products“ Prof. Dr. Heinz Falk gebeten wurde, anlässlich des 75 jährigen Bestehes dieses Publikationsorgans eine kritische Würdigung aller 411 bislang erschienenen Übersichtsartikel zu schreiben. Da jegliches Unterfangen Informationen über die exponentiell wachsende Anzahl an bekannten Naturstoffe zu sammeln eine Art der Begegnung mit dem Unendlichen darstellt, war eine Beschränkung auf solche Naturstoffe gewählt worden, von denen der Autor annahm, dass sie im Rahmen von einführenden Lehrveranstaltungen an Gymnasien, Hochschulen oder Universitäten Erwähnung finden. Von Stoffklassen oder Gruppen von Naturstoffen wurde meist jeweils nur ein Vertreter berücksichtigt. Bei manchen Naturstoffen wurde zusätzlich zum Trivialnamen auch der IUPAC-Name bzw. ein anderer (eher praktikabler) wissenschaftlicher Name angegeben. Zu einigen der Trivialnamen gibt es etymologische Hinweise. Auch einige sogenannte anorganische Kohlenstoffverbindungen wurden berücksichtigt. Perchtoldsdorf, 1. April 2015 Rudolf Werner Soukup 3 Chemiegeschichtliche Daten organischer Naturstoffe 4 Chemiegeschichtliche Daten organischer Naturstoffe Abietin Amadeus Caill(i)ot erhielt 1830 aus dem Canada- A. Cailliot, Über die balsam eine kristallisierte Substanz, die er Abietin Terpentinarten an den nannte. Johann Wolfgang Doebereiner bezeichnete Nadelbäumen mit diese Kristalle als Colophonsäure. Siehe auch aufgerichteten Zapfen“, >Abietinsäure und >Coniferin Centralblatt 22, 14. Sept 1933, 337ff. J. W. Doebereiner (Hg.), Lehrbuch der praktischen und theoretischen Pharmacie, Deutsches Apothekerbuch, Bd.3, Stuttgart 1847 Abietinsäure Die tricyclische Diterpen-Carbonsäure Abietinsäure O. Unverdorben, „Ueber die (Sylvinsäure) ist Bestandteil von bestimmten Baum- Harze; Von der Silvinsäure“, harzen, des Kolophoniums und des Bernsteins. Erst- Annalen der Physik und mals beschrieben worden ist die „Silvinsäure“ 1827 Chemie 11 (Band 87) (1827) durch Otto Unverdorben. Lawrence L. Steele, der 393ff.; Abietinsäure aus Kolophonium durch Erhitzen mit L. L. Steele, „Abietic Acid and Eisessig erhielt, bestimmte 1922 die Summenformel certain Metal Abietates“, J. zu C20H30O2. Eingehende Untersuchungen zur Kon- Am. Chem. Soc. 44 (1922) stitution stellte Hans Waldmann 1935 an. 1333-1341; H. Waldmann, „Über die Konstitution der Abietin- säure“, Dissertation, Zürich 1935; Wiki „Abietinsäure“ (17.7.2014) Abietinsäure Der Name kommt vom lateinischen abies für Tanne. Abietit Friedrich Rochleder gab 1868 an, einen Zucker F. Rochleder, „Vorläufige Notiz namens Abietit in den Nadeln der Weiss- oder über den Abietit der Tannen- Edeltanne (Abies pectinata) gefunden zu haben. nadeln“, J. Pract. Chemie Nach Rochleder kommt diesem Zucker die Formel 105/1 (1868) 63; C6H8O3 zu. Denkbar wäre, dass Rochleder ein mehr oder weniger reines Präparat des zum damaligen Zeitpunkt noch nicht gut charakerisierten >Coniferins vor sich gehabt hat; formal käme dem Coniferin die Summenformel C6H8,3O3 zu. Abiscinsäure Die Abiscinsäure ist ein Phytohormon, das früher F. T. Addicott, J. L. Lyon, Dormin bezeichnet wurde. Isoliert wurde die „Physiology of abscisic acid Abiscinsäure 1963 durch Frederick T. Addicott und and related substances“, Ann. Mitarbeiter. Rev. Plant Physiol. 20 (1969) 139-164; Abiscinsäure Absinthin Absinthin ist als Sesquiterpenlacton Hauptbestand- P. Bourget, “Ueber das 5 Chemiegeschichtliche Daten organischer Naturstoffe teil der im Wermut (Artemisia absinthium L.) Absinthin”, Bull. Soc. Chim 19 enthaltenen Bitterstoffe. 1892 meinte Oscar Senger 537-539; vom pharmaceutischen Institut der Universität O. Senger, A. Hilger, „Über Erlangen, dass Absinthin ein Glycosid sei, dem die Ansinthin, den Bitterstoff der Summenformel C15H20O4 zukommt, was sich ins- Wermutpflanze“, Arch. Pharm. besondere hinsichtlich des Sauerstoffs als nicht ganz 230 (1892) 94-108; richtig erwies. 1898 wurde von Paul Bourget R. G. Kelsey, F. Shafizadeh, kristallisierter Absinthin erhalten. R. G. Kelsey und F. "Sesquiterpene Lactones and Shafizadeh (1979) sowie J. W. de Kraker et al. (1998) Systematics of the Genus erforschten Teilschritte der Biosynthese. W. Zhang Artemisia", Phytochemistry 18 et al. berichteten 2005 aus Shanghai von einer er- (1979) 1591–1611; sten Totalsynthese. J. W.,de Kraker, M. C. Frans- sen, A. de Groot, W. A. Konig, H. J. Bouwmeester, "(+)-Ger- macrene A Biosynthesis : The Committed Step in the Bio- synthesis of Bitter Sesquiter- pene Lactones in Chicory", Plant Physiol. 117 (1998) 1381–1392; W. Zhang, S. Luo, F. Fang, Q. Chen, H. Hu, X. Jia, H. Zhai, Absinthin "Total synthesis of absinthin", J. Am. Chem. Soc. 127 (2005) 18–19; Acenaph- Acenaphthen wurde 1867 von Mercellin Berthelot im M. Berthelot, Jahresberichte then Steinkohlenteer gefunden. 1866 hatte Berthelot die der Chemie 1866, 544; gleiche Substanz nach der Einwirkung von Ethen auf M. Berthelot, Ann. Chem. Benzen im weißglühenden Rohr festgestellt. Pharm. Suppl. 5 (1867) 372; Ullmann, Bd.1, 1914, p. 92; Acenaphthen: 1,2-Dihydroacenaphthylen Acetaldehyd Der Acetaldehyd war der erste Aldehyd, der unter- C. W. Scheele, "Om Brunsten sucht wurde. Er ist ein Zwischenprodukt der eller Magnesia nigra och dess alkoholischen Gärung, bei der Aceton durch das egenskaper", Kungliga Enzym >Alkoholdehydrogenase (ADH) in >Ethanol Svenska vetenskaps- umgewandelt wird. Im menschlichen Körper findet akademiens handlingar durch ADH die umgekehrte Reaktion statt. Acetal- 35 (1774) 89-116; 177-194, dehyd wurde 1781 von Carl Wilhelm Scheele beim speziell 109f.; Versuch der Oxidation von Ethanol mit Braunstein in J. W. Döbereiner, "Neue Gegenwart von Schwefelsäure beobachtet. Unter- Aether", Journal für Chemie suchungen von Antoine François de Fourcroy und und Physik 32 (1821) 269-270; Louis Nicolas Vauquelin folgten im Jahre 1800. Die J. Liebig, "Sur les produits de Charakterisierung erfolgte ab 1821 durch Johann l'oxidation de l'alcool" Annales Wolfgang Döbereiner und 1835 durch Justus Liebig. de Chimie et de Physique Liebig benannte die Verbindung Aldehyd als einen 59 (1835) 289-327; alcoholus dehydrogenatus. Um 1868 erfolgte die A. Kekulé, B. dt. Chem. Ges. 4 Umbenennung in Acetaldehyd. August Kekulé fand (1871) 718; Acetaldehyd 1871 im Rohsprit, Krämer und Grodski Ullmann, Bd. 1, 1914, S. 93; 6 Chemiegeschichtliche Daten organischer Naturstoffe 1896 im rohen Holzgeist. Wiki “Acetaldehyd”, “Acetal- dehyde” (5.4.2014) Acetaldehyd: Ethanal Acetamid Am 30. Juli 2015 wurde von der Identifikation von Dumas, Malaguti, Leblanc, Methylisoscyanat auf dem Komenten 67P/Churyu- „Suite de recherches sur la dés mov–Gerasimenko berichtet. 1974 ist Acetamid als hydratation des sels ammonia- natürliches Bildungsprodukt in der Kohlegrube bei caux et des amides“, Compte Tscherwonohrad in der Ukraine gefunden worden. rendu XXV (1847) 473ff.; (Jean –Baptiste) Dumas und (Faustino Giovita) Kündig, Ann. Chem. Pharm. Malaguti und (Félix) Leblanc haben 1847 Acetamid 105 (1858) 277; durch wochenlanges Einwirken von Ammoniak auf "Science on the Surface of a Essigsäureäther synthetisiert. Theodor Kündig hat Comet", European Space unter Kekules Anleitung 1858 Acetamid durch Agency. 30 July 2015. Erhitzen einer alkoholischen Lösung von Essigsäure http://www.esa.int/Our_Activi und Ammoniak hergestellt. ties/Space_Science/Rosetta/Sc ience_on_the_surface_of_a_c omet (1.8.2015) Wiki “Acetamid” (2.8.2015) Acetamid Acetogenine Acetogenine sind Polyketide, die aus der Pflanzen- S. D. Jolad, J. J. Hoffmann, K. gattung der Annonaceae extrahiert werden können. H. Schram, J. R. Cole, M. S. Eines der ersten Acetogenine, die entdeckt worden Tempesta, G. R. Kriek, R. B. sind, war das Uvaicin, das von Shivanand D. Joland et Bates, "Uvaricin, a New al. 1982 vorgestellt wurde. Beim Uvaicin ist m = 9, Antitumor Agent from Uvaria n = 2, die Zahl der Tetrahydrofuranringe ist 2 und accuminata (Annonaceae)", J. eine der OH-Gruppe ist verestert. Weitere Aceto- Org. Chem.y 47 (1982) 3151– geninen sind Annonacin, Annonin I, Bullatacin. Andre 3153; Cave, Bruno Figadere, Alain Laurens und Diego A. Cave, B. Figadere, A. Lau- Cortes von der Universite Paris XI beschrieben die rens, D. Cortes, „Acetogenins Biosynthese, das Vorkommen und die Synthese der from Annonaceae“, Prog. bis 1997 bekannten Acetogenine. Eine Totalsynthese Chem. Org. Nat. Prod. 70 für Uvaricin, das als Antitumor-Agens erforscht wird, (1997) 81; fanden 1998 Ahmad Yazbak, Subhash C. Sinha und A. Yazbak, S. C. Sinha, E. Ehud Keinan, eine stereospezifische Synthese 2001 Keinan, "Total Synthesis of Steven D. Burke und Lei Jiang. Uvaricin", J. Org. Chem. 63 (1998) 5863–5868; S. D. Burke, L. Jiang, "Formal OH OH or H O Synthesis of Uvaricin via O Palladium-Mediated Double O n m Cyclization". Organic Letters 3 1 - 3 (2001) 1953–1956; Acetogenin: allgemeineAnnonace aFormele Acetog enins Wiki “Acetogenins”, “Uvaricin” (3.7.2014) Aceton Eine “Quinta essentia Saturni” wurde 1606 erstmals A. Libavius, Alchymia, Frank- von Andreas Libavius durch Erhitzen von “saccharum furt 1606, Lib. II, Trac.II p. 264; Saturni” (Blei(II)-acetat) hergestellt. Angelus Sala A. Sala, Aphorismorum erwähnt „einen mit Weingesit zu vergleichenden Chymiatriorum Synopsis, brennenden
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