DETERMINAÇÃO DA COMPOSIÇÃO QUÍMICA E AVALIAÇÃO PRELIMINAR DAS ATIVIDADES ANTIOXIDANTE E ANTICOLINESTERÁSICA DOS ÓLEOS VOLÁTEIS DE ESPÉCIES DE Eupatorium L
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Universidade Federal do Rio Grande do Sul Faculdade de Farmácia Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas DETERMINAÇÃO DA COMPOSIÇÃO QUÍMICA E AVALIAÇÃO PRELIMINAR DAS ATIVIDADES ANTIOXIDANTE E ANTICOLINESTERÁSICA DOS ÓLEOS VOLÁTEIS DE ESPÉCIES DE Eupatorium L. (ASTERACEAE) Dissertação de Mestrado TIAGO JULIANO TASSO DE SOUZA Porto Alegre, 2007 Livros Grátis http://www.livrosgratis.com.br Milhares de livros grátis para download. Universidade Federal do Rio Grande do Sul Faculdade de Farmácia Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas DETERMINAÇÃO DA COMPOSIÇÃO QUÍMICA E AVALIAÇÃO PRELIMINAR DAS ATIVIDADES ANTIOXIDANTE E ANTICOLINESTERÁSICA DOS ÓLEOS VOLÁTEIS DE ESPÉCIES DE Eupatorium L. (ASTERACEAE) Dissertação apresentada por Tiago Juliano Tasso de Souza para obtenção do GRAU DE MESTRE em Ciências Farmacêuticas Orientador: Profa. Dra. Amélia T. Henriques Co-Orientador: Dra. Miriam Anders Apel Dissertação apresentada ao programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas da Universidade Federal do Rio Grande do Sul e aprovado em 25.09.2007, pela Comissão Examinadora constituída por: Profa. Dra. Gilsane von Poser Universidade Federal do Rio Grande do Sul Profa. Dra. Lílian Auler Mentz Universidade Federal do Rio Grande do Sul Profa. Dra. Melânia Palermo Manfron Universidade Federal de Santa Maria Profa. Dra. Solange Cristina da Silva Martins Hoelzel Universidade Franciscana S729d Souza, Tiago Juliano Tasso de Determinação da composição química e avaliação preliminar das atividades antioxidante e anticolinesterásica dos óleos voláteis de espécies de Eupatorium L. (Asteraceae) – Porto Alegre : UFRGS, 2007. - 232, xxiv p.: il., tab. Dissertação (mestrado). UFRGS. Faculdade de Farmácia. Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas. 1. Farmacologia. 2. Eupatorium. 3. Atividade antioxidante. 4. Óleos voláteis. I. Henriques, Amélia Teresinha. II. Apel, Miriam Anders. III. Título. CDU: 547.9:582.998.2 Bibliotecárias responsáveis: Cláudia da Silva Gonçalves, CRB 10/1012 Heloísa do Canto Canabarro, CRB 10/1036 Este trabalho foi desenvolvido no Laboratório de Fitoquímica e na Central Analítica 2 do Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas da Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Agradecemos a CAPES pelo suporte financeiro e pela bolsa recebida durante o desenvolvimento deste trabalho. AGRADECIMENTOS Gostaria de expressar meu reconhecimento à Dra. Amélia T. Henriques e à Dra. Miriam Apel pela orientação durante a execução deste projeto e por acreditarem que eu seria capaz de realizá-lo. Às professoras Dra. Renata Limberger e Dra. Gilsane von Poser pela revisão e sugestões oferecidas durante a fase inicial deste projeto, bem como ao PPGCF e à Faculdade de Farmácia por propiciarem as condições físicas e operacionais para sua realização. Aos botânicos que colaboraram com a execução do projeto, coletando e identificando o material vegetal estudado, Dra. Liliam Mentz e Dr. Sérgio Bordignon. E especialmente ao professor Nelson Matzenbacher, autor do trabalho que orientou esta dissertação, pela coleta e identificação das espécies, bem como pelo fornecimento de material bibliográfico. A todos os meus colegas dos laboratórios de farmacognosia da UFRGS e da UFSM, em especial à Rafaela e ao Gilberto, pela amizade, companheirismo e colaboração. Aos amigos das Casas de Estudante da UFRGS e da UFSM, por terem sido parte da minha família nos sete anos em que eu estou longe de casa. À Adriana, ao Daniel, ao Augusto e ao Carlos, pelo apoio e pela compreensão nesses últimos meses em que dediquei quase todo meu tempo a este trabalho. Aos meus avós queridos e à minha mãe, por tudo que me ensinaram e por tudo que fizeram por mim. À memória de meu pai. SUMÁRIO LISTA DE FIGURAS.......................................................................................... xiii LISTA DE TABELAS......................................................................................... xv LISTA DE QUADROS........................................................................................ xix LISTA DE ESQUEMAS...................................................................................... xxi RESUMO............................................................................................................ xxiii ABSTRACT........................................................................................................ xxv INTRODUÇÃO................................................................................................... 1 1. OBJETIVO................................................................................................... 5 1.1 Objetivo geral............................................................................................. 7 1.2 Objetivos específicos................................................................................. 7 2. REVISÃO DA LITERATURA....................................................................... 9 2.1 Óleos voláteis............................................................................................. 11 2.1.1 Terpenóides............................................................................................. 12 2.1.2 Monoterpenos.......................................................................................... 13 2.1.3 Sesquiterpenos........................................................................................ 18 2.1.4 Propriedades farmacológicas.................................................................. 21 2.2 Considerações sobre a família Asteraceae ............................................... 21 2.2.1 Considerações sobre a tribo Eupatorieae............................................... 22 2.2.2 Considerações sobre o gênero Eupatorium............................................ 23 2.2.2.1 Seções do gênero Eupatorium L. ........................................................ 26 2.2.3 Considerações sobre o gênero Symphyopappus.................................... 27 2.3 Revisão química e biológica....................................................................... 31 2.4 Técnicas analíticas..................................................................................... 37 2.5 Atividade antioxidante................................................................................ 37 2.6 Atividade anticolinesterásica...................................................................... 41 3. MATERIAIS E MÉTODOS........................................................................... 47 3.1 Material vegetal.......................................................................................... 49 3.2 Obtenção do óleo volátil............................................................................. 49 3.3 Análise em Headspace (espaço confinado) .............................................. 49 3.4 Análise química.......................................................................................... 50 3.4.1 Cromatografia gasosa – Ionização de Chamas...................................... 50 3.4.2 Cromatografia Gasosa – Espectrometria de Massas.............................. 50 3.4.3 Cromatografia gasosa – headspace HSS............................................... 51 3.4.4 Identificação dos componentes............................................................... 51 3.5 Atividade antioxidante................................................................................ 52 3.6 Atividade anticolinesterásica...................................................................... 52 4. RESULTADOS E DISCUSSÃO................................................................... 53 4.1 Seção Subimbricata (DC.) O.Hoffm. ......................................................... 63 4.1.1 Óleo volátil............................................................................................... 63 4.1.1.1 Eupatorium inulifolium Kunth................................................................ 65 4.1.1.2 Eupatorium bupleurifolium DC. ............................................................ 75 4.1.1.3 Eupatorium tweedieanum Hook. & Arn. .............................................. 79 4.1.1.4 Eupatorium spathulatum Hook. & Arn. e E. polystachyum DC……….. 83 4.1.1.5 Eupatorium oblongifolium (Spreng.) Baker, E. tanacetifolium Gillies ex Hook. & Arn., E. ligulifolium Hook. & Arn., E. tremulum Hook. & Arn. e E. lanigerum Hook. & Arn. ..................................................................................... 87 4.1.1.6 Eupatorium picturatum Malme, E. buniifolium Hook. ex Arn., E. laetevirens Hook. & Arn., E. ericoides DC., E. serrulatum DC. e E. ascendens Sch.Bip. ex Baker............................................................................................... 94 4.1.1.7 Discussão dos resultados para as espécies de Eupatorium seção Subimbricata (DC.) O.Hoffm. ............................................................................. 101 4.1.2 Headspace.............................................................................................. 102 4.1.3 Atividade antioxidante............................................................................. 107 4.1.4 Atividade anticolinesterásica................................................................... 108 4.2 Seção Cylindrocephala DC. ...................................................................... 111 4.2.1 Óleo volátil............................................................................................... 112 4.2.1.1 Eupatorium laevigatum Lam. ............................................................... 112 4.2.1.2 Eupatorium