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Estudo Químico E Farmacológico De Quatro Espécies De Hyptis Do Estado Do Rio Grande Do Sul

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Estudo Químico E Farmacológico De Quatro Espécies De Hyptis Do Estado Do Rio Grande Do Sul UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE FACULDADE DE FARMÁCIA PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS DISSERTAÇÃO DE MESTRADO Estudo Químico e Farmacológico de Quatro Espécies de Hyptis do Estado do Rio Grande do Sul DEBORAH QUINTANILHA FALCÃO Rio de Janeiro, Junho de 2003 UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE FACULDADE DE FARMÁCIA PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS Estudo Químico e Farmacológico de Quatro Espécies de Hyptis do Estado do Rio Grande do Sul DEBORAH QUINTANILHA FALCÃO Sob a orientação do Prof. Dr. Fábio de Sousa Menezes Dissertação submetida como requisito para obtenção do grau de Mestre em Ciências Farmacêuticas. Rio de Janeiro, Junho de 2003 Estudo Químico e Farmacológico de Quatro Espécies de Hyptis do Estado do Rio Grande do Sul DEBORAH QUINTANILHA FALCÃO Banca examinadora: ___________________________________________ Prof. Dr. Fábio de Sousa Menezes ___________________________________________ Profa. Dra. Maria Auxiliadora Coelho Kaplan ___________________________________________ Prof. Dr. José Ângelo Silveira Zuanazzi ___________________________________________ Profa. Dra. Nancy dos Santos Barbi ___________________________________________ Profa. Dra. Suzana Guimarães Leitão FICHA CATALOGRÁFICA Falcão, Deborah Quintanilha Estudo Químico e Farmacológico de Quatro Espécies de Hyptis do Estado do Rio Grande do Sul. Rio de Janeiro. FF/UFRJ, 2003. XVI, 148 p. il. Dissertação (MSc. Ciências Farmacêuticas) UFRJ. 1. Lamiaceae; 2. Hyptis jacquin; 3. Hyptis fasciculata ; 4. Hyptis tetracephala; 5. Hyptis heterodon; 6. Hyptis elegans; 7. Etnofarmacologia; 8. Fitoquímica; 9. Farmacologia. I. Universidade Federal do Rio de Janeiro. II. Título. Agradeço a Deus e a Meishu-Sama a permissão de realizar e concluir este trabalho. Dedico essa Dissertação ao meu tio Lanilson e aos meus avós, Rosalina e Augusto Falcão, que enquanto vivos sempre acreditaram em mim e me apoiaram. Onde quer que estejam no Mundo Espiritual serão sempre merecedores de todo o meu amor, respeito e gratidão. Prof. Fábio, tudo o que eu possa vir a escrever será, sempre, pouco para exprimir toda a gratidão que sinto. Você me estendeu as mãos quando eu mais precisei, acreditou em mim e me encorajou. Demonstrou um altruísmo difícil de ser encontrado nos dias de hoje. Serei grata para todo o sempre. Do fundo do meu coração, muito obrigada. “O acaso não existe”. (Alan Kardec) “O homem depende de seu pensamento; gratidão gera gratidão e lamúria gera lamúria”. (Meishu-Sama) “Não julgue o próximo, julgue constantemente a si próprio”. (Meishu-Sama) “Só a sinceridade é capaz de resolver os problemas dos indivíduos, do país e do mundo”. (Meishu-Sama) AGRADECIMENTOS Acredito na força e energia presentes em atos simples como um abraço, um aperto de mão, um sorriso ou até mesmo um simples olhar de encorajamento e apoio. Acredito ainda na importância de reconhecer e agradecer esses gestos. Sinto, portanto, enorme necessidade de formalizar e registrar a gratidão que tenho por todas as pessoas que direta ou indiretamente contribuiram para a realização deste trabalho, me apoiando, ainda que da maneira mais discreta e inusitada o possível. Ao meu marido, Leandro, pelo apoio incondicional em todos os momentos de nossas vidas. Agradeço ainda pelo seu jeito prático de ser, por nunca passar a mão na minha cabeça, sempre me estimulando, jamais me deixando fraquejar ou permitindo que eu desistisse de lutar pelos meus sonhos. À minha mãe, Luciane, por toda força e incentivo, não só como mãe, mas também como professora. À “Pequena” Grande Amiga, Andrea Viegas, pelas risadas, viagens, “nights”, lanches, caronas, amizade, companheirismo, por ter posto a “mão na massa” comigo e por considerar as Hyptis suas filhas também. Muito obrigada por tudo. Esse trabalho também é seu! À minha tia Lanucia pelo carinho e apoio, material e espiritual. Aos parentes da família Laquel: · À amiga Cinara Couto pelo apoio e amizade. · Aos amigos: Alessandra, Fábio “Canário” e Sidnei que me receberam de braços abertos, sempre prontos a ajudar; e a Eniana, que sempre trouxe e continuará trazendo luz ao nosso laboratório. · Aos colegas de mestrado: Andrea Minto, Luciane, Magda, Robert e Verônica, pelo companheirismo no dia-a-dia e à amiga Cristiane pela companhia nos momentos difíceis por que passamos juntas. · Aos novos estagiários: Ana Carolina, Augusto, Cassio, Débora e Rodrigo. À “prima Bete” pelo aprimoramento que me proporcionou. A todos das famílias: Quintanilha, Falcão, Collares e Arantes, incluindo a minha querida cunhada Barbara A. do Nascimento. Aos “irmãos” da família 93/2, especialmente Eliane e Douglas Camelo pelo incentivo no início dessa jornada e apoio no decorrer do percurso; e Douglas “Mel” pela ajuda com os espectros. À amiga Mônica Ron-Ren pela revisão da tese. Ao Prof. Dr. Sérgio Augusto de Loreto Bordignon pela coleta e identificação botância das espécies estudadas. Aos professores Davyson Moreira, Helio de Matos, Gilda Leitão, Suzana Leitão pela ajuda no dia-a-dia. Aos amigos dos cursos de Pós-graduação em Ciências Farmacêuticas, Eduardo, Heleno, Michele, etc; e do NPPN, Danilo, Flavio e Kelly. Ao Prof. Dr. Leslie Benchetrit e sua equipe pela realização dos testes de atividade antimicrobiana, em especial à amiga Ivi Cristina de Oliveira. À Profa. Dra. Patricia Dias Fernandes e sua equipe pela realização dos testes de atividade antinociceptiva e antiinflamatória. À Profa. Dra. Célia Santos da Silva e sua equipe pela realização dos testes de atividade moluscicida. Aos professores da banca de acompanhamento Nancy Barbi e Mauro Sola Penna. Às Ministras do Johrei Center Botafogo, Máira e Maria da Conceição, e aos amigos Alessandra Ribeiro, Fernando de Mello, Kátia Simone, Robson Bastos e Rosângela Barbosa, pela amizade e apoio espiritual. Aos amigos André Rocha, Beatriz Cordeiro, Bruno Mendes, Camila “CLAC”, Cristiane Souza, Edilaine “JC”, Helena Ibiapina, Lígia Cavalcanti, Lucia Siano, Luiz Antônio Cunha, Marcelo “Ramones” Soares, Marcia Cavalcanti, Marilene “CLAC”, Moacir, Mônica “CLAC”, Tatiana Moraes, entre outros... Muito obrigada a todos! Substâncias Identificadas em Hyptis fasciculata. 29 29 28 28 21 22 21 22 27 27 24 24 18 20 25 18 20 25 23 23 12 17 12 17 11 16 26 11 16 26 19 13 19 13 1 1 15 15 2 9 14 2 9 14 10 8 10 8 3 3 7 7 5 5 HO 4 6 HO 4 6 b - Sitosterol (I) Estigmasterol (II) O OH H O O H H Nanoato de etila (IV) H 2H-Benzocicloepten-2-ona 1, 4a, 5, 6, 7, 8, 9, 9a-octaidro-4a-metil (V) Ledol (III) O O OH 4, 8, 12, 16-tetrametileptadecan-4-olido (VII) Patchoulano (VI) Ursenol-28 (VIII) 3` 2` 4` O O O 2 9 7` 1` 5` O 7 6` HO 3 1 8 9 OH H 8 8` 2 7 H 1 4 6 O 3 9` HO 5 O Ácido Caféico (IX) O 4 6 5 Sesamina (X) OH HO HO OH OH OH OH 3, 5, 6, 12-tetraidroxi-ergosteno-25 (XI) 3, 5, 6-triidroxi-ergosteno-25 (XII) Substâncias Identificadas em Hyptis fasciculata. Pentadecano (XIII) Hexadecano (XIV) 5` 4` 6` O O O 9 7` 1` 3` O H 8 8` 2` H2N 2 7 H O 3 1 9` O Oleamida (XV) O 4 6 5 Metilpiperitol (XVI) 29 29 30 19 21 19 20 21 30 20 12 18 12 18 22 22 13 17 13 17 11 11 28 OH 25 26 28 OH 25 26 1 14 1 14 9 16 2 9 16 2 10 10 8 15 O 8 15 O 3 27 3 27 4 7 4 5 7 HO 5 HO 6 6 23 24 23 24 Ácido Betulínico (XVII) Ácido Oleanólico (XVIII) 30 30 29 29 20 21 20 21 19 19 12 18 22 12 18 22 13 17 13 17 11 11 25 26 28 OH 25 26 28 OH 1 1 14 16 14 16 2 9 2 9 10 8 15 O 10 8 15 O 27 27 3 3 4 7 4 7 5 5 HO 6 HO 6 23 24 23 24 Ácido Ursólico (XIX) Ácido Micromérico (XX) Substâncias Identificadas em Hyptis tetracephala. HO O 3` OH 2` 4` O 9` HO 2 7 8` 1` 3 1 8 9 5` O 7` 6` OH H 6 HO 4 5 Ácido Rosmarínico (XXI) Substâncias Identificadas em Hyptis heterodon. 29 28 22 21 27 24 18 20 23 25 12 17 11 16 26 19 13 1 15 2 9 14 10 8 3 7 5 GliO 4 6 b - Sitosterol Glicosilado (XXII) SUMÁRIO ÍNDICE DE FOTOS ................................................................................................................II ÍNDICE DE FIGURAS ......................................................................................................... III ÍNDICE DE TABELAS..........................................................................................................IV ÍNDICE DE ESQUEMAS ......................................................................................................VI INDICE DE CROMATOGRAMAS ..................................................................................VIII INDICE DE ESPECTROS.....................................................................................................IX INDICE DE GRÁFICOS .......................................................................................................XI LISTA DE ABREVIATURAS E SÍMBOLOS...................................................................XII RESUMO..............................................................................................................................XIII ABSTRACT........................................................................................................................... XV INTRODUÇÃO.........................................................................................................................1 PARTE EXPERIMENTAL...................................................................................................35 I. FITOQUÍMICA ................................................................................................................35 II. ENSAIOS FARMACOLÓGICOS ..................................................................................66 RESULTADOS E DISCUSSÃO............................................................................................72
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