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ECOLE DOCTORALE Biologie - Santé FACULTE DE PHARMACIE Laboratoire De Chimie Des Substances Naturelles EA1069

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ECOLE DOCTORALE Biologie - Santé FACULTE DE PHARMACIE Laboratoire De Chimie Des Substances Naturelles EA1069 UNIVERSITE DE LIMOGES ECOLE DOCTORALE Biologie - Santé FACULTE DE PHARMACIE Laboratoire de Chimie des Substances Naturelles EA1069 Thèse pour obtenir le grade de DOCTEUR DE L’UNIVERSITÉ DE LIMOGES Discipline / Spécialité : Chimie Théorique présentée et soutenue par Florent DI MEO le 27 Novembre 2012 Molecular and supramolecular highlights on reactivity and optoelectronics of natural polyphenols JURY : Rapporteurs Pr. Juan Carlos SANCHO-GARCIA Universidad de Alicante, España Dr. Jérôme CORNIL Université de Mons, Belgique Examinateurs Pr. Olivier DANGLES Université d’Avignon, France Pr. Jean-Luc DUROUX (Directeur de thèse) Université de Limoges, France Dr. Patrick TROUILLAS (Directeur de thèse) Université de Limoges, France Dr. Roberto IMPROTA Instituto Biostrutture e Bioimmagini - CNR, Napoli Italia Membre invité Dr. Christophe Hano Université d’Orléans, France A Sandrine, Grand-Mère, Grand-Père, Pépé et Henri 1 Remerciements Ce travail a été effectué dans l’équipe de Biophysique de la Faculté de Pharmacie de Limoges appartenant au Laboratoire de Chimie des Substances Naturelles (LCSN) – EA1069. Le financement de cette thèse a été assuré par la Région Limousin, l’ex-EA4021, l’EA1069, COST et l’AVRUL. Je tiens tout d’abord à remercier le Pr. Jean-Luc Duroux pour m’avoir accueilli au sein de son laboratoire. Je tiens à lui exprimer toute ma gratitude pour sa disponibilité, sa compréhension. Merci pour m’avoir fourni un cadre idéal pour l’ensemble de mes études ainsi que pour la codirection de cette présente thèse. Des remerciements particuliers et non sans-émotions vont au Dr. Patrick Trouillas. Comme je l’ai précisé il y a trois ans dans un autre manuscrit, sa patience, sa générosité, sa disponibilité, sa gentillesse et sa compréhension (non, il n’y pas de « rayer la mention inutile ») m’ont permis de prendre confiance en moi. Toutes ses qualités humaines ont été un plus loin d’être négligeable dans l’accomplissement personnel de cette thèse. Son expertise scientifique et sa volonté de toujours comprendre les phénomènes dans leur ensemble m’ont toujours permis de garder un pied sur terre et de ne pas tomber dans les méandres d’un calcul CCSDT/CBS (Oui, oui, sans perturbation sur les triples !) sur un protéine en solvant explicite. Voilà des années que j’ai eu la chance de travailler avec toi. Quand je fais un bilan, j’estime avoir été extrêmement chanceux d’avoir eu un codirecteur de thèse comme toi, car en tant d’années, les accrochages de la vie se comptent uniquement sur les doigts d’une main, ce qui est quand même exceptionnel compte tenu de mon caractère ! Une reconnaissance qui perdura tout au long de ma carrière (d’éleveur de chèvres en Patagonie), et un Bravo pour m’avoir supporté. Je n’ai pas de mot assez fort et assez complet pour t’exprimer le respect et la reconnaissance que j’ai pour toi. Mi más sincero agradecimiento a Pr. Juan Carlos Sancho García (Universidad de Alicante, España) por aceptar revisar esta tesis. Así como un enorme agradecimiento por la invitación y bienvenida al laboratorio de investigación en Química Cuántica de la Universidad de Alicante. Agradezco infinitamente por su ejemplo, sus consejos, su asistencia y principalmente su bondad. Además, mi última visita a Alicante me permitió mantener mi chancletas un mes más! Je tiens également à sincèrement remercier Dr. Jérôme Cornil (Université de Mons, Belgique) pour avoir accepté d’être rapporteur de ces travaux de thèse. Je tiens également à vous exprimer ma gratitude pour vos conseils, votre soutien scientifique depuis le début du projet cinétique. (je tiens à rajouter également les deux mots « Nonante » et « Septante » pour montrer que ce paragraphe est écrit en Belge). Je tiens à remercier le Pr. Olivier Dangles (Université d’Avignon, France) pour avoir accepté de juger les présents travaux de thèse. C’est un honneur pour moi de vous avoir dans mon jury. Je tiens à vous remercier d’avoir toujours apporté cet œil d’expérimentateur lors de nos projets collaboratifs. Ringrazio il Dr. Roberto Improta (IBB-CNR, Napoli, ITALIA). È un onore avervi sul mio giuria e vi ringrazio di cuore di giudicare il mio lavoro di tesi. Je remercie également Dr. Christophe Hano pour avoir accepté d’assister à cette thèse et de la juger en tant que membre invité. Je tiens à sincèrement remercier le Pr. Roberto Lazzaroni (Université de Mons, Belgique) pour m’avoir toujours accueilli à bras ouverts au sein de son laboratoire et avoir toujours 2 apporté votre expertise scientifique dans nos projets. Vous avez été mon premier contact avec la « collaboration scientifique » et je me souviens encore l’accueil chaleureux, humain. Premier contact qui m’a également permis de m’initier aux joies de la bière belge, et ça, ça n’a pas de prix. Merci du fond du cœur. (« Nonante » et « septante » doivent une nouvelle fois apparaître). Je tiens ensuite à remercier tous les membres du Laboratoire de Biophysique, ses anciens et ses invités permanents. Parmi eux, merci au Dr. Claude Calliste pour votre gentillesse, votre bonne humeur durant toutes ses années. Merci au Dr. Serge Battu pour votre objectivité, votre humour et votre soutien durant toutes mes longues études. Je tiens à remercier particulièrement le (depuis peu) Dr. Gabin Fabre, notre nouveau doctorant. Tu m’as tiré vers le haut grâce à ta capacité de recul, ta gentillesse et ta soif d’apprendre. J’ai particulièrement apprécié nos discussions scientifiques, informatiques et « geeks ». Un énorme merci à toi. Je tiens également à encourager et remercier Imene pour ton courage et ton aide apportée lors de la relecture. De sincères remerciements vont à Thomas (ainsi qu’à Claire et Colin en même temps !) pour avoir été là pour m’aider en tant que collègue et ami. Merci également au Dr. El Hassane Anouar et Dr. Pavlina Kosinova (les anciens). Merci à Nicolas pour ton aide à la recherche de coquilles. Merci notamment à Gaelle pour ces petites madeleines et autres recettes toujours appréciées ! Mes remerciements vont à l’ensemble de l’équipe EA1069 et ses membres. Des remerciements particuliers Lamia et ton soutien sans faille et ses moments d’humanité, pour PH, PAF et Benj pour ces bons moments passés ensemble, notamment à Egletons (NB : moment un peu plus court le premier soir pour PH… on se comprend…). Je tiens également à remercier tous mes collègues et amis de la pause café sur le parvis de la Faculté i.e., Youn’ (surtout quand on discute avec convictions), Pierre (que j’aime les pauses café à 13h30 en été), Steph’ (le reproducteur), Laurent, Nico, Aurore, Marcela, Ludo, Elodie, Barbara (pas les oreilles, non pas les oreilles, par contre, la tête tu peux), Mathilde, Yohann, Thomas, Hussein, Bassel et ceux que j’ai oublié en écrivant ces remerciements (Je m’en excuse, il est tard). Merci à toute l’équipe de l’UMONS, anciens ou non pour leur accueil fantastique, notamment Maxime, Claire, Mike et Chinh. Un grand merci à Vincent et Yohann pour leur aide et leurs conseils (alors, on l’a finalement eu ce λs - Cf Chapitre III). Grazie al Pr. Osvaldo Failla (Universita degli studi Milano) per il suo aiuto sull’evoluzione delle piante (Capitolo I). Je tiens à remercier de tout mon cœur ma Famille. Je tiens à exprimer ma reconnaissance à mes parents. Qui aurait cru, il y a 12 ans de cela, que je ferai deux thèses ! Cependant, vous avez toujours été là, vous m’avez toujours soutenu malgré mon caractère ! Cette thèse est pour moi une facon de vous remercier pour tout ce que vous m’avez apporté jusque-là, et, malheureusement pour vous, ce n’est pas encore fini. Je tiens également à remercier ma sœur Chrystel (oui, je sais l’écrire), mon frère Alain-Nicolas et mon cousin Thierry, pour votre écoute et votre soutien inconditionnel. Merci à Emilie pour avoir supporté un an de vie commune en espérant qu’elle ne soit pas traumatisée à vie. Je tiens également à remercier également mes oncles et tantes Michèle (planteur, planteur !), Nadia, Patricia, Jacky, Jean- Philippe et Bruno ainsi que mes cousins Aurélien et Ludivine. J’en profite également pour remercier, même si ils en ont et n’en auront jamais conscience, l’ensemble de mes neveux et nièces qui ont réussi à me faire tout oublier quand je les voyais seulement me sourire, Timothée, Téo, Lilia et Evelie. 3 Merci également à tous ceux qui m’ont toujours soutenu. Une mention spéciale pour les plows-naab Alexis et Pierrot, ainsi qu’à Rémi pour votre écoute, pour avoir toujours été là quand vous le pouviez. Grazie a Luca per il tuo aiuto! Gracias a Omar por tu ayuda! Come si dice in francese, la migliora por ultima. Un ringraziamento speciale a te, Laura, per avermi sostenuto nonostante le mie nevrosi e paure, cercando di aiutarmi come meglio era possibile. Posso vedere che 1000 km non sono sufficienti a scoraggiarti. Grazie mille. 4 Acronyms AF Adduct formation ASC Apparent Surface Charge ATP Adenosine triphosphate CASPT2 Complete Active Space Second Perturbation Theory CASSCF Complete Active Space Self Consistent Field C-atom Carbon atom CC Coupled Cluster CC2 Second-order approximate coupled cluster singles and doubles CD Circular Dichroism CI Configuration Interaction COSMO COnductor-like Screening Model CPD Cyclobutane Pyrimidine Dimers CT Charge Transfer DFT Density Functional Theory DFT-D Dispersion-corrected DFT DNA DesoxyriboNucleic Acid ES Excited State ES-CT Excited State Charge Transfer GB Generalized Born GEA Gradient Expansion Approximation GS Ground State GS-CT Ground State Charge Transfer HAT H-Atom Transfer H-atom Hydrogen atom HF Hartree-Fock HK Hohenberg-Kohn HOMO Highest Occupied Molecular Orbital IEFPCM Integral Equation Formalism Polarizable Continuum Model INDO Intermediate Neglect of Differential Overlap IP Ionization Potential IR Infrared KS Kohn-Sham l.h.s.
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