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Miconia Ferruginata DC

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Miconia Ferruginata DC 1 UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI - UFVJM POLIANA RIBEIRO BARROSO FITOQUÍMICA E ATIVIDADES BIOLÓGICAS DE Miconia ferruginata DC. (Melastomataceae) DIAMANTINA - MG 2015 2 POLIANA RIBEIRO BARROSO FITOQUÍMICA E ATIVIDADES BIOLÓGICAS DE Miconia ferruginata DC. (Melastomataceae) Dissertação apresentada à Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri, como parte das exigências do Programa de Pós- Graduação em Ciências Farmacêuticas, área de concentração em Ciências Farmacêuticas para obtenção do título de “Mestre” em Ciências Farmacêuticas. Orientador: Prof. Dr. Luiz Elídio Gregório - UNIFESP Coorientadora: Profa. Dra. Helen Rodrigues Martins - UFVJM DIAMANTINA - MG 2015 3 4 POLIANA RIBEIRO BARROSO FITOQUÍMICA E ATIVIDADES BIOLÓGICAS DE Miconia ferruginata DC. (Melastomataceae) Dissertação a ser apresentada ao Programa de Pós-graduação em Ciências Farmacêuticas Stricto Sensu da Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri – UFVJM, como pré-requisito para obtenção do grau de Mestre em Ciências Farmacêuticas. Aprovada em: 24/04/2015 COMISSÃO EXAMINADORA __________________________________________________ Dr. Luiz Elídio Gregório – UNIFESP. (Orientador) __________________________________________________ Dra. Helen Rodrigues Martins –UFVJM. (Co-orientadora) __________________________________________________ Dr. Marcos Aurélio Santana – UFOP. (Membro externo) __________________________________________________ Dra. Cristiane Fernanda Fuzer Grael – UFVJM. (Membro interno) 5 Dedico esta conquista, aos meus pais Ailton e Siane que me criaram com muito amor e que me ensinaram a sempre buscar os meus sonhos sem ter medo das dificuldades e frustrações que possa ter pela frente. 6 Agradecimentos À Deus, primeiramente pelo dom da vida, e a graça de sempre me dar força em todos os momentos da minha vida pessoal e profissional. À minha querida FAMÍLIA que sempre esteve ao meu lado em todas as etapas do meu crescimento, além do incentivo e amor incondicional. Ao meu namorado, Dyego que sempre me ouviu sem reclamar. Além de todo apoio e amor em todos os momentos fácies e difíceis que passei. Aos meus amigos pessoais e de pesquisa, Kelly, Fabrício, Bethânia, Mica e Valéria, sempre me dando força e ajuda (principalmente) em todas as etapas experimentais deste trabalho. Aos meus orientadores, Luiz Elídio e Helen, que sempre me receberam de braços abertos e me guiaram no meu crescimento pessoal, ético e profissional. E a todos aqueles que de alguma forma contribuíram para que este sonho se tornasse realidade. Em especial, as instituições de fomento (CAPES, CNP-q e FAPEMIG) e a Universidade (UFVJM) por tornarem possível a realização deste trabalho. Com vocês, meus queridos, divido minha alegria, em poder dizer: Mais uma etapa vencida e, que venha o Doutorado!! 7 “A menos que modifiquemos a nossa maneira de pensar, não seremos capazes de resolver os problemas causados pela forma como nos acostumamos a ver o mundo”. (Albert Einstein) 8 RESUMO As plantas medicinais são fontes promissoras de novas drogas, em que a região do Cerrado se destaca pela sua vasta biodiversidade. Dentre as plantas medicinais utilizadas nesta região se encontra a espécie Miconia ferruginata DC. que é conhecida como pixirica-do-campo ou babatenão. Esta espécie é utilizada no tratamento de doenças de pele, e outras de origens inflamatórias, parasitárias e infecciosas, porém os estudos químicos são escassos. Assim, os objetivos deste trabalho foram avaliar o perfil químico e o potencial biológico da M. ferruginata (Melastomataceae). A espécie foi coletada no município de Diamantina, MG do qual foram preparados os extratos aquosos e etanólicos das folhas/flores e do caule. Por meio da triagem fitoquímica e das análises de CLAE-DAD-EM obteve-se um perfil químico rico em compostos fenólicos. Foi possível a identificação da presença de taninos, ácidos fenólicos, flavonoides, e derivados glicosilados da quercetina. Pela análise dos constituintes voláteis por CG-EM foi possível identificar a presença de quatorze compostos, sendo eles pertencentes as classes dos sesquiterpenos, hidrocarbonetos, monoterpenos, fenilpropanoides e alcoóis. No qual os sesquiterpenos β-cariofileno e α-humuleno foram os compostos majoritários, os quais são associados na literatura a diversas atividades biológicas, em especial a ações anti-inflamatórias, antifúngicas e antitumorais. A análise das frações por CG-EM e CLAE-DAD foi possível identificar catequinas, ácido gálico e flavonóis nos extratos aquosos e ésteres graxos e as subclasses das flavonas e flavonóis nos extratos etanólicos. Nas avaliações biológicas os extratos etanólicos e aquosos apresentaram baixa toxicidade em células de mamíferos, em que a concentração selecionada para a avaliação das demais atividades biológicas foi de até 500 µg/mL. Para a atividade antitumoral, os extratos apresentaram um grande potencial concentração dependente, com valores de IC 50 variando de 56,44 a 180,4 µg/mL. Bem como o tempo de exposição aumentou a potência de todos os extratos. Também foi observado que os extratos aquosos promoveram a inibição da proliferação de linfócitos estimulados por mitógenos, apresentando uma eficácia em relação à dexametasona, de 39,94% para o extrato das folhas a 45 µg/mL, e de 57,3%, 137,4% e 251,8% para os extratos do caule a 15, 20 e 30 µg/mL, respectivamente. Este efeito proliferativo pode estar relacionado ao potencial anti-inflamatório da M. ferruginata, relatada na medicina popular. Possivelmente, as atividades biológicas estão relacionadas ao rico perfil químico desta espécie, principalmente em compostos fenólicos. Para as atividades antimicrobianas, tripanocida 9 e leishmanicida não foram observadas a inibição do crescimento ou toxicidade frentes as cepas avaliadas. Desta forma este trabalho contribuiu para o conhecimento químico e biológico da M. ferruginata . Porém ensaios futuros utilizando as frações e substâncias isoladas, se fazem necessários para fortalecer os dados aqui apresentados e para demonstrar quais os mecanismos moleculares envolvidos nas atividades biológicas investigadas. Palavras-chaves: Miconia ferruginata DC. , Melastomataceae, plantas medicinais, fitoquímica, atividades biológicas 10 Abstract Medicinal plants are reassuring sources of new drugs, in which the Cerrado region stands out for its broad biodiversity. Among the medicinal plants used in this same region is the species Miconia ferruginata DC. which is also known as pixirica-do- campo or babatenão. This species is used in the treatment of skin diseases, and other inflammatory, infectious and parasitic sources, despite the chemical studies about it are lacking. Therefore, the objectives of this study were to evaluate the chemical profile and biological potential of the M. ferruginata (Melastomataceae).The species was collected in Diamantina, MG, in which it was prepared for water and ethanol extraction of the leaves/flowers and stem. Through phytochemical screening and analysis of HPLC-MS- DAD, we obtained a rich chemical profile in phenolic compounds. The identification of tannins, phenolic acids, flavonoids, glycosides of quercetin and derivativeshas been detected. For the analysis of volatile constituents by GC-MS, it was possible to identify the presence of fourteen compounds, namely belonging classes of sesquiterpenes, hydrocarbons, monoterpenes, phenylpropanoids and alcohols. For that, α and β- caryophyllene, humulenesesquiterpenes were the main components, which are associated in the literature several biological activities, especially anti-inflammatory, antifungal and antitumor activities.In the analysis of the fractions by GC-MS and HPLC-DAD, we identified catechins, gallic acid and flavonols in aqueous extracts,including fatty esters and subclass of flavones and flavonols in ethanol extracts. Within the biological evaluations, aqueous and ethanolic extracts showed low toxicity to mammalian cells, wherein the concentration selected for analysis of other biological activities was up to 500 µg/mL. For antitumor activity, the extracts showed a great potential concentration-dependent, with IC 50 values ranging from 56.44 to 180.4 µg/mL. Just as the exposure time increased the potency of all extracts, it was also observed that aqueous extracts promoted inhibition of the proliferation of mitogen-stimulated lymphocytes, showing a efficacy when compared to dexamethasone, 39.94% for the extract from the leaves of 45 µg/mL, and 57.3%, 137.4% and 251.8% for the extracts of stem of 15.20 and 30 µg/mL, respectively. This proliferative effect may be related to the anti-inflammatory potential of M. ferruginata , reported in folk medicine. Possibly, the biological activities are related to the rich chemical profile of this species, mainly in phenolic compounds. For the antimicrobial, trypanocidal and leishmanicidal activities, we have not observed growth inhibition or toxicity fronts of the evaluated strains. Thus 11 this work contributed to the chemical and biological knowledge of M. ferruginata. Nevertheless, future trials using isolated fractions and substances are needed to strengthen the data presented here and to demonstrate the molecular mechanisms involved in the biological activities investigated. It is likely that the biological activities are related to the rich chemical profile of this species, mainly regarding phenolic compounds. For antimicrobial activity, trypanocidal and leishmanicidal, it was not observed growth inhibition or toxicity regarding the evaluated strains. Thus, this work contributed
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