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“Tamizaje Fitoquímico Del Extracto Etanólico De La CONSEJO NACIONAL DE CIENCIA Y TECNOLOGÍA -CONCYT- SECRETARÍA NACIONAL DE CIENCIA Y TECNOLOGÍA -SENACYT- FONDO NACIONAL DE CIENCIA Y TECNOLOGÍA -FONACYT- FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y FARMACIA UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA INFORME FINAL “TAMIZAJE FITOQUÍMICO DEL EXTRACTO ETANÓLICO DE LA PARTE AÉREA DE CUATRO ESPECIES DE PLANTAS GUATEMALTECAS PERTENECIENTES A LA FAMILIA CELASTRACEAE Y LA EVALUACIÓN DE SU ACTIVIDAD ANTIFÚNGICA, ANTIBACTERIANA Y CITOTÓXICA” PROYECTO FODECYT No. 110-2006 OSCAR MANUEL CÓBAR PINTO Investigador Principal GUATEMALA, AGOSTO DEL 2009 Facultad de Ciencias Químicas Universidad de San Carlos y Farmacia AGRADECIMIENTOS La realización de este trabajo, ha sido posible gracias a: Apoyo financiero del Fondo Nacional de Ciencia y Tecnología –FONACYT-, otorgado por la Secretaría Nacional de Ciencia y Tecnología –SENACYT- y del Consejo Nacional de Ciencia y Tecnología –CONCYT-, Proyecto FODECYT 110-2006. OTROS AGRADECIMIENTOS Al equipo de investigación: Lic. Carmen Teresa Garnica Marroquín, de quien surge la idea del proyecto y lo lleva ejemplarmente a su ejecución y finalización, Lic. Abraham Alejandro Vásquez Mencos, Licda. Ruth Yarseny Molina Gonón, Lic. Luis Hugo Santa Cruz Cruz, Br. Ana Lucrecia Gómez López e Isabel de la Universidad de la Laguna, Tenerife, España. Laboratorios y personal del Laboratorio de Productos Naturales de la Universidad de la Laguna, Tenerife, España, Departamento de Fisicoquímica de la Escuela de Química, Laboratorio de Investigación en Productos Naturales –LIPRONAT- y Unidad de Bioensayos del Departamento de Citohistología de la Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia de la Universidad de San Carlos de Guatemala. Índice General Página Resumen 1 Parte I Abstract 3 Introducción 4 Planteamiento del Problema 6 Objetivos e Hipótesis 7 Metodología 9 Parte II Marco Teórico La Familia Celastraceae 28 Consideraciones Taxonómicas 28 Usos Etnobotánicos de las Celastráceas 29 Metabolitos Secundarios Aislados 33 Géneros más representativos 37 Especies de Estudio 40 Parte III Resultados 47 Discusión de Resultados 121 Parte IV Conclusiones 143 Recomendaciones 145 Referencias Bibliográficas 146 Anexos 150 Parte V Informe Financiero 133 CH2OH HO RESUMEN Especies de la familia Celastraceae cuentan con numerosas investigaciones previas que respaldan el uso de estas plantas como potenciales agentes terapéuticos, ya que numerosas especies de esta familia son mundialmente conocidas por su uso en la medicina tradicional o en la agricultura, especialmente en Asia y América Latina. Según dichos estudios las especies de esta familia producen una gran variedad de metabolitos secundarios interesantes, tanto desde el punto de vista químico, por su novedad estructural, como desde el punto de vista farmacológico, dada la amplia gama de actividades biológicas que presentan. Entre los metabolitos aislados destacan triterpenoides, fenilalquilaminas, maytensinoides, terpenoides y glicósidos cardiotónicos, los cuales presentan una amplia gama de actividades biológicas. Fue por ello que se decidió estudiar a las especies de la Familia Celastraceae de la flora guatemalteca Perrottetia longistylis, Euonymus enantiophylla, Wimmeria cyclocarpa y Microtropis occidentalis para así obtener nuevo conocimiento sobre estas especies. El presente trabajo de investigación consta de dos partes, en la primera el objetivo primordial fue el aislamiento y la elucidación estructural de metabolitos secundarios biológicamente activos de las hojas de la especie Perrottetia longistylis y la segunda sirvió como un estudio exploratorio para conocer el tipo de familias de metabolitos secundarios y la actividad biológica de los extractos etanólicos de las hojas de las cuatro especies de estudio. La investigación incluye el uso de técnicas de recolección, extracción, así como pruebas de actividad biológica, tamizaje fitoquímico, uso de técnicas cromatográficas y de Resonancia Magnética Nuclear. Las plantas fueron identificadas y posteriormente recolectadas en distintas regiones boscosas de Guatemala, los extractos se obtuvieron a partir de las hojas secas y molidas empleando el método de extracción exhaustiva con etanol al 95% usando equipo Soxhlet, y la concentración de los extractos se realizó mediante el uso de evaporación rotatoria. Una vez teniendo los extractos etanólicos crudos se procedió por separado con cada especie para poder cubrir los distintos objetivos propuestos. Al extracto de Perrottetia longistylis se le realizó partición líquido-líquido empleando diclorometano, acetato de etilo y agua. Las fracciones solubles en diclorometano y en acetato de etilo se sometieron a una serie de cromatografías sobre sílica gel con sistemas de elusión de polaridad variable con mezclas de n-hexano/acetato de etilo; cromatografía de exclusión molecular en Sephadex LH-20 eluída con una mezcla de n- hexano/metanol/cloroformo (2:1:1); cromatografías de media presión y cromatografías sobre placas preparativas, utilizando como fase móvil mezclas de distintos disolventes como: n-hexano/éter dietílico, n-hexano/acetato de etilo y diclorometano/acetona. Se identificaron los metabolitos secundarios aislados mediante el uso de Resonancia Magnética Nuclear empleando para ello el espectrómetro Bruker Advance 300 (300 MHz para 1H) y comparando los espectros obtenidos con los existentes en la bibliografía científica, con lo que se pudieron aislar e identificar los principales metabolitos secundarios. Entre los compuestos aislados de las fracciones provenientes de las 1 CH2OH HO particiones solubles en diclorometano y en acetato de etilo se encontraron dos distintos apocarotenoides, triterpenos de la serie del Ursano como la α-amirina y el Uvaol (3- beta,28-dihidroxi-urs-12-en), triterpenos de la serie del Oleano como el Eritodiol y la β- amirina, esteroles como el β-sitosterol y el glucósido del β-sitosterol y el diterpeno 6, 14, 15-trihidroxi-abieta-8, 11, 13-trieno y la Quercetina, además de una gran cantidad de ácidos grasos y ceras. Los compuestos aislados ya eran conocidos y han sido descritos con anterioridad en la bibliografía química, sin embargo todos estos metabolitos se caracterizan por poseer una gran variedad de actividades biológicas. Los compuestos aislados ya han sido descritos con anterioridad en la bibliografía científica y se han reportado para los mismos una gran variedad de actividades biológicas que se reportan en la presente investigación. A los extractos de las plantas se les realizó Tamizaje Fitoquímico mediante distintas marchas de reacciones y cromatografías en capa fina (CCF) que permitieron identificar las familias de metabolitos secundarios de los mismos mediante el cambio de coloración y comparación con testigos para las reacciones; y fluorescencia y comparación de coloración con estándares específicos para las cromatografías de capa fina. Fue realizado también el Tamizaje de Actividades Biológicas. Se identificaron así a las siguientes familias de metabolitos secundarios: para las especies Perrottetia longistylis, Wimmeria cyclocarpa y Microtropis occidentalis se identificaron Alcaloides, Cumarinas, Principios Amargos, así como Esteroides y Triterpenoides. A pesar de la amplia variedad de familias de metabolitos secundarios encontradas en el extracto, no se observaron actividades positivas significativas (p>0.10) para ninguna de las actividades biológicas estudiadas, a excepción de las encontradas para la especie Wimmeria cyclocarpa la cual presentó actividad contra Staphylococcus aureus ATCC 25923, Salmonella typhi ATCC 14028, Mycobacterium smegmatis ATCC 601, Bacilus subtilis. 2 CH2OH HO ABSTRACT The Project “Phytochemical Screening of the Ethanolic Extract from Four Guatemalan Plants Belonging the Celestraceae Family Perrottetia longistylis, Wimmeria cyclocarpa and Microtropis occidentalis and the Evaluation of the Antifungal, Antibacterial and Citotoxicity” developed in the Natural Product Research Laboratory of the University of San Carlos, Guatemala and the Natural Products Laboratory of the Antonio Gonzáles Research Institute of the University of La Laguna, Tenerife, Spain, showed to us the presence of carotenoids, ursane-type triterpenes as α-amirine, Uvaol (3b,28-dihydroxi- urs-12-ene, Oleane-type triterpenes as Erythtrodiol and β-amirine, sterols as β-sitosterol and β-sitosterol glucoside and the diterpenes 6, 14, 15-trihydroxi-abieta-8, 11, 13-trien and Quercetine. The identity of the above compounds was performed using 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopic techniques. Wimmeria cyclocarpa showed inhibitory activity against Staphylococcus aureus ATCC 25923, Salmonella typhi ATCC 14028, Mycobacterium smegmatis ATCC 601 and Bacilus subtilis cell lines. This is the first work performed in Guatemala on the Celestraceae family of superior plants. 3 CH2OH HO PARTE I I.1 INTRODUCCIÓN Las plantas medicinales han sido utilizadas para el tratamiento de distintas enfermedades desde la presencia de los primeros seres humanos hasta nuestros días, basándose en observaciones y en experiencias. Las plantas usadas en la actualidad eran ya conocidas 5000 años antes de Cristo en la farmacopea egipcia y mesopotámica (Zaragosa, F. 2001)1 Esta capacidad que poseen las plantas de poder ser utilizadas como tratamiento para enfermedades se debe a que sintetizan una gran diversidad de metabolitos secundarios como parte normal de su programa de crecimiento y desarrollo o como parte de su mecanismo de respuesta. Los metabolitos secundarios representan un grupo de compuestos con una gran diversidad estructural que son valorados y explotados
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