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DISS 2012 Lais Cobianchi Junqueira Araujo.Pdf

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DISS 2012 Lais Cobianchi Junqueira Araujo.Pdf UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA ESTUDO FITOQUÍMICO E AVALIAÇÃO DO POTENCIAL ANTIOXIDANTE E ANTIDIABÉTICO DE Combretum lanceolatum Pohl. (COMBRETACEAE) LAIS COBIANCHI JUNQUEIRA ARAUJO CUIABÁ MATO GROSSO - BRASIL 2012 ii LAIS COBIANCHI JUNQUEIRA ARAUJO ESTUDO FITOQUÍMICO E AVALIAÇÃO DO POTENCIAL ANTIOXIDANTE E ANTIDIABÉTICO DE Combretum lanceolatum Pohl. (COMBRETACEAE) Dissertação apresentada à Universidade Federal de Mato Grosso, como parte das exigências do Programa de Pós- Graduação em Química, para obtenção do título de Mestre em Química, Área de Concentração Produtos Naturais. CUIABÁ MATO GROSSO - BRASIL 2012 iii iv LAIS COBIANCHI JUNQUEIRA ARAUJO ESTUDO FITOQUÍMICO E AVALIAÇÃO DO POTENCIAL ANTIOXIDANTE E ANTIDIABÉTICO DE Combretum lanceolatum Pohl. (COMBRETACEAE) Dissertação apresentada à Universidade Federal de Mato Grosso, como parte das exigências do Programa de Pós-Graduação em Química, para obtenção do título de Mestre em Química, Área de Concentração Produtos Naturais. Dissertação defendida e aprovada em 21 de Setembro de 2012. Banca Examinadora: Prof.ª Dr.ª Amanda Martins Baviera Prof. Dr. Eudes da Silva Velozo UFMT UFBA (Examinadora interna) (Examinador externo) Prof. Dr. Paulo Teixeira de Sousa Jr. UFMT (Orientador) v Dedico este trabalho aos meus pais, Marily e Ivan, meus primeiros orientadores, que me ensinaram vários conceitos com seus exemplos. Conceitos que hoje chamo de ética. Muito obrigada pela ótima educação e esforços imensuráveis. Agradeço todo o amor constantemente emanado e espero que este tempo que passamos longe seja recompensado. Amo vocês! vi AGRADECIMENTOS Primeiramente a Deus, por me conceder tudo que pedi, muito obrigada! A minha irmã, Marina, que mesmo longe me deu muita força! E à vó Ruth, que eu amo tanto! Muito obrigada por tudo! Ao Ewerton, pelo amor, compreensão e companheirismo, te amo PRA SEMPRE vida! Aos tios, tias, primos, primas e toda a parentada que tanto me apoiou. A lista de nomes é extensa!!! Muito obrigada a todos! Saudades demais! Ao professor Paulo Teixeira de Sousa Júnior, pelos aprendizados nesses quatro anos de convivência. Aos membros da banca examinadora do exame de qualificação, professora Virgínia Claudia da Silva e professor Helder Lopes Teles, pelas considerações e aos membros da banca examinadora da dissertação, professores Amanda Martins Baviera e Eudes da Silva Velozo, pelas contribuições, muito obrigada. Ao professor Guillermo Schmeda-Hirschmann, agradeço seus ensinamentos e exemplo de simpatia e humildade! Muito obrigada pelos poucos dias de convivência! Ao professor Mário Geraldo de Carvalho, da UFRRJ, pela obtenção dos espectros de RMN de 500 MHz. A querida Juliany Torres Siqueira. Te adoro baixinha! E, novamente, professora Amanda Martins Baviera, pela realização dos ensaios farmacológicos e pela sua simpatia, que muito me encanta! Obrigada. Ao Carlos Parizotto, pelo árduo trabalho da coleta e pela boa companhia! As duas cajazeiras, Claudia e Thayana, muito obrigada pela companhia, pela grande amizade, pelos momentos de descontração (cafezinho) e pela ajuda nos momentos de desespero! Espero que mantenhamos contato pra sempre... Amo vocês! Aos alunos de iniciação científica mais queridos do Brasil, Caio, Dayanne e Karol, obrigada pelo carinho e pelas fofocas! As ICs que mais se parecem com mestrandas, Mariele e Francyne. Obrigada pelas boas risadas. Aos alunos do LPQPN, Amanda, Glaciely, Washington e Leila, obrigada pela companhia. Aos colegas da Central Analítica do LPQPN, Letícia, Leonardo, Kheyti, Breno, Eduardo, Alan, Ellis, Ghieska e Sara. Obrigada. Aos futuros mestres Renan e Pâmela, força! E aos demais futuros mestres da turma 2010/2, obrigado a todos. A todas as pessoas que, de alguma maneira, contribuíram para a realização deste trabalho e que não estão citadas aqui, sintam-se agradecidos. Ao INAU, pela bolsa concedida. vii 500 d.C. Venha até aqui e coma esta raiz; 1000 d.C. Esta raiz é coisa de ateu, faça esta oração ao Deus que está no céu; 1792 d.C. O Deus não está no céu, quem reina é a razão. Venha até aqui e beba esta poção; 1917 d.C. Esta poção é para enganar o oprimido, sugiro que você tome comprimido; 1960 d.C. Este comprimido é antigo e exótico. Chegou o momento de tomar antibiótico; 1998 d.C. Antibiótico te deixa fraco e infeliz. Eis um novo tratamento, coma essa raiz. Autor desconhecido viii RESUMO ARAUJO, Lais Cobianchi Junqueira, Universidade Federal de Mato Grosso, Setembro de 2012. ESTUDO FITOQUÍMICO E AVALIAÇÃO DO POTENCIAL ANTIOXIDANTE E ANTIDIABÉTICO DE Combretum lanceolatum Pohl. (COMBRETACEAE). Orientador: Paulo Teixeira de Sousa Junior. A família Combretaceae distribui-se nas regiões tropicais e subtropicais do mundo, com aproximadamente 500 espécies, distribuídas em 20 gêneros. Estima-se a ocorrência de seis deles no Brasil: Buchenavia, Combretum, Conocarpus, Laguncularia, Quisqualis e Terminalia, os quais ocorrem em quase todas as formações vegetacionais brasileiras, como no complexo vegetacional amazônico, floresta atlântica, cerrado, região pantaneira e caatinga. Popularmente conhecida como pombeiro vermelho, a espécie Combretum lanceolatum é indicada na medicina popular do nordeste brasileiro, como infusão de sua casca do caule, no auxílio à digestão. Estudos fitoquímicos relacionados a plantas deste gênero relatam o isolamento de flavonoides, taninos e triterpenos pentacíclicos, em particular de esqueleto oleano e lupano, e de compostos de ocorrência mais restrita como as combretastatinas, os flavonóides-alcalóides piperidínicos e algumas bases quaternárias de amônio, além de dois derivados ciclobutanos. Muitos destes compostos têm apresentado um amplo espectro de atividades biológicas, incluindo antibacteriana, antiinflamatória, antiprotozoária, antitumoral, analgésica, hepatoprotetora, antidiabética e antimalárica. Apesar da importância de Combretum lanceolatum na medicina popular, nada se conhece em relação às suas propriedades químico-farmacológicas. Estudos anteriores realizados pelo Laboratório de Bioquímica da UFMT demonstraram efeitos promissores para o extrato bruto etanólico das flores de C. lanceolatum, em ensaios in vivo de atividade antidiabética. Motivados por estes resultados e por relatos da literatura descrevendo diversas atividades farmacológicas para compostos presentes no gênero Combretum, este trabalho visa, portanto, o isolamento e a identificação do(s) constituinte(s) responsável(eis) pelas atividades antidiabética e antioxidante potencialmente presentes em C. lanceolatum. O material botânico (flores) foi coletado no município de Poconé e macerado com etanol a frio. Parte do extrato bruto obtido (160,0 g) foi enviada ao Laboratório de Bioquímica para a realização dos testes farmacológicos e o restante foi divido para a realização da atividade antioxidante e o fracionamento cromatográfico. Estudou-se o extrato bruto etanólico (EBEtOH; 2350,00 g; R=39,43%) efetuando-se partição sólido-líquido com solventes em ordem crescente de polaridade, resultando nos sub-extratos hexânico (SEHex; 0,45 g; R=0,07%), diclorometânico (SEDCM; 39,52 g; 6,08%), acetato de etila (SEAcOEt; 51,30 g; R= 7,89%) e metanólico (SEMeOH; 488,00 g; 75,07%). Parte do SEAcOEt (30,34 g) foi submetido ao fracionamento cromatográfico em coluna de sílica seguida por Sephadex, resultando no isolamento de quatro flavonoides: quercetina (86,98 mg), 3-O-metil-quercetina (161,22 mg), isoramnetina (45,90 mg) e dilenetina (136,50 mg). Suas propostas estruturais foram baseadas em dados de IV, UV e RMN 1H e 13C. A análise química por via úmida do EBEtOH demonstrou a presença das seguintes classes de compostos: cumarinas, flavonoides, resinas, saponinas, taninos catéquicos, triterpenoides e xantonas. O potencial antioxidante do EBEtOH pelo método do radical livre DPPH, mostrou que os responsáveis pela alta atividade encontrada são os flavonoides isolados do SEAcOEt, sendo os mesmo os prováveis responsáveis pela atividade antidiabética do EBEtOH na dose de 500 mg/Kg em modelo experimental de diabetes em ratos. Palavras-chave: Combretum lanceolatum, flavonoides, antioxidante, antidiabética. ix ABSTRACT ARAUJO, Lais Cobianchi Junqueira, Federal University of Mato Grosso, September 2012. PHYTOCHEMICAL STUDY AND EVALUATION OF ANTIOXIDANT AND ANTIDIABETIC POTENTIAL OF Combretum lanceolatum Pohl. (Combretaceae). Advisor: Paulo Teixeira de Sousa Junior. The family of Combretaceae is distributed in tropical and subtropical regions of the world, with approximately 500 species distributed in 20 genera, it is estimated the occurrence of six of them in Brazil: Buchenavia, Combretum, Canocarpus, Laguncularia, quisqualis and Terminalia, which occur in almost all vegetation formations in Brazil, as in the complex vegetation of the Amazon, Atlantic Forest, Cerrado, Caatinga and the Pantanal region. Popularly known as “Pombeiro vermelho”, Combretum lanceolatum is indicated in folk medicine in Northeast Brazil, as an infusion of his stem bark, as an aid to digestion. Phytochemical studies related to plants of this genus reported the isolation of compounds of widespread occurrence as flavonoids, tannins and pentacyclic triterpenoids, oleane and lupane skeleton specialyy, and lower occurrence compounds such as narrower combretastatins, piperidine alkaloids, flavonoids and some ammonium quaternary bases, and ciclobutanes. Many derivatives of these compounds have shown a broad spectrum of biological activities including antibacterial, anti-inflammatory, antiprotozoal, antitumor, analgesic,
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