Química Del Género Duguetia (Annonaceae) Leandro Luis
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Química del género Duguetia (Annonaceae) Leandro Luis Fuentes Medina Alberto Angulo Ortiz, M. Sc. DIRECTOR UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA PROGRAMA DE QUÍMICA MONTERÍA - 2020 Química del género Duguetia (Annonaceae) Trabajo final de monografía presentado como requisito para optar al título de QUÍMICO Leandro Luis Fuentes Medina Alberto Angulo Ortiz, M. Sc. DIRECTOR UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA PROGRAMA DE QUÍMICA MONTERÍA – 2020 NOTA DE ACEPTACIÓN El informe de trabajo de grado en modalidad de monografía titulado “QUÍMICA DEL GÉNERO DUGUETIA (ANNONACEAE)” realizado por el estudiante LEANDRO LUÍS FUENTES MEDINA, cumple con los requisitos exigidos por la facultad de Ciencias Básicas para optar por el título de QUÍMICO y ha sido aprobado. Director del trabajo de grado. ALBERTO ANTONIO ANGULO ORTIZ, M. Sc. Jurado ADOLFO ENRIQUE ENSUNCHO MUÑOZ, M. Sc. Jurado MARY CECILIA MONTAÑO CASTAÑEDA, Dra. en Qca DEDICATORIA A mi familia por el apoyo incondicional, especialmente a mis padres José Fuentes y Esther Medina, por depositar su entera confianza en mí y haberse convertido en motor motivacional durante toda mi carrera. Leandro Fuentes AGRADECIMIENTOS En primera instancia a Dios y mi familia como entes fundamentales en mi formación como persona íntegra y llena de valores, y por acompañarme siempre en todas las situaciones afrontadas en lo que llevo de vida. A mis padres JOSÉ FUENTES y ESTHER MEDINA, por el apoyo y motivación en todos mis años de estudio y durante el transcurrir de mi pregrado universitario. Por su lucha y trabajo constante para el bienestar mío y de mi hermano. A mi hermano PEDRO FUENTES, a quien le debo muchas de mis sonrisas y con quien he compartido la mayor parte de mis travesuras en todas mis etapas de crecimiento. A mi profesor y director ALBERTO ANGULO, por brindar su conocimiento y orientación en mi formación como químico y el desarrollo de este trabajo, así como también a cada miembro del Laboratorio de Productos Naturales, el cual me acogió de la mejor forma y permitió mi adaptación y cariño a esta este sitio de trabajo. Al conjunto de profesores del programa de química de la Universidad de Córdoba por contribuir enormemente en mi proceso de formación profesional, y por su excelente labor como educadores de esta ciencia; especialmente a los profesores MARY MONTAÑO, BASILIO DÍAZ y JAILES BELTRÁN por sus valiosas enseñanzas dentro y fuera del área de clase. Y no puedo dejar de lado a mis amigos, compañeros y colegas, que durante todo este proceso permanecieron apoyándome y enseñándome cuan valiosa es una verdadera amistad, con los cuales estudié, disfruté, reí y lloré en diferentes momentos; en especial a DIANA, MARÍA, KAREN, SAMARY, LINA, MANUELA, ANA, ELIBETH, MAJO, EDWIN, ALBERTO, JULIÁN, JOHN, CARLOS, CRISTIAN y JHAN; y a YAREN VERTEL, quien tuvo que partir de este mundo dejando de lado sus sueños y metas, y con quién compartí en la última etapa de su vida. TABLA DE CONTENIDO I. RESUMEN ................................................................................................... 1 II. INTRODUCCIÓN ......................................................................................... 2 III. OBJETIVOS ................................................................................................ 4 III.1. OBJETIVO GENERAL ..................................................................................... 4 III.2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS ............................................................................ 4 IV. PLANTEAMIENTO DE PROBLEMA........................................................... 5 V. JUSTIFICACIÓN DEL PROBLEMA ............................................................ 6 VI. MARCO TEÓRICO ...................................................................................... 7 VI.1. LA FAMILIA ANNONACEAE ........................................................................... 7 VI.1.1. CARACTERÍSTICAS BOTÁNICAS .................................................. 7 VI.1.2. DISTRIBUCIÓN Y ORIGEN ............................................................. 7 VI.1.3. USOS E IMPORTANCIA COMERCIAL ............................................ 9 VI.1.4. FITOQUÍMICA DE LAS ANNONACEAE ........................................ 11 VII. GÉNERO Duguetia ................................................................................... 17 VII.1. DISTRIBUCIÓN ............................................................................................ 17 VII.2. DISTRIBUCIÓN DEL GÉNERO Duguetia EN COLOMBIA .......................... 17 VII.3. DESCRIPCIÓN BOTÁNICA DE LAS ESPECIES DEL GÉNERO Duguetia . 18 VIII. ESTUDIO QUÍMICO DEL GÉNERO DUGUETIA ...................................... 18 VIII.1. ALCALOIDES .............................................................................................. 19 VIII.1.1. Benciltetrahidroisoquinolínas ........................................................ 19 VIII.1.2. Bisbenciltetrahidroisoquinolínas ................................................... 19 VIII.1.3. Berberinas y Protoberberinas ....................................................... 19 VIII.1.4. Morfinandienona ........................................................................... 21 VIII.1.5. Aporfinoides.................................................................................. 22 VIII.1.6. Alcaloides diversos relacionados con aporfinoides y berbinoides 28 VIII.2. FLAVONOIDES ........................................................................................... 34 VIII.3. COMPUESTOS AROMÁTICOS .................................................................. 36 VIII.4. TERPENOS ................................................................................................. 37 VIII.5. LIGNANOS .................................................................................................. 42 VIII.6. DERIVADOS DE ÁCIDOS GRASOS ........................................................... 43 VIII.7. OTROS COMPUESTOS AISLADOS ........................................................... 44 IX. FARMACOLOGÍA Y USOS TRADICIONALES DE LAS ESPECIES DEL GÉNERO Duguetia ......................................................................................... 44 X. CONCLUSIONES ...................................................................................... 60 XI. BIBLIOGRAFÍA ......................................................................................... 62 LISTA DE TABLAS Pág. Tabla 1. Diversidad y distribución de los géneros de Annonaceae en Colombia. ....... 9 Tabla 2. Especies del género Duguetia en Colombia. ............................................... 17 Tabla 3. Alcaloides hallados en las especies de Duguetia. ....................................... 30 Tabla 4. Especies de Duguetia con los respectivos compuestos aromáticos identificados en ellas. ................................................................................................ 36 Tabla 5. Terpenos aislados de las especies de Duguetia. ........................................ 39 Tabla 6. Actividad biológica de los alcaloides mayoritarios aislados de especies del género Duguetia. ....................................................................................................... 46 Tabla 7. Valores del porcentaje de reducción de DPPH de los extractos y fracciones estudiados de las ramas delgadas de D. riparia, en 100 µg/mL. ............................... 52 Tabla 8. Resultado de la prospección fitoquímica realizada sobre extractos crudos de la especie D. riparia. .................................................................................................. 53 Tabla 9. Actividad biológica de aceites esenciales de especies de Duguetia. .......... 53 Tabla 10. Actividad biológica de flavonoides, compuestos aromaticos y lignanos aislados de especies de Duguetia. ............................................................................ 55 Tabla 11. Perfil fitoquímico de extractos de D. chrysocarpa. .................................... 57 Tabla 12. Especies del género Duguetia estudiadas químicamente. ........................ 59 LISTA DE FIGURAS Pág. Figura 1. Disribución global de la familia Annonaceae. ............................................... 8 I. RESUMEN El género Duguetia abarca alrededor de 100 especies y es uno de los más abundantes de la familia Annonaceae. En numerosos estudios se informan sobre el uso tradicional de algunas especies de este género como alternativas medicinales para el tratamiento de diferentes problemas de salud por parte de los habitantes de diferentes regiones tropicales del mundo en las cuales se distribuyen estas plantas. En el presente trabajo se realizó la recolección de todos los componentes químicos que forman parte de las especies del género Duguetia estudiadas hasta la actualidad, clasificándolos en alcaloides, flavonoides, compuestos aromáticos, terpenos y lignanos; se presentan las fórmulas estucturales y las actividades biológicas de los metabolitos que fueron mayoritarios en las especies que fueron objeto de estudio, y se mencionan en última instancia algunos de los usos populares que se les ha dado a varias de ellas. La metodología llevada a cabo para la realización de esta monografía consistió en la búsqueda y clasificación de material bibliográfico basado en información química del género Duguetia. Encontrando así, finalmente, un total de 27 especies de Duguetia referencias con estudio químico, así como también la bioactividad de sus principales