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Jayran De Souza Almeida Estudo Químico E Atividades

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Jayran De Souza Almeida Estudo Químico E Atividades JAYRAN DE SOUZA ALMEIDA ESTUDO QUÍMICO E ATIVIDADES LARVICIDA, ANTIOXIDANTE E ANTIBACTERIANA DE POUROUMA GUIANENSIS AUBL. (URTICACEAE) Maceió-AL 2014 JAYRAN DE SOUZA ALMEIDA ESTUDO QUÍMICO E ATIVIDADES LARVICIDA, ANTIOXIDANTE E ANTIBACTERIANA DE POUROUMA GUIANENSIS AUBL. (URTICACEAE) Dissertação de Mestrado entregue ao Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia da Universidade Federal de Alagoas, como requisito parcial para obtenção do Grau de Mestre em Ciências. Orientadora: Profª Drª Lúcia Maria Conserva. Coorientadora: Profª Drª Maria Lysete de Assis Bastos. Maceió-AL 2014 Catalogação na fonte Universidade Federal de Alagoas Biblioteca Central Divisão de Tratamento Técnico Bibliotecária Responsável: Maria Helena Mendes Lessa A447e Almeida, Jayran de Souza. Estudo químico e atividades larvicida, antioxidante e antibacteriana de Pourouma guianensis Aubl . (Urticaceae) / Jayran de Souza Almeida. – 2014. 113 f. : il Orientadora: Lúcia Maria Conserva. Coorientadora: Maria Lysete de Assis Bastos. Dissertação (Mestrado em Ciências) – Universidade Federal de Alagoas. Instituto de Química e Biotecnologia. Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia. Maceió, 2014. Bibliografia. f. 103-113. 1. Mapati - Plantas medicinais. 2. Pourouma guianensis (Urticaceae) – Atividades larvicida. 4. Pourouma guianensis ( Urticaceae) – Atividade bactericida. 5. Antioxidantes. 6. Triterpenos. 7. Derivados fenólicos. I. Título. CDU:542 : 661.16.034.7 A Deus , pelo dom da vida e por todas as oportunidades encontradas, pela perseverança e coragem para enfrentar os desafios e por estar sempre comigo; Aos meus amados pais, Sebastião e Maria Lúcia , pelo amor, dedicação, por terem lutado pela minha educação e por serem meu maior exemplo de dignidade; A minha esposa Patrícia , pelo amor, apoio, dedicação e paciência e apoio durante toda minha jornada; As minhas irmãs, Janielly e Jaciely , pelo apoio, carinho e incentivo; Aos meus tios, Luiz e Maria , e primos pelo apoio nos momentos mais difíceis; A vocês dedico este trabalho. Muito obrigado! AGRADECIMENTOS A Profa. Dra. Lucia Maria Conserva , pela orientação, paciência e oportunidade de conhecer o seu trabalho, e por ter transmitido um pouco de seu grande conhecimento; A Rosangela Pereira de Lyra Lemos , botânica do Instituto do Meio Ambiente de Alagoas, pela coleta e identificação do material vegetal; A Profa. Dra. Maria Lysete de Assis Bastos pelo apoio e incentivo, bem como a toda equipe do Laboratório de Tratamento de Feridas ( Isabelle, Raíssa, Thiane, Júnior, Wagner e Kátia ), pela atenção, amizade e colaboração durante a realização dos ensaios antimicrobianos; Ao Prof. Dr . Edson de Souza Bento e ao Técnico Ms. Adilson Rodrigues Aquino, do Instituto de Química da Universidade Federal de Alagoas, pelos espectros de RMN; Ao Laboratório de Tecnologia Farmacêutica da Universidade Federal da Paraíba, pelos espectros de RMN; Aos Funcionários da Secretaria de Pós-Graduação e a Aldy dos Santos , pela presteza quando da solicitação de informes, documentos e pelo apoio na trituração do material vegetal; Aos amigos Cinthia Lima, Fernando Maia e Jésu Costa pela amizade, apoio, incentivo e ajuda em todos os momentos; Aos colegas do Laboratório de Pesquisa em Química de Produtos Naturais: Anderson Marques, Maria José, Vívian Tenório, Patrícia Vasconcelos, Jataí Sobreira, Gustavo Alonso, Ernande Júnior, Thaísa Alivia, Rossiel Aslan e Sandovânio , pela amizade, apoio, troca de experiências e pelos momentos de confraternização vivenciados; Ao Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq), a Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Alagoas (FAPEAL), ao Instituto do Milênio do Semi-Árido (IMSEAR), ao Banco do Nordeste-Rede Nordestina de Biotecnologia (BNB-RENORBIO) e a Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES), pelos recursos financeiros e bolsa concedida; A todos, que de uma forma ou de outra, contribuíram para a realização deste trabalho. Não há nada de nobre em sermos superiores ao próximo. A verdadeira nobreza consiste em sermos superiores ao que éramos antes”. (Autor desconhecido) RESUMO O presente trabalho descreve o isolamento de alguns constituintes químicos e avaliação das atividades larvicida (larvas do 4º estadio do Aedes aegypti L.), sequestradora de radicais livres (DPPH) e antibacteriana (microdiluição em caldo) de Pourouma guianensis Aubl. (Urticaceae). O estudo fitoquímico efetuado com os extratos que forneceram os melhores resultados nos ensaios conduziu ao isolamento de dois triterpenos ( Ácidos 3 β,19 α-dihidroxiurs-12-en-28-óico e 2α,3 α,19 α-trihidroxiurs-12-en-28-óico , conhecidos como Ácidos Pomólico e Euscáfico , respectivamente), relatados pela primeira vez no gênero Pourouma , e de dois derivados do ácido benzoico ( Ácidos 3-metoxi-4-hidroxibenzoico e 3,4-dihidroxibenzoico conhecidos como Ácidos vanílico e protocatequíco , respectivamente), descritos pela primeira vez na espécie em estudo. Estes compostos tiveram suas estruturas identificadas com base na análise de dados de RMN e pela comparação com dados da literatura. Nos ensaios larvicidas, dentre as amostras de folhas, cascas e caule testadas, atividades moderadas (mortalidade > 50% e < 75%) foram observadas somente com frações provenientes do caule [Hexano-CHCl 3 1:1 (58,5%), CHCl 3 (71,11%) e AcOEt (60,0 e 53,33%; ppt e ssb, respectivamente)]. Nos ensaios antioxidantes, quando comparados com os padrões positivos utilizados (ácido ascórbico, ácido gálico e BHT), somente duas frações provenientes das folhas [CHCl 3 (312,01 ± 1,55 µg/mL) e AcOEt (CI 50 120,76 ± 1,85 µg/mL)] e do caule [CHCl 3 (372,47 ± 4,28 µg/mL) e AcOEt-MeOH 1:1 (360,68 ± 1,05 µg/mL)] foram consideradas promissoras. Nos ensaios antibacterianos, dentre as amostras avaliadas, os melhores resultados foram obtidos somente com extratos provenientes de folhas e caule frente às bactérias Staphyloccocus aureus e Enterococus faecallis (CIM 125-500 µg/mL). Dentre as amostras oriundas de cascas avaliadas, somente alguns extratos mostraram fraca atividade frente a S. aureus e E. faecallis (CIM 1000 µg/mL). Em relação às bactérias Gram- negativas utilizadas, todos os extratos testados foram inativos frente à Klebsiella pneumoniae e somente alguns extratos apresentaram fraca atividade frente à Pseudomonas aeruginosa (CIM 1000 µg/mL). Os resultados obtidos no presente trabalho contribuirão para ampliar a quimiotaxonomia e o potencial biológico do gênero Pourouma. Palavras-Chave : Mapati – plantas medicinais. Pourouma guianensis . Urticaceae. Larvicida. Antioxidante. Antibacteriano. Triterpenos. Derivados fenólicos. ABSTRACT This work describes the isolation of some chemical constituents and evaluation of larvicidal (4th instar larvae of Aedes aegypti L.), free radical scavenging (DPPH) and antibacterial (microdilution method) activities of leaves, bark and stem of Pourouma guianensis Aubl. (Urticaceae). The phytochemical study performed with the extracts with positive results in trials led to the isolation of two triterpenes (3β,19 α-dihydroxyurs-12-en-28-oic and 2α,3 α,19 α-trihydroxyurs- 12-en-28-oic acids , known as pomolic and euscaphic acids , respectively), reported for the first time in this genus, and two benzoic acid derivatives (3-methoxy-4-hydroxybenzoic and 3,4- dihydroxybenzoic acids , known as vanillic and protececuic acids , respectively), described for the first time in the species under study. All compounds had their structures identified on the basis of their NMR spectral data and by comparison with literature data. In the larvicidal assays, among the samples of leaves, bark and stem tested, moderate activity (mortality > 50% < 75%) were observed only in some of the fractions from the stem [Hexane-CHCl 3 1:1 (58.5%), CHCl 3 (71.11%) and EtOAc (60.0 and 53.33%; ppt and ssb, respectively)]. In the antioxidant assays, when compared with positive standard used (ascorbic acid, gallic acid and BHT), only two fractions from leaves [CHCl 3 (312.01 ± 1.55 µg/mL) and EtOAc (CI 50 120.76 ± 1.85 µg/mL)] and stem [CHCl 3 (372.47 ± 4.28 µg/mL) and EtOAc-MeOH 1:1 (360.68 ± 1.05 µg/mL)] showed promising results. In the antibacterial assays, among the samples tested, the best results were obtained only with extracts from leaves and stem against Staphylococcus aureus and Enterococcus faecallis (MIC 125-500 mg/mL). Among the evaluated samples from bark, only a few extracts showed a weak activity against S. aureus and E. faecallis (CIM 1000 mg/mL). Regarding Gram-negative bacteria used, all extracts were inactive against Klebsiella pneumoniae and only some extracts showed weak activity against Pseudomonas aeruginosa (CIM 1000 mg/mL). The results obtained in this study will contribute to extend the chemotaxonomy and the biological potential of the genus Pourouma . Keywords : Mapati – medicinal plants. Pourouma guianensis . Urticaceae. Larvicidal. Antioxidante. Antibacterial. Triterpenes. Phenolic derivatives. LISTA DE FIGURAS Figura 1 – Casos de Dengue no país entre 2011 e 2012 21 Figura 2 – Esquema geral do mecanismo de ação lipídica. 24 Figura 3 – Estruturas de flavonoides isolados de espécies de Pourouma . 50 Figura 4 – Estruturas de terpenoides isolados ou identificados em espécies de 51 Pourouma . Figura 5 – Estruturas de ácidos, ésteres e alcoóis que ocorrem em espécies de 54 Pourouma . Figura 6 – Estruturas de aldeídos, cetona, lactonas e de outros compostos que ocorrem 56 em espécies de Pourouma . Figura 7 – Foto da espécie P. guianensis (árvore, frutos e folhas). 59 Figura 8 – Esquema geral do procedimento
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