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1 UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO CENTRO DE BIOCIÊNCIAS PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIAS BIOLÓGICAS ATIVIDADE ANTIFÚNGICA E SISTEMAS PARA ENCAPSULAÇÃO DO ÓLEO ESSENCIAL DE FOLHAS DE Eugenia brejoensis MAZINE (MYRTACEAE) NATALY AMORIM DE SANTANA RECIFE 2016 2 NATALY AMORIM DE SANTANA ATIVIDADE ANTIFÚNGICA E SISTEMAS PARA ENCAPSULAÇÃO DO ÓLEO ESSENCIAL DE FOLHAS DE Eugenia brejoensis MAZINE (MYRTACEAE) Tese apresentada ao Programa de Pós- graduação em Ciências Biológicas da Universidade Federal de Pernambuco, como requisito parcial para a obtenção do título de Doutor em Ciências Biológicas. Orientador: Drª Giovanna Machado Co-orientador: Drª Janaina Viana de Melo RECIFE 2016 Catalogação na fonte Elaine Barroso CRB 1728 Santana, Nataly Amorim de Atividade antifúngica e sistemas para encapsulação do óleo essencial de folhas de Eugenia brejoensis mazine (Myrtaceae)/ Nataly Amorim de Santana– Recife: O Autor, 2016. 92 folhas : il., fig., tab. Orientadora: Giovanna Machado Coorientadora: Janaina Viana de Melo Tese (doutorado) – Universidade Federal de Pernambuco. Centro de Biociências. Ciências Biológicas, 2016. Inclui referências 1. Plantas medicinais 2. Óleos vegetais 3. Nanotecnologia I. Machado, Giovanna (orientadora) II. Melo, Janaina Viana de (coorientadora) III. Título 615.321 CDD (22.ed.) UFPE/CCB-2016-170 FOLHA DE APROVAÇÃO Nome: SANTANA, NATALY AMORIM Título: ATIVIDADE ANTIFÚNGICA E SISTEMAS PARA ENCAPSULAÇÃO DO ÓLEO ESSENCIAL DE FOLHAS DE Eugenia brejoensis Mazine (Myrtaceae) Tese apresentada ao Programa de Pós-graduação em Ciências Biológicas da Universidade Federal de Pernambuco, como requisito parcial para a obtenção do título de Doutor em Ciências Biológicas. Aprovada em:17/02/2016 Banca Examinadora ________________________________________________ Dra. Giovanna Machado (Orientadora) – CETENE ________________________________________________ Prof. Dr. Reginaldo Gonçalves de Lima-Neto – UFPE ________________________________________________ Dra. Alessandra Batista de Mattos - CETENE ________________________________________________ Dr. Alexandre Gomes da Silva – INSA ________________________________________________ Profa. Dra. Elaine Virgínia Martins de Souza - UFAL 3 AGRADECIMENTOS À Giovanna Machado pela oportunidade, confiança e incentivo. À Janaina Melo, pelo apoio. Aos professores Reginaldo Gonçalves de Lima-Neto, Márcia Vanusa da Silva e Maria Tereza dos Santos Correia pela colaboração e pelas correções e sugestões dadas no Exame de Qualificação. Aos professores Daniela Maria do Amaral Ferraz e Navarro e Juliano Elvis de Oliveira pela colaboração e atenção. À Me. Rayane Santos pela contribuição nas análises de headspace. Ao Dr. Alexandre Gomes pela atenção e colaboração. Ao Centro de Tecnologias Estratégicas do Nordeste (CETENE) e em especial aos colegas de trabalho, Adriana, Aldenise, Gian e Isaac, pelo apoio nas análises. 4 SUMÁRIO LISTA DE FIGURAS ................................................................................................... 5 LISTA DE TABELAS ................................................................................................... 7 LISTA DE QUADROS ................................................................................................. 8 LISTA DE ABREVIATURAS E SIGLAS ...................................................................... 9 RESUMO................................................................................................................... 11 ABSTRACT ............................................................................................................... 12 1. INTRODUÇÃO ................................................................................................... 13 2. OBJETIVOS ....................................................................................................... 15 2.1. Objetivo Geral .............................................................................................. 15 2.2. Objetivos Específicos .................................................................................. 15 3. REVISÃO DE LITERATURA .............................................................................. 16 3.1 As plantas medicinais ................................................................................... 16 3.2 Os metabólitos secundários ......................................................................... 17 3.3 Os óleos essenciais ..................................................................................... 18 3.3.1 Importância econômica .......................................................................... 19 3.3.2 Processos de extração .......................................................................... 21 3.3.3 Composição química ............................................................................. 23 3.3.4 Propriedades antimicrobianas ............................................................... 25 3.3.5 Mecanismo de ação ............................................................................... 26 3.3.6 Encapsulamento .................................................................................... 27 3.4 Impacto mundial das infecções por dermatófitos e leveduras ...................... 31 3.5 Eugenia brejoensis ....................................................................................... 34 4 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ................................................................... 35 CAPÍTULO 1 ............................................................................................................. 51 CAPÍTULO 2 ............................................................................................................. 64 CAPÍTULO 3 ............................................................................................................. 82 5 CONCLUSÕES .................................................................................................. 92 5 LISTA DE FIGURAS REVISÃO DE LITERATURA FIGURA 1 FATORES CAPAZES DE INFLUENCIAR A PRODUÇÃO DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS EM PLANTAS.......................................................17 FIGURA 2 MAIORES EXPORTADORES DE ÓLEO ESSENCIAL DO MUNDO NO ANO DE 2014.............................................................................................................20 FIGURA 3 MAIORES IMPORTADORES DE ÓLEO ESSENCIAL PROVENIENTE DO BRASIL ENTRE OS ANOS DE 2010 E 2014........................................................20 FIGURA 4 MAIORES IMPORTADORES DE ÓLEO ESSENCIAL NO ANO DE 2014...........................................................................................................................21 FIGURA 5 REPRESENTAÇÃO ESQUEMÁTICA DO MÉTODO DE EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL POR HIDRODESTILAÇÃO........................................................23 FIGURA 6 MICRO E NANOSSISTEMAS UTILIZADOS PARA ENCAPSULAR ÓLEO ESSENCIAL....................................................................................................27 FIGURA 7 REPRESENTAÇÃO ESQUEMÁTICA DE UMA NANOEMULSÃO ÓLEO/ÁGUA..............................................................................................................28 FIGURA 8 REPRESENTAÇÃO ESQUEMÁTICA DA α, β E γ-CICLODEXTRINAS MOSTRANDO, RESPECTIVAMENTE, AS DIMENSÕES DA CAVIDADE INTERNA DE 0,57, 0,78 E 0,95 NM............................................................................................29 FIGURA 9 REPRESENTAÇÃO ESQUEMÁTICA DA FORMAÇÃO DO COMPLEXO DE INCLUSÃO COM CICLODEXTRINAS POR MEIO DO DESLOCAMENTO DE MOLÉCULAS DE ÁGUA E SUBSTITUIÇÃO PELA MOLÉCULA CONVIDADA HIDROFÓBICA..........................................................................................................30 CAPÍTULO 2 FIGURA 1 CURVAS DE CALORIMETRIA EXPLORATÓRIA DIFERENCIAL (DSC) DO ÓLEO ESSENCIAL DE E. brejoensis (OEB), β-CICLODEXTRINA (BCD), MISTURA FÍSICA (MF) E COMPLEXO DE INCLUSÃO ENTRE OEB E BCD (OEBCD) EM ATMOSFERA DINÂMICA DE NITROGÊNIO (50 ML/MIN) E TAXA DE AQUECIMENTO DE 10 ºC/MIN..................................................................................74 FIGURA 2 CURVAS DE TERMOGRAVIMETRIA (TG) DAS AMOSTRAS DE ÓLEO ESSENCIAL DE E. brejoensis (OEB), β-CICLODEXTRINA (BCD), MISTURA FÍSICA (MF) E COMPLEXO DE INCLUSÃO ENTRE OEB E BCD (OEBCD) EM ATMOSFERA DINÂMICA DE NITROGÊNIO (50 mL/min) E TAXA DE AQUECIMENTO DE 10 ºC/min.........................................................................................................................75 FIGURA 3 PADRÃO DE RAIOS X DAS AMOSTRAS DE β-CICLODEXTRINA (BCD), MISTURA FÍSICA (MF) E COMPLEXO DE INCLUSÃO ENTRE OEB E BCD (OEBCD) ....................................................................................................................76 CAPÍTULO 3 FIGURA 1 VARIAÇÃO DO DIÂMETRO DE GOTA (A), ÍNDICE DE POLIDISPERSIVIDADE (B) E POTENCIAL ZETA (C) EM RELAÇÃO AO TEMPO DE 6 HOMOGENEIZAÇÃO DA NANOEMULSÃO DE ÓLEO ESSENCIAL DE E. brejoensis...................................................................................................................87 FIGURA 2 VARIAÇÃO DO DIÂMETRO DE GOTA (A), ÍNDICE DE POLIDISPERSIVIDADE (B) E POTENCIAL ZETA (C) EM RELAÇÃO A VELOCIDADE DE HOMOGENEIZAÇÃO DA NANOEMULSÃO DE ÓLEO ESSENCIAL DE E. brejoensis...................................................................................................................88 7 LISTA DE TABELAS CAPÍTULO 2 TABELA 1 COMPOSIÇÃO QUÍMICA (%) DO ÓLEO ESSENCIAL OBTIDO DE FOLHAS DE E. brejoensis .........................................................................................71 TABELA 2. MÉDIA DAS ÁREAS REAIS DOS PICOS DOS COMPOSTOS

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