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342060884010.Pdf Revista ION ISSN: 0120-100X ISSN: 2145-8480 Universidad Industrial de Santander Osorio, Nicolás; Charry, Paula A.; Rios-Vásquez, Eunice; Castañeda-Gómez, Jhon F. Ácidos orgánicos constitutivos de las resinas glicosídicas de tres especies de Ipomoea (Convolvulaceae) Revista ION, vol. 31, núm. 1, Enero-Junio, 2018, pp. 55-58 Universidad Industrial de Santander DOI: 10.18273/revion.v31n1-2018009 Disponible en: http://www.redalyc.org/articulo.oa?id=342060884010 Cómo citar el artículo Número completo Sistema de Información Científica Redalyc Más información del artículo Red de Revistas Científicas de América Latina y el Caribe, España y Portugal Página de la revista en redalyc.org Proyecto académico sin fines de lucro, desarrollado bajo la iniciativa de acceso abierto ISSN web: 2145-8480 DOI: http://dx.doi.org/10.18273/revion.v31n1-2018009 Ácidos org ánicos constitutivos de las resinas glicos ídicas de tres especies de Ipomoea (Convolvulaceae) Organic Acids of Resin Glycosides from Three Ipomoea Species (Convolvulaceae) Ácidos Org ânicos Constituintes de Resinas de Glicos ídeos de Tr ês Esp écies de Ipomoea (Convolvulaceae) Nicol ás Osorio 1; Paula A. Charry 1; Eunice Rios-V ásquez 1; Jhon F. Casta ñeda-G ómez 2* . 1Grupo Qu ímico de Investigaci ón y Desarrollo Ambiental, Programa de Qu ímica, Facultad de Ciencias B ásicas y Tecnolog ías, Universidad del Quind ío, Carrera 15 calle 12N, Armenia, Colombia. 2Grupo Qu ímico de Investigaci ón y Desarrollo Ambiental, Programa de Licenciatura en Ciencias Naturales y Educaci ón Ambiental, Facultad de Educaci ón, Universidad Surcolombiana, Avenida Pastrana Borrero Carrera 1, Neiva, Colombia *[email protected] Fecha recepci ón: 31 de diciembre de 2017 Fecha aceptaci ón: 23 de marzo de 2018 Resumen resinas glicos ídicas de tres especies vegetales invasoras del caf é, e Ipomoea hederifolia llev ó a cabo la degradaci ón de las resinas glicos ídicas mediante el tratamiento alcalino de los extractos, para el posterior an álisis de los ácidos solubles en disolventes org ánicos por cromatograf ía de gases de los lipooligosac áridos. Los ácidos decanoico, dodecanoico y hexadecanoico fueron los residuos Palabras clave: convolvulaceae, Ipomoea, ácidos org ánicos, resinas glicos ídicas, Cromatograf ía de gases. Abstract Esterifying residues from resin glycosides from three Ipomoea species ( and Ipomoea hederifolia species are invasive of coffee plants and were collected in Quind ío, Colombia. First, the extracts with Chloroform. Decanoic, dodecanoic and hexadecanoic acids were the most common esterifying residues from the studied species. Keywords: convolvulaceae, Ipomoea, organic acids, resin glycosides, gas chromatography. Resumo de esp écies de Ipomoea ( , Ipomoea purpurea e Ipomoea hederifolia ). Essas esp écies s ão invasoras de plantas de caf é e foram coletadas em Quind ío, Col ômbia. Em primeiro lugar, os resina de massa (CG-EM). Finalmente, a por çã o lip ídica dos lipo-oligossacar ídeos. Os ácidos decan óico, . Palavras-chave: Cita: Osorio N, Charry PA, Rios V ásquez E, Casta ñeda G ómez JF. Ácidos Org ánicos Constitutivos de las Resinas Glicos ídicas de Tres Especies de Ipomoea (Convolvulaceae). rev.ion. 2018;31(1):55-58. doi: 10.18273/revion.v31n1-2018009 55 rev.ion. 2018;31(1):55-58. Bucaramanga (Colombia). Introducci ón de az úcar y que se liberan en forma de ácidos mediante este procedimiento [13]. A su vez, son En Colombia se han reportado principalmente obtenidos los ácidos glicos ídicos [2]. Por lo tanto, cuatro especies de la familia Convolvulaceae , en este estudio se llev ó a cabo el aislamiento y consideradas como plantas con potencial invasivo que afectan la producci ón de los cultivos de caf é: tales como: Ipomoea hederifolia L., Ipomoea de las especies e I. hederifolia , purpurea (L) Roth, Ipomoea tiliaceae (Willd) Choisy como un primer acercamiento a la caracterizaci ón e (H.B.K.) G. Don [1]. La mayor ía de estas mol éculas complejas. de las plantas pertenecientes a esta familia y a la Scrophulariaceae son reconocidas por poseer Metodolog ía células secretoras de resinas glicos ídicas. con propiedades hemol íticas, antibacterianas y El an álisis de los ácidos org ánicos se llev ó a cabo antif úngicas etc. [2,3]. Adicionalmente, estos en un cromat ógrafo Shimadzu GC-2010 Plus compuestos han mostrado la capacidad de modular acoplado a un espectr ómetro Shimadzu GCMS- la actividad antibi ótica de las bacterias y citot óxica QP2010 Ultra. Condiciones de CG: Columna de las c élulas tumorales resistentes a f ármacos [4- Rtx ® -5, 5% difenil/95% dimetilpolisiloxano (30m x 0.25mm, 0.25 m); He velocidad lineal, 51.3cm/s; a las resinas glicosidicas como los constituyentes 50 oC. Condiciones de MS: energ ía de ionizaci ón, alelop áticos de diversas especies de Ipomoea, 70eV; temperatura de la fuente de iones, 250 oC; as í: para la especie Ipomoea tricolor , se aisl ó la temperatura de la interface, 280 oC; rango de masas 45-600 unidades de masa at ómica. unido al ácido 11 S-hidroxihexadecanoico ( ácido Colecta y Extracci ón jalapin ólico) como su macrolactona, con dos La colecta de material vegetal de la especie I. hederifolia se realiz ó en la Reserva Natural la [10]. Extractos polares de la ra íz de Ipomoea Monta ña del Ocaso, Municipio de Quimbaya, batatas inhibieron la germinaci ón de diferentes Departamento del Quind ío en Marzo de 2013. especies, y su extracto clorof órmico produjo la Un ejemplar fue depositado en el Herbario de la simonina IV como el constituyente mayoritario Universidad del Quind ío Quimbaya- Quind ío (P. Charry y J. Casta ñeda, HUQ 3502). La colecta constituido por cinco unidades de az úcar con dos de las partes a éreas de las especies sustituyentes de ácido dodecanoico y el ácido e I. purpurea se realiz ó en Circasia-Quind ío. 11 S-hidroxihexadecanoico, como su macrolactona El material se sec ó en un horno a 40 oC por 3 [11]. Los extractos de las hojas de la especie días. Se molieron las partes a éreas y se realiz ó Calonyction aculeatum mostraron un efecto una extracci ón por maceraci ón exhaustiva a promotor sobre el crecimiento y la producci ón de temperatura ambiente por 3 d ías, con una mezcla varios cultivos de batatas, cacahuates, frijoles y de diclorometano:metanol 1:1. El disolvente fue trigo [12]. eliminado mediante rotaevaporaci ón hasta la Las resinas glicos ídicas son mezclas de obtenci ón de un jarabe caf é oscuro. Cada extracto lipooligosac áridos que est án constituidas por una cadena de az úcares enlazados a residuos de ácidos grasos de cadena larga de C 12 , C 10 , C 8, y presencia de un color caf é marr ón al ser reveladas C6 y cadena corta (C 4 y C 2). Una caracter ística con sulfato s érico en ácido sulf úrico. estructural de este tipo de mol écula es la presencia de una aglicona de cadena larga, com únmente Hidr ólisis alcalina de 14 a 16 átomos de carbono, que se encuentra A 1g del extracto total se le agregaron 30 mL de formando una macrolactona con una de las unidades monosac áridas. Debido a la complejidad mezcla se llev ó a pH 5 con HCl 1N. Posteriormente, estructural de estas mol éculas, se hace necesario se realizaron extracciones sucesivas con éter el empleo de m étodos degradativos, como la diet ílico (2 x 50mL) y cloroformo (2 x 50mL), las dos fases se mezclaron, se secaron con Na 2SO 4 y se ésteres que se encuentran acilando los n úcleos dej ó evaporar a temperatura ambiente hasta que 56 rev.ion. 2018;31(1):55-58. Bucaramanga (Colombia). el volumen se redujera al 1%. Luego la muestra se e I. hederifolia. De esta forma, se analiz ó por CG-EM. encontraron los ácidos presentes en los extractos hidrolizados de las tres especies, entre los Resultados I. purpurea e I. hederifolia. En la tabla 1 se muestran A trav és de la t écnica de cromatograf ía de gases los ácidos org ánicos que est án presentes en las resinas glicos ídicas como ésteres unidos al n úcleo los ácidos org ánicos para las especies I. purpurea, de az úcares. Tabla 1. Ácidos vol átiles presentes en las especies . Ácido m/z (Int. Rel) Especie (2-metil-2-butenoico) tíglico M+ 100 (80), 82 (22), 55 (100), 45 (15). I. purpurea tR=6.19 Octanoico M+ 144 (3), 115 (15), 101 (20), 85 (20), 73 (57), 60 (100), I. purpurea tR=8.68 55 (30). Fenilac ético M+ 136 (35), 91 (100), 65 (15), 39 (5). I. hederifolia tR=10.04 I. purpurea Decanoico M+ 172 (4), 143 (12), 129 (56), 115 (15), 87 (20), 73 (88), t =10.18 60 (100), 57 (45), 55 (50), 43 (50), 41 (55). R I. hederifolia I. purpurea Dodecanoico M+ 200 (5), 180 (4), 171 (5), 157 (20), 129 (30), 115 (20), t =11.44 111 (40), 85 (30), 73 (80), 60 (100), 57 (50), 55 (55). R I. hederifolia M+ 228 (15), 199 (10), 185, 171, 157 (10), 143 (25), 129 Tetradecanoico (60), 115 (20), 97 (20), 87 (30), 73 (100), 60 (80), 57 (55), I. hederifolia t =13.04 R 55 (35). M+ 256 (20), 213 (20), 185 (15), 171 (15), 157 (18), 143 I. purpurea Hexadecanoico (10), 129 (45), 115 (20), 97 (25), 85 (30), 73 (90), 60 (95), t =13.68 R 57 (100), 55 (70). I. hederifolia Octadecanoico M+ 284 (5), 241 (5), 199 (2), 185 (10), 171 (2), 143 (2), I. hederifolia tR=15.11 129 (20), 97 (25), 85 (40), 73 (100), 57 (80), 55 (40). Discusi ón en las resinas glicos ídicas de otras especies como Calistegya soldanella Ipomoea squamosa, De acuerdo con los resultados obtenidos, los ácidos Cuscuta chinensis, Convolvulus scammonia, decanoico y dodecanoico, fueron los ácidos m ás Ipomoea orizabensis y Ipomoea arborescens [2] e comunes en todos los extractos estudiados.
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