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ESTUDO QUÍMICO E BIOLÓGICO DA ESPÉCIE VEGETAL Myrciaria Floribunda (H.West Ex Willd.) O

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ESTUDO QUÍMICO E BIOLÓGICO DA ESPÉCIE VEGETAL Myrciaria Floribunda (H.West Ex Willd.) O UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO Stricto sensu EM CIÊNCIAS APLICADAS A PRODUTOS PARA SAÚDE (PPG-CAPS) ESTUDO QUÍMICO E BIOLÓGICO DA ESPÉCIE VEGETAL Myrciaria floribunda (H.West ex Willd.) O. Berg Por Luis Armando Candido Tietbohl I LUIS ARMANDO CANDIDO TIETBOHL ESTUDO QUÍMICO E BIOLÓGICO DA ESPÉCIE VEGETAL Myrciaria floribunda (H.West ex Willd.) O. Berg ______________________________ por Luis Armando Candido Tietbohl Dissertação de Mestrado apresentada ao Programa de Pós-graduação em Ciências Aplicadas a Produtos para Saúde (PPG- CAPS) da Universidade Federal Fluminense, como parte dos pré-requisitos para obtenção do grau de mestre. Área de Concentração: Desenvolvimento de Produtos para Saúde Orientador: Prof. Dr. Leandro Machado Rocha Niterói, RJ 2014 I T 564 Tietbohl, Luis Armando Candido Estudo químico e biológico da espécie vegetal Myrciaria floribunda (H.West ex Willd.) O. Berg / Luis Armando Candido Tietbohl, Orientador: Dr.Leandro Machado Rocha - Niterói, 2014. 157 f. Dissertação (Mestrado). Universidade Federal Fluminense, 2014. 1. Myrciaria floribunda 2. Óleo essencial 3. Farmacognosia CDD 615.321 II LUIS ARMANDO CANDIDO TIETBOHL ESTUDO QUÍMICO E BIOLÓGICO DA ESPÉCIE VEGETAL Myrciaria floribunda (H.West ex Willd.) O. Berg Dissertação de Mestrado apresentada ao Programa de Pós-graduação em Ciências Aplicadas a Produtos para Saúde (PPG- CAPS) da Universidade Federal Fluminense, como parte dos pré-requisitos para obtenção do grau de mestre. Área de Concentração: Desenvolvimento de Produtos para Saúde Aprovado por: BANCA EXAMINADORA ________________________________________________________ Prof. Dr. LEANDRO MACHADO ROCHA - Orientador Universidade Federal Fluminense - UFF _________________________________________________________ Profa. Dra. MARIA DENISE FEDER Universidade Federal Fluminense - UFF ________________________________________________________ Profa. Dra. ADRIANA PASSOS OLIVEIRA Universidade Federal do Rio de Janeiro - UFRJ III Este trabalho foi realizado sob a orientação do Prof. Dr. Leandro Machado Rocha IV Dedico este trabalho aos meus pais, Armando e Lucelaine, por serem meus primeiros e eternos mestres, por todo amor, apoio e incentivo que sempre me deram. V “Não sabendo que era impossível, foi lá e fez” (Mark Twain) VI Agradecimentos Agradeço primeiramente a Deus, por estar sempre ao meu lado, me guiando e dando-me forças para realizar todos meus sonhos e concluir este trabalho. Aos meus maravilhosos pais, Armando e Lucelaine, que nunca mediram esforços para me dar todo o suporte necessário para que eu pudesse realizar meus sonhos, e que são modelos concretos, e não teóricos, de amor, profissionalismo, determinação, superação e de tantas outras qualidades. Sem dúvida, sem eles nada disso seria possível. Aos meus irmãos, Luzandro e Leandro, minhas referências, meus companheiros, meus suportes, minhas fontes contínuas de aprendizado. À Daiane que entrou para minha família fazendo meu irmão mais feliz com meu primeiro e amado sobrinho Sebastian. À minha amada namorada Karolina Torres Santos por sempre me apoiar em tudo e por todo amor, incentivo, paciência e entendimento. Te amo. Ao meu orientador Prof. Leandro Machado Rocha que além de orientador se tornou um grande amigo no qual sempre pude contar e confiar e por ter me dado esta grande oportunidade de realizar este trabalho. Ao amigo Caio Pinho Fernandes que sempre me ajudou nos experimentos, me incentivando e dando auxílio no que era necessário. Também por todas minhas publicações. Ao amigo e aluno de iniciação científica Francisco Paiva Machado pela ajuda incansável nos experimentos e amizade. À Prof.ª Maria Denise Feder e à todos do seu laboratório pela excelente colaboração. Aos meus professores da Universidade Federal do Pampa, Elton, Cleci, Fabiana, Andreas que me ajudaram a vir para Niterói realizar este sonho. À Prof.ª Adriana Passos de Oliveira por toda ajuda nos experimentos e na elucidação estrutural das substâncias químicas. Ao Prof. Marcelo Guerra pela amizade e valiosa ajuda com o material botânico nas coletas na Restinga de Jurubatiba. À família LTPN:, Adriana, Caio, Raquel, Jeane, Rodrigo, Jonathas, Barbara, José Carlos, Ricardo, Fernanda, Henrique, Otávio, Arthur, Iraí, Bruno, Francisco, Diogo por tornar o dia a dia muito mais agradável e pela contribuição não só para este trabalho, mas também para meu aprendizado de uma forma geral. A professora e amiga Bettina Ruppelt pela e ajuda e revisão deste trabalho. Ao amigo vascaíno Frederico e Joaquim por toda amizade e hospitalidade. VII À todos os meus amigos e familiares que com certeza contribuíram de alguma forma para o meu desenvolvimento pessoal e realização desse trabalho. À todos meus amigos de Rosário do Sul que sempre acreditaram em meu potencial. À todos os professores e funcionários da Faculdade de Farmácia e do PPG-CAPS, em especial a coordenadora do programa. À CAPES pelo apoio financeiro. Muito obrigado!!! VIII Resumo TIETBOHL, Luis Armando Candido. Estudo químico e biológico da espécie vegetal Myrciaria floribunda (H.West ex Willd.) O. Berg. Niterói, 2014. Dissertação de Mestrado (Mestrado em Ciências Aplicadas a Produtos para Saúde) Faculdade de Farmácia, Universidade Federal Fluminense. A espécie Myrciaria floribunda (H.West ex Willd.) O. Berg., Myrtaceae, popularmente conhecida como camboim-amarelo, foi coletada no Parque Nacional da Restinga de Jurubatiba (RJ, Brasil). Esta espécie é rica em estruturas secretoras de óleo essencial. Neste trabalho, é descrita a análise da composição química dos óleos essenciais de folhas, caules e flores. O monoterpeno 1,8 cineol apresenta-se como componente majoritário nos óleos de folhas (38,4%) e flores (22,8%). No óleo de caules a substância majoritária foi o acetato de farnesila (19,9%). Além das substâncias já descritas para o óleo essencial de folhas desta espécie, foram identificadas pela primeira vez: α-pineno (0,4%), mirceno (0,7%), (Z)-β-ocimeno (0,8%), γ-terpineno (0,8%), acetato de geranilo (1,5%), γ-himachaleno (7,0%), valenceno (1,8%), δ-amorpheno (4,0%), zonareno (4,6%), selina-3.7(11)-dieno (3,8%), neo-intermedeol (0,8 %) e (2E, 6Z)-farnesol (1,4%). As análises dos óleos essenciais de caules e flores ainda não haviam sido descritas para esta espécie. Também foram isolados e identificados pela primeira vez na espécie o triterpeno ácido betulínico e o flavonoide miricetina 3-O-β- galactosídeo da fração acetato de etila de folhas. O óleo essencial de folhas foi avaliado quanto as atividades: anticolinesterásica, antimicrobiana e inseticida. Os óleos de folhas, flores e caules foram avaliados quanto a atividade anticolinesterásica, mostrando um IC50 de 1583 e 681 μg/mL para flores e folhas, respectivamente. O óleo de caules não apresentou atividade. O teste de susceptibilidade antimicrobiana do óleo essencial das folhas utilizando cepas de Staphylococcus aureus ATCC 29213, apresentou um CMI de 250 µg/mL. A atividade inseticida do óleo essencial das folhas foi avaliada frente aos fitófagos Oncopeltus fasciatus e Dysdercus peruvianus e os óleos essenciais das folhas e flores foram avaliados frente ao percevejo hematófago da espécie Rhodnius prolixus. Os tratamentos dos insetos com os óleos essenciais de M. floribunda induziram mortalidade, atraso no desenvolvimento e inibição de muda. Para avaliar a atividade hipoglicemiante e integridade do fêmur em ratos machos, foi utilizado o extrato aquoso das folhas de M. floribunda a uma concentração de 5 % (p/v), onde foi possível verificar ao final dos 42 dias de tratamento uma diferença significativa na glicemia e resultados similares para o fêmur. O grupo tratado apresentou resultados significativamente aumentados de colesterol, proteína total, fósforo, magnésio e aspartato aminotransferase, massa de fígado menor e massa dos rins maiores quando comparados com o grupo controle. Palavras-chave: Myrciaria floribunda, Myrtaceae, óleo essencial, atividade inseticida, atividade anticolinesterásica, atividade antibacteriana, atividade hipoglicemiante. IX Abstract TIETBOHL, Luis Armando Candido. Chemical and biological study of plant species Myrciaria floribunda (H.West ex Willd.) O. Berg. Niterói, 2014. Dissertação de Mestrado (Mestrado em Ciências Aplicadas a Produtos para Saúde) Faculdade de Farmácia, Universidade Federal Fluminense The species Myrciaria floribunda (H.West ex Willd.) O. Berg., Myrtaceae, popularly known as “camboim-amarelo”, was collected in the “Parque Nacional da Restinga de Jurubatiba” (RJ, Brazil). This species is rich in secretory structures essential oil. This work describes the analysis of the chemical composition of the essential oil of leaves, stems and flowers in that the monoterpene 1.8-cineole present as the major component in the oil leaves and flowers corresponding 38.4% 22.8%, respectively. Already at oil from stems the substance majority was farnesyl acetate (19.9%). In addition to the substances already described for the essential oil from leaves of the species were first identified the following substances : α-pinene (0.4%), myrcene (0.7%), (Z)-β-ocimene (0.8%), γ-terpinene (0.8%), geranyl acetate (1.5%), γ- himachalene (7.0%), valencene (1.8%), δ-amorphene (4.0%), zonarene (4.6%), 3.7- selina (11) -diene (3.8%), neo-intermedeol (0.8%) and (2E, 6Z)-farnesol (1.4%). The analysis of essential oils from stems and flowers had not yet been described. Were also isolated and identified for the first time in the kind triterpene betulinic acid and flavonoid myricetin 3-O-β-galactoside of ethyl acetate fraction of leaves. The essential
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