Canthariphile Insekten 2 canthariphile Feuerkäfer der Gattung Schizotus nehmen das toxische Cantharidin aus Schenkelböcken auf. Das Gift wird ge- speichert und ggf. an Weibchen und Nachkommenschaft weiter- gereicht O

O

CH3 O CH 3 O Cantharidintransfer

Aufnahme von Cantharidin in die Anhangsdrüsen und Männchen von Neopyrochroa Kopfgruben des Männchens (links). Bei der Balz beißt das spec. bei der Aufnahme von Weibchen (rechts) in die Kopfgruben des Männchens und Cantharidin überprüft dessen Cantharidingehalt.

Das Weibchen legt cantharidinhaltige Eier ab. Der Bei der Kopula wird Cantharidin aus den chemische Schutz der Eier wird gewährleistet durch männlichen Anhangsdrüsen in die weiblichen das "Hochzeitsgeschenk" des Männchens in Form Geschlechtsorgane (Bursa) transferiert. von Cantharidin Balz bei Neopyrochroa spec. Weibchen (rechts) beißt in die Kopfgruben des Männchens

Nach der Kopula wehrt das Weibchen Kopula (rechts) andere kopulations- bereite Männchen ab. Kopfgruben Männchen von des Neopyrochroa Männchens frisst an kristallinem Cantharidin

Cantharidin- kristalle aus der Aus den Kopfgruben Kopfgrube eine der Männchen wird mit Männchens einer Nadel das fadenziehende Sekret gewonnen LD 50 (µg/kg) Molmasse Chemie Primärwirkung Bakterien-Toxin: Botulinum-Toxin ( botulinum) 0,00026 150 000 Peptidtoxin Lebensmittelvergiftungen Palytoxin, Toxin der Krustenanemone 0,15 2 300 Polyketid bildet Poren in Zellmembran (Palythoa spp.)

Cantharidin (aus Ölkäfern u. Schenkelböcken) 1,0 196 Terpenanhydrid PP2A – Hemmer Froschtoxin: 2 538 Steroidalkaloid vermindert Inaktivierung (Phyllobates tricolor ) Na +-Kanäle Fischtoxin: 9 319 Chinazolinan- Blockade Na +-Kanäle hydrid Muscheltoxin: 9 281 Purinalkaloid Blockade Na +-Einstrom Skorpiontoxin (Androctonus australis ) 17 6 800 Peptidtoxin Wirkung auf Na +-Kanäle

Schlangengift-Toxine: (aus 2 42 000 Polypeptid : Atemlähmung, Herz- dem Gift des australischen Taipans aus 3 Unter- versagen, Kreislaufversagen Oxyuranus scutellatus ) einh. à 118-133 AS! Notexin (australische Tigerschlange, 25 13 500 Polypeptid Neurotoxin: zahlreiche Sympt. Notechis scutatus ) 1 Untereinh. 117 AS Kobra-Neurotoxin (Naja siamensis ) 75 7 800 Polypeptid 77AS Neurotoxin

Maitotoxin (Fischvergift., marine Dinoflag.) 0,05 3 422 Polyketid Aktivierung Ca +-Kanäle, Muskel

Okadasäure (aus Schwamm Hal. okadai ) 0,2 805 Polyketid PP2A-Hemmer 1 096 Ciguatoxin (Fischvergift., marine Dinoflag.) 0,45 1 112 Polyketide Öffnung Na+-Kanäle 1 128 (Samen Ricinusstrauch: R. communis ) 12,0 30 000 + 35 000 Peptid Inhibition Proteinsynthese

Tubocurarin (aus Pfeilgift Curare 200 696 Indolalkaloid Muskelrelaxierung ; Angriff südamerik. Lianenarten) Glycinrezeptor Natriumcyanid 10 000 65 Hemmung Atmungskette Bakterien Tiere Pflanzen anorganische Verbindungen Gehalt an freiem Cantharidin sowie Gesamtcantharidin bei Schizotus pectinicornis in Abhängigkeit von der Dauer des Cantharidinangebotes.

Geschlechtsorgane

Kopf

Restkörper Cantharidin aus Ölkäfern (Meloidae) und Schenkelböcken (Oedemeridae)

Blasenbildung nach Kontakt mit cantharidin- haltiger Hämolymphe eines Ölkäfers

O O

O O

O CH3 O CH CH 3 O Cantharidin3 O Palasonin Woher bekommen canthariphile Insekten ihr Cantharidin

Parasitoide Braconidae Pyrochroidae Anthicidae Endomychidae

Staphylinidae Ceratopogonidae

Chrysomelidae Meloidae cantharidin Oedemeridae Anthomyiidae

Miridae Cecidomyidae

Tingidae Sciaridae Chloropidae Diapriidae Parasitoide Ant bioassay (Myrmica laevinodis ) with larvae of Notoxus monocerus and Oedemera femorata mortalities 100% 20% 0 12

6

4 O [min] O

O duration of bitings 2 O

0 Notoxus monocerus N. monocerus Oedemera femorata non treated previously fed with cantharidin no/low amounts high amounts cantharidin cantharidin

anthicid larvae (Notoxus ) oedemerid larvae canthariphilous cantharidin producing 80 - 70 - 2.0 - 60 - 59 - 1.5 - 40 - 30 - 1.0 - 20 - [ng/µg dw] 0.5 - 10 - cantharidin – titer observed copulations [n] 0 0.0 - unfed fed unfed fed

“Female choice“ – test: Cantharidin – concentration one unfed male in the head of males one fed male Herzglykoside der Asclepiadaceen (Schwalbenwurzgewächse) (z.B. Asclepias : Seidenpflanze und Danaiden (Monarchfalter)

Nicht nur die Raupe sondern auch der Falter ist durch die von der Raupe beim Fressen aufgenommenen Herzglykoside (v. a. Glykoside des Calotropagenins, R: fallweise verschiedene Zucker) ge- schützt. Blauhäher, die noch keine Erfahrung mit Danaus gemacht haben, erbrechen nach dem Fraß eines Schmetterlings und meiden danach nicht nur Danaus , sondern auch Nachahmer wie Limenitis. Herzglykosid-haltige Pflanzen

Therapeutische und toxische Herzglykosid- Wirkung Bindungsstellen für Steroidinhibitoren Struktur der Na+/K+-ATPasen und Lage der der Na +/K+-ATPasen Herzglykosid-Bindungsstelle

Aminosäuresequenz der Herzglykosid-Bindungsstelle

Herzglykosid empfindlich

Herzglykosid unempfindlich Kreislauf der Pyrrolizidinalkaloide im Ökosystem

Ester Räuber Parasitoid O CH2O

N Phytophage O

Biotransformation in Leber

R2 COO R1 CH2OOC

N Ester

O Pfade Ester R2 COO CH OOC R1 a) Milch O 2 CH2O b) Honig N O CH O c) Tees 2 N

Nu CH Nu 1 2 2 N O

N O

Giftwirkung wird erhöht

HO CHO

HO CH3

N O CH O CH2OH 3 HOOC N N COOH O O

N N N N Pharmakophage Insekten

a. Lockwirkung eines giftigen "Arzneimittels" ("Apotheke Pflanze/Tier") b. Aufnahme des Giftes durch Fraß c. Entgiftung und Speicherung; dadurch chemischer Schutz d. Übertragung des Giftes als "Hochzeitsgeschenk vom Männchen aufs Weibchen (Kopula) e. Transfer des Giftes vom Weibchen in die Eier und Weitergabe in Larven und Puppenstadien (d.h.: auch Eier, Larven und Puppenstadien chemisch geschützt) f. Arzneimittel bewirkt Verhaltensänderung/berauschende Wirkung (manchmal aphrodisierend) g. Fitness-Steigerung: Erhöhung von Überlebens- und Paarungschancen Phylogenie der Staphylinidae nach Grebennikov & Newton (2009)

2. Steninae

1. Paederus Longitudinal section of a staphylinid abdomen showing position and morphological structure of defensive glands of adults/larvae (Dettner, 1993)

D1 E1 Aleocharinae C larvae B Oxytelinae D3 D2 D E Aleocharinae Staphylininae 4 2 adults

A BC/D E1 E2

F H A1Silphidae H Paederus Tachyporinae A3 G Paederinae

glandular cells A2 Xantholininae (black)

reservoir (stippled) A4 Steninae F Omaliinae/Proteininae G Paederinae

Pederon OMe O OH OMe OH MM 501,61 Icadamid B Psymberin OMe O MM 599,77 MM 623,75 OH O OH MeO H O N OH O MeO O H OH O O N H O OMe OMe N OMe OH CH O O O 2 O OMe OMe OH OH O COOH OMe CH2 CH O 2 Pseudopederin N Theopederin A H MM 489,61OH O O Onnamid A OH H MM497,59 HO O N 793,96 OH MeO OH O H N NH H OMe OH O 2 O OMe O N H OMe O N NH OMe CH OMe O O O 2 O O O O Dihydropseudopederin OMe CH 2 MM 491,63 O CH2 OH O OH O OH H O N Theopederin C O Onnamid F OH OH 545,63 597,75 O OMe O OMe OH O OMe H H O N CH3 OMe OMe O N OMe OMe Dihydrodesoxypederin OMe O O O O OMe MM 475,61 OMe OH O H OH O O N CH2 CH H H OH 2 OH O N OH OH O OMe Mycalamid A O OMe 503,60 CH2 Pederin MeO OH O CH H 3 O N OMe OH OMe OMe OH Mycalamid D OH Dihydropederin O O O 485,62 MM 505,64 OMe OH O CH2 OH O MeO MeO H H OMe OH O O N O N H OH O N Mycalamid B OMe OH O O O O O O 517,62 O OMe

CH2 CH2 CH3 Phylogenetic tree based on 16SrDNA sequence of the Paederus sabaeus endosymbiont in relation to the Pseudomonas lineage and other insects endosymbionts Genombereich aus 8 Genen stellt den ca. 72 kb großen ped - Cluster dar, dessen Sequenz wichtige Hinweise für den Ablauf der Pederin-Synthese gibt (Piel, 2004) Transfer des Pederin von “+ “ -Weibchen des Käfers Paederus in Eier, Larven und Imagines. “-“ -Larven können experimentell in “+ “-Weibchen umgewandelt werden, indem sie mit Eiern von “+“-Weibchen gefüttert werden. Eier, Larven und Imagines, welche Spuren von Pederin enthalten sind wirksam vor Spinnenfraß geschützt.

Imagines Gelege Larven Imagines

experimentell Fütterung mit erzeugte

“+“-Eiern Fluctuation of pederin amounts transferred by a "-" – female of Paederus riparius into eggs after feeding with synthetic pederin (arrow) Investigated body compartments of a Paederus – female (Paederinae)

1 2 7

gut

ovaries 5 4 6 3

1: fat body 2: gut 10 mm 3: flight- and thoracic muscles accessory 4: ovaries genital glands 5: efferent ducts of ovaries chamber 6: exocrine gland 7: hemolymph pederin content (ng/µg dry weight) of female beetles (n = 18)

180 XIX XX 160 XXI XVII XVIII XXIV 140 XXVIII XXII 120 XXIII XXVI XXVII XXX 100 XXV XXIX 80 XXXVII XXXIII XXXV XXXVI 60

40

20 pederin content (ng/µg dry weight) 0 fat body gut muscles ovaries efferent duct gland hemolymph nerval eggs system pederin content (ng/µg dry weight) of males (n = 5)

2,0 XII

XVI

1,5 XXXVIII

XXXIX

1,0 XL

0,5 pederin content (ng/µg dry weight) 0,0 fatFett bodyDarm gutMuskel musclesHoden testesDrüse gland hemolymphHämoly. nervalNS system compartments Paederus riparius Schematische Darstellung der Komplexdrüse Komplexdrüse der Darstellung Schematische Reservoir, r Rinne, g Antecosta; a SIV Sternit SIII, s Sternalnaht, IV III, Paederus – der mit Männchens

5 mm eines Unterseite riparius Reservoiröffnung der Lage (Pfeil) Lage und Lage der und KomplexdrüseBau bei Drüsenreservoir der Paederus - Ventraldrüse

Fotos: M. Kador Nairobi-eye nach Kontamination mit pederinhaltigem Drüsensekret

30 h 30 h

49 h 49 h

73 h 73 h F GH

Photos of the iodine- soaked filter papers showing outlines of the five female beetles (F - J) used during experiment (Grebe & Dettner, 2007)

IJ Amounts of pederin (µg/female)

14 filter paper glands 12

10

8

6 Pederinmenge[µg] 4

2 Amountspederin of (µg/female)

0 e e I t lu II I II II lu F K P Q S U V r a I V V IX X X e XXI X X X X V a v XVII X X X X X v lwn XXIV X X X XXXIII XX n te a X a e e MitM MMittelwert left: pederin was isolated from pieces of filter paper on which one living female had been pressed previously. Mean value and standard deviation per female (F – V) is indicated. right: Total amounts of pederin detected from dissected exocrine glands of females. Mean value and standard deviation per female (XVII – XXXVII) gland is indicated. AB C

Photos of the iodine- soaked filter papers showing outlines of the five male beetles (A - E ) used during experiment (Grebe & Dettner, 2007) D E sex ratio of the specimens in the course of a year; (Grebe & Dettner 2007)

70

60

50

40

30

20 females (%) Prozent der Weibchen 10

0 5. V. 12.V. 8.VI 12. IX 24. IX. 30. IX 25. X date Nachweis der Paederus -Endosymbionten im Bereich der Abdominalspitze aus Weibchen von Paederus riparius Herauspräparierter weiblicher Geschlechtsapparat von Paederus riparius Schnittabfolge aus dem Bereich des 6. und 7. Abdominal- Segmentes im Cy3-(oben) bzw. DAPI-Fluoreszenz- (unten) Modus. Die Anhangsdrüsen sind in diesem Bereich, in dem der Ovariengang in die Genitalkammer übergeht, am höchsten konzentriert. Das Vorkommen des Endosymbionten ist dabei auch hier ausschließlich auf die beiden Anhangsdrüsen begrenzt.

1000-fache Vergrößerung des aus den Anhangsdrüsen von weiblichen P. riparius isolierten, zur Pederin- Synthese befähigten Endosymbionten im Phasenkontrast (100x). Die morphologisch sehr hohe Ähnlichkeit zu Pseudomonas aeruginosa ist dabei deutlich zu erkennen. Behandlung von Paederus-Weibchen mit dem Antibiotikum Gentamicin und Einfluss auf das Fraßverhalten der Käfer

Aminoglykosidkomplexe, d.h. Gentamicin-Typen Konfokal-mikroskopische Aufnahme eines Ei-Dünnschnittes im Cy-3- Modus. Die Endosymbiontenzellen auf der Eischale sind gut zu erkennen.

Rasterelektronenmikroskopische Aufnahme 800-fache Vergrößerung der bedornten Innenseite des eines abgelegten zwei Tage alten Paederus weiblichen Ausführganges ( links ) im Vergleich zur riparius- Eies. Die den Endosymbionten granulösen Oberflächenbeschichtung eines abgelegten beherbergende Schicht dieses Präparates ist Eies derselben Vergrößerung ( rechts ). an einigen Stellen abgeplatzt und lässt die darunter liegende Eischale erkennen. Entwicklungsstadien des Parasitoiden Phanerosephus calcar (Serphidae) A Befallene Paederus -Larve. B –D: Puppe (B) und Imago (C,D) des Parasitoiden HPTLC-Platte mit Proben der Paederus -Wirte (R ♀,♂ ) sowie der Phaneroserpus - Parasitoide (1-4). Pfeil: Pederin Transfer symbiontischer Pseudomonas –Bakterien bei der Gattung Paederus (kleine Pfeile = Bakterien) Salamandra salamandra

Sekret

Schleimdrüse

Giftdrüse Pigmentzelle

Blutgefäße

Schnitt durch eine Ohrdrüse von Salamandra salamandra

Bufo marinus

Rana temporaria Chemische Struktur und Vorkommen einiger Amphibiengifte Toxizität von Amphibiengiften

Steroidalkaloid

Chinalozolin deriv. Steroidalkaloid

Bufotoxine

Indolizidinalkal.

Indolizidinalkal. Dehydrochinolinalk.

Biogene Amine

Tetrodotoxinähnl. Wirkungen von Adrenalin auf Organe und Organsysteme im Sinne einer Stress- oder Alarmsituation

OH OH

H OH α,β: verschiedene Rezeptoren für CH2 NH Adrenalin 2 (Noradrenalin Noradrenalin wirkt nicht auf β2- Rezeptoren) OH OH

H OH

CH2 NH

CH3 Adrenalin Biogene Amine

- - CH COO COO 3 + H H + 2 2 HN H N H H3N H 3 H2N C H2N C CH2 CH CH2 2 CH2 HO H HO H

HO HO HO HO OH OH OH OH OH Tyrosin Dopa Dopamin Noradrenalin Adrenalin

Epinin

HO HO + N H N+ N HO HO H C CH H C CH CH 3 3 3 CH 3 3 (H) CH3 3

Dopamin Candicin Leptodactylin Herzglykoside und ihre Vorstufe Pregnenolon

18 17 11 19 C21 -Körper

14

3 5 Einfügen eines C 3-Körpers (Herkunft unklar) Einfügen eines C 2-Körpers (aus Malonyl-CoA)

= C -Körper = C 23 -Körper 24 α,β-ungesättigter g-Laktonring 2fach-ungesättigter δ-Laktonring (= 5-Ring) (= 6-Ring) in Pflanzen (Digitalis, Strophantus, in Pflanzen (Helleboru s) Nerium ) in Tieren (Kröten)

Herzglykoside auch in Insekten, z.B. Lepidoptera (Aufnahme aus Pflanzen), Coleoptera (Chrysomelidae mit Cardenoliden: Eigensynthese , Lampyridae mit Bufadienoliden: Eigensynthese ) Die Aglyka sind mit einer wechselnden Zahl von Zuckern verbunden. Phyllobates terribilis , das giftigste Tier der Welt

Jungtier Ergebnisse der gaschromatografischen Untersuchungen der Hautgifte des Goldbaumsteigers ( Dendrobates auratus ) nach Daily J. & Myers C. W. Zahlen entsprechen Molekülmassen

Wildfang von einer kleinen Insel vor der Wildfang aus Küste Panamas, direkt Zentralpanama, nach dem Fang direkt nach dem Fang

Wildfang aus Hawaii Wildfang aus Costa direkt nach dem Fang Rica, direkt nach OH H H H 2 2 N C C C CH dem Fang C H H2

H C CH in einem Terrarium im in einem Terrarium im Labor Labor aus Eiern von aufgezogenes Tier; seine Wildfängen Futterfliegen wurden zuvor aufgezogenes Tier, das mit pulverisiertem Alkaloid mit Fruchtfliegen gefüttert (Allodihydrohistrionicotoxin; wurde bezeichnet mit 285 C) bestäubt in einem Terrarium im Labor aufgezogenes Tier; es wurde in einem Terrarium im mit Ameisen der Art H Freien aufgezogene Tiere, Monomorium pharaonis N die sich von aus der gefüttert, die von Natur aus Umgebung in das das Toxin Monomorium Terrarium gelangten (195B) enthalten kleinen Insekten ernährten. Selektive, enantioselektive Hydroxylierung von Arthropoden- alkaloiden durch Pfeilgiftfrösche der Gattung Dendrobates

OH CH keine Verstoffwechselung 3 keine Hydroxylierung OH g N elun chs ffwe g sto run Ver ylie rox Pumiliotoxin Hyd (+) – 267 A

5-fache Erhöhung der Säugertoxizität

H CH3 CH3 OH OH H N N N H H Decahydrochinolin Pumiliotoxin Pumiliotoxin iso – 223 F (-) – 251 D (+) – 251 D

nach Daly et al., PNAS 2003, 11092-11097 Mögliche Herkunft der Alkaloide aus der Haut des Pfeilgiftfrosches Dendrobates pumilio (Pfeile)

Sekret Schleim- drüse Pigment- Giftdrüse Dendrobates pumilio zelle ? Blutgefäße

Paratrechina longicornis ?

H OH CH3

N N N

H CH3 Scheloribates spec. Precoccinellin 193C R ? R1: C 2H5 Deoxypumilio- = Pumiliotoxin 251D toxin 193H

R2: CH 3 = Pumiliotoxin 237A www.natureartists.com Roger Hall Hölldobler www.naturewatch.ca Alternaria alternata www.reviberoammicol.com Paratrechina longicornis Colostethus inguinalis Pitohui

O H3C OH CH3 O O O OH + Myriapoda HC O NH NH N 2 Coccinella H CH N CH 3 H C CH2OH 3 N 3 HO H OH O O Tetrodotoxin HO H Batrachotoxin ?

CH3 H H2 C C CH H 3 N H 2 H H Bakterien ? Pumiliotoxin Dendrobates pumilio Batrachochytrium dentrobatidis – ein kleiner Pilz macht große Probleme Muskel Nerv Peptidgifte aus der Haut von Amphibien

Xenopus laevis Krallenfrosch, Tri- Hyla (Litoria; = und Dekapeptide Pelodryas) caerulae ; Dekapeptide, z.B. Caerulein

Rana temporaria , Bombina variegata , Grasfrosch mit Nona- Gelbbauchunke mit und Tridekapeptiden Hexa- und Nona- peptiden Peptidgifte bei Amphibien Werden im Verdauungstrakt zumeist zerstört, d.h. hier geringe Resorption. Hochgiftig bei parenteraler Applikation.

Hautsekret eines Wasserfrosches kann 12 Kaninchen töten (LD 50 : 6 – 12 mg/kg). Peptide aus Amphibienhaut ähneln oft Peptidhormonen der Säuger. Bedeutung: Bitterer Geschmack; antibiotische und cytotoxische Wirkung (zusätzlich unterstützend: Serotonin und Enzyme wie Lysozym und Proteasen). Toxizität für Fische und andere Kiemenatmer. Ggf. haben Hauptpeptide der Amphibien auch physiologische Aufgaben bei der Regulation von Wasser- und Elektrolyt-Haushalt. Tripeptide Thyreotropin-Releasing-Hormon (TRH); Krallenfrosch

1. pyrGlu-Hid-Pro-NH 2; Hexapeptide Rotbauchunke Bombina variegata , Gelbbauchunke

1. Ala-Glu-His-Phe-Ala-Asp-(-NH 2)2 Nonapeptide Bradykinin (Rana -Arten vor allem Grasfrosch 1. Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg aus dem Gift der Gelbbauchunke Bombina variegata 2. Ser-Ala-Lys-Gly-Leu-Ala-Glu-His-Phe und 3. Gly-Ala-Lys-Gly-Leu-Ala-Glu-His-Phe

Decapeptide Caerulein (austr. Laubfrosch Pelodryas caeruleae oder Xenopus laevis ) 1. pyrGlu-Gln-Asp-Tyr(-So 3H)-Thr-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH 2 Tridecapeptide TemporinA (in Rana spec. aber auch in Wespengiften. Wirkt gegen den parasit. Pilz Batrachochytrium dendrobatidis ) 1. Phe-Leu-Pro-Leu-Ile-Gly-Arg-Val-Leu-Ser-Gly-Ile-Leu-NH 25 AS Splendipherin (bei männl. Austral. Baumfröschen Litoria splendida ) 1. Gly-Leu-Val-Ser-Ser-Ile-Gly-Lys-Ala-Leu-Gly-Gly-Leu-Leu-Ala-Asp-Val-Val-Lys-Ser- LysGly-Glu-Pro-Lys Pfeilgiftfrösche wie diese Art aus Bolivien, Epipedobates pictus scheiden mit ihrem Hautsekret auch ein Alkaloid aus, das Epibatidin, welches wie Morphin ein starkes, zentral- wirksames Schmerzmittel (Analgetikum) darstellt. Ein modifiziertes Syntheseprodukt (ABT-594) hat die gleiche H Wirkung, ist jedoch nicht mehr toxisch.

O Cl N N H N H Epibatidin N Cl ABT-594

Wirkung endogener und exogener Opioide an Wirkung von Opioiden Opioid-Rezeptoren Anreicherung von Krötengiften (Bufadienoliden) in der Nahrungskette durch die ostasiatische Tigernatter Rhabdophis tigrinus

Tigernattern ( Rhabdophis tigrinus, s. Abb.) speichern in einer höckerartigen, subkutanen paarigen Nackendrüse (nuchal gland) eine giftige Flüssigkeit, welche sich im Falle einer Stimulierung über die Rückenhaut ergießt. Material aus dieser Drüse verursacht schwere Schäden, wenn es in die Augen gelangt. Außer Kröten und Leuchtkäfern sind Tigernattern die einzigen Quellen für Herzglykoside im Tierreich. Da kein Drüsenepithel in der Nackendrüse (s. Abb.)vorliegt lag der Verdacht nahe, das Gift könne aus anderen Quellen stammen. Mittlerweile wurde gezeigt, daß die Schlangengiftstoffe aus den als Beute dienenden Erdkröten ( Bufo japonicus ; s. Abb.) stammen. Schlangen aus Inseln auf welchen es zahlreiche Kröten gibt enthalten Gifte, während Schlangen aus krötenfreien Inseln ohne diese chemische Verteidigung auskommen (Hutchinson, PNAS, 2007)

O O

O O

R3 R2 R2 R5 OH

OH O R1 R4 R1 R4 OH OH

9 neue polyhydroxylierte Bufadienolide Ein Malachitenkäfer als Giftlieferant: Dieser Angehörige der Melyridae Malachiidae (Choresine pulchra ) aus Papua-Neuguinea (Körperlänge 6 mm) enthält das Nervengift Batrachotoxin, welches sich später in Federn von Vögel wiederfindet, die ihn verspeist haben. Vielleicht sind seine Verwandten in Kolumbien auch die Giftquelle für Pfeilgiftfrösche.

Pitohui dichrous Batrachotoxin Ifrita kowaldi

Pitohuis aus Neuguinea schützen LD 50 : 2 ug/kg Timalien der Gattung Ifrita sich mit denselben Giften vor Steroidalkaloid (Neuguinea) schützen sich Feinden, wie kolumbianische verhindert Inaktivierung ebenfalls mit Batrachotoxin Pfeilgiftfrösche der Na +-Kanäle