Canthariphile Insekten 2 Canthariphile Feuerkäfer Der Gattung Schizotus Nehmen Das Toxische Cantharidin Aus Schenkelböcken Auf
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Canthariphile Insekten 2 canthariphile Feuerkäfer der Gattung Schizotus nehmen das toxische Cantharidin aus Schenkelböcken auf. Das Gift wird ge- speichert und ggf. an Weibchen und Nachkommenschaft weiter- gereicht O O CH3 O CH 3 O Cantharidintransfer Aufnahme von Cantharidin in die Anhangsdrüsen und Männchen von Neopyrochroa Kopfgruben des Männchens (links). Bei der Balz beißt das spec. bei der Aufnahme von Weibchen (rechts) in die Kopfgruben des Männchens und Cantharidin überprüft dessen Cantharidingehalt. Das Weibchen legt cantharidinhaltige Eier ab. Der Bei der Kopula wird Cantharidin aus den chemische Schutz der Eier wird gewährleistet durch männlichen Anhangsdrüsen in die weiblichen das "Hochzeitsgeschenk" des Männchens in Form Geschlechtsorgane (Bursa) transferiert. von Cantharidin Balz bei Neopyrochroa spec. Weibchen (rechts) beißt in die Kopfgruben des Männchens Nach der Kopula wehrt das Weibchen Kopula (rechts) andere kopulations- bereite Männchen ab. Kopfgruben Männchen von des Neopyrochroa Männchens frisst an kristallinem Cantharidin Cantharidin- kristalle aus der Aus den Kopfgruben Kopfgrube eine der Männchen wird mit Männchens einer Nadel das fadenziehende Sekret gewonnen Toxin LD 50 (µg/kg) Molmasse Chemie Primärwirkung Bakterien-Toxin: Botulinum-Toxin (Clostridium botulinum) 0,00026 150 000 Peptidtoxin Lebensmittelvergiftungen Palytoxin, Toxin der Krustenanemone 0,15 2 300 Polyketid bildet Poren in Zellmembran (Palythoa spp.) Cantharidin (aus Ölkäfern u. Schenkelböcken) 1,0 196 Terpenanhydrid PP2A – Hemmer Froschtoxin: Batrachotoxin 2 538 Steroidalkaloid vermindert Inaktivierung (Phyllobates tricolor ) Na +-Kanäle Fischtoxin: Tetrodotoxin 9 319 Chinazolinan- Blockade Na +-Kanäle hydrid Muscheltoxin: Saxitoxin 9 281 Purinalkaloid Blockade Na +-Einstrom Skorpiontoxin (Androctonus australis ) 17 6 800 Peptidtoxin Wirkung auf Na +-Kanäle Schlangengift-Toxine: Taipoxin (aus 2 42 000 Polypeptid Neurotoxin: Atemlähmung, Herz- dem Gift des australischen Taipans aus 3 Unter- versagen, Kreislaufversagen Oxyuranus scutellatus ) einh. à 118-133 AS! Notexin (australische Tigerschlange, 25 13 500 Polypeptid Neurotoxin: zahlreiche Sympt. Notechis scutatus ) 1 Untereinh. 117 AS Kobra-Neurotoxin (Naja siamensis ) 75 7 800 Polypeptid 77AS Neurotoxin Maitotoxin (Fischvergift., marine Dinoflag.) 0,05 3 422 Polyketid Aktivierung Ca +-Kanäle, Muskel Okadasäure (aus Schwamm Hal. okadai ) 0,2 805 Polyketid PP2A-Hemmer 1 096 Ciguatoxin (Fischvergift., marine Dinoflag.) 0,45 1 112 Polyketide Öffnung Na+-Kanäle 1 128 Ricin (Samen Ricinusstrauch: R. communis ) 12,0 30 000 + 35 000 Peptid Inhibition Proteinsynthese Tubocurarin (aus Pfeilgift Curare 200 696 Indolalkaloid Muskelrelaxierung ; Angriff südamerik. Lianenarten) Glycinrezeptor Natriumcyanid 10 000 65 Hemmung Atmungskette Bakterien Tiere Pflanzen anorganische Verbindungen Gehalt an freiem Cantharidin sowie Gesamtcantharidin bei Schizotus pectinicornis in Abhängigkeit von der Dauer des Cantharidinangebotes. Geschlechtsorgane Kopf Restkörper Cantharidin aus Ölkäfern (Meloidae) und Schenkelböcken (Oedemeridae) Blasenbildung nach Kontakt mit cantharidin- haltiger Hämolymphe eines Ölkäfers O O O O O CH3 O CH CH 3 O Cantharidin3 O Palasonin Woher bekommen canthariphile Insekten ihr Cantharidin Parasitoide Braconidae Pyrochroidae Anthicidae Endomychidae Staphylinidae Ceratopogonidae Chrysomelidae Meloidae cantharidin Oedemeridae Anthomyiidae Miridae Cecidomyidae Tingidae Sciaridae Chloropidae Diapriidae Parasitoide Ant bioassay (Myrmica laevinodis ) with larvae of Notoxus monocerus and Oedemera femorata mortalities 100% 20% 0 12 6 4 O [min] O O duration of bitings 2 O 0 Notoxus monocerus N. monocerus Oedemera femorata non treated previously fed with cantharidin no/low amounts high amounts cantharidin cantharidin anthicid larvae (Notoxus ) oedemerid larvae canthariphilous cantharidin producing 80 - 70 - 2.0 - 60 - 59 - 1.5 - 40 - 30 - 1.0 - 20 - [ng/µg dw] 0.5 - 10 - cantharidin – titer observed copulations [n] 0 0.0 - unfed fed unfed fed “Female choice“ – test: Cantharidin – concentration one unfed male in the head of males one fed male Herzglykoside der Asclepiadaceen (Schwalbenwurzgewächse) (z.B. Asclepias : Seidenpflanze und Danaiden (Monarchfalter) Nicht nur die Raupe sondern auch der Falter ist durch die von der Raupe beim Fressen aufgenommenen Herzglykoside (v. a. Glykoside des Calotropagenins, R: fallweise verschiedene Zucker) ge- schützt. Blauhäher, die noch keine Erfahrung mit Danaus gemacht haben, erbrechen nach dem Fraß eines Schmetterlings und meiden danach nicht nur Danaus , sondern auch Nachahmer wie Limenitis. Herzglykosid-haltige Pflanzen Therapeutische und toxische Herzglykosid- Wirkung Bindungsstellen für Steroidinhibitoren Struktur der Na+/K+-ATPasen und Lage der der Na +/K+-ATPasen Herzglykosid-Bindungsstelle Aminosäuresequenz der Herzglykosid-Bindungsstelle Herzglykosid empfindlich Herzglykosid unempfindlich Kreislauf der Pyrrolizidinalkaloide im Ökosystem Ester Räuber Parasitoid O CH2O N Phytophage O Biotransformation in Leber R2 COO R1 CH2OOC N Ester O Pfade Ester R2 COO CH OOC R1 a) Milch O 2 CH2O b) Honig N O CH O c) Tees 2 N Nu CH Nu 1 2 2 N O N O Giftwirkung wird erhöht HO CHO HO CH3 N O CH O CH2OH 3 HOOC N N COOH O O N N N N Pharmakophage Insekten a. Lockwirkung eines giftigen "Arzneimittels" ("Apotheke Pflanze/Tier") b. Aufnahme des Giftes durch Fraß c. Entgiftung und Speicherung; dadurch chemischer Schutz d. Übertragung des Giftes als "Hochzeitsgeschenk vom Männchen aufs Weibchen (Kopula) e. Transfer des Giftes vom Weibchen in die Eier und Weitergabe in Larven und Puppenstadien (d.h.: auch Eier, Larven und Puppenstadien chemisch geschützt) f. Arzneimittel bewirkt Verhaltensänderung/berauschende Wirkung (manchmal aphrodisierend) g. Fitness-Steigerung: Erhöhung von Überlebens- und Paarungschancen Phylogenie der Staphylinidae nach Grebennikov & Newton (2009) 2. Steninae 1. Paederus Longitudinal section of a staphylinid abdomen showing position and morphological structure of defensive glands of adults/larvae (Dettner, 1993) D1 E1 Aleocharinae C larvae B Oxytelinae D3 D2 D E Aleocharinae Staphylininae 4 2 adults A BC/D E1 E2 F H A1Silphidae H Paederus Tachyporinae A3 G Paederinae glandular cells A2 Xantholininae (black) reservoir (stippled) A4 Steninae F Omaliinae/Proteininae G Paederinae Pederon OMe O OH OMe OH MM 501,61 Icadamid B Psymberin OMe O MM 599,77 MM 623,75 OH O OH MeO H O N OH O MeO O H OH O O N H O OMe OMe N OMe OH CH O O O 2 O OMe OMe OH OH O COOH OMe CH2 CH O 2 Pseudopederin N Theopederin A H MM 489,61OH O O Onnamid A OH H MM497,59 HO O N 793,96 OH MeO OH O H N NH H OMe OH O 2 O OMe O N H OMe O N NH OMe CH OMe O O O 2 O O O O Dihydropseudopederin OMe CH 2 MM 491,63 O CH2 OH O OH O OH H O N Theopederin C O Onnamid F OH OH 545,63 597,75 O OMe O OMe OH O OMe H H O N CH3 OMe OMe O N OMe OMe Dihydrodesoxypederin OMe O O O O OMe MM 475,61 OMe OH O H OH O O N CH2 CH H H OH 2 OH O N OH OH O OMe Mycalamid A O OMe 503,60 CH2 Pederin MeO OH O CH H 3 O N OMe OH OMe OMe OH Mycalamid D OH Dihydropederin O O O 485,62 MM 505,64 OMe OH O CH2 OH O MeO MeO H H OMe OH O O N O N H OH O N Mycalamid B OMe OH O O O O O O 517,62 O OMe CH2 CH2 CH3 Phylogenetic tree based on 16SrDNA sequence of the Paederus sabaeus endosymbiont in relation to the Pseudomonas lineage and other insects endosymbionts Genombereich aus 8 Genen stellt den ca. 72 kb großen ped - Cluster dar, dessen Sequenz wichtige Hinweise für den Ablauf der Pederin-Synthese gibt (Piel, 2004) Transfer des Toxins Pederin von “+ “ -Weibchen des Käfers Paederus in Eier, Larven und Imagines. “-“ -Larven können experimentell in “+ “-Weibchen umgewandelt werden, indem sie mit Eiern von “+“-Weibchen gefüttert werden. Eier, Larven und Imagines, welche Spuren von Pederin enthalten sind wirksam vor Spinnenfraß geschützt. Imagines Gelege Larven Imagines experimentell Fütterung mit erzeugte “+“-Eiern Fluctuation of pederin amounts transferred by a "-" – female of Paederus riparius into eggs after feeding with synthetic pederin (arrow) Investigated body compartments of a Paederus – female (Paederinae) 1 2 7 gut ovaries 5 4 6 3 1: fat body 2: gut 10 mm 3: flight- and thoracic muscles accessory 4: ovaries genital glands 5: efferent ducts of ovaries chamber 6: exocrine gland 7: hemolymph pederin content (ng/µg dry weight) of female beetles (n = 18) 180 XIX XX 160 XXI XVII XVIII XXIV 140 XXVIII XXII 120 XXIII XXVI XXVII XXX 100 XXV XXIX 80 XXXVII XXXIII XXXV XXXVI 60 40 20 pederin content (ng/µg dry weight) 0 fat body gut muscles ovaries efferent duct gland hemolymph nerval eggs system pederin content (ng/µg dry weight) of males (n = 5) 2,0 XII XVI 1,5 XXXVIII XXXIX 1,0 XL 0,5 pederin content (ng/µg dry weight) 0,0 fatFett bodyDarm gutMuskel musclesHoden testesDrüse gland hemolymphHämoly. nervalNS system compartments Lage und Bau der Komplexdrüse bei Paederus riparius 5 mm Unterseite eines Paederus Schematische Darstellung der Komplexdrüse riparius – Männchens mit der a Antecosta; g Rinne, r Reservoir, Lage der Reservoiröffnung s Sternalnaht, SIII, SIV Sternit III, IV (Pfeil) Drüsenreservoir der Paederus - Ventraldrüse Fotos: M. Kador Nairobi-eye nach Kontamination mit pederinhaltigem Drüsensekret 30 h 30 h 49 h 49 h 73 h 73 h F GH Photos of the iodine- soaked filter papers showing outlines of the five female beetles (F - J) used during experiment (Grebe & Dettner, 2007) IJ 14 12 10 filter paper Amounts of pederin (µg/female) 8 6 Pederinmenge [µg] 4 Amounts2 of pederin (µg/female) 0 F I left: previously. Mean value and Kstandard deviation per femal pederin was isolated from pieces of filter paper on which right: P standard deviation per female (XVII – XXXVII) gland is in Q Total amounts of pederin detected from dissected exocrin S U glands V Mittelwert Mean value XVII XXI XXIII XXIV XXV e (F – V) is indicated. one living female hadXX beenVI pressed dicated. XXIX e glands of females. Mean value andXX X XXXII XXXIII XXXVII MMittelwertean value AB C Photos of the iodine- soaked filter papers showing outlines of the five male beetles (A - E ) used during experiment (Grebe & Dettner, 2007) D E sex ratio of the specimens in the course of a year; (Grebe & Dettner 2007) 70 60 50 40 30 20 females (%) Prozent der Weibchen 10 0 5.