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Artículo Completo Fecha de recepción: 4 de mayo de 2021 Fecha de aceptación: 6 de junio de 2021 Dominguezia - Vol. 37(1) - 2021 Revisión de constituyentes químicos y propiedades biológicas en especies del género Eugenia (Myrtaceae) Viviana S. Bravi*, María Elena del Valle Facultad de Ciencias Exactas, Universidad Nacional de La Plata. Calle 115 y 47, 1900 La Plata, Provincia de Buenos Aires, República Argentina. * Autor a quien dirigir la correspondencia: [email protected] Resumen La familia Myrtaceae que comprende 175 géneros y 5970 spp., es una de las familias más importantes con amplia distribución en las regiones tropicales y subtropicales del mundo. En la medicina folklórica, la infusión y decocción de las hojas de diversas especies de Eugenia han sido empleadas en diferentes patologías siendo las más usuales en enfermedades digestivas, infecciones urinarias, respiratorias y antiinflamatorias. En los extractos apolares los compuestos químicos que han predominado han sido monoterpenos y sesquiterpenos y en los extractos polares se han destacado los flavonoides. En el presente estudio, fue llevado a cabo una revisión de los estudios farmacológicos y químicos del género Eugenia, en el período comprendido entre 1988 a 2020, destacándose una amplia gama de compuestos químicos y propiedades biológicas. Review of chemical constituents and biological properties in species of the genus Eugenia (Myrtaceae) Summary The Myrtaceae family which includes 175 genera and 5970 spp., is one of the most important families with wide distribution in tropical and subtropical regions of the world. In folk medicine, the infusion and decoction of the leaves of various species of Eugenia have been used in different diseases being the most common in digestive diseases, anti-inflammatory, respiratory and urinary tract infections. In non-polar extracts chemical compounds that have prevailed were monoterpenes and sesquit- erpenes and in the polar extracts, flavonoids have been highlighted. In the present study, carried out a review of the chemical and pharmacological studies of the genus Eugenia, in the period from 1988 to 2020, highlighting a wide range of chemical compounds and biological properties. Introducción La familia Myrtaceae es muy numerosa con 175 géneros y des biológicas, por lo cual una exhaustiva revisión en di- 5970 spp. de árboles, arbustos o subarbustos con amplia cho género y en especial en Eugenia uniflora L., se presenta distribución en las regiones tropicales y subtropicales en este trabajo. del mundo. Pertenece a la clase Equisetopsida C. Agardh, subclase Magnoliidae Novák ex Takht., superorden Ro- Composición química del aceite esencial/extracto no sanae Takht. y orden Myrtales Juss. ex Bercht. & J. Presl polar de especies del género Eugenia (Missouri Botanical Garden). Los géneros más destacados han sido: Eucaliptus (500 spp.), Eugenia (400 spp.), Myrcia Se han estudiado los compuestos químicos presentes en (300 spp.), Syzygium (300 spp.), Melaleuca (100 spp.), Psi- los diferentes órganos vegetales de las especies del géne- dium (100 spp.) (Judd y col., 2007; Smith y col., 2004; Ste- ro Eugenia. En Eugenia caryophyllata Thunb., en el aceite vens, 2008; Wilson y col., 2005). esencial de los frutos, se identificaron los siguientes ter- El género Eugenia (Myrtaceae) aporta una diversidad penos: β-cariofileno, β-cariofileno óxido, αβ -humuleno, de compuestos químicos como así también de propieda- αβ -humuleno epóxido I y eugenol (Zheng y col., 1992). En Palabras clave: género Eugenia - Eugenia uniflora L. - compuestos químicos - propiedades biológicas - actividad antimicrobiana. Key words: genus Eugenia - Eugenia uniflora L. - chemical compounds - biological properties - antimicrobial activity. 5 Bravi el extracto de las flores se hallaron magnolol, berberina, En la Tabla 1 se detallan los compuestos químicos ma- ácido cinámino y ácido gálico (Bae y col., 1998). yoritarios en el aceite esencial/extracto no polar de órga- En el aceite esencial de las hojas de Eugenia argentea Bedd. se nos vegetativos aéreos del género Eugenia. encontraron en mayor proporción tres clases de sesquiterpenos: β -cariofileno,δβ -cadineno y germacreno D (Gopan y col., 2011). Composición química del extracto acuoso/polar de E. En el aceite esencial de las hojas de Eugenia acutata uniflora L. Miq., Eugenia candolleana DC. y Eugenia copacabanensis Kiaersk. predominaron los alcoholes guaiol, epi-cubenol y En el extracto acuoso de las hojas de E. uniflora L. se lo- cadinol (Nakamura y col., 2010). graron separar alcaloides como uniflorina A [(-)-(1S, 2R, El trans-2-hexenal, αβ -pineno, αβ-copaeno, ββ-cariofile- 6S,7R, 8R, 8aR)-1,2,6,7,8-pentahidroxiindolizidina], uniflo- no, αβ-humuleno, δβ -cadineno, trans-nerolidol, torreyol y rina B [(+)-(1S, 2R, 5R, 7R, 8S, 8aS)-1,2,5,7,8-pentahidroxiin- linalol fueron los compuestos mayoritarios de Eugenia dolizidina] y (+)-(3β, 4β, 5β)-1-metilpiperidina-3α, 4α, 5β-triol austinsmithii Standl., Eugenia cartagensis O. Berg, Eugenia (Matsumura y col., 2000). haberi Barrie, Eugenia monteverdensis Barrie y Eugenia zu- Los flavonoides como quercetina y miricetina fueron ha- chowskiae Barrie (Cole y col., 2007). llados en el extracto hidroalcohólico de las hojas de E. uniflora En el extracto etanólico de las hojas de Eugenia brasiliensis L. (Rattmann y col., 2012) mientras que en el extracto meta- Lam. se aislaron tres ácidos triterpénicos mono-hidroxila- nólico de las hojas, se aislaron ácido shiquímico, ácido gálico, dos: oleanólico, ursólico y betulínico (Frighetto y col., 2005). ácido clorogénico, n-butil carbamato de etilo (del Valle, 2008) En el aceite esencial de las hojas de Eugenia pitanga (O. Berg) y en el trabajo de Samy y col. 2014, un esterol (β -sitosterol), Kiaersk. fueron caracterizados (E)-β-ocimeno, espatulenol, glo- triterpenos (ácido betulínico y centellósido C) y flavonoides bulol, germacreno D y biciclogermacreno (Apel y col., 2004). (miricetrina, miricetina 3-O-β -D glucopiranósido). Los monoterpenos oxigenados e hidrocarbonados se En la Figura 1 se observan algunos compuestos químicos encontraron en el aceite esencial de las hojas de Eugenia relevantes aislados de E. uniflora L. como flavonoides, alca- dysenterica DC., entre ellos: αβ -terpineol, limoneno, αβ-tuje- loides, terpenoides. no y sabineno (Costa y col., 2000). El acetato de bornilo se halló en Eugenia octopleura Actividades biológicas de diversas especies del género Krug & Urb (Santana Tenorio y col., 2011). Eugenia Composición química del aceite esencial/extracto no En E. caryophyllata Thunb. se ha estudiado el aceite esen- polar de Eugenia uniflora L. cial exhibiendo actividad anticonvulsiva contra ataques tónicos inducidos por MES (Pourgholami y col., 1999). En En el aceite esencial de las hojas de Eugenia uniflora L. se la misma especie, el extracto de las flores demostró ser ac- aislaron compuestos en su mayoría monoterpenos y ses- tivo contra la bacteria Helicobacter pylori (Bae y col., 1998). quiterpenos: β-elemeno, β -cariofileno, curzereno, germa- Se determinaron propiedades antioxidantes a través creno B, selina-1,3,7 (11)-trien-8-ona, germacrona, selinal, 3,7 de sistemas generadores de radicales libres, en donde fue (11)-trien-8-ona epóxido los cuales se encontraron en ma- comprobada la protección contra la peroxidación enzimá- yor proporción (Weyerstahl y col., 1988). También fueron tica y no-enzimática lipídica en membranas microsomales encontrados: αβ -tujeno, α-pineno,β mirceno, α-felandreno,β de ratas, en el extracto metanólico de E. caryophyllata (Ve- δ-2-careno,β αβ -terpineno, silvestreno, Z-β-ocimeno, E-β-oci- lázquez y col., 2003). La misma actividad fue comprobada meno, γβ -terpineno, terpinoleno, linalol, geranato de metilo, en el aceite esencial de los frutos (Gülçin y col., 2004). δβ -elemeno, isoledene, α-copaeno,β αβ -gurjunene, δβ -elemene, En E. caryophyllata, el ácido oleanólico aislado de los fru- aromadendreno, αβ -humulene, germacreno D, β -selineno, γβ - tos demostró tener actividades anticolinesterolémica, an- selineno, germacreno A, γ-cadineno,β δ-cadineno,β α-cadineβ - ti-hepatotóxica, antioxidante, antiinflamatoria, antifúngica no, selina-3,7(11)-dieno, ledol, espatulenol, globulol, guaiol, y antibiótica. El eugenol, utilizado en perfumería como aro- αβ -cadinol, 7-epi-α-eudesmol (Gallucci y col., 2010); tujopse- matizante de los alimentos y cigarrillos, como anestésico en no-2α-ol,β 14-hidroxi-9-epi-(E)-cariofileno, nootkatol (Costa y los tratamientos odontológicos, posee propiedades antioxi- col., 2000); atractylona, 3-furanoeudesmeno (Amorim y col., dante, hepatoprotectora, antinefrotóxica (Kelecom y col., 2009); furanodieno (Chang y col., 2011); selina-1,3,7(11)-trien- 2002), antibacteriana, antifúngica, además de tener propie- 8-ona óxido (Kanazawa y col., 2000; Novack Victoria y col., dades anticarcinogénicas (Singh y col., 2012). El aceite esen- 2012); furanoelemeno (Weyerstahl y col., 1988); nerolidol cial de los frutos demostró propiedad acaricida contra Pso- (Henriques y col., 1993). En la fracción hexánica de la misma roptes cuniculi (Fichi y col., 2007). β -cariofileno, β -cariofileno especie fueron caracterizados ácido ursólico, acetato de bor- óxido, α-humuleno,β αβ -humuleno epóxido I encontrados en nilo y germacrone. (Bravi, 2018) y en la fracción metanólica el aceite esencial, evidenciaron actividad significante como se hallaron ácido shiquímico, ácido gálico, ácido clorogénico inductores de la enzima detoxicante glutatione S-transfera- y n-butil carbamato de etilo (del Valle, 2008). sa en el hígado del ratón. (Zheng y col., 1992) 6 Dominguezia - Vol. 37(1) - 2021 Figura 1.- Compuestos químicos relevantes aislados de Eugenia uniflora L. OH OH OH OH OH HO O HO O HO O OH OH a b c OH OH Oramnosa OH OH O OH O OH O OH OH OH OH H H CH3 HO d HO e O f OH OH N N CH3 HO CH3 OH CH3 CH3 CH3 CH3 g h O i H2C H2C H C CH CH3 2 3 H2C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH3 2 CH 3 O j k l CH3 CH2 CH3 CH3 H 3C CH3 H3C CH3 CH3 H3C H O CH 3 H m n H C o O 3 CH3 H H3C H CH3 O CH 3 CH3 CH CH2 3 CH3 CH H3C 3 O p q H3C CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3 CH2 H H CH 3 HO Flavonoides.
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