DOCSLIB.ORG

The Aldol Condensation

Total Page：16

File Type：pdf, Size：1020Kb

Download full-text PDF Read full-text
The Aldol Condensation 1 Organic Laboratory 1 คม252: ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ 1 สาขาวิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยแม่โจ้ ประจ าปีการศึกษา 1/2562 จัดท าโดย อ.ดร. วชิระ ชุ่มมงคล และ อ. ดร. ปิยธิดา กล าภู่ 2 Contents Laboratory Safety and MSDS Physical Constants and Purification of Organic Substances 1. Determination of Melting Point and Boiling Point 2 2. Acid-Base Extractions, Separations and Drying Agents 12 3. TLC and Column Chromatographic Adsorption 21 4. Reaction of Alkane, Alkene and Alkyne 25 5 Stereochemistry: Addition Reaction: Camphor Derivative 6. Solid-Liquid Extraction and Crystallization: Caffeine Part 1 31 7. Sublimation: Caffeine Part 2 and Simple Distillation: Mixed Compound 34 8. Stream Distillation: Eugenol oil / Citronella oil 38 9. Williamson reaction and identification of ether synthesis: Paracetamol derivative 45 10. The Oxidation of 1o-, 2o –Alcohol and Identification of Aldehyde and 41 Ketone with 2,4-DNP 3 หลักสูตรวิทยาศาสตรบัณฑิต สาขาวิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยแม่โจ้ ประมวลการสอนรายวิชา (Course Syllabus) ประจ าปีการศึกษาที่ 2562 ภาคเรียนที่ 1 ชื่อวิชา ปฎิบัติการเคมีอินทรีย์ 1 รหัสวิชา คม 252 จ านวนหน่วยกิตรวม 3 หน่วยกิต [บรรยาย 3 ชั วโมง/สัปดาห์] อาจารย์ผู้สอน อ. ดร.วชิระ ชุ่มมงคล อ.ดร. ปิยธิดา กล าภู่ ผู้ประสานงาน อ. ดร.วชิระ ชุ่มมงคล ค าอธิบายรายวิชา (Course description) การศึกษาสมบัติของการประกอบอินทรีย์ การระบุเอกลักษณ์ของสารประกอบอินทรีย์ การหาจุด เดือด จุดหลอมเหลว การแยกสารให้บริสุทธิ์ด้วยโครมาโทรการฟี การสกัด การตกผลึก การระเหิด การกลั น รวมถึงศึกษาสเตอรีโอเคมี กลไกการการเกิดปฏิกิริยาการแทนที การขจัด การเพิ ม รีดัคชัน ออกซิเดชัน ของ สารอินทรีย์ วัตถุประสงค์รายวิชา 1. นักศึกษาสามารถน าคุณธรรม จริยธรรม จรรยาบรรณในการรวบรวมผล สรุป และอภิปราย ในการ ปฏิบัติการ CLO1 2. นักศึกษามีความรู้ในหลักการ ทฤษฎี และปฏิบัติ รวมถึงการวิเคราะห์และอภิปราย ในสมบัติทางการ ภาพ การแยกสารให้บริสุทธิ์ และปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ CLO2 อาจารย์ผู้สอน วันอังคาร 15.00-18.00 น. section 3 อ.ดร. ปิยธิดา กล าภู่ วันพฤหัสบดี 08.00-11.00 น. section 2 อ.ดร. วชิระ ชุ่มมงคล สถานที่เรียน วิทย์ 1214 สอนนักศึกษา สาขาวิชาเคมี ชั้นปีที 2 สาขาเคมีอุตสาหกรรมและเทคโนโลยีสิ งทอ ชั้นปีที 2 และสาขาเทคโนโลยียางและพอลิเมอร์ ชั้นปีที 2 4 แผนที แสดงการกระจายความรับผิดชอบต่อของรายวิชา (Curriculum Mapping) ทักษะระหว่าง ทักษะวิเคราะห์เชิง ความรู้ ทักษะทาง บุคคลและ ตัวเลข การสื อการ คุณธรรมและจริยธรรม รายวิชา ปัญญา ความ และการใช้เทคโนโลยี รับผิดชอบ สารสนเทศ 1 2 3 4 5 1 2 3 4 1 2 3 1 2 3 1 2 3 4 คม252 ปฏิบัติ การเคมีอินทรีย์ 1 แผนที แสดงการกระจายความรับผิดชอบ PLOs ของหลักสูตรฯ ต่อของรายวิชา Program Learning Outcome (PLOs) รายวิชา PLO1 PLO2 PLO3 PLO4 PLO5 PLO6 PLO7 คม252 ปฏิบัติ U U การเคมีอินทรีย์ 1 Bloom’s Taxonomy: U = Remembering/Understanding, A = Applying/Analyzing CLO PLO TQF วิธีการสอนที จะใช้ วิธีการประเมินผล พัฒนาการเรียนรู้ CLO1: นักศึกษาสามารถน า PLO6 TQF1 : คุณธรรม จริยธรรมที่ - ปลูกฝังให้นักศึกษามี - ป ร ะ เ มิ น จ า ก คุ ณ ธ ร ร ม จ ริ ย ธ ร ร ม ต้องพัฒนา ระเบียบวินัย โดยเน้น พ ฤ ติ ก ร ร ม ข อ ง จรรยาบรรณในการรวบรวม 1.1 มีความยึดมั นความดีงาม การเข้าชั้นเรียนให้ตรง ผู้เรียนระหว่างร่วม ผล สรุป และอภิปราย ในการ ในทางวิชาการ ซื อสัตย์ เวลาและการส่งงาน กิจกรรมการเรียน ปฏิบัติการ สุจริต เสียสละ และมี ภายในเวลาที ก าหนด การสอน (1) น้ าใจช่วยเหลือผู้อื น -ปลูกในทางวิชาการ -ประเมินจากรายงาน 1.2 มีวินัย ตรงต่อเวลา และ ซื อสัตย์ สุจริตใ นการ ผลการทดลอง การ รับผิดชอบต่อตนเอง เขียนผลการทดลอง การ สรุปและอภิปราย สังคมและสิ งแวดล้อม สรุปและอภิปรายผล ผลการทดลอง (2) การทดลอง -ประเมินจากการให้ ค ะ แ น น ก าร เข้า ห้องเรียนและการ ส่งงานตรงเวลา (3) CLO2: นักศึกษามีความรู้ใน PLO1- TQF2 ความรู้ที่ต้องได้รับ - การท าปฏิบัติการ มีการ - ประเมินจากรายงาน หลักการ ทฤษฎี และปฏิบัติ 5 PLC7 2.1 มีความสามารถอธิบาย เตรียมความพร้อมก่อน มีการเขียนหลักการ รวมถึงการวิเคราะห์และ หลักการและทฤษฎีที ท าปฏิบัติการในการ ทฤษฎี และปฏิบัติ อภิปราย ในสมบัติทางการ เขียนหลัการ ทฤษฎี และการวิเคราะห์ 5 ภาพ การแยกสารให้บริสุทธิ์ ส าคัญในเนื้อหาวิชาที และวิธีการปฏิบัติ ก่อน อภิปราย การ และปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ ศึกษา เข้าชั้นเรียน ค านวณ ที ถูกต้อง 2.2 มีความสามารถในการบูร - ปฏิบัติการทดลองแบบ ตามหลักวิชาการ ณาการเนื้อหาในสาขา กลุ่มฝึกกระบวน การคิด (2) วิชาชีพและสาขาวิชาที วิเคราะห์และวิพากษ์ - ประเมินผลจาก เกี ยวข้อง ทั้งในระดับบุคคลและ รายงาน ในการ กลุ่ม อภิปรายทีมีการ ค้นคว้าเพิ มเติม (3) 6 รายละเอียดเนื้อหาวิชา สัปดาห์ที่ หัวข้อ/รายละเอียด จ านวน ชั่วโมง 1 แนะน าห้องปฏิบัติการ อธิบายลงและข้อควรปฏิบัติใน 3 (1- 5 กรกฎาคม 62) ห้องปฏิบัติการ แนะน าและอธิบายวิธีการเขียนรายงานการ ทดลอง การเก็บข้อมูล การค านวณ การสรุปผล และการ อภิปรายผลการทดลอง 2 เตรียมความพร้อมก่อนเรียนตรวจอุปกรณ์ แบ่งกลุ่ม 3 (8- 12 กรกฎาคม 62) 3 16 วัน อาสาฬหบูชา และ 17 วันเข้าพรรษา 3 (15-19 กรกฎาคม 62) (งดปฏิบัติการ) 4 ปฏิบัติการที 1 3 (22-26 กรกฎาคม 62) Determination of Melting Point and Boiling Point 5 ปฏิบัติการที 2 3 (29 กรกฎาคม -2 สิงหาคม Acid-Base Extractions, Separations and Drying Agents 62) 6 ปฏิบัติการที 3 3 (5-9 สิงหาคม 62) TLC and Column Chromatographic Adsorption 7 ปฏิบัติการที 4 3 (12-16 สิงหาคม 62) Reaction of Alkane, Alkene and Alkyne 8 ปฏิบัติการที 5 3 (19-23 สิงหาคม 62) Stereochemistry: Addition Reaction: Camphor Derivative สอบกลางภาค (งดปฏิบัติการ) วันที่ 26 สิงหาคม - 1 กันยายน 2562 9 ปฏิบัติการที 6 3 (2-6 กันยายน 62) Solid-Liquid Extraction and Crystallization: Caffeine Part 1 10 ปฏิบัติการที 7 3 (9-13 กันยายน 62) Sublimation: Caffeine Part 2 and Simple Distillation: Mixed Compound 7 11 ปฏิบัติการที 8 3 (16-20 กันยายน 62) Stream Distillation: Eugenol oil / Citronella oil 12 ปฏิบัติการที 9 3 (23-27 กันยายน 62) Williamson reaction and identification of ether synthesis: Paracetamol derivative 13 ปฏิบัติการที 10 3 (30-กันยายน -4 ตุลาคม The Oxidation of 1o-, 2o –Alcohol and Identification of 62) Aldehyde and Ketone with 2,4-DNP 14 * เช็คและคืนอุปกรณ์ 3 (7-11 ตุลาคม 62) ** ตรวจเช็คคะแนนรายงาน 15 ทบทวนปฏิบัติการ 3 (14-18 ตุลาคม 62) สอบปลายภาค วันที่ 21 ตุลาคม ถึง 3 พฤศจิกายน 2562 ตามประกาศมหาวิทยาลัย คะแนนเก็บของอาจารย์ผู้สอนแบ่งเป็น 1. สังเกตพฤติกรรมการเข้าปฏิบัติการ แบบทดสอบก่อนเรียน 5% 2. สมุดการวางแผนและบันทึกผลการทดลอง 5% 3. รายงานผลการทดลอง 55% 4. สอบอัตนัย 35% เกณฑ์การประเมินผล (สามารถปรับเปลี ยนได้ตามความเหมาะสม) 45 + 3.5SD % ขึ้นไป ระดับคะแนน A 45 + 1.5SD % ระดับคะแนน C 45 + 3.0SD % ระดับคะแนน B+ 45 + 1.0SD % ระดับคะแนน D+ 45 + 2.5SD % ระดับคะแนน B 45+ 0.5SD % ระดับคะแนน D 45 + 2.0SD % ระดับคะแนน C+ ต ากว่า 45 % ระดับคะแนน F 8 การเขียนรายงาน เรื่อง...................................................................................................... วันที่ทดลอง.............................กลุ่มที่.................... ผู้เขียนรายงาน ชื อ) ..................................... รหัส...........................สาขา................................ ผู้ร่วมงาน ชื อ)........................................รหัส............................สาขา................................ ชื อ)........................................รหัส...........................สาขา................................ วัตถุประสงค์ ให้บอกวัตถุประสงค์ของการทดลองให้ชัดเจนว่า เพื อต้องการหาค่าอะไร ของสารอะไร โดยวิธีไหน (ตามวิธีท าการทดลองจริง) ทฤษฎี (หลักการ) ไม่เกิน 1 หน้ากระดาษ ให้อธิบายทฤษฎีหรือหลักการโดยย่อ พร้อมทั้งสูตรและสัญลักษณ์ ในการทดลองหรือการค านวณ เพื อให้ได้ผลการทดลองตรงตามวัตถุประสงค์ที ต้องการ วิธีการทดลอง สมการเคมี (ถ้ามี) อธิบายวิธีท าการทดลองโดยย่อ ตามล าดับขั้นที ท าการทดลองในห้องปฏิบัติการ ตั้งแต่เริ มต้นจนกระทั ง ถึงขั้นสุดท้ายของการทดลอง แสดงรูปประกอบ Flow Chart การค านวณ ให้แสดงวิธีการค านวณที ส าคัญ ให้แสดงผลลัพธ์หรือค่าเฉลี ยของผลลัพธ์ที ได้จากการค านวณสาร ก าหนดปริมาณ, %yield, %conversion และ %recovery ผลการทดลอง ได้สารอะไร ลักษณะทางกายภาย สี ได้สารกี กรัม สรุปและวิจารณ์ผลการทดลอง สรุปตามจุดประสงค์ ว่าได้สาร(ชื อ) ได้สารกี กรัม คิดเป็น ร้อยละ (%yield) การวิจารณ์ผลการทดลอง วิจารณ์ผลว่าท าไมถึงเป็นเช่นนั้น และ ท าไมถึงไม่เป็นเช่นนั้น อาจอิงตามจุดประสงค์การทดลอง เอกสารอ้างอิง เอกสารอ้างอิง อย่างน้อย 3 เอกสาร (หนังสือหรือเวปไซด์) 1 Laboratory Safety and MSDS Safety! Organic chemistry laboratory can provide social benefit, basic scientific discoveries, and intellectual satisfaction. Chemical experiments are not just fun, But can also be very hazardous, some experiments inherently so. Complacency is often observed by experience. One often forgets that chemistry is a potentially dangerous enterprise; a cavalier attitude often results in disastrous consequences. Therefore, extreme caution should be exercised at all time, especially when one handles large-scale reactions that are exothermic or when dealing with toxic chemicals. Personal Protection Equipment 1. Safety Glasses If a chemical splashes into your eyes, it could do serious and sometimes permanent damage to your vision. The most common forms of eye protection include safety glasses (with side shields), goggles, and face shields. Prescription eye glasses are acceptable provided that the lenses are impact resistant and they are equipped with side shields. 2. Gloves Laboratory gloves are an essential part of safe laboratory practice and must be worn while handling chemicals. Despite practicing good safety techniques, tragedy may still strike. The types of gloves available and their recommended use. The manufacturer’s description of the gloves should be consulted. 3. Laboratory Coats Laboratory coats provide an important barrier for your clothes and, more important, your skin from chemicals. The laboratory coat should fit comfortably, have long sleeves and should be clean. 4. Material Safety Data Sheets (MSDS) When dealing with chemicals, caution is warranted, especially with reactive chemicals, carcinogens, and toxic reagents. A useful resource is the Material Safety Data Sheets (MSDS). There are a variety of resources that can be accessed online, including the following:
Load more

Recommended publications
  • Synthetic Applications of Dienes and Polyenes, Excluding Cycloadditions
    The Chemistry of Dienes and Polyenes. Volume 2 Edited by Zvi Rappoport Copyright 2000 John Wiley & Sons, Ltd. ISBN: 0-471-72054-2 CHAPTER 9 Synthetic applications of dienes and polyenes, excluding cycloadditions NANETTE WACHTER-JURCSAK Department of Chemistry, Biochemistry and Natural Science, Hofstra University, Hempstead, New York 11549-1090, USA Fax: (516) 463-6394; e-mail: [email protected] and KIMBERLY A. CONLON Department of Pharmacological Sciences, School of Medicine, State University of New York at Stony Brook, Stony Brook, New York 11794-8651, USA Fax: (516) 444-3218; e-mail: [email protected] I. INTRODUCTION ..................................... 693 II. ADDITION REACTIONS ............................... 694 III. OXIDATION REACTIONS ............................... 700 IV. COUPLING REACTIONS ............................... 710 A. Wittig Reactions of Dienes and Polyenes .................... 711 B. Coupling Promoted by Organometallic Reagents ............... 712 V. DIMERIZATION REACTIONS ............................ 718 VI. PREPARATION OF METAL–POLYENE COMPLEXES ........... 720 VII. REARRANGEMENTS .................................. 722 A. Cope Rearrangement ................................. 722 B. Claisen Rearrangement ............................... 728 VIII. REFERENCES ....................................... 736 I. INTRODUCTION The reactivity of polyenes is influenced by their substituents, and whether or not the multiple double bonds of the unsaturated hydrocarbon are conjugated or isolated from 693 694 Nanette Wachter-Jurcsak and Kimberly A. Conlon one another. The -system of a polyene may be fully conjugated, or there may be one or more pairs of conjugated double bonds isolated from the other -bonds in the molecule, or, alternatively, each of the carbon–carbon double bonds in the polyene may be isolated from one another. Conjugated -systems react differently with electrophiles than isolated double bonds. Addition of hydrogen to isolated double bonds has been previously discussed in this series and will not be addressed here1.
    [Show full text]
  • 1 AMINO ACIDS Commonly, 21 L-Amino Acids Encoded by DNA Represent the Building Blocks of Animal, Plant, and Microbial Proteins
    1 AMINO ACIDS Commonly, 21 L-amino acids encoded by DNA represent the building blocks of animal, plant, and microbial proteins. The basic amino acids encountered in proteins are called proteinogenic amino acids 1.1). Biosynthesis of some of these amino acids proceeds by ribosomal processes only in microorganisms and plants and the ability to synthesize them is lacking in animals, including human beings. These amino acids have to be obtained in the diet (or produced by hydrolysis of body proteins) since they are required for normal good health and are referred to as essential amino acids. The essential amino acids are arginine, histidine, isoleucine, leucine, lysine, methionine, phenylalanine, threonine, tryptophan, and valine. The rest of encoded amino acids are referred to as non-essential amino acids (alanine, asparagine, aspartic acid, cysteine, glutamic acid, glutamine, glycine, proline, serine, and tyrosine). Arginine and histidine are classified as essential, sometimes as semi-essential amino acids, as their amount synthesized in the body is not sufficient for normal growth of children. Although it is itself non-essential, cysteine (classified as conditionally essential amino acid) can partly replace methionine, which is an essential amino acid. Similarly, tyrosine can partly replace phenylalanine. 1.1 The glutamic acid group 1.1.1 Glutamic acid and glutamine Free ammonium ions are toxic to living cells and are rapidly incorporated into organic compounds. One of such transformations is the reaction of ammonia with 2-oxoglutaric acid from the citric acid cycle to produce L-glutamic acid. This reaction is known as reductive amination. Glutamic acid is accordingly the amino acid generated first as both constituent of proteins and a biosynthetic precursor.
    [Show full text]
  • Studies I N Marine Natural Products: Onchidoris Bilamellata, Nanaimoal
    Studies in Marine Natural Products: Onchidoris bilamellata, Nanaimoal and Capnellene by JOCELYNE HELLOU B.Sc, University de Montreal, 1978 M.Sc, University of British Columbia, 1980 A THESIS SUBMITTED IN PARTIAL FULFILLMENT OF THE REQUIREMENTS FOR THE DEGREE OF DOCTOR OF PHILOSOPHY in THE FACULTY OF GRADUATE STUDIES (Department of Chemistry) We accept this thesis as conforming to the required standard THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA January 1985 © Jocelyne Hellou, 1985 In presenting this thesis in partial fulfilment of the requirements for an advanced degree at the University of British Columbia, I agree that the Library shall make it freely available for reference and study. I further agree that permission for extensive copying of this thesis for scholarly purposes may be granted by the head of my department or by his or her representatives. It is understood that copying or publication of this thesis for financial gain shall not be allowed without my written permission. Department of The University of British Columbia 1956 Main Mall Vancouver, Canada V6T 1Y3 DE-6 (3/81) - ii - Abstract The following thesis is divided into three chapters. The first describes the isolation and identification of a sphingol ipid 1_ from the methanol ic "skin extract of the British Columbia nudibranch Onchidoris bilamellata. The long chain base has been identified as (E)-l,3-dihydroxy-2-amino-16-methyl-4- octadecene (1_3) and the fatty acid moiety as palmitic acid (12J. This ceramide possesses antibacterial activity towards the microorganisms Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus. CH,(CH2)uC00H 12 The second chapter presents our attempt to synthesize a hypothetical structure of nanaimoal (24), a marine sesquiterpenoid, isolated from the British Columbia nudibranch Acanthadoris nanaimoensis.
    [Show full text]
  • Claudia Lalli
    PH. D. THESIS IN "SCIENZE CHIMICHE" SETTORE DISCIPLINARE CHIMICA ORGANICA CHIM/06 X X I C I C L O Claudia Lalli DIVERSITY-ORIENTED SYNTHESIS OF PEPTIDOMIMETIC SCAFFOLDS FROM SUGARS AND AMINO ACIDS DERIVATIVES Tutor: Prof. Antonio Guarna Coordinator: Prof. Gianni Cardini 2006-2008 SUMMARY Abstract i PART I - Introduction Chapter 1 Peptidomimetics and Diversity-Oriented Synthesis 1 1.1 Peptidomimetics 2 1.2 From Target-Oriented Synthesis (TOS) to Diversity-Oriented Synthesis (DOS) 3 1.3 Diversity-Oriented Synthesis (DOS): principles 5 1.4 The Build/Couple/Pair (B/C/P) strategy 9 Chapter 2 Aim of this thesis work 11 2.1 BTAa, BTS and BTKa: previous works 11 2.2 Topics discussed in this thesis work 13 PART II – Diversity-Oriented Synthesis of heterocyclic scaffolds Chapter 3 Diastereoselective synthesis of highly constrained Spiro-β-Lactams via Staudinger Reaction using an unsymmetrical bicyclic ketene 15 Chapter 4 Bicyclic Proline analogue from L-Ascorbic acid 24 Chapter 5 Diversity-Oriented Synthesis of Morpholine-based scaffolds 29 5.1 Heterocyclic compounds containing morpholine nucleus 30 5.1.1 1st generation scaffolds 34 5.1.2 2nd generation scaffolds 38 5.1.3 3rd generation scaffolds 40 5.1.4 Summary of the structures 41 I Chapter 6 LiNTf 2-Catalyzed aminolysis of lactones with stoichiometric quantities of amines 43 Chapter 7 Modulating the reactivity of α-Isocyanoacetates: novel Four-Component Reaction for heterocyclic scaffolds synthesis 50 Conclusions 61 PART III - Experimental Section Chapter 8 Experimental Section 64 8.1 General
    [Show full text]
  • Construction of Spirolactones with Concomitant Formation of the Fused
    Construction of spirolactones with concomitant formation of the fused quaternary centre - application to the synthesis of natural products Alexandra Bartoli, Fabien Rodier, Laurent Commeiras, Jean-Luc Parrain, Gaëlle Chouraqui To cite this version: Alexandra Bartoli, Fabien Rodier, Laurent Commeiras, Jean-Luc Parrain, Gaëlle Chouraqui. Con- struction of spirolactones with concomitant formation of the fused quaternary centre - application to the synthesis of natural products. Natural Product Reports, Royal Society of Chemistry, 2011, 28, pp.763-782. 10.1039/C0NP00053A. hal-00681321 HAL Id: hal-00681321 https://hal.archives-ouvertes.fr/hal-00681321 Submitted on 21 Mar 2012 HAL is a multi-disciplinary open access L’archive ouverte pluridisciplinaire HAL, est archive for the deposit and dissemination of sci- destinée au dépôt et à la diffusion de documents entific research documents, whether they are pub- scientifiques de niveau recherche, publiés ou non, lished or not. The documents may come from émanant des établissements d’enseignement et de teaching and research institutions in France or recherche français ou étrangers, des laboratoires abroad, or from public or private research centers. publics ou privés. View Online / Journal Homepage / Table of Contents for this issue NPR Dynamic Article LinksC< Cite this: Nat. Prod. Rep., 2011, 28, 763 www.rsc.org/npr REVIEW Construction of spirolactones with concomitant formation of the fused quaternary centre – application to the synthesis of natural products Alexandra Bartoli, Fabien Rodier, Laurent Commeiras, Jean-Luc Parrain and Ga€elle Chouraqui* Received 8th October 2010 DOI: 10.1039/c0np00053a Covering: up to the end of 2010 Polycyclic structures fused at a central carbon are of great interest due to their appealing conformational features and their structural implications in biological systems.
    [Show full text]
  • (60) "S"E. E. Primary Examiner Yong
    USOO7662824B2 (12) United States Patent (10) Patent No.: US 7,662,824 B2 Leonard et al. (45) Date of Patent: Feb. 16, 2010 (54) ACYLEHYDRAZONES AS KINASE JP 11302173 11, 1999 MODULATORS WO 990 1434 1, 1999 WO 99.15500 4f1999 (75) Inventors: Kristi Leonard, West Chester, PA (US); WO 9951579 10, 1999 Tianbao Lu, Churchville, PA (US); WO 200006566 2, 2000 Robert W. Tuman, Chalfont, PA (US); W 38: 28 Dana L. Johnson, Upper Black Eddy, WO 2OOOO71493 11, 2000 PA (US); Anna C. Maroney, Media, PA WO 2001023386 4/2001 (US); Jan L. Sechler, Doylestown, PA WO 2002OOO661 1, 2002 (US); Richard W. Connors, WO 2002028823 4/2002 Harleysville, PA (US); Richard S. WO 2002040507 5, 2002 Alexander, Newark, DE (US); Maxwell WO 2002O83630 10, 2002 D. Cummings, Wayne, PA (US); Robert WO 2002O85888 10, 2002 A. Galemmo, Paoli, PA (US); Thomas WO 2002O96361 12/2002 P. Markotan, Morgantown, PA (US) WO 2002O96426 12/2002 s s WO 2003O37328 5, 2003 (73) Assignee: Janssen Pharmaceutica NV, Beerse W S.O.R. 3. (BE) WO 2004.0561.78 T 2004 (*) Notice: Subject to any disclaimer, the term of this WO 2005.005378 1, 2005 patent is extended or adjusted under 35 U.S.C. 154(b) by 90 days. OTHER PUBLICATIONS Wikipedia, definition of “Medicine”.* (21) Appl. No.: 11/377,077 STN search result STN-1 1377.077A-clear art. Fahmy etal. Egyptian Journal of Chemistry, (2003), 46(2),313-327.* (22) Filed: Mar 16, 2006 Bieche, et al., Int. J. Cancer 82 (1999), pp. 908-910. O O Camp et al., Cancer 86 (1999), pp.
    [Show full text]
  • Combined Theoretical and Experimental Investigation of N-Heterocyclic Carbenes As Lewis Base Catalysts and As Ancillary Ligands in Ru-Catalyzed Olefin Metathesis
    Combined Theoretical and Experimental Investigation of N-Heterocyclic Carbenes as Lewis Base Catalysts and as Ancillary Ligands in Ru-Catalyzed Olefin Metathesis. Mechanistic Investigation of Fluxional Behavior of Ru-Based Olefin Metathesis Catalysts Author: Adil R. Zhugralin Persistent link: http://hdl.handle.net/2345/2973 This work is posted on eScholarship@BC, Boston College University Libraries. Boston College Electronic Thesis or Dissertation, 2011 Copyright is held by the author, with all rights reserved, unless otherwise noted. Boston College The Graduate School of Arts and Sciences Department of Chemistry COMBINED THEORETICAL AND EXPERIMENTAL INVESTIGATION OF N- HETEROCYCLIC CARBENES AS LEWIS BASE CATALYSTS AND AS ANCILLARY LIGANDS IN Ru-CATALYZED OLEFIN METATHESIS. MECHANISTIC INVESTIGATION OF FLUXIONAL BEHAVIOR OF Ru-BASED OLEFIN METATHESIS CATALYSTS a dissertation by ADIL R. ZHUGRALIN submitted in partial fulfillment of the requirements for the degree of Doctor of Philosophy May, 2011 © Copyright by ADIL R. ZHUGRALIN 2011 COMBINED THEORETICAL AND EXPERIMENTAL INVESTIGATION OF N-HETEROCYCLIC CARBENES AS LEWIS BASE CATALYSTS AND AS ANCILLARY LIGANDS IN Ru-CATALYZED OLEFIN METATHESIS. MECHANISTIC INVESTIGATION OF FLUXIONAL BEHAVIOR OF Ru- BASED OLEFIN METATHESIS CATALYSTS Adil R Zhugralin Thesis Advisor: Professor Amir H. Hoveyda Abstract Chapter 1. Through the use of quantum theory of atoms in molecules (QTAIM) the similarities and differences between transition metal complexes ligated by phosphines and N-heterocyclic carbenes (NHC) were elucidated. Among the key findings, the phosphines were identified as stronger charge donors than NHCs; however, the latter class of ligands exhibits a weaker π-accepting character than the former. Furthermore, Tolman electronic parameter (TEP) was determined to be an inadequate gauge for the total electron donating ability of phosphines and NHCs; rather TEP can serve as a measurement of population of dπ set of orbitals of a metal center in question.
    [Show full text]
  • Triazolopyridazines As Tyrosine Kinase Modulators Triazolpyridazine Als Tyrosinkinasehemmer Triazolopyridazines En Tant Que Modulateurs De La Tyrosine Kinase
    (19) TZZ_ _T (11) EP 1 966 214 B9 (12) CORRECTED EUROPEAN PATENT SPECIFICATION (15) Correction information: (51) Int Cl.: Corrected version no 1 (W1 B1) C07D 487/04 (2006.01) C07D 519/00 (2006.01) Corrections, see A61K 31/5025 (2006.01) Description Paragraph(s) 97, 173, 404, 440 Claims DE 10 (86) International application number: Claims EN 10 PCT/US2006/048241 Numerous spelling errors of minor importance (87) International publication number: (48) Corrigendum issued on: WO 2007/075567 (05.07.2007 Gazette 2007/27) 13.09.2017 Bulletin 2017/37 (45) Date of publication and mention of the grant of the patent: 02.11.2016 Bulletin 2016/44 (21) Application number: 06847749.6 (22) Date of filing: 18.12.2006 (54) TRIAZOLOPYRIDAZINES AS TYROSINE KINASE MODULATORS TRIAZOLPYRIDAZINE ALS TYROSINKINASEHEMMER TRIAZOLOPYRIDAZINES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA TYROSINE KINASE (84) Designated Contracting States: • GALEMMO, Robert, A. AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR Paoli, PA 19301 (US) HU IE IS IT LI LT LU LV MC NL PL PT RO SE SI • HUFNAGEL, Heather, Rae SK TR Glenmoore, PA 19343 (US) Designated Extension States: • JOHNSON, Dana, L. AL BA HR MK RS Upper Black Eddy, PA 18972 (US) • KHALIL, Ehab (30) Priority: 21.12.2005 US 752634 P West Chester, PA 19380 (US) • LEONARD, Kristi, A. (43) Date of publication of application: Flourtown, PA 19031 (US) 10.09.2008 Bulletin 2008/37 • MARKOTAN, Thomas, P. Morgantown, PA 19543 (US) (73) Proprietor: Janssen Pharmaceutica N.V. • MARONEY, Anna, C. 2340 Beerse (BE) Media, PA 19063 (US) • SECHLER, Jan, L.
    [Show full text]
  • Pyrimidin-6(2H)-One †
    Proceedings Crystal Structure and Structural Features of 8a- Phenylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6(2H)-One † Elena Linkova 1, Vyacheslav Grinev 1,2,*, Elizaveta Krivoshchekova 1 and Alevtina Yegorova 1 1 Institute of Chemistry, Chernyshevsky Saratov State University, Ulitsa Astrakhanskaya, 83, Saratov 410012, Russia; [email protected] (E.L.), [email protected] (E.K.), [email protected] (A.Y.) 2 Institute of Biochemistry and Physiology of Plants and Microorganisms RAS, Prospekt Entuziastov, 13, Saratov 410049, Russia * Correspondence: [email protected]; Tel.: +7-845-297-0444 † Presented at the 1st International Electronic Conference on Crystals, 21–31 May 2018. Available online: https://sciforum.net/conference/IECC_2018. Published: 21 May 2018 Abstract: The crystal structure and the structural features of the 8a-phenylhexahydropyrrolo[1,2- a]pyrimidine-6(2H)-one, C13H16N2O, obtained by condensation of 4-phenyl-4-oxobutanoic acid with 1,3-diaminopropane. Molecules are weakly linked by the intermolecular hydrogen bonds C=O···H– N into the chains. These chains are weakly linked by π-π stacking interactions to form a three- dimensional framework. Keywords: 8a-phenylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6(2H)-one; crystal structure; intermolecular hydrogen bonds; π-π stacking interactions 1. Introduction The construction of heterocyclic systems including pyrrolidone (lactam) and fused imida-/oxa- /thiazolidine as well as tetrahydropyrimidine or 1,3-oxazinane fragments is quite relevant due to the broad spectrum of biological activity exhibited by these molecules. Particularly, they exhibit antimicrobial, antifungal, anti-HIV and anti-tuberculosis activity [1–3]. 8a-Phenylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6(2H)-one may be proposed to have great conformational capabilities due to the presence of two fused saturated heterocycles with the only one aromatic substituent.
    [Show full text]
  • Synthesis of Biologically Active Indole-Fused Heterocyclic Derivatives
    View metadata, citation and similar papers at core.ac.uk brought to you by CORE provided by Research Online University of Wollongong Research Online University of Wollongong Thesis Collection 1954-2016 University of Wollongong Thesis Collections 2005 Synthesis of biologically active indole-fused heterocyclic derivatives Waya Sengpracha University of Wollongong Follow this and additional works at: https://ro.uow.edu.au/theses University of Wollongong Copyright Warning You may print or download ONE copy of this document for the purpose of your own research or study. The University does not authorise you to copy, communicate or otherwise make available electronically to any other person any copyright material contained on this site. You are reminded of the following: This work is copyright. Apart from any use permitted under the Copyright Act 1968, no part of this work may be reproduced by any process, nor may any other exclusive right be exercised, without the permission of the author. Copyright owners are entitled to take legal action against persons who infringe their copyright. A reproduction of material that is protected by copyright may be a copyright infringement. A court may impose penalties and award damages in relation to offences and infringements relating to copyright material. Higher penalties may apply, and higher damages may be awarded, for offences and infringements involving the conversion of material into digital or electronic form. Unless otherwise indicated, the views expressed in this thesis are those of the author and do not necessarily represent the views of the University of Wollongong. Recommended Citation Sengpracha, Waya, Synthesis of biologically active indole-fused heterocyclic derivatives, PhD thesis, Department of Chemistry, University of Wollongong, 2005.
    [Show full text]
  • Problems in Kinetics and Conformational Analysis
    I I 72-15,275 RAWN, John David, 19»t4- PROBLEMS IN KINETICS AND CONFORMATIONAL ANALYSIS. The Ohio State University, Ph.D., 1971 Chemistry, organic University Microfilms, A XEROX Company, Ann Arbor, Michigan THIS DISSERTATION HAS BEEN MICROFILMED EXACTLY AS RECEIVED PROBLEMS IN KINETICS AND CONFORMATIONAL ANALYSIS DISSERTATION Presented in Partial Fulfillment of the Requirements for the Degree Doctor of Philosophy in the Graduate School of the Ohio State University By John David Raim, B.S*, M.Sc. The Ohio State University 1971 Approved by Adviser Department of Chemistry PLEASE NOTE: Some pages have indistinct print. Filmed as received. University Microfilms, A Xerox Education Company DEDICATION To Margie Et lux in tenebris lucet ii ACKNOWLEDGMENT The author wishes to express his gratitude to Dr. Robert Ouellette for his patience during the course of this work. Few indeed are the men who combine his skill in research with superlative teaching ability. ill VITA January 12,191*-**-.... Born- Columbus,Ohio 1 9 6 6............... B.S., Capital University, Columbus,Ohio 1 9 6 7 -1 9 6.......... 9 Teaching Assistant, Department of Chemistry, The Ohio State University,Columbus,Ohio 1 9 6 9............... M.Sc., The Ohio State University, Columbus, Ohio 1 9 6 9 -1 9 7.......... 1 Research Assistant, Department of Chemistry, The Ohio State University, Columbus, Ohio FIELDS OF STUDY Major Field; Organic Chemistry Studies in Organic Chemistry. Professor H. Shechter, J. HIne, P. Gassman, G. Fraenkel, L. Paquette, D. Horton, and R. Ouellette Studies in Physical Chemistry. Professor L* Dorftaan Studies in Inorganic Chemistry. Professor H. Wilson iv TABLE OP CONTENTS page DEDICATION.................................................
    [Show full text]
  • 1515564176CHE P1 M17 Etext.Pdf
    Subject Chemistry Paper No and Title 1: ORGANIC CHEMISTRY- I (Nature of Bonding and Stereochemistry) Module No and Title 17: Conformational Analysis of decalins, decalones and decanols Module Tag CHE_P1_M17 CHEMISTRY Paper No. 1: ORGANIC CHEMISTRY- I (Nature of Bonding and Stereochemistry) Module No. 17: Conformational Analysis of decalins, decalones and decanols TABLE OF CONTENTS 1. Learning Outcomes 2. Introduction 3. Conformational Analysis of Decalins 3.1. Ring flipping 3.2. Energy considerations 3.3. Examples of molecules containing decalin moiety and their conformations 4. Configurations of decalols and decalones 5. Summary CHEMISTRY Paper No. 1: ORGANIC CHEMISTRY- I (Nature of Bonding and Stereochemistry) Module No. 17: Conformational Analysis of decalins, decalones and decanols 1. Learning Outcomes After studying this module, you shall be able to Know about bicyclic molecules Learn about stereoisomers of decalin Understand the conformational analysis of cis and trans decalins, decanols and decalones Identify different types of strains in conformations of decalins Predict the most suitable and energetically favourable conformation of decalins in natural compounds 2. Introduction Compounds with two rings fused together are known as bicycles. Bicyclic systems can be either fused or bridged bycyclic (fig 1). Fused rings share two adjacent carbon atoms while the bridged rings sharec two non-adjacent carbon atoms (called the bridgehead carbons) with one or more carbon atoms between them. In this module our focus will be on the former category of bicycles, mainly decalins and its derivatives. Figure 1. Fused and bridged bicyclic rings The IUPAC name of decalin is bicyclo[4.4.0]decane (the numbers 4, 4, 0 represents the number of carbon atoms in each ring besides the bridgehead carbons).
    [Show full text]