1 Organic Laboratory 1 คม252: ปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ 1 สาขาวิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยแม่โจ้ ประจ าปีการศึกษา 1/2562 จัดท าโดย อ.ดร. วชิระ ชุ่มมงคล และ อ. ดร. ปิยธิดา กล าภู่ 2 Contents Laboratory Safety and MSDS Physical Constants and Purification of Organic Substances 1. Determination of Melting Point and Boiling Point 2 2. Acid-Base Extractions, Separations and Drying Agents 12 3. TLC and Column Chromatographic Adsorption 21 4. Reaction of Alkane, Alkene and Alkyne 25 5 Stereochemistry: Addition Reaction: Camphor Derivative 6. Solid-Liquid Extraction and Crystallization: Caffeine Part 1 31 7. Sublimation: Caffeine Part 2 and Simple Distillation: Mixed Compound 34 8. Stream Distillation: Eugenol oil / Citronella oil 38 9. Williamson reaction and identification of ether synthesis: Paracetamol derivative 45 10. The Oxidation of 1o-, 2o –Alcohol and Identification of Aldehyde and 41 Ketone with 2,4-DNP 3 หลักสูตรวิทยาศาสตรบัณฑิต สาขาวิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยแม่โจ้ ประมวลการสอนรายวิชา (Course Syllabus) ประจ าปีการศึกษาที่ 2562 ภาคเรียนที่ 1 ชื่อวิชา ปฎิบัติการเคมีอินทรีย์ 1 รหัสวิชา คม 252 จ านวนหน่วยกิตรวม 3 หน่วยกิต [บรรยาย 3 ชั วโมง/สัปดาห์] อาจารย์ผู้สอน อ. ดร.วชิระ ชุ่มมงคล อ.ดร. ปิยธิดา กล าภู่ ผู้ประสานงาน อ. ดร.วชิระ ชุ่มมงคล ค าอธิบายรายวิชา (Course description) การศึกษาสมบัติของการประกอบอินทรีย์ การระบุเอกลักษณ์ของสารประกอบอินทรีย์ การหาจุด เดือด จุดหลอมเหลว การแยกสารให้บริสุทธิ์ด้วยโครมาโทรการฟี การสกัด การตกผลึก การระเหิด การกลั น รวมถึงศึกษาสเตอรีโอเคมี กลไกการการเกิดปฏิกิริยาการแทนที การขจัด การเพิ ม รีดัคชัน ออกซิเดชัน ของ สารอินทรีย์ วัตถุประสงค์รายวิชา 1. นักศึกษาสามารถน าคุณธรรม จริยธรรม จรรยาบรรณในการรวบรวมผล สรุป และอภิปราย ในการ ปฏิบัติการ CLO1 2. นักศึกษามีความรู้ในหลักการ ทฤษฎี และปฏิบัติ รวมถึงการวิเคราะห์และอภิปราย ในสมบัติทางการ ภาพ การแยกสารให้บริสุทธิ์ และปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ CLO2 อาจารย์ผู้สอน วันอังคาร 15.00-18.00 น. section 3 อ.ดร. ปิยธิดา กล าภู่ วันพฤหัสบดี 08.00-11.00 น. section 2 อ.ดร. วชิระ ชุ่มมงคล สถานที่เรียน วิทย์ 1214 สอนนักศึกษา สาขาวิชาเคมี ชั้นปีที 2 สาขาเคมีอุตสาหกรรมและเทคโนโลยีสิ งทอ ชั้นปีที 2 และสาขาเทคโนโลยียางและพอลิเมอร์ ชั้นปีที 2 4 แผนที แสดงการกระจายความรับผิดชอบต่อของรายวิชา (Curriculum Mapping) ทักษะระหว่าง ทักษะวิเคราะห์เชิง ความรู้ ทักษะทาง บุคคลและ ตัวเลข การสื อการ คุณธรรมและจริยธรรม รายวิชา ปัญญา ความ และการใช้เทคโนโลยี รับผิดชอบ สารสนเทศ 1 2 3 4 5 1 2 3 4 1 2 3 1 2 3 1 2 3 4 คม252 ปฏิบัติ การเคมีอินทรีย์ 1 แผนที แสดงการกระจายความรับผิดชอบ PLOs ของหลักสูตรฯ ต่อของรายวิชา Program Learning Outcome (PLOs) รายวิชา PLO1 PLO2 PLO3 PLO4 PLO5 PLO6 PLO7 คม252 ปฏิบัติ U U การเคมีอินทรีย์ 1 Bloom’s Taxonomy: U = Remembering/Understanding, A = Applying/Analyzing CLO PLO TQF วิธีการสอนที จะใช้ วิธีการประเมินผล พัฒนาการเรียนรู้ CLO1: นักศึกษาสามารถน า PLO6 TQF1 : คุณธรรม จริยธรรมที่ - ปลูกฝังให้นักศึกษามี - ป ร ะ เ มิ น จ า ก คุ ณ ธ ร ร ม จ ริ ย ธ ร ร ม ต้องพัฒนา ระเบียบวินัย โดยเน้น พ ฤ ติ ก ร ร ม ข อ ง จรรยาบรรณในการรวบรวม 1.1 มีความยึดมั นความดีงาม การเข้าชั้นเรียนให้ตรง ผู้เรียนระหว่างร่วม ผล สรุป และอภิปราย ในการ ในทางวิชาการ ซื อสัตย์ เวลาและการส่งงาน กิจกรรมการเรียน ปฏิบัติการ สุจริต เสียสละ และมี ภายในเวลาที ก าหนด การสอน (1) น้ าใจช่วยเหลือผู้อื น -ปลูกในทางวิชาการ -ประเมินจากรายงาน 1.2 มีวินัย ตรงต่อเวลา และ ซื อสัตย์ สุจริตใ นการ ผลการทดลอง การ รับผิดชอบต่อตนเอง เขียนผลการทดลอง การ สรุปและอภิปราย สังคมและสิ งแวดล้อม สรุปและอภิปรายผล ผลการทดลอง (2) การทดลอง -ประเมินจากการให้ ค ะ แ น น ก าร เข้า ห้องเรียนและการ ส่งงานตรงเวลา (3) CLO2: นักศึกษามีความรู้ใน PLO1- TQF2 ความรู้ที่ต้องได้รับ - การท าปฏิบัติการ มีการ - ประเมินจากรายงาน หลักการ ทฤษฎี และปฏิบัติ 5 PLC7 2.1 มีความสามารถอธิบาย เตรียมความพร้อมก่อน มีการเขียนหลักการ รวมถึงการวิเคราะห์และ หลักการและทฤษฎีที ท าปฏิบัติการในการ ทฤษฎี และปฏิบัติ อภิปราย ในสมบัติทางการ เขียนหลัการ ทฤษฎี และการวิเคราะห์ 5 ภาพ การแยกสารให้บริสุทธิ์ ส าคัญในเนื้อหาวิชาที และวิธีการปฏิบัติ ก่อน อภิปราย การ และปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ ศึกษา เข้าชั้นเรียน ค านวณ ที ถูกต้อง 2.2 มีความสามารถในการบูร - ปฏิบัติการทดลองแบบ ตามหลักวิชาการ ณาการเนื้อหาในสาขา กลุ่มฝึกกระบวน การคิด (2) วิชาชีพและสาขาวิชาที วิเคราะห์และวิพากษ์ - ประเมินผลจาก เกี ยวข้อง ทั้งในระดับบุคคลและ รายงาน ในการ กลุ่ม อภิปรายทีมีการ ค้นคว้าเพิ มเติม (3) 6 รายละเอียดเนื้อหาวิชา สัปดาห์ที่ หัวข้อ/รายละเอียด จ านวน ชั่วโมง 1 แนะน าห้องปฏิบัติการ อธิบายลงและข้อควรปฏิบัติใน 3 (1- 5 กรกฎาคม 62) ห้องปฏิบัติการ แนะน าและอธิบายวิธีการเขียนรายงานการ ทดลอง การเก็บข้อมูล การค านวณ การสรุปผล และการ อภิปรายผลการทดลอง 2 เตรียมความพร้อมก่อนเรียนตรวจอุปกรณ์ แบ่งกลุ่ม 3 (8- 12 กรกฎาคม 62) 3 16 วัน อาสาฬหบูชา และ 17 วันเข้าพรรษา 3 (15-19 กรกฎาคม 62) (งดปฏิบัติการ) 4 ปฏิบัติการที 1 3 (22-26 กรกฎาคม 62) Determination of Melting Point and Boiling Point 5 ปฏิบัติการที 2 3 (29 กรกฎาคม -2 สิงหาคม Acid-Base Extractions, Separations and Drying Agents 62) 6 ปฏิบัติการที 3 3 (5-9 สิงหาคม 62) TLC and Column Chromatographic Adsorption 7 ปฏิบัติการที 4 3 (12-16 สิงหาคม 62) Reaction of Alkane, Alkene and Alkyne 8 ปฏิบัติการที 5 3 (19-23 สิงหาคม 62) Stereochemistry: Addition Reaction: Camphor Derivative สอบกลางภาค (งดปฏิบัติการ) วันที่ 26 สิงหาคม - 1 กันยายน 2562 9 ปฏิบัติการที 6 3 (2-6 กันยายน 62) Solid-Liquid Extraction and Crystallization: Caffeine Part 1 10 ปฏิบัติการที 7 3 (9-13 กันยายน 62) Sublimation: Caffeine Part 2 and Simple Distillation: Mixed Compound 7 11 ปฏิบัติการที 8 3 (16-20 กันยายน 62) Stream Distillation: Eugenol oil / Citronella oil 12 ปฏิบัติการที 9 3 (23-27 กันยายน 62) Williamson reaction and identification of ether synthesis: Paracetamol derivative 13 ปฏิบัติการที 10 3 (30-กันยายน -4 ตุลาคม The Oxidation of 1o-, 2o –Alcohol and Identification of 62) Aldehyde and Ketone with 2,4-DNP 14 * เช็คและคืนอุปกรณ์ 3 (7-11 ตุลาคม 62) ** ตรวจเช็คคะแนนรายงาน 15 ทบทวนปฏิบัติการ 3 (14-18 ตุลาคม 62) สอบปลายภาค วันที่ 21 ตุลาคม ถึง 3 พฤศจิกายน 2562 ตามประกาศมหาวิทยาลัย คะแนนเก็บของอาจารย์ผู้สอนแบ่งเป็น 1. สังเกตพฤติกรรมการเข้าปฏิบัติการ แบบทดสอบก่อนเรียน 5% 2. สมุดการวางแผนและบันทึกผลการทดลอง 5% 3. รายงานผลการทดลอง 55% 4. สอบอัตนัย 35% เกณฑ์การประเมินผล (สามารถปรับเปลี ยนได้ตามความเหมาะสม) 45 + 3.5SD % ขึ้นไป ระดับคะแนน A 45 + 1.5SD % ระดับคะแนน C 45 + 3.0SD % ระดับคะแนน B+ 45 + 1.0SD % ระดับคะแนน D+ 45 + 2.5SD % ระดับคะแนน B 45+ 0.5SD % ระดับคะแนน D 45 + 2.0SD % ระดับคะแนน C+ ต ากว่า 45 % ระดับคะแนน F 8 การเขียนรายงาน เรื่อง...................................................................................................... วันที่ทดลอง.............................กลุ่มที่.................... ผู้เขียนรายงาน ชื อ) ..................................... รหัส...........................สาขา................................ ผู้ร่วมงาน ชื อ)........................................รหัส............................สาขา................................ ชื อ)........................................รหัส...........................สาขา................................ วัตถุประสงค์ ให้บอกวัตถุประสงค์ของการทดลองให้ชัดเจนว่า เพื อต้องการหาค่าอะไร ของสารอะไร โดยวิธีไหน (ตามวิธีท าการทดลองจริง) ทฤษฎี (หลักการ) ไม่เกิน 1 หน้ากระดาษ ให้อธิบายทฤษฎีหรือหลักการโดยย่อ พร้อมทั้งสูตรและสัญลักษณ์ ในการทดลองหรือการค านวณ เพื อให้ได้ผลการทดลองตรงตามวัตถุประสงค์ที ต้องการ วิธีการทดลอง สมการเคมี (ถ้ามี) อธิบายวิธีท าการทดลองโดยย่อ ตามล าดับขั้นที ท าการทดลองในห้องปฏิบัติการ ตั้งแต่เริ มต้นจนกระทั ง ถึงขั้นสุดท้ายของการทดลอง แสดงรูปประกอบ Flow Chart การค านวณ ให้แสดงวิธีการค านวณที ส าคัญ ให้แสดงผลลัพธ์หรือค่าเฉลี ยของผลลัพธ์ที ได้จากการค านวณสาร ก าหนดปริมาณ, %yield, %conversion และ %recovery ผลการทดลอง ได้สารอะไร ลักษณะทางกายภาย สี ได้สารกี กรัม สรุปและวิจารณ์ผลการทดลอง สรุปตามจุดประสงค์ ว่าได้สาร(ชื อ) ได้สารกี กรัม คิดเป็น ร้อยละ (%yield) การวิจารณ์ผลการทดลอง วิจารณ์ผลว่าท าไมถึงเป็นเช่นนั้น และ ท าไมถึงไม่เป็นเช่นนั้น อาจอิงตามจุดประสงค์การทดลอง เอกสารอ้างอิง เอกสารอ้างอิง อย่างน้อย 3 เอกสาร (หนังสือหรือเวปไซด์) 1 Laboratory Safety and MSDS Safety! Organic chemistry laboratory can provide social benefit, basic scientific discoveries, and intellectual satisfaction. Chemical experiments are not just fun, But can also be very hazardous, some experiments inherently so. Complacency is often observed by experience. One often forgets that chemistry is a potentially dangerous enterprise; a cavalier attitude often results in disastrous consequences. Therefore, extreme caution should be exercised at all time, especially when one handles large-scale reactions that are exothermic or when dealing with toxic chemicals. Personal Protection Equipment 1. Safety Glasses If a chemical splashes into your eyes, it could do serious and sometimes permanent damage to your vision. The most common forms of eye protection include safety glasses (with side shields), goggles, and face shields. Prescription eye glasses are acceptable provided that the lenses are impact resistant and they are equipped with side shields. 2. Gloves Laboratory gloves are an essential part of safe laboratory practice and must be worn while handling chemicals. Despite practicing good safety techniques, tragedy may still strike. The types of gloves available and their recommended use. The manufacturer’s description of the gloves should be consulted. 3. Laboratory Coats Laboratory coats provide an important barrier for your clothes and, more important, your skin from chemicals. The laboratory coat should fit comfortably, have long sleeves and should be clean. 4. Material Safety Data Sheets (MSDS) When dealing with chemicals, caution is warranted, especially with reactive chemicals, carcinogens, and toxic reagents. A useful resource is the Material Safety Data Sheets (MSDS). There are a variety of resources that can be accessed online, including the following: