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TIAGO COELHO DE ASSIS LAGE IDENTIFICAÇÃO DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS E ESTUDO DE BIOATIVIDADES DE INTERESSE AGROQUÍMICO E FARMACOLÓGICO DE PLANTAS E LÍQUEN DA SERRA DO BRIGADEIRO – MG Tese apresentada à Universidade Federal de Viçosa, como parte das exigências do Programa de Pós-Graduação em Agroquímica para obtenção do título de Doctor Scientiae. VIÇOSA MINAS GERAIS – BRASIL 2014 FichaCatalografica :: Fichacatalografica https://www3.dti.ufv.br/bbt/ficha/cadastrarficha/visua... Ficha catalográfica preparada pela Biblioteca Central da Universidade Federal de Viçosa - Câmpus Viçosa T Lage, Tiago Coelho de Assis, 1981- L172i Identificação de metabólitos secundários e estudo de 2014 bioatividades de interesse agroquímico e farmacológico de plantas e líquen da Serra do Brigadeiro / Tiago Coelho de Assis Lage. - Viçosa, MG, 2014. xxxiv, 296f. : il. (algumas color.) ; 29 cm. Inclui anexos. Orientador : Sergio Antonio Fernandes. Tese (doutorado) - Universidade Federal de Viçosa. Referências bibliográficas: f.237-275. 1. Produtos naturais. 2. Óleos essenciais. 3. Fungicida. 4. Formicida. 5. Antioxidante. I. Universidade Federal de Viçosa. Departamento de Química. Programa de Pós-graduação em Agroquímica. II. Título. CDD 22. ed. 547.71 2 de 3 06-05-2016 08:43 TIAGO COELHO DE ASSIS LAGE IDENTIFICAÇÃO DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS E ESTUDO DE BIOATIVIDADES DE INTERESSE AGROQUÍMICO E FARMACOLÓGICO DE PLANTAS E LÍQUEN DA SERRA DO BRIGADEIRO – MG Tese apresentada à Universidade Federal de Viçosa, como parte das exigências do Programa de Pós-Graduação em Agroquímica para a obtenção do título de Doctor Scientiae. APROVADA: 10 de outubro de 2014. _________________________ ______________________ Vanderlúcia Fonseca de Paula João Paulo Viana Leite _________________________ _______________________________ Róbson Ricardo Teixeira Erik Daemon de S. Pinto (Coorientador) _____________________________ Sergio Antonio Fernandes (Orientador) Dedico este trabalho a todos os meus mestres, dentre eles, meus pais e meus irmãos, que foram os pilares onde primeiramente me sustentei para erguer meus conhecimentos. ii “A natureza do mistério está na mente de quem o contempla” (Marcelo Gleiser)” iii AGRADECIMENTOS Esta para mim é a parte mais difícil desta tese. Nunca vou conseguir agradecer de maneira apropriada o auxílio daqueles que se envolveram direta e indiretamente durante o tempo em que passei pelo doutorado. Sem a ajuda destas pessoas eu não seria capaz de realizar este trabalho. Agradeço a Deus e aos meus guias que me trouxeram inspiração e muita serenidade nos momentos mais difíceis pelos quais passei. Aos meus pais, José Ricardo e Marina, e meus irmãos, Matheus e Marco, que foram e sempre serão meu suporte e meu porto seguro. Também ao meu avô Joaquim Lage (in memoriam) e a minha Tia Milú que em muitos momentos também foram meus pais e sempre contribuíram para o meu crescimento pessoal e profissional. A Universidade Federal de Viçosa, ao Departamento de Química, CAPES, CNPq e FAPEMIG, por me permitirem realizar este trabalho. Ao professor Sergio Fernandes que confiou no meu trabalho desde a primeira vez que o procurei em meados de 2010 com um projeto de baixo dos braços sobre produtos naturais e, mesmo não sendo a sua área de atuação, me aceitou como aluno. Eu não tenho como descrever o quanto sou grato a ele por ter me orientado, incentivado e muitas vezes ter feito o papel de irmão mais velho, me aconselhando e apontando o melhor caminho para realizar as coisas que eu almejava. Além de orientador o considero como um grande amigo. Ao Ricardo Montanari, meu amigo mais próximo e praticamente meu coorientador. Sempre ao meu lado, não medindo esforços para auxiliar no planejamento, discussões científicas e produções acadêmicas que se originaram deste trabalho (também pela parceria etílica!). Ao Prof. Erik Daemon da UFJF que me aceitou (um químico!) em seu Laboratório de Artrópodes Parasitos, onde aprendi muito sobre carrapatos e que posteriormente se tornou meu coorientador, me auxiliando e me orientando. iv Tenho um profundo agradecimento a Camila Bauchspiess, que me deu sempre muito amor, companheirismo e foi fundamental para que eu conseguisse terminar este trabalho. Sem ela ao meu lado e o seu amor, praticamente incondicional, a vida seria muito triste. Ao Prof. Laércio Zambolim pelos ensinamentos e conselhos que recebi ao longo desses anos, que desde os tempos de mestrado me permite utilizar seu laboratório para os testes contra fungos fitopatogênicos. Ao Prof. Róbson Ricardo Teixeira, que sempre me ajudou com seus conselhos e conhecimentos em química orgânica, a quem admiro como um exemplo de professor. A Profa. Terezinha Della Lucia que me abriu as portas do seu laboratório de formigas cortadeiras e me permitiu realizar os testes de atividade formicida. A Profa. Luzia Modolo da UFMG que me recebeu no seu Grupo de Estudos em Bioquímica de Plantas e permitiu que eu realizasse parte dos testes de atividades antioxidante. Ao Prof. Ângelo de Fátima da UFMG e a Dra. Luciana Silva da Fundação Ezequiel Dias que foram os responsáveis por realizar os testes de atividade antiproliferativa. Ao Prof. Adão Sabino e a Profa. Rosemeire Brond da UFMG pela gentileza em obter os espectros de massas de alta resolução e pela realização dos experimentos de rotação específica, respectivamente. Ao Prof. José Ricardo da UFG pela gentileza em realizar o experimento de Difração de Raios-X. Gostaria de agradecer aos Professores Róbson Teixeira, Antonio Demuner e Ademar da Silva que muito contribuíram com suas valiosas sugestões para a finalização deste trabalho. Aos membros da banca, Prof. Róbson Teixeira, Profa. Vanderlúcia Fonseca e Prof. João Paulo Leite. Suas contribuições serão fundamentais para o meu crescimento profissional. v Tenho um agradecimento imenso aos Professores Paulo Tostes, Ivoni de Freitas e Luisa del Carmen que foram os grandes responsáveis pelo início da minha caminhada científica. Agradeço, em especial, a Profa. Mayura Rubinger, que foi minha orientadora de mestrado. Ela foi a responsável por me moldar e me dar base e confiança para seguir na carreira acadêmica. Sem o seu esforço naquela época eu não teria condições de me estabelecer como pesquisador. Não posso me esquecer dos meus amigos do laboratório 428! A Natália Liberto, que ao longo de 14 anos tem sido minha companheira de bancada, desde os tempos de CEFET-MG, neste período me aturou e me brindou com sua amizade e valiosos conselhos. Ao Jefferson (Geraldão), que trabalhou comigo durante sua iniciação científica, tenho certeza que aprendi mais com ele do que ele comigo. A Maria do Socorro, pela amizade, pelos conselhos e ensinamentos sobre GC-MS. A Ju, pela amizade e pelas suas trapalhadas que sempre me divertiam, além da boa vontade de discutir espectros de RMN e química orgânica comigo. Agradeço aos amigos João, Wagner, Angélica, Anyela, Diego, Cássia, Raíssa, Ruth, Ingredy, Francielle, Adalberto, Michelle, Poliana, Fabíola, Marcos, Sarah, Paula, Varejão e Eugênia pela paciência comigo durante estes anos e que fizeram meus dias mais felizes, mais engraçados e por estarem a todo o tempo dispostos a discutir resultados e tirar dúvidas. Aos parceiros e amigos dos laboratórios pelo qual passei para realizar os diversos testes de atividade biológica: Ueder Lopes, Lívia Horta, Caio Monteiro, Viviane Zeringota, Tatiane Senra, Tatiane Lopes, Fernanda Calmon, Renata Matos, Ralph Maturano, Laila Gandra e Joel, vocês foram responsáveis por uma parte muito importante do meu crescimento profissional e por isso sou muito grato. Aos Técnicos José Luiz, Márcio e Cristiane, que sempre solícitos me ajudaram bastante realizando boa parte das análises cromatográficas e espectroscópicas. Aos funcionários do DEQ: Shyrlei, Irani, Heverton, Ademir, Karl, Eduardo, Chicão e todos os demais que sempre se empenharam em atender a todos nós. vi Aos meus grandes amigos, que são os irmãos que pude escolher, que me acolheram em Viçosa e se tornaram minha família aqui desde 2008: Katalin, Firmino, Lílian, Vivi, Leandro, Rony, Marcos Túlio e Marcão. Ao Eder Tavares, um dos meus melhores amigos e irmão que Viçosa me deu. Ao longo destes anos me ensinou muita coisa e dentre elas a valorizar a amizade verdadeira. Sempre me incentivou a buscar conhecimentos, acreditando que um dia, assim como ele, eu também veria a luz no fim do túnel. Aos amigos Igor, Chipan, Pedroca, Jaca, Guto, Léo, Renan, Leandro e Nayane com quem tive o prazer de dividir uma república, que em diferentes etapas foram uma parte muito importante da minha vivência aqui em Viçosa. A la Profesora Susana Zacchino de la Universidad Nacional de Rosario, que como una madre me acogió y me dio la dirección para hacer los ensayos contra los hongos patogénicos. Nunca podré corresponder a ella, como merecería, por todo que he aprendido en su grupo, por la amistad y por su generosidad conmigo. A la profesora Marcela y el Profesor Maximiliano Sortino por la orientación sobre los hongos, por sacar mis dudas y por los acertados aportes que enriquecieron mi trabajo y también por la orientación sobre los vinos! Al profesor Marcos Derita y Profesora Silvia Lopéz por sus valiosas sugerencias y por la amistad. A las chicas muy queridas, Laura Svetaz, Estefanía Butassi y Agustina Postigo quiero expresar mi más sincero agradecimiento por el apoyo invalorable en el laboratorio y por la amistad. Yo he aprendido un montón con ustedes. Y a los amigos del laboratorio de farmacognosia: Nathalie, Mario, Pablo, Ayelen, Gastón, Sandra, Melina que han contribuido con mi trabajo brindándome su