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Mimosa Hostilis BENTH

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Mimosa Hostilis BENTH UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA – UFBA INSTITUTO DE QUIMICA - IQ PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA MARILUZE PEIXOTO CRUZ ISOLAMENTO E IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS BIOATIVOS DE Mimosa hostilis BENTH Salvador - BA 2013 MARILUZE PEIXOTO CRUZ ISOLAMENTO E IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS BIOATIVOS DE Mimosa hostilis BENTH Tese apresentada ao Programa de Pós-Graduação em Química, Instituto de Química, Universidade Federal da Bahia, como requisito parcial para obtenção do título de Doutora em Química Orgânica. Orientador: Prof. Dr. Jorge Mauricio David Co-Orientadora: Profa. Dra. Regiane Yatsuda Salvador - BA 2013 . Sistema de Bibliotecas – IQ/UFBA Cruz, Mariluze Peixoto . Isolamento e identificação de compostos bioativos de mimosa hostilis Benth / Mariluze Peixoto Cruz. - 2013. 204 f. : il. Orientador: Prof. Dr. Jorge Maurício David. Co - orientador: Profª. Drª. Regiane Yatsuda Tese (doutorado) - Universidade Federal da Bahia, Instituto de Química, Salvador, 2013. 1. Produtos naturais. 2. Leguminosa. 3. Flavonoides. 4. Antioxidantes. 5. Antimicrobianos. 6. Mimosa hostilis. I. David, Jorge Maurício. II. Yatsuda, Regiane. III. Universidade Federal da Bahia. Instituto de Química. IV. Título. CDD - 583.321 CDU - 547.9 MARILUZE PEIXOTO CRUZ ISOLAMENTO E IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS BIOATIVOS DE Mimosa hostilis BENTH Tese apresentada à Universidade Federal da Bahia e ao Programa de Pós-Graduação em Química, como requisito parcial para a obtenção do título de Doutor em Química Orgânica. Defesa em 13 de junho de 2013 Banca examinadora Jorge Mauricio David – Orientador ______________________________________________ Doutor em Química Orgânica pela Universidade de São Paulo Universidade Federal da Bahia Regiane Yatsuda – Co-Orientador _______________________________________________ Doutora em Odontologia pela Universidade Estadual de Campinas Universidade Federal da Bahia Juceni Pereira de Lima David ___________________________________________________ Doutora em Química Orgânica pela Universidade de São Paulo Universidade Federal da Bahia Cecília Maria Alves de Oliveira _________________________________________________ Doutora em Química pela Universidade Estadual de Campinas Universidade Federal de Goiás Mary Ann Foglio _____________________________________________________________ Doutora em Química pela Universidade Estadual de Campinas Universidade Estadual de Campinas Valéria Belli Riatto ___________________________________________________________ Doutora em Química pela Universidade Estadual de Campinas Universidade Federal da Bahia Aos pequenos Elias, Felipe, Pedro, Elisa, Eduardo e Laura Dedico. AGRADECIMENTOS À Deus, que opera milagres a cada segundo em minha vida e a quem não canso de agradecer. Aos meus pais Eliziário e Marilene, que amo de forma incondicional e estão sempre ao meu lado me apoiando, amando, aceitando, ensinando. A minha irmã Marlizia, que é minha metade, meu exemplo, meu espelho, minha cúmplice, minha amiga, minha mãe, que está sempre disposta a me ajudar, ouvir e colocar no colo em todos os momentos. A meus quase filhos Elias e Elisa por serem luz em minha vida. A Franco, por estar do meu lado e ser dono dos melhores sonhos. A dinda Nuy, tia Darcy, Silvano e Ruama por me acolherem e proporcionar momentos incríveis. A minha família de Camaçari Grande, Nina, Ítala, Gueu, Felipe, Pedro, Jan, Ivete, Ione, vó Ana, Saadia e Naama por me apoiarem e tornarem mais leve essa caminhada. Aos amigos do “projeto de plantas” Andressa, Aparecido, Cássia, Geysa, Gladistone, Keila, Márcio, Manu, Maurício, Maiana, Monique, Naira, Rafael, Saboia, e especialmente a Érika, Joseline e Kelle pelo empenho, amizade, responsabilidade e compromisso demonstrados. Aos amigos do “110” e agregados Bel, Bruno, Carla, Darlan, Eliezer, Flávio, Hugo, Igor, Jéferson, José Cândido, Klauber, Larissa Loira, Marcelo, Patrícia, Ramine e Raul, principalmente Clayton e Larissa Morena pelo apoio e troca de experiências. Aos meus amigos Anderson, Daniela, Kalynna, Lucas, Maise, Pollyanna, Regiane, Robson, por dividir alegrias, angustias, cachaças, conquistas, lamentações, tristezas, não necessariamente nessa ordem. Ao meu orientador, professor Jorge Mauricio David, pela imensa paciência, pela confiança em me aceitar como orientada e pelos valiosos ensinamentos. À minha Co-orientadora Regiane, minha irmã, com quem divido gabinete, orientações, projetos, a vida, por tudo inclusive os ensinamentos em atividade biológica apresentado nesta tese. Aos pesquisadores Avaldo de Oliveira S. Filho, Humberto M. Spindola, Juliana T. Clemente-Napimoga, Marcelo H. Napimoga e Pedro Luiz Rosalen, pela colaboração na identificação da planta e nos testes antimicrobiano, antinociceptivo e anti-inflamatório. Agradeço aos órgãos de fomento, Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq-UNIVERSAL 014/2008; 014/2010), Fundação de Amparo à Pesquisa e à Inovação Tecnológica do Estado da Bahia (FAPESB/PPSUS 0008/2009) e Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) pelo financiamento nos projetos envolvidos. Agradeço também as Instituições que colaboraram para o desenvolvimento da tese como a Universidade Estadual de Campinas, Universidade de Uberaba e Instituto Chico Mendes. Aos professores da UFBA e agregados Amélia, Anderson, Andrea, Angélica, Braga, Bruno, Cassiara, Cau, Dica, Elenir, Francine, Gil, Laíse, Luciano, Maise, Marco, Raquel, Robson, Sávio, Telma, Tiana e Vanessa, pela amizade e apoio. Ao mateiro Antônio Correia Freire, pela indispensável ajuda durante as coletas e pelo amor a natureza. A técnica Conceição pela ajuda com materiais essenciais para a pesquisa e a quem eu conto sempre com ajuda, conselhos e admiro a cada dia mais. Enfim, a todos que estiveram ao meu lado durante essa caminhada. “O estudo, a busca da verdade e da beleza são domínios em que nos é consentido sermos crianças por toda a vida." Albert Einstein RESUMO O presente trabalho descreve o estudo fitoquímico e a avaliação da atividade antioxidante, antimicrobiana, antionociceptiva e anti-inflamatória de Mimosa hostilis Benth que é usada para o tratamento de tosse e cicatrização de feridas. O gênero Mimosa, pertencente a família Leguminoseae e subfamília Mimosaceae (Mimosoideae) que possui cerca de 500 espécies fontes de metabólitos especiais, tais como, alcaloides, compostos fenólicos, terpenoides, saponinas, carotenoides e principalmente flavonoides. Os extratos etanólicos da casca, folhas e galhos de M. hostilis, conhecido popularmente como jurema-preta, coletado na Floresta Nacional Contendas do Sincorá, situado na região de semiárido da Bahia foi analisado por CG-EM onde foram identificados principalmente carboidratos, ácidos graxos, compostos fenólicos e terpenos. Da fração diclorometânica das folhas foram isolados o 3,4,5-tri- hidroxibenzoato de etila (FDF1) e ácido 4-hidroxibenzóico (FDF2) e os flavonoides 5,4’-di- hidroxi-7-metoxiflavanona (M1), 5,4’-di-hidroxi-7-metoxiflavona (M2), 5,6,4’-tri-hidroxi-7- metoxiflavona (M3), 5,4’-di-hidroxi-7,8-dimetoxiflavona (M4), 5,7,4’-tri-hidroxi-3- metoxiflavona (M5), 5,7,4’-tri-hidroxi-6-metoxiflavonol (M6), 5,6-di-hidroxi-7,4’- dimetoxiflavonol (M7) e 5-hidroxi-7,8,4’-trimetoxiflavonol (M8), identificados por análises espectroscópicas de RMN de 1H e de 13C, UV e por EM, que apresentaram atividade inibitória de AChE para tratamento da doença de Alzheimer. Os extratos etanólicos apresentaram atividade antioxidante similares aos obtidos pelos controles BHT e α-tocoferol, analisado pelo ensaio do radical DPPH, com destaque para o extrato da casca que possui maior teor de fenólicos totais analisado pelo método de Folin-Ciocalteu. Os extratos também foram avaliados pelo teste do β-caroteno/ácido linoleico, apresentando-se como bons sequestradores de radicais livres, assim como os controles, sendo classificados como bons bloqueadores de reações oxidativas. O extratos etanólicos de cascas e folhas foram testados quanto a CIM e CBM e apresentaram forte ação inibitória para os microrganismos Streptococcus mutans UA159, Streptococcus mutans Ingbritt 1600, Staphylococcus aureus ATCC 25923, o extrato da casca apresentou ainda atividade para Escherichia coli ATCC 25922 e o extrato das folhas para Pseudomonas aeruginosa ATCC 10145, sendo algumas atividades bactericida. Para estreptococos do grupo mutans, foi também realizado o teste de CIMA para testar a atividade antiplaca apresentando forte inibição, com destaque para o extrato das folhas, que foi usado para avaliar a inibição da formação do biofilme dental de S. mutans UA159, havendo redução da viabilidade das bactérias e do peso seco do biofilme com o tratamento tópico do extrato quando comparado ao controle clorexidina. O extrato da casca também foi avaliado in vivo quanto à atividade antinociceptiva e anti-inflamatória através dos ensaios de contorção abdominal induzida por ácido acético, hipernocicepção induzida pela injeção intraplantar de formalina, e teste da pressão crescente na pata, a determinação da migração de neutrófilos para a cavidade peritoneal e avaliação da permeabilidade vascular por azul de Evans, detecção de citocinas por imunofluorescência, ensaio da atividade de mieloperoxidase e análise de expressão proteica mesentérica por Western Blot, apresentando inibição da produção de citocinas pró-inflamatórias e inibição do recrutamento de neutrófilos. A fim de encontrar o composto responsável pela ação anti-inflamatória de M. hostilis foi sintetizada a isossacuranetina e comparada à ação da sacuranetina isolada que apresentou melhor atividade, embora ainda não
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