DOCSLIB.ORG

The Biosynthesis of Sesquiterpene Lactones in Chicory {Cichoriumintybus L

Total Page：16

File Type：pdf, Size：1020Kb

Download full-text PDF Read full-text
The Biosynthesis of Sesquiterpene Lactones in Chicory {Cichoriumintybus L TheBiosynthesi s of Sesquiterpene Lactones inChicor y (Cichorium intybus L.)Root s Promoto r Prof.dr .JE. deGroot ,hoogleraa r ind e bio-organische chemie, Wageningen Universiteit Co-promotoren Dr.M.C.R .Franssen , universitair hoofddocent, Laboratorium voor Organische Chemie, Wageningen Universiteit Dr. ir.H.J . Bouwmeester, senior onderzoeker, BusinessUni t Celcybernetica, Plant Research International Promotiecommissie Prof.dr . J.Gershenzo n (MaxPlanc k Institutefo rChemica lEcology , Germany) Prof.dr .L.H.W .va nde rPla s(Wageninge n Universiteit) Prof.dr .ir .I.M.C.M . Rietjens (Wageningen Universiteit) Prof.dr .E.J.R .Sudholte r (Wageningen Universiteit) r,i'ji -ilr u• .'-r> ' -"•" ' ' Jan-Willem de Kraker TheBiosynthesi s ofSesquiterpen e Lactones inChicor y {Cichorium intybus L.)Root s Proefschrift terverkrijgin g van de graadva n doctor opgeza gva n derecto r magnificus vanWageninge n Universiteit prof. dr. ir. L.Speelma n inhe t openbaar te verdedigen opwoensda g 9januar i 2002 desnamiddag st evie ruu r in deAul a deKraker , J.-W. TheBiosynthesi s of Sesquiterpene Lactones in Chicory (Cichorium intybus L.) Roots Thesis Wageningen University- with summaries in English andDutc h ISBN 90-5808-531-7 1. De detectie van germacreen B als belangrijkst 'nevenproduct' roept de vraag op of het 5-selineen synthase uit Abies grandis gezien de gebruikte assay-methode niet beter een germacreen B synthase genoemd had kunnen worden. Steele etal. ,J Bio lChe m273 :2078-208 9(1998) .Di tproefschrif t Hoofdstuk 2e n 5. 2. De specificiteit van een 'specifieke inhibitor' valt nogal eens tegen. Ditproefschrif t Hoofdstuk 3. 3. Het gebruik van hexaan of pentaan als oplosmiddel voor het substraat bij reacties gekatalyseerd door een cytochroom P450 enzym gaat voorbij aan het feit dat het hierbij een membraangebonden enzym betreft. Bijvoorbeeld: Funk and Croteau, Arch Biochem Biophys 308: 258-266 (1994). Lupien et al, Arch BiochemBiophy s386 : 181-192(1999) .Di tproefschrif t Hoofdstuk 6. 4. Het gen MAM1 dat codeert voor een actief 2-(2'-methylthio)ethylmalaat synthase lijkt in het verkeerde ecotype van Arabidopsis aanwezig te zijn. Kroyman etal, PlantPhysio l 127: 1-12 (2001). 5. De absorptie bij 590 nm van een aceton extract zoals beschreven in de "Deutscher Arzneimittel Codex" is geen goede maat voor de anti-depressieve werking van een Hypericum perforatum (Sint-Janskruid) preparaat. Wagneren Bladt, JGeriat rPsychiatr yNeuro l 7:S65-S6 8(1994) . 6. Het pleiten voor volledig Engelstalig universitair onderwijs in Nederland staat in scherp contrast tot de verbeten gevoerde strijd voor een Nederlandstalige universiteit bij onze Zuiderburen. 7. De roep van managers om een projectnummer overstemt te vaak de inhoud van het wetenschappelijk onderzoek. 8. Het verdrinken van problemen heeft weinig zin als ze in de loop van de tijd hebben leren zwemmen. TomMander s(bete rbeken dal sDorus ) Stellingen behorend bij het proefschrift: The Biosynthesis of Sesquiterpene Lactones in Chicory {Cichoriumintybus L. ) Roots. Jan-Willem de Kraker,2 0 november 2001 Voorwoord— Preface De afgelopen vijfjaa r was het voormi j witlof, dag in daguit . Waarschijnlijk isdi t ook de reden dat ik al ruim 3jaa r geen witlof meer kan ruiken, laat staan eet. Alsj e dan ongeacht waarj e inEurop a bent overal in dewegber m uitsluitendblauw e bloemen ziet opduiken, ishe t wel goed en verstandig er eens een punt achter te zetten. Hoewel het eind van dit promotie- onderzoek door al het 'wachtgeldgedoe' en bijbehorende 'dode mussen' wel erg abrupt en weinig chiquekwam ,ka n ikm en ume t goed gevoel weer eens opwa t anders storten. Dat anders blijft dus wel onderzoek, want het genot van een beetje prutsen en prullen met plantenprakjes is gebleven. Het uitzoeken van hoe die bitterstoffen nu in elkaar gezet worden door die witlofwortel, vielhe t best tevergelijke n methe t oplossen van een legpuzzel. Hoewel sommige puzzelstukjes er ruim eenjaa r over deden, kwam ik toch stap voor stap verder met die puzzel. Uiteindelijk kwam die ook nog verder af dan dat ik ooit had durven hopen, een echte lactonring zomaarui t het niets.Ondank s die grote PUNT die nu gezet gaat worden, zou ik stiekem nog wel eens willen kijken hoe alle gevonden biosynthesestapjes uiteindelijk uitkomen opdi ebitterstoffe n vanwitlof . Het belangrijkste ingredient voor dit proefschrift lijkt misschien die witlofwortels, maar zonder collega's envriende n staj e nergens.He t aandragen van ideeen ofbegrijpe n van wat ik zoal uitspookte werd weliswaar moeilijker naarmate het AlO-project vorderde, desalniette- minwa s er altijd een gewillig oor op momenten dat het echt even niet meer ging. Het belang van zomaar leuteren overkoetje s enkalfje s wordt sowiesot evaa k overhe thoof d gezien. Allereerst wil ik mijn promotor Aede de Groot bedanken, voor wie ik misschien wel erg ververstop t zat daarergen s onderdaan deberg .J eheb t me er in ieder gevalheerlij k m'n gang laten gaan, maar tegelijkertijd wistj e bij het schrijven van een artikel en later het proefschrift toch weer net de kernpunten aan te geven op plaatsen waar deze dreigden onder te sneeuwen. Ook de gedachtewisseling hoej e nu zo'n proefschrift in elkaar zet was erg nuttig, hoewel het kort-maar-krachtigprincip e misschien nognie t overal even goedto t zijn recht is gekomen. Voorwoord De belangrijkste co-factoren waren natuurlijk Maurice Franssen en Harro Bouwmeester (in volstrekt willekeurige volgorde), die beiden op geheel eigen en totaal verschillende wijze invulling aan het project probeerden te geven. Harro is de eeuwige optimist en absolute kampioen "luchtfietsen". Zag ikhe t weerhelemaa lnie t zitten,da n was ertenminst eno gjou w enthousiasme. Bedenk echter Aken en Keulen zijn niet in een dag gebouwd, volgens mij heb ik dan uiteindelijk nog geen kwart van de vrijdagmiddagexperimenten uitgevoerd dieji j zoal in je hoofd had. Jammer dat spontaan overleg steeds meer gekanaliseerd werd in werk- besprekingen op momenten dat ik toch echt op het lab wilde staan. Maurice was over het al- gemeen aangaande experimenten heel wat realistischer, en dat van die door cytochroom P450's gekatalyseerde omzettingen van willekeurige sesquiterpenen bleek uiteindelijk geen- eens 'luchtfietserij' te zijn. Ondanks die ietswat pedante nakijksnelheid (mag een AIO ook eens effe bijkomen), wist je me te behoeden voor heel wat Bouwmeesterzinnen (van die kommaconstructen van een half A4'tje). Mijn hantering van het begrip "lactonisering" (handig toch, vijf reacties een woord) wistj e aardig in te perken. Desalniettemin resulteerde de optelsom van vier auteurs volgens een referent van Phytochemistry in een "awkward English". Deste rwa suiteindelij k voor Maurice,maa rd eAI Ower d gekaapt doorHarro . Zonder mensen die verstand hebben van apparaten en lab gaat natuurlijk alles mis. Maurice Konings bedankt voor het inleidende eerstejaa r en tolereren van de chaos die door "die studenten van de LU"n u eenmaal wordt gemaakt (waar gehakt wordt, vallen spaanders). Alsongewil d komisch duo opvrijdagmidda g met Harro wasj e onvergetelijk (wie had nu ook alweer hoe de buizen genummerd ??). Francel Verstappen was op papier de "strenge" lab- beheerder gedurende het laatste anderhalfjaar , maar in de praktijk was mijn rondslingerende afwas altijd nog wat kleiner. Wat heb ik (achteraf) veel plezier beleefd aan onze gemeen- schappelijke projectnummerallergie alsook aan de oplossing van het mysterie van deglasma - gazijnvretende glasbak uit paviljoen 122. Jij en Jack Davies bedankt voor het in de lucht houden van de GC-MS. Beste mensen van Plantenfysiologie (ex AB-DLO), bibliotheek en celcybernetica (PRI), ikka n echtnie t iedereen kwijt indi tvoorwoord , maar ikhe bjulli e hulp, interesse, ideeen enkoffie+borrelpraa t zeer gewaardeerd. Op Organische Chemie mag Maarten Posthumus niet worden vergeten, die minutieus zowel de costus-olie alsook die schoenpoets (resinoid) wist te analyseren. Daarnaast was er Bepva n Veldhuizen voor het opnemen vanNMR-spectr a van die zo schaarsemilligrammen . Dankzij het actieve zieltjes winnen door Maurice is er ook bergen werk verzet door stu­ denten. Deeerst e was meteentwe ekoppe n groter dan ik, en dronk bovendien alleen thee.Co , helaas is dat germacreen B synthase nooit meer opgeschreven, maar jouw ideeen en proto- Voorwoord collen zitten overal in ditproefschrif t verborgen. Je silica-schepjes zijn nog steeds in gebruik, misschien hadden we ze moeten patenteren. Ciska,j e wist me elke ochtend weer feilloos op de hoogte te brengen van de laatste trend in welriekende theevarieteiten. Jouw werk is terug te vinden in hoofstuk 3 en 6. Maaike, de eerste proef was direct bingo. Sommige mensen hebben het gewoon, hoewel het schrijven je misschien iets minder makkelijk afging. Hoofdstuk 5 komt voor een groot deel van jou af. Tenslotte Marloes, jij was echt niet te stuiten in alj e werklust en enthousiasme. Soms moest er subtiel zelfs een beetje de rem op worden gezet. Met de combinatie van stage en afstudeervak hieldj e het bijna eenjaa r vol en leek stilletjes het hele lab (inclusief GC-MS) over te nemen. Wat ik er nog toe deed, was me af en toe een raadsel. Ik hoop dat je als AIO net zo goedj e ei kwijt kunt als is gebeurd in (jouw) hoofdstuk 6. Dan was er nog een hele rij slachtoffers van die notoire 'takkenplant' Artemisia annua. Officieel hoorden jullie bij Harro, de praktijk was vaak anders. Michiel, Bert (v. Loo), Robert, Vitor, Hester, Lars, en Bert ([Janssen] de uitzondering met zonnige bloemen),julli e hidden het leveni nd ebrouweri j uitstekend oppeil . Van groot belang waren de collega-AIO/OIO's van zowel PRI als Organisch, al was het maar voor de AlO-praat (gedeelde smart is halve smart). Corine en Joke, als medebewoners van de voormaligeAlO-kame r zijnjulli e zijn waarschijnlijk diegenen die het best weten hoe interactief ik met een computer omga. Ondanks alleup s en downs,wa s het erg gezellig.
Load more

Recommended publications
  • Aspects of Physiology and Trichome Chemistry in the Medicinal Plant
    Aspects of Physiology and Trichome Chemistry in the Medicinal Plant Tanacetum parthenium (L.) Schultz-Bip. by Kevin Bernard Usher B.Sc, Okanagan University College, 1994 A THESIS SUBMITTED IN PARTIAL FULLFILLMENT OF THE REQUIREMENTS FOR THE DEGREE OF DOCTOR OF PHILOSOPHY in THE FACULTY OF GRADUATE STUDIES DEPARTMENT OF BOTANY We accept this thesis as conforming to the required standard G.H.N. Towers, Supervisor (Botany, University of British Columbia) .E.P. Taylor, Co^ipen/isor (Botany, University of British Columbia) P.A. Bowen, Committee Member (Pacific Agriculture Research Center, Agriculture and Agri-Food Canada) A.D./vKala^s, Commit$e4v1ember (Botany, University of British Columbia) THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA September 2001 © Kevin Bernard Usher, 2001 In presenting this thesis in partial fulfilment of the requirements for an advanced degree at the University of British Columbia, I agree that the Library shall make it freely available for reference and study. I further agree that permission for extensive copying of this thesis for scholarly purposes may be granted by the head of my department or by his or her representatives. It is understood that copying or publication of this thesis for financial gain shall not be allowed without my written permission. Department The University of British Columbia Vancouver, Canada Date S" Oct , Zoo( DE-6 (2/88) 11 ABSTRACT This study investigated aspects of physiology and terpenoid chemistry in feverfew, a medicinal plant used for migraine therapy. The sesquiterpene lactone parthenolide accumulates in feverfew shoots and is thought to contribute to feverfew's antimigraine activity. The first part of this study examined the effects of nitrogen application and irrigation on shoot yield and shoot parthenolide concentration.
    [Show full text]
  • Assessment Report on Tanacetum Parthenium (L.) Schultz Bip., Herba. Draft
    25 September 2019 EMA/HMPC/48716/2019 Committee on Herbal Medicinal Products (HMPC) Assessment report on Tanacetum parthenium (L.) Schultz Bip., herba Draft – Revision 1 Based on Article 16d(1), Article 16f and Article 16h of Directive 2001/83/EC (traditional use) Herbal substance(s) (binomial scientific name of the plant, including plant part) Tanacetum parthenium (L.) Schultz Bip., herba Herbal preparation Powdered herbal substance Pharmaceutical form(s) Herbal preparation in solid dosage forms for oral use First assessment Rapporteur G Calapai Peer-reviewer B Kroes Revision Rapporteur A Assisi Peer-reviewer B Kroes Note: This draft assessment report is published to support the public consultation of the draft European Union herbal monograph on Tanacetum parthenium (L.) Schultz Bip., herba. It is a working document, not yet edited, and shall be further developed after the release for consultation of the monograph. Interested parties are welcome to submit comments to the HMPC secretariat, which will be taken into consideration but no ‘overview of comments received during the public consultation’ will be prepared on comments that will be received on this assessment report. The publication of this draft assessment report has been agreed to facilitate the understanding by Interested Parties of the assessment that has been carried out so far and led to the preparation of the draft monograph. Official address Domenico Scarlattilaan 6 ● 1083 HS Amsterdam ● The Netherlands Address for visits and deliveries Refer to www.ema.europa.eu/how-to-find-us Send us a question Go to www.ema.europa.eu/contact Telephone +31 (0)88 781 6000 An agency of the European Union © European Medicines Agency, 2019.
    [Show full text]
  • Sesquiterpenoids and Phenolics from Crepis Conyzifolia
    Sesquiterpenoids and Phenolics from Crepis conyzifolia Wanda Kisiel* and Klaudia Michalska Department of Phytochemistry, Institute of Pharmacology, Polish Academy of Sciences, Pl-31-343 Krakow, Poland. Fax: +48 126374500. E-mail: [email protected] * Author for correspondence and reprint requests Z. Naturforsch. 56c, 961-964 (2001); received July 30/August 28, 2001 Crepis conyzifolia, Sesquiterpenoids, Phenolics From the roots of Crepis conyzifolia, two new and two known guaianolides were isolated together with three known phenylpropanoids. Structures of the new compounds were estab­ lished as 8ß-hydroxy-4ß, 15-dihydrozaluzanin C and 4ß, 15, llß, 13-tetrahydrozaluzanin C-3- O-ß-glucopyranoside by spectral methods. The identity of 8 -epiisolippidiol and dentalactone was also discussed. Introduction previously isolated from Crepis and Lactuca spe­ cies in our laboratory (Kisiel, 1983; Kisiel and Screening tests for potential anticancer agents Barszcz, 1995; Kisiel and Barszcz, 1997; Kisiel et from natural sources showed that crude alcoholic al., 2000). The identity of cichoriin (7) was estab­ extracts from plants belonging to the tribe Lactu- lished by comparison of its spectral data with those ceae of the Asteraceae exhibited chemoprotective in the literature (Kuwajima et al., 1992). The com­ effects on chemical carcinogenesis and differentia­ pound is reported for the first time from Crepis tion-inducing activities on human leukemia and species. Since no complete XH NMR data are mause melanoma cell lines. Some bioactive triter- available for 4 (Kisiel, 1983), we have included all pene and sesquiterpene lactone constituents of the our assignments in Table I, along with unreported plant extracts were isolated and identified (Taka- 13C NMR data in CDC13 and pyridine-d5.
    [Show full text]
  • Stimulation of Deep Somatic Tissue with Capsaicin Produces Long-Lasting Mechanical Allodynia and Heat Hypoalgesia That Depends on Early Activation of the Camp Pathway
    The Journal of Neuroscience, July 1, 2002, 22(13):5687–5693 Stimulation of Deep Somatic Tissue with Capsaicin Produces Long-Lasting Mechanical Allodynia and Heat Hypoalgesia that Depends on Early Activation of the cAMP Pathway K. A. Sluka Graduate Program in Physical Therapy and Rehabilitation Science, Neuroscience Graduate Program, Pain Research Program, University of Iowa, Iowa City, Iowa 52242 Pain and hyperalgesia from deep somatic tissue (i.e., muscle tissue was reversed by spinal blockade of adenylate cyclase or and joint) are processed differently from that from skin. This protein kinase A (PKA). Interestingly, mechanical allodynia was study examined differences between deep and cutaneous tis- reversed if adenylate cyclase or PKA inhibitors were adminis- sue allodynia and the role of cAMP in associated behavioral tered spinally 24 hr, but not 1 week, after injection of capsaicin. changes. Capsaicin was injected into the plantar aspect of the Spinally administered 8-bromo-cAMP resulted in a similar pat- skin, plantar muscles of the paw, or ankle joint, and responses tern, with heat hypoalgesia and mechanical allodynia occurring to mechanical and heat stimuli were assessed until allodynia simultaneously. Thus, injection of capsaicin into deep tissues resolved. Capsaicin injected into skin resulted in a secondary results in a longer-lasting mechanical allodynia and heat hy- mechanical allodynia and heat hypoalgesia lasting ϳ3hr.In poalgesia compared with injection of capsaicin into skin. The contrast, capsaicin injection into muscle or joint resulted in a mechanical allodynia depends on early activation of the cAMP long-lasting bilateral (1–4 weeks) mechanical allodynia with a pathway during the first 24 hr but is independent of the cAMP simultaneous unilateral heat hypoalgesia.
    [Show full text]
  • Biosynthesis of New Alpha-Bisabolol Derivatives Through a Synthetic Biology Approach Arthur Sarrade-Loucheur
    Biosynthesis of new alpha-bisabolol derivatives through a synthetic biology approach Arthur Sarrade-Loucheur To cite this version: Arthur Sarrade-Loucheur. Biosynthesis of new alpha-bisabolol derivatives through a synthetic biology approach. Biochemistry, Molecular Biology. INSA de Toulouse, 2020. English. NNT : 2020ISAT0003. tel-02976811 HAL Id: tel-02976811 https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-02976811 Submitted on 23 Oct 2020 HAL is a multi-disciplinary open access L’archive ouverte pluridisciplinaire HAL, est archive for the deposit and dissemination of sci- destinée au dépôt et à la diffusion de documents entific research documents, whether they are pub- scientifiques de niveau recherche, publiés ou non, lished or not. The documents may come from émanant des établissements d’enseignement et de teaching and research institutions in France or recherche français ou étrangers, des laboratoires abroad, or from public or private research centers. publics ou privés. THÈSE En vue de l’obtention du DOCTORAT DE L’UNIVERSITÉ DE TOULOUSE Délivré par l'Institut National des Sciences Appliquées de Toulouse Présentée et soutenue par Arthur SARRADE-LOUCHEUR Le 30 juin 2020 Biosynthèse de nouveaux dérivés de l'α-bisabolol par une approche de biologie synthèse Ecole doctorale : SEVAB - Sciences Ecologiques, Vétérinaires, Agronomiques et Bioingenieries Spécialité : Ingénieries microbienne et enzymatique Unité de recherche : TBI - Toulouse Biotechnology Institute, Bio & Chemical Engineering Thèse dirigée par Gilles TRUAN et Magali REMAUD-SIMEON Jury
    [Show full text]
  • Isolation, Identification and Characterization of Allelochemicals/Natural Products
    Isolation, Identification and Characterization of Allelochemicals/Natural Products Isolation, Identification and Characterization of Allelochemicals/Natural Products Editors DIEGO A. SAMPIETRO Instituto de Estudios Vegetales “Dr. A. R. Sampietro” Universidad Nacional de Tucumán, Tucumán Argentina CESAR A. N. CATALAN Instituto de Química Orgánica Universidad Nacional de Tucumán, Tucumán Argentina MARTA A. VATTUONE Instituto de Estudios Vegetales “Dr. A. R. Sampietro” Universidad Nacional de Tucumán, Tucumán Argentina Series Editor S. S. NARWAL Haryana Agricultural University Hisar, India Science Publishers Enfield (NH) Jersey Plymouth Science Publishers www.scipub.net 234 May Street Post Office Box 699 Enfield, New Hampshire 03748 United States of America General enquiries : [email protected] Editorial enquiries : [email protected] Sales enquiries : [email protected] Published by Science Publishers, Enfield, NH, USA An imprint of Edenbridge Ltd., British Channel Islands Printed in India © 2009 reserved ISBN: 978-1-57808-577-4 Library of Congress Cataloging-in-Publication Data Isolation, identification and characterization of allelo- chemicals/natural products/editors, Diego A. Sampietro, Cesar A. N. Catalan, Marta A. Vattuone. p. cm. Includes bibliographical references and index. ISBN 978-1-57808-577-4 (hardcover) 1. Allelochemicals. 2. Natural products. I. Sampietro, Diego A. II. Catalan, Cesar A. N. III. Vattuone, Marta A. QK898.A43I86 2009 571.9’2--dc22 2008048397 All rights reserved. No part of this publication may be reproduced, stored in a retrieval system, or transmitted in any form or by any means, electronic, mechanical, photocopying or otherwise, without the prior permission of the publisher, in writing. The exception to this is when a reasonable part of the text is quoted for purpose of book review, abstracting etc.
    [Show full text]
  • The Biosynthesis of Sesquiterpene Lactones in Chicory (Cichorium Intybus L.) Roots Promotor Prof
    The Biosynthesis of Sesquiterpene Lactones in Chicory (Cichorium intybus L.) Roots Promotor Prof. dr. Æ. de Groot, hoogleraar in de bio-organische chemie, Wageningen Universiteit Co-promotoren Dr. M.C.R. Franssen, universitair hoofddocent, Laboratorium voor Organische Chemie, Wageningen Universiteit Dr. ir. H.J. Bouwmeester, senior onderzoeker, Business Unit Celcybernetica, Plant Research International Promotiecommissie Prof. dr. J. Gershenzon (Max Planck Institute for Chemical Ecology, Germany) Prof. dr. L.H.W. van der Plas (Wageningen Universiteit) Prof. dr. ir. I.M.C.M. Rietjens (Wageningen Universiteit) Prof. dr. E.J.R. Sudhölter (Wageningen Universiteit) Jan-Willem de Kraker The Biosynthesis of Sesquiterpene Lactones in Chicory (Cichorium intybus L.) Roots Proefschrift ter verkrijging van de graad van doctor op gezag van de rector magnificus van Wageningen Universiteit prof. dr. ir. L. Speelman in het openbaar te verdedigen op woensdag 9 januari 2002 des namiddags te vier uur in de Aula de Kraker, J.-W. The Biosynthesis of Sesquiterpene Lactones in Chicory (Cichorium intybus L.) Roots Thesis Wageningen University – with summaries in English and Dutch ISBN 90-5808-531-7 Voorwoord — Preface De afgelopen vijf jaar was het voor mij witlof, dag in dag uit. Waarschijnlijk is dit ook de reden dat ik al ruim 3 jaar geen witlof meer kan ruiken, laat staan eet. Als je dan ongeacht waar je in Europa bent overal in de wegberm uitsluitend blauwe bloemen ziet opduiken, is het wel goed en verstandig er eens een punt achter te zetten. Hoewel het eind van dit promotie- onderzoek door al het ‘wachtgeldgedoe’ en bijbehorende ‘dode mussen’ wel erg abrupt en weinig chique kwam, kan ik me nu met goed gevoel weer eens op wat anders storten.
    [Show full text]
  • Production De Terpènes Fonctionnalisés Par Les Cytochromes P450 De Plantes Recombinants
    Université de Strasbourg Ecole doctorale des Sciences de la Vie et de la Santé (ED 414) Institut de Biologie Moléculaire des Plantes (CNRS, UPR2357) THESE Présentée pour obtenir le grade de DOCTEUR de l’Université de Strasbourg Discipline : Biochimie et biologie moléculaire par Carole Gavira Production de terpènes fonctionnalisés par les cytochromes P450 de plantes recombinants Soutenue le 26 février 2013 à Strasbourg devant le jury composé de : Dr. D. Werck-Reichhart Directeur de Recherche au CNRS, IBMP, Strasbourg Directeur de thèse Pr. F. Bourgaud Professeur à l’ENSAIA de Nancy Rapporteur Pr. A. Tissier Professeur à l’IPB Leibniz Institut, Halle, Allemagne Rapporteur Pr. T. Bach Professeur à l’Université de Strasbourg Examinateur Dr. R. Feyereisen Directeur de Recherche à l’INRA, Sophia-Antipolis Examinateur Remerciements J’adresse mes plus sincères remerciements à Mme Danièle Werck-Reichhart, ma Directrice de thèse, pour m’avoir donné l’opportunité de réaliser ces travaux et pour la confiance et la liberté qu’elle m’a accordée. Je remercie également M. Joseph Zucca, mon co- Directeur, et Mme Fanny Lambert, sa Collaboratrice, de la Société V. MANE Fils, qui ont été les initiateurs de ce projet réalisé en harmonie sous convention CIFRE, et qui m’ont permis de participer à deux congrès de renommée internationale. Je souhaite, d’une part, remercier vivement M. Thomas Bach, M. Frédéric Bourgaud, M. Alain Tissier et M. René Feyereisen d’avoir accepté d’être membres de mon jury. Je voudrais, d’autre part, remercier M. Christophe Crocoll, pour son aide précieuse et sa disponibilité, M. Erich Glawischnig et Mme Laurence Miesch pour leur collaboration.
    [Show full text]
  • Sesquiterpene Glycosides from the Roots of Codonopsis Pilosula
    Acta Pharmaceutica Sinica B 2016;6(1):46–54 Chinese Pharmaceutical Association Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences Acta Pharmaceutica Sinica B www.elsevier.com/locate/apsb www.sciencedirect.com ORIGINAL ARTICLE Sesquiterpene glycosides from the roots of Codonopsis pilosula Yueping Jianga,b, Yufeng Liua, Qinglan Guoa, Chengbo Xua, Chenggen Zhua, Jiangong Shia,n aState Key Laboratory of Bioactive Substance and Function of Natural Medicines, Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College, Beijing 100050, China bDepartment of Pharmacy, Xiangya Hospital, Central South University, Changsha 410008, China Received 6 August 2015; received in revised form 10 September 2015; accepted 14 September 2015 KEYWORDS Abstract Three new sesquiterpene glycosides, named codonopsesquilosides AÀC(1À3), were isolated from an aqueous extract of the dried roots of Codonopsis pilosula. Their structures including absolute Codonopsis pilosula; fi Campanulaceae; con gurations were determined by spectroscopic and chemical methods. These glycosides are categorized Sesquiterpene glycoside; as C15 carotenoid (1), gymnomitrane (2), and eudesmane (3) types of sesquiterpenoids, respectively. Codonopsesquilosides Compound 1 is the first diglycoside of C15 carotenoids to be reported. Compound 2 represents the second AÀC; reported example of gymnomitrane-type sesquiterpenoids from higher plants. The absolute configurations C15 carotenoid; were supported by comparison of the experimental circular dichroism (CD) spectra with the calculated Gymnomitrane; electronic CD (ECD) spectra of 1À3, their aglycones, and model compounds based on quantum- Eudesmane mechanical time-dependent density functional theory. The influences of the glycosyls on the calculated ECD spectra of the glycosidic sesquiterpenoids, as well as some nomenclature and descriptive problems with gymnomitrane-type sesquiterpenoids are discussed.
    [Show full text]
  • Achene Micro-Morphology of Anthemis (Asteraceae) and Its Allies in Iran with Emphasis on Systematics
    INTERNATIONAL JOURNAL OF AGRICULTURE & BIOLOGY 1560–8530/2007/09–3–486–488 http://www.fspublishers.org Achene Micro-morphology of Anthemis (Asteraceae) and its Allies in Iran with Emphasis on Systematics ABDOLKARIM CHEHREGANI1 AND NATEGHEH MAHANFAR Laboratory of Plant, Cell and Molecular Biology, Department of Biology, Faculty of Sciences, Bu-Ali University, Hamedan, Iran 1Correspondence author’s e-mail: [email protected] ABSTRACT Anthemideae is a large tribe of Astraceae and poses difficulties in recognizing and classifying its members based on morphological characters. This research was focused on evaluating achene peculiarities for systematic purpose. Achene micro- morphological characteristics such as size, shape, papuse, sulcuse, lacune, etc., were considered useful in species recognition. Lacunas characters in each studied taxa were specific and regarded as good separator character in the studied taxa of this tribe. Based on data, Tanacetum kotschyi was considered as a problematic species that needs to be studied further. Key Words: Anthemideae; Anthemis; SEM; Achene; Systematic INTRODUCTION were deposited in Tehran University Herbarium and Bu-Ali Sina University (Table I). The achenes were coated with a Anthemideae is the seventh largest tribe of Asteraceae thin layer of gold-paladium and studied with a JEOL-840 with about 109 genera and 1740 species worldwide Scanning Electron Microscope (Japan) at Sanati Sharif (Bremer, 1994; Tahir et al., 2002). The tribe and shows a University, Tehran, Iran. Achene morphological and micro- temperate distribution (Heywood & Humphries, 1977; morphological characters such as size, shape, papuse, Bremer & Humphries, 1993; Francisco-Ortega et al., 2001). sulcuse, lacune and etc., were compared with prepared The members of this tribe have been studied by several micrograph.
    [Show full text]
  • Exploring Plant Sesquiterpene Diversity by Generating Chemical Networks
    processes Article Exploring Plant Sesquiterpene Diversity by Generating Chemical Networks Waldeyr M. C. da Silva 1,2,3,∗ , Jakob L. Andersen 4 , Maristela T. Holanda 5 , Maria Emília M. T. Walter 3 , Marcelo M. Brigido 2 , Peter F. Stadler 5,6,7,8,9 and Christoph Flamm 7 1 Federal Institute of Goiás, Rua 64, esq. c/ Rua 11, s/n, Expansão Parque Lago, Formosa, GO 73813-816, Brazil 2 Departamento de Biologia Celular, Universidade de Brasília, Brasília, DF 70910-900, Brazil; [email protected] 3 Bioinformatics Group, Department of Computer Science, Interdisciplinary Center for Bioinformatics, University of Leipzig, Härtelstraße 16-18, D-04107 Leipzig, Germany; [email protected] 4 Department of Mathematics and Computer Science, University of Southern Denmark, Campusvej 55, DK-5230 Odense, Denmark; [email protected] 5 Departamento de Ciência da Computação, Instituto de Ciências Exatas, Universidade de Brasília, Brasília, DF 70910-900, Brazil; [email protected] (M.T.H.); [email protected] (P.F.S.) 6 German Centre for Integrative Biodiversity Research (iDiv) Halle-Jena-Leipzig, Competence Center for Scalable Data Services and Solutions Dresden-Leipzig, and Leipzig Research Center for Civilization Diseases, University of Leipzig, Härtelstraße 16-18, D-04107 Leipzig, Germany 7 Institute for Theoretical Chemistry, University of Vienna, Währingerstraße 17, A-1090 Wien, Austria; [email protected] 8 Max Planck Institute for Mathematics in the Sciences, Inselstraße 22, D-04103 Leipzig, Germany 9 Santa Fe Institute, 1399 Hyde Park Rd., Santa Fe, NM 87501, USA * Correspondence: [email protected]; Tel.: +55-61-99671-6025 Received: 28 February 2019; Accepted: 11 April 2019; Published: 25 April 2019 Abstract: Plants produce a diverse portfolio of sesquiterpenes that are important in their response to herbivores and the interaction with other plants.
    [Show full text]
  • Chrysanthemum Balsamita (L.) Baill.: a Forgotten Medicinal Plant
    FACTA UNIVERSITATIS Series: Medicine and Biology Vol.15, No 3, 2008, pp. 119 - 124 UC 633.88 CHRYSANTHEMUM BALSAMITA (L.) BAILL.: A FORGOTTEN MEDICINAL PLANT Mohammad-Bagher Hassanpouraghdam1, Seied-Jalal Tabatabaie2, Hossein Nazemiyeh3, Lamia Vojodi4, Mohammad-Ali Aazami1, Atefeh Mohajjel Shoja5 1Department of Horticulture, Faculty of Agriculture, University of Maragheh, Iran. 2Department of Horticulture, Faculty of Agriculture, University of Tabriz, Iran. 3Drug Applied Research Center, Faculty of Pharmacy, Tabriz University of Medical Sciences, Iran. 4Department of Plant Sciences, Faculty of Natural Sciences, University of Tabriz, Iran E-mail: [email protected] Summary. Costmary (Chrysanthemum balsamita (L.) Baill. syn. Tanacetum balsamita L.) is one of the most important medicinal and aromatic plants of Azerbaijan provinces in Iran. This plant has been used for more than several centuries as flavor, carminative and cardiotonic in traditional and folk medicine of Iran, and some parts of the world such as the Mediterranean, Balkan and South American countries, but there is scarce information about this plant. In most substances and, for majority of folk and medical applications, costmary is harvested from the natural habitats. This trend i.e. harvests from natural habitats and different ecological conditions lead to the production of different medicinal preparations because of the divergent intrinsic active principle profiles of different plant origins. In addition, harvest from natural habitats can cause deterioration of genetic resources of plant and, the result would be imposing of irreversible destructive effects on the ecological balance of flora and ecosystems. Taking into account the widespread uses of costmary and its preparations in most countries especially in North-West of Iran and Turkey, also because of limited scientific literature for Chrysanthemum balsamita (L.) Baill., this article will survey the literature for different characteristics of costmary and its essential oil for the first time.
    [Show full text]