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Universidade Estadual De Maringá

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Universidade Estadual De Maringá UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA Contribuição ao estudo químico das espécies vegetais Palicourea rigida e Palicourea coriacea e avaliação das atividades antioxidante, antiinflamatória e moluscicida de Palicourea rigida. Tese apresentada por Elisa Aguayo da Rosa ao Programa de Pós-Graduação em Química do Departamento de Química do Centro de Ciências Exatas da Universidade Estadual de Maringá como parte dos requisitos para a obtenção do título de Doutor em Ciências. MARINGÁ, MAIO/2009 Catalogação na Publicação Biblioteca Central da UNICENTRO, Campus Guarapuava Rosa, Elisa Aguayo da R788c Contribuição ao estudo químico da espécies vegetais Palicourea rigida e Palicourea coriacea e avaliação das atividades antioxidante, antiinflamatória e moluscicida de Palicourea rigida / Elisa Aguayo da Rosa. – – Maringá, 2009 xvii, 216 f. : il. ; 28 cm Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Maringá, Programa de Pós- Graduação em Química de Departamento de Química do Centro de Ciências Exatas da UEM, área de concentração em Química, 2009 Orientadora: Cleuza Conceição da Silva Co-orientadora: Cecília M. A. de Oliveira Banca examinadora: Maria Helena Sarragiotto, Yohandra Reyes Torres, Lucilia Kato, Rosane Marina Peralta Bibliografia 1. Química. 2. Rubiaceae. 3. Rubioideae. 4. Palicourea. 5. Iridóide. 6. Alcalóide. 7. Flavonóide. 8. Antraquinona. 9. Cumarina. I. Título. II.Programa de Pós-Graduação em Química. CDD 547 Ao meu marido Marcos. Agradecimentos À Profa. Dra. Cleuza C. da Silva por ter aceitado a orientação e pelos ensinamentos realizados; À Profa. Dra. Cecília pela co-orientação e conhecimentos compartilhados; Ao meu marido Marcos pela paciência, compreensão e estímulo; Aos meus pais e irmão, principalmente minha mãe Ivone, pelas palavras de incentivo; A minha sogra Iracy pela hospedagem e bom convívio. Aos professores da pós-graduação (UEM) Ernani, Silvana, Clara, Cleuza, Jesuí, Maria Helena, Arildo e Regina, pela formação proporcionada; bem como Ciomar, Maria Lucília e Rosane pela orientação nas atividades biológicas; Aos meus colegas de pesquisa no laboratório FitoSin: Fran, Michele, Fábio; Paulo, Júlio, Rafão, Lilian, Rafael Rato, Bia, Manuele, Paulo Côco, Ana Paula, Vanessinha, Simone, Narcimário, Thiago, Alan, Sabrina, Gláucio e Alan, pela troca de idéias, pelo companheirismo e pelas gargalhadas; Especialmente, a todos os alunos de iniciação científica que passaram pela “minha bancada”: Vanessinha, Alessandro, Jucilene, Thiago, Rato, Bia, Manu e Côco, meus sinceros agradecimentos pela ajuda e dedicação; Às Profas. Silvana e Clara pelas sugestões e disponibilidade; À Ivânia pelos espectros de Ressonância Magnética Nuclear realizados e, principalmente, pelo auxílio fornecido; À Profa. Yohandra da UNICENTRO pela orientação no uso do Cromatógrafo Líquido de Alta Eficiência; À Ana pelo espectro de Infravermelho; Ao Prof. Willian e Edson pelo cromatograma e espectro de massas (CG/MS); Aos funcionários do programa de pós-graduação; À UNICENTRO pelo afastamento concedido e, assim, tornar possível a realização deste curso. i RESUMO Palavras-Chave: Rubiaceae, Rubioideae, Palicourea, iridóide, alcalóide, flavonóide, antraquinona, cumarina. O gênero Palicourea, pertence à família Rubiaceae e possui aproximadamente 230 espécies, sendo que um grande número destas é encontrado no cerrado brasileiro. A espécie vegetal Palicourea rigida, conhecida como douradão, tem uso na medicina popular como depurativo nas doenças renais e nas inflamações do aparelho reprodutor feminino. Na literatura, estudos químicos relatam o isolamento de triterpenos, iridóides e alcalóide para a espécie. A Palicourea coriacea, douradinha, é utilizada pela população como agente diurético e na literatura também há relatos de isolamento de alcalóides, esteróides e derivados dos ácidos benzóico e cinâmico para a espécie. Com base nestas informações e observando a variedade e o potencial de constituintes químicos já isolados no gênero Palicourea, o presente trabalho objetivou dar continuidade ao estudo químico das espécies vegetais P. rigida e P coriacea, visando isolar e identificar os principais constituintes das folhas e flores destas espécies e avaliar o potencial moluscicida, antioxidante e antiinflamatório de P. rigida. Os extratos das plantas mencionadas foram submetidos à partição e o estudo cromatográfico, em colunas de Sílica-Gel e/ou Sephadex LH-20 e/ou Diaion HP20S e/ou cromatografia em camada delgada preparativa, conduziram ao isolamento dos iridóides inéditos no gênero: swerosideo, secoxiloganina, bem como 6-O- cafeoil-swerosideo; dos alcalóides: calicantina, ácido estrictosidínico e um suposto derivado da calistegina-N; dos flavonóides inéditos no gênero: quercetina 3-O-β-D-glicosídeo, isoraminetina-3-glicosídeo, quercetina 3-O- soforosídeo e rutina; da antraquinona inédita no gênero 7-hidroxi-tectoquinona; da cumarina escopoletina, dos terpenos: fitol, inédito no gênero, ácido oleanóico e ácido ursólico; e da mistura dos esteróides campesterol, sigmasterol e sitosterol. A elucidação das estruturas foi realizada mediante análise de dados espectroscópicos de RMN de 1H e RMN de 13C e de técnicas bidimensionais (COSY, HMQC e HMBC) e por comparação com os dados ii relatados na literatura. Na avaliação da atividade moluscicida, os caramujos Biomphalaria glabrata não tiveram os batimentos cardíacos alterados com extrato bruto de P. rigida, enquanto que na avaliação da atividade antiinflamatória das folhas desta espécie a fração hexânica provocou uma significativa redução do edema de orelha induzido pelo óleo de cróton. Na avaliação da atividade antioxidante e determinação de fenólicos totais do extrato bruto e fraçãos polares de P. rigida, existiu uma maior concentração de fenólicos na fração acetato de etila, que foi fonte dos flavonóides isolados, o que pode ter contribuído para a atividade antioxidante demonstrada. iii Abstract Keywords: Rubiaceae, Rubioideae, Palicourea, iridoid, alkaloid, flavonoid, coumarin, anthraquinone. Palicourea belongs to the Rubiaceae family which comprises about 230 species the majority of them occurring in Cerrado region, Brazil. Palicourea rigida, known by name douradão, it’s used in popular medicine as purifying in renal diseases and in inflammations of the feminine reproductive apprel. Recents works have reported the presence of iridoids, alkaloids and triterpenoids in P. rigida. Palicourea coriacea, popularly called douradinha, is well known in folk medicine as a potent diuretic and earlier works have revelead have the occurrence of alkaloids, steroids, cinnamic and benzoic acids derivatives in P. coriacea leaves. Taking into account the chemical importance of Palicourea genus the present work aimed to continue P. rigida and P. coriacea chemical study seeking to isolate and identify the main constituents of the leaves and flowers from these species and the evaluation of the molluciscidal, antioxidant and anti-inflammatory activities of P. rigida. The Palicoureas extracts were partitioned with solvents and the chromatography studies with column on silica gel or Sephadex LH-20 or Diaion HP20S or preparative TLC were used for the isolation of the iridoids, unpublished in genus: sweroside; 6-O-caffeoyl-sweroside and secoxyloganine; the alkalois calicantine, strictosidinic acid and a supoposed calystegin N1 derivative; the flavonoids unpublished in genus: quercetin 3-O-β-D-glicoside, isorhamnetin-3- glicoside; quercetin 3-O-sophoroside and rutine; the anthraquinone, unpublished in genus, 7-hidroxy-tectoquinone; the coumarin scopoletin, the terpenoids phytol, unpublished in genus, oleanoic and ursolic acids and the steroids campesterol, stigmasterol and sitosterol. The compounds were identified by spectroscopy analysis of their 1H, 13C and bidimensional NMR spectral data and by comparing spectroscopy data with those reported in literature. In the evaluation of the molluciscidal, the clams didn’t have their heart beats altered by P. rigida crude extract, while the evaluation of the anti- inflamatory activity from leaves of this specie showed that hexane fraction iv provoked a significant reduction of the ear edema induced by croton oil. In antioxidant assay and total phenolic determination of the crude extract, polar and apolar fractions from P. rigida, a larger phenolic concentration was observed in ethyl acetate fraction, which was also the source of the isolated flavonoids. This fact could have contributed to the demonstrated antioxidant activity. v Sumário Lista de Tabelas................................................................................................viii Lista de Figuras.................................................................................................xiii Lista de Esquemas............................................................................................xvi Lista de Abreviaturas e Símbolos.....................................................................xvii 1. Introdução......................................................................................................01 1.1. A família Rubiaceae....................................................................................02 1.2. A subfamília Rubioideae.............................................................................08 1.3. O gênero Palicourea...................................................................................10 1.4. A espécie vegetal Palicourea rigida............................................................15
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