Universidad Nacional Mayor De San Marcos Estudio Fitoquímico Del

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Universidad Nacional Mayor De San Marcos Estudio Fitoquímico Del Universidad Nacional Mayor de San Marcos Universidad del Perú. Decana de América Dirección General de Estudios de Posgrado Facultad de Química e Ingeniería Química Unidad de Posgrado Estudio fitoquímico del líquen Everniopsis trulla y preparación de una crema protectora solar a base de quitosano con el extracto del liquen TESIS Para optar el Grado Académico de Doctor en Ciencias Químicas AUTOR Olivio Nino CASTRO MANDUJANO ASESOR Julio Cesar SANTIAGO CONTRERAS Lima, Perú 2020 Reconocimiento - No Comercial - Compartir Igual - Sin restricciones adicionales https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/ Usted puede distribuir, remezclar, retocar, y crear a partir del documento original de modo no comercial, siempre y cuando se dé crédito al autor del documento y se licencien las nuevas creaciones bajo las mismas condiciones. No se permite aplicar términos legales o medidas tecnológicas que restrinjan legalmente a otros a hacer cualquier cosa que permita esta licencia. Referencia bibliográfica Castro, O. (2020). Estudio fitoquímico del líquen Everniopsis trulla y preparación de una crema protectora solar a base de quitosano con el extracto del liquen. [Tesis de doctorado, Universidad Nacional Mayor de San Marcos, Facultad de Química e Ingeniería Química, Unidad de Posgrado]. Repositorio institucional Cybertesis UNMSM. METADATOS COMPLEMENTARIOS DATOS DEL AUTOR Nombres y Apellidos Olivio Nino Castro Mandujano DNI 07683880 URL de ORCID https://orcid.org/0000-0002-6592-6934 DATOS DEL ASESOR Nombres y Apellidos Julio Cesar Santiago Contreras DNI 08505549 URL de ORCID https://orcid.org/0000-0002-1905-7029 DATOS DE INVESTIGACION Línea de Investigación C.0.1.1. PRODUCTOS NATURALES Grupo de Investigación Biomateriales y Productos Naturales: Química y Aplicaciones. BIOMATER Agencia de financiamiento Innóvate Perú (Convenio Nº 372-PNICP-PIAP-2014) Ubicación geográfica de la País: Perú Investigación Departamento: Lima Provincia: Lima Distrito: Lima - Callao Calle: Calle Germán Amézaga Nº 375 Latitud: -12.05498 Longitud: -77.08643 Coordenadas 12°03′30″S 77°05′00″O Año o rango de años en que se 2015 - 2017 realizó la investigación URL de disciplinas OCDE Química Orgánica https://purl.org/pe-repo/ocde/ford#1.04.01 i DEDICATORIA Para Rosa, mi esposa Para Rosario y Jennifer, mis hijas; que son la razón de mi existir. Para mis padres Nicolasa y Faustino, que descansan en paz. ii AGRADECIMIENTO Agradezco a Dios por ser mi guía cada día y por darme la oportunidad de poder cumplir mi meta personal y por todas las experiencias que enriquecen mi vida personal y profesional. El presente trabajo, se ha realizado con el apoyo del Profesor Dr. Julio Santiago Contreras. También, un agradecimiento al Dr. Carlos Areche de la Universidad de Chile, por la realización de los espectros de RMN-H1 y RMN-C13 de dos muestras y los análisis por HPLC-MS. Al Dr. Jesús Rodilla de la Facultad de Química de la Universidade da Beira Interior de Covilha, Portugal; por los espectros de IR, RMN-H1, RMN-C13, espectros de masas y análisis de difracción de rayos X de una muestra. Asimismo, un agradecimiento a la Dra. Magda Chanco, del Museo de Historia Natural de UNMSM, por la identificación botánica de la planta liquénica; al Dr. Jorge León de la Facultad de Biología de la UNMSM, por el apoyo en los análisis microbiológicos de los extractos, metabolitos liquénicos y de las cremas. A la Dra. Juana Chávez de la Facultad de Farmacia de la Universidad Privada Norbert Wiener, por el apoyo en los análisis anti- inflamatorios, anti-microbiano y cicatrizante, de los metabolitos y de las cremas. También, un agradecimiento a la Dra. María Elena López del Laboratorio de Física de la PUCP, por las mediciones de factor de fotoprotección. A los profesores y al personal no docente de la Facultad de Química de la UNMSM, por su apoyo en este trabajo. Finalmente, un sincero agradecimiento en general a todos mis amigos de la UNI, UNMSM y PUCP, por su apoyo en la realización de este trabajo. iii ÍNDICE GENERAL Índice de Tablas............................................................................................. vii Índice de Figuras........................................................................................... ix Abreviaturas ……………………………………………………………… xiv Resumen …………………………………………………..……………….. xvi Abstract ………………………………………..………………….……… xviii CAPITULO 1: INTRODUCCIÓN ................................................................ 1 1.1.-Situacion Problemática ……………………………………… 1 1.2.-Formulación del Problema …………………………………… 2 1.3.- Justificación Teórica ………………………………………… 3 1.4.- Justificación Práctica ………………………………………… 4 1.5.- Objetivos ………………………………………….................. 4 CAPITULO 2: MARCO TEORICO ............................................................ 6 2.1.- Química de los líquenes............................................................ 6 2.2.- Reacciones Bases de Schiff ………......................................... 9 2.3.- Nanopartículas …………………….......................................... 12 2.4.- La piel ………………………………………………………. 15 2.5.- La radiación ultravioleta ..………………………………….… 16 2.6.- Emulsiones ………………………………………………… 19 2.7.- Cremas protectoras …………………………………..……... 26 2.8.- Diseño experimental ………………………………………….. 31 CAPITULO 3: METODOLOGÍA …......................................................... 33 3.1.- Metodología para el estudio fitoquímico del liquen Everniopsis 33 trulla ………………………………………………….. 3.1.1.- Marcha fitoquímica y reacciones de coloración ……… 34 3.1.2.- Aislamiento de metabolitos de la Everniopsis trulla … 35 3.1.3.- Análisis de ácidos grasos por GC ………..……………. 36 iv 3.1.4. Análisis por cromatografía HPLC ………………………… 38 3.1.5.- Análisis de metales …………………………………........ 39 3.1.6.- Análisis cuantitativa del ácido úsnico por UV ………….. 39 3.1.7.- Análisis de fenoles totales …………………………… 40 3.1.8.- Determinación de la actividad antioxidantes ……………… 41 3.2.- Metodología para el estudio químico del quitosano …….….… 42 3.3.- Reacciones Bases de Schiff (quitosano con ácido úsnico) ….. 44 3.4.-preparación y caracterización de las micropartículas ……… 45 3.4.1.- Obtención de micropartículas…………………………. 45 3.4.2.- Análisis de las nanopartículas……………………….. 46 3.5.- Preparación de las cremas protectoras ……………….. 47 3.5.1.- Preparación de diferentes formulaciones de cremas protectoras ………………………………………………………. 47 3.5.2.- Caracterización de la crema protectora ………………..… 49 3.5.2.1.- Caracterización fisicoquímica…………………………. 49 3.5.2.2.- Caracterización cosmética ……………………………. 50 3.5.2.3.- Caracterización química ……………………………… 52 3.5.2.4.- Análisis del contenido del ácido úsnico en la crema por UV Visible …………………………………………………... 53 3.5.2.5.- Determinación de metales por ICP ……………………. 53 3.5.2.6.- Análisis sensorial de crema protectora ………………… 54 3.6.- Metodologías para el análisis farmacológico ………….…… 54 3.6.1.- Análisis microbiológico ………………………………… 54 3.6.2.- Evaluación de la actividad anti-inflamatoria ………........ 55 3.6.3.- Evaluación de la actividad antimicrobiana ……….……. 56 3.6.4.- Determinación de la concentración mínima inhibitoria .. 57 3.6.5.- Determinación de la actividad cicatrizante …..………… 58 v CAPITULO 4: RESULTADOS Y DISCUSIONES ……………………..… 60 4.1.- Resultados de la marcha fitoquímica y reacciones de coloración 60 del liquen Everniopsis trulla ..……………………… 4.2.- Resultados del aislamiento de metabolitos de la Everniopsis 60 trulla ……..………………………………………………….….. 4.2.1.- Elucidación estructural del sólido A ……………………. 62 4.2.2.- Elucidación estructural del sólido B ………………..…… 69 4.2.3.- Elucidación estructural del sólido C ……………………. 78 4.2.4.- Elucidación estructural del sólido D ……………………. 89 4.2.5.-Elucidación estructural del solido E …………………….. 92 4.3.- Resultados análisis de metales ……………………………... 99 4.4.- Resultados del análisis cromatográfico CG ……………….. 101 4.4.1.- Análisis de esteroles del liquen E. trulla…….. 101 4.4.2.- Análisis de ácidos grasos de la E. trulla. .. 102 4.4.3.- Análisis lipídico del liquen E. trulla……. 105 4.5.-Resultados del análisis cromatográfico por UHPLC-MS …….. 110 4.6.- Resultados del estudio del quitosano ………………………. 118 4.7.- Resultados de la reacción quitosano con ácido úsnico …….. 125 4.8.- Resultados de la obtención de nanopartículas ………..…….. 126 4.9.- Resultados de la crema fotoprotectora …………………..…. 134 4.9.1.- Resultados de la medición del factor de protección de las 134 cremas con el método de lámpara de mercurio ……………………. 4.9.2.- Resultados de la caracterización de la crema ………….. 140 4.9.3.- Análisis de la crema como emulsión y su caracterización 145 microscópica 4.10.- Análisis farmacológicos de la crema ……. 150 4.11.- Análisis de la acción fotoprotectora del ácido úsnico 155 CAPITULO 5: IMPACTOS 161 5.1.- Propuestas para la solución del problema …………………… 161 vi 5.2.- Beneficios que aporta la propuesta …………………………. 162 6. CONCLUSIONES .................................................................................. 165 7.- RECOMENDACIONES ……………………………………………… 166 8.- REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS ................................................. 167 9.- ANEXOS ............................................................................................... 179 vii INDICE DE TABLAS Tabla Página 2.1. Diferencia entere emulsión O/W y W/O 20 2.2. Estimación del HLB por solubilidad en agua 22 3.1. Diseño factorial de la formulación de la crema 46 3.2. Composición de principios activos de las formulaciones 47 3.3. Formulación de la crema 48 3.4 Valores de EE.I para determinar el FPS por el método de 51 transmitancia 4.1. Taxonomía del liquen
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