République Algérienne Démocratique et Populaire Ministère de l’Enseignement Supérieur et de la Recherche Scientifique UNIVERSITÉ ABOU BAKR BELKAID -TLEMCEN FACULTÉ DES SCIENCES DÉPARTEMENT DE CHIMIE N°de série………. N°d’ordre………. THÈSE en vue de l’obtention du DIPLOME DE DOCTORAT Discipline : Chimie Organique THÈME INVESTIGATION PHYTOCHIMIQUE SUR DES EXTRAITS BIOACTIFS DE DEUX BRASSICACEAE MEDICINALES DU SUD ALGERIEN : Moricandia arvensis et Zilla macroptera Présentée par M. BERREGHIOUA Abdelaziz Soutenue publiquement le: 12 mars 2016 devant le jury composé de: Pr. HAREK Yahia Président Université Abou Bakr Belkaid -Tlemcen Pr. TABTI Boufeldja Examinateur Université Abou Bakr Belkaid -Tlemcen Pr. BELBOUKHARI Nasser Examinateur Université Tahri Mohammed -Bechar Pr. ALLALI Hocine Examinateur Université Abou Bakr Belkaid -Tlemcen Pr. CHERITI Abdelkrim Directeur de thèse Université Tahri Mohammed -Bechar Année Universitaire : 2015-2016 ﯾﺎرب ﻻ ﺗدﻋﻧﻲ أﺻﺎب ﺑﺎﻟﻐرور إذا ﻧﺟﺣت...وﻻ أﺻﺎب ﺑﺎﻟﯾﺄس إذا ﻓﺷﻠت؛ ﺑل ذﻛرﻧﻲ داﺋﻣﺎ ﺑﺄن اﻟﻔﺷل ﻫو اﻟﺗﺟﺎرب اﻟﺗﻲ ﺗﺳﺑق اﻟﻧﺟﺎح. ﯾﺎرب ﻋﻠﻣﻧﻲ أن اﻟﺗﺳﺎﻣﺢ ﻫو أﻛﺑر ﻣ ارﺗب اﻟﻘوة و أن ﺣب اﻻﻧﺗﻘﺎم ﻫو أول ﻣظﺎﻫر اﻟﺿﻌف. ﯾﺎرب إذا ﺟردﺗﻧﻲ ﻣن اﻟﻣﺎل اﺗرك ﻟﻲ اﻷﻣل ٕواذا ﺟردﺗﻧﻲ ﻣن اﻟﻧﺟﺎح اﺗرك ﻟﻲ ﻗوة اﻟﻌﻧﺎد ﺣﺗﻰ أﺗﻐﻠب ﻋﻠﻰ اﻟﻔﺷل و إذا ﺟردﺗﻧﻲ ﻣن اﻟﺻﺣﺔ اﺗرك ﻟﻲ ﻧﻌﻣﺔ اﻹﯾﻣﺎن. ﯾﺎرب إذا أﺳﺄت إﻟﻰ اﻟﻧﺎس ﻓﺄﻋطﻧﻲ ﺷﺟﺎﻋﺔ اﻹﻋﺗذار ٕواذا أﺳﺎء اﻟﻧﺎس إﻟﻲ ﻓﺄﻋطﻧﻲ ﺷﺟﺎﻋﺔ اﻟﻌﻔو. ﻳﺎرب إذا ﻧﺴﻴﺘﻚ ﻻ ﺗﻨﺴﻨﻲ. Remerciements Je remercie ALLAH le tout puissant de m'avoir donné la volonté pour faire ce travail. Les travaux de cette thèse se sont déroulés au laboratoire de phytochimie et synthèse organique (LPSO), à l’Université de Bechar, sous la direction de son directeur, le professeur CHERITI Abdelkrim. Monsieur, CHERITI, Je tiens à vous remercier très vivement d’avoir dirigé ma thèse. Vos intuitions et votre savoir mais aussi votre exigence et vos critiques m’ont permis de comprendre ce qui constitue l’essence d’une démarche scientifique. Vous avez su m’initier à l’esprit de recherche avec rigueur et efficacité et aussi partager votre expérience et votre compétence dans ce domaine de recherche scientifique. Je vous suis très reconnaissant pour l’effort que vous avez fourni pour avoir supervisé, suivi et mené à bien la direction de cette these. Et aussi pour toutes les corrections de ce manuscrit que vous avez fait avec beaucoup de patience. Qu’il me soit ici permis de remercier très sincèrement le professeur, HAREK Yahia, et de lui adresser toute ma reconnaissance pour avoir jugé ce travail malgré ses nombreuses obligations. Je suis particulièrement honoré de vous avoir vu assurer la Présidence de ce Jury de Thèse. Je remercie vivement le professeur, TABTI Boufeldja, d’avoir accepté de juger ce travail. Je suis très sensible à l’honneur que vous me faites d’en être l’éxaminateur. Je suis très honoré d’avoir pu bénéficier de vos remarques éclairées et tiens à vous assurer de ma grande estime et de ma profonde gratitude. Je garderais en mémoire vos grandes qualités, tant humaines, qu’intellectuelles. J’aimerai témoigner ici l’expression d’une sincère et marquante admiration. Qu’il me soit ainsi permis de remercier très sincèrement le professeur, ALLALI Hocine, pour avoir spontanément accepté de juger ce travail. Je suis très honoré d’avoir pu bénéficier de vos conseils et tiens à vous assurer de ma considération la plus respectueuse. J’adresse tout particulièrement mes remerciements et ma reconnaissance au professeur, BELBOUKHARI Nasser. Je lui suis reconnaissant de la disponibilité dont il a pu faire preuve malgré son emploi du temps surchargé. i Remerciements Messieurs les membres de jury, vos remarques et suggestions m’ont permis d’apporter des améliorations à la qualité de ma thèse. Je remercie l’optimiste, Djellouli Omar, qui m’a bien des fois aidé à voir le côté positif des choses et à persévérer quand tout me poussait pourtant à arrêter. Je le remercie très sincèrement pour le soutien et les conseils avisés qu’il m’a prodigués au cours de cette thése. Je voudrais remercier mes très chers parents: Mon père, Les mots me manquent pour exprimer ce que vous représentez pour moi, ce travail est le fruit de vos prières et vos sacrifices (Allah yarhmak). Ma mère, Vos prières et votre “Doua’a” m’ont accompagné tous les jours de mes études; combien long, long a été ce chemin dont j’atteins le but aujourd’hui et ceci grâce à votre soutien moral. Ton amour inconditionnel et ta compréhension me resteront toujours un exemple à suivre. Que ce travail fasse votre fierté et reflète votre image. C’est avec les yeux débordants de larmes d’amour que je rédige ces mots. Je ne trouverai jamais l’expression forte pour vous exprimer mon amour, ma reconnaissance et ma profonde gratitude pour tous les sacrifices. En fin, merci à ma femme qui m’a prouvé à quel point je pouvais compter sur elle. Tout ce que tu as fait pour moi dans les moments difficiles restera gravé dans ma mémoire et je ne pourrais jamais t’en remercier suffisamment. "Lorsque vous avez éliminé l’impossible, ce qui reste, si improbable soit-il, est nécessairement la vérité." Sir Arthur Conan Doyle Le signe des quatre. ii Dédicaces Au nom d’Allah, Le Clément, Le Miséricordieux Prière et bénédictions d’Allah sur le prophète Mohamed, Paix et Salut sur lui, ainsi que ses compagnons, pour nous avoir apporté une religion comme l’Islam Une chance m'a été offerte aujourd'hui pour parler des personnes qui me sont très chers. A ma mère; A l'âme de mon père; A mes frères et sœurs; Je dédie spécialement cette thèse à ma femme, à ma fille Chourouk et à mon fils Mohamed Nabil qui m’ont toujours donné le sourire dans les moments difficiles, qui ont toujours su raviver en moi cette flamme de l'espoir pour qu'elle ne s'éteigne jamais. Je voudrais simplement leur dire que je les aime de tout mon cœur. On aime sa famille presque sans le savoir, sans le sentir, car cela est naturel comme de vivre. Berreghioua Abdelaziz iv ﺗﻘﺺ ﻓﯿﺘﻮﻛﯿﻤﯿﺎﺋﻲ ﻟﻠﻤﺴﺘﺨﻠﺼﺎت اﻟﺒﯿﻮﻓﻌﺎﻟﺔ ﻟﺼﻠﯿﺒﯿﺘﯿﻦ طﺒﯿﺘﯿﻦ ﻣﻦ اﻟﺠﻨﻮب اﻟﺠﺰاﺋﺮي: Moricandia arvensis و Zilla macroptera ﻣﻠﺧص ھذا اﻟﻌﻣل ﯾﻌﻧﻰ ﺑﺎﻟدراﺳﺔ اﻟﻘﯾﺗوﻛﯾﻣﯾﺎﺋﯾﺔ ﻟﻧﺑﺗﺗﯾن طﺑﯾﺗﯾن وﻛذﻟك ﺗﻘﯾﯾم ﻓﻌﺎﻟﯾﺔ ﻟﻠﻣﺳﺗﺧﻠﺻﺎت ﺿد اﻟﺑﻛﺗﯾرﯾﺎ. اﺳﺗﺧراج اﻟﻣرﻛﺑﺎت و ﺗﻧﻘﯾﺗﮭﺎ ﺑﺎﻋﺗﻣﺎد اﻟﺗﻘﻧﯾﺎت اﻟﻛروﻣﺎﺗوﻏراﻓﯾﺔ، و ﺗﺣدﯾد اﻟﺑﻧﯾﺔ ﺑﺎﺳﺗﻌﻣﺎل اﻟﺗﻘﻧﯾﺎت اﻟﻔﯾزﯾﺎﺋﯾﺔ اﻟﻛﯾﻣﯾﺎﺋﯾﺔ و اﻟﻣطﺑﺎﻓﯾﺔ، ﻣﻛﻧﺗﻧﺎ ﻣن ﻋزل 19 ﻣرﻛﺑﺎ ﻣن اﻟﻔﻼﻓوﻧﯾدات. ان اﻟﻘدرة اﻟﻣﺿﺎدة ﻟﻠﻧﺷﺎط اﻟﺑﻛﺗﯾري ﻗد ﻋﯾﻧت ﺑطرﯾﻘﺔ اﻻﻧﺗﺷﺎر ﻋﻠﻰ ﺟﯾﻠوز ﻣﯾﻠر ھﺎﻧﺗن ﻟﺳﺑﻌﺔ ﺑﻛﺗﯾرﯾﺎ ﺑﺎﺳﺗﻌﻣﺎل ﻣﺳﺗﺧﻠﺻﺎت اﻟﺟزء اﻟﮭواﺋﻲ (ﺑدون اﻟﺛﻣﺎر) ﻟﻧﺑﺗﺔ Zilla macroptera وﻣﺳﺗﺧﻠﺻﺎت اﻷوراق ﻟﻧﺑﺗﺔ Moricandia arvensis . ﻟﻘد ﺗﺑﯾن ان Pseudomonas aeruginosa أﻛﺛر ﺣﺳﺎﺳﯾﺔ ﻟﻣﻌظم اﻟﻣﺳﺗﺧﻠﺻﺎت. اﻟﻧﺷﺎط اﻟﻣﺿﺎد ﻟﻠﺑﺑﻛﺗﯾرﯾﺎ ﻟﻠﻣﺳﺗﺧﻠص اﻻﯾﺗﺎﻧوﻟﻲ ﻣن ﻧﺑﺗﺔ Zilla macroptera ﯾﻌﺗﺑر اﻻھم. اﻟﻣﺳﺗﺧﻠص اﻟﻣﺎﺋﻲ ﻣن أوراق ﻧﺑﺗﺔ Moricandia arvensis أظﮭر ﻓﻌﺎﻟﯾﺔ ﻣﻌﺗﺑرة ﺿد ﺟﻣﯾﻊ اﻟﺑﻛﺗﯾرﯾﺎ اﻟﻣﺧﺗﺑرة. اﻟﻛﻠﻣﺎت اﻟﻣﻔﺗﺎﺣﺔ: Brassicaceae ، Zilla macroptera ،Moricandia arvensis ، طب ﺗﻘﻠﯾدي ، ﻗﻼﻓوﻧﯾدات، ﻓﻌﺎﻟﯾﺔ ﺿد اﻟﺑﻛﺗﯾرﯾﺎ. ------------------------------------------------------------------------------------------------------------ Phytochemical investigation of bioactive extracts of two medicinal Brassicaceae from south algerian : Moricandia arvensis and Zilla macroptera Abstract This work concerned the phytochemical study of two medicinal species, Moricandia arvensis and Zilla macroptera, together with the evaluation of the antibacterial activity of the crude extracts. The extraction and purification of the different constituents, based on the use of a combination of chromatographic methods and their structural determination, performed by physicochemical and spectroscopic methods, allowed us to isolate 19 flavonoids. An investigation by disc diffusion method of antibacterial activity of extracts from aerial parts (without fruits) of Zilla macroptera and from Moricandia arvensis leaves against seven bacterial strains, shows that Pseudomonas aeruginosa was the most sensitive to the majority of extracts. The antibacterial activity of the ethanol extract from Zilla macroptera is more important compared to other extracts. the aqueous extract from Moricandia arvensis leaves showed a significant inhibition against all bacteria tested. Key words: Moricandia arvensis, Zilla macroptera, Brassicaceae, traditionnel pharmacopoeia, flavonoïds, antibacterial activity.-------------------------------------------------------------------------------------------------------- Investigation phytochimique des extraits bioactifs de deux brassicaceae medicinales du sud algérien : Moricandia arvensis et Zilla macroptera Résumé Ce travail porte sur l’étude phytochimique de deux espèces médicinales, Moricandia arvensis et Zilla macroptera, ainsi que l’évaluation de l’activité antibactérienne des extraits bruts. L’extraction des composés et leur purification, basés sur l’utilisation d’une combinaison de méthodes chromatographiques et leur détermination structurale grâce à l’utilisation de techniques physicochimiques et spectroscopiques, nous ont permis d’isoler 19 flavonoïdes. Une investigation de l’activité antibactérienne, par la méthode de diffusion par disques, des extraits de la partie aérienne (sans fruits) de Zilla macroptera et des extraits des feuilles de Moricandia arvensis contre sept souches bacteriennes, montre que Pseudomonas aeruginosa est la plus sensible à la majorité des extraits. L’activité antibactérienne de l’extrait ethanolique de Zilla macroptera est la plus importante. L’extrait aqueux des feuilles de Moricandia arvensis a montré une inhibition significative contre toutes les bacteries testées. Mots clés : Moricandia arvensis, Zilla macroptera, Brassicaceae, pharmacopée traditionnelle, flavonoïdes, activité