Or Et Azacycles: Vers La Synthèse Totale De Molécules Naturelles
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Or et azacycles : vers la synthèse totale de molécules naturelles Solène Miaskiewicz To cite this version: Solène Miaskiewicz. Or et azacycles : vers la synthèse totale de molécules naturelles. Autre. Université de Strasbourg, 2017. Français. NNT : 2017STRAF006. tel-01624564 HAL Id: tel-01624564 https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-01624564 Submitted on 26 Oct 2017 HAL is a multi-disciplinary open access L’archive ouverte pluridisciplinaire HAL, est archive for the deposit and dissemination of sci- destinée au dépôt et à la diffusion de documents entific research documents, whether they are pub- scientifiques de niveau recherche, publiés ou non, lished or not. The documents may come from émanant des établissements d’enseignement et de teaching and research institutions in France or recherche français ou étrangers, des laboratoires abroad, or from public or private research centers. publics ou privés. UNIVERSITÉ DE STRASBOURG ÉCOLE DOCTORALE DES SCIENCES CHIMIQUES Institut de Chimie, UMR 7177 THÈSE présentée par : Solène MIASKIEWICZ soutenue le : 03 février 2017 pour obtenir le grade de : Docteur de l’université de Strasbourg Discipline/ Spécialité : Chimie Or et azacycles : vers la synthèse totale de molécules naturelles THÈSE dirigée par : M. BLANC Aurélien Chargé de recherche, Université de Strasbourg M. PALE Patrick Professeur, Université de Strasbourg RAPPORTEURS : M. BOCHET Christian Professeur, University of Fribourg, Suisse M. POISSON Jean-François Professeur, Université Grenoble-Alpes, France EXAMINATEUR : M. FÜRSTNER Alois Professeur, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Mülheim-an-der-Ruhr, Allemagne A mon papi, “Les atomes sont au chimiste ce que les notes sont au musicien, les pas de base au danseur ou les foulées au traileur; la passion au service de la création, d’une molécule, d’un morceau, d’une chorégraphie, pour atteindre les sommets…ˮ Inspiré de K. C. Nicolaou REMERCIEMENTS J’aimerais adresser en premier lieu mes remerciements les plus sincères aux membres du jury, le Professeur Christian Bochet, le Professeur Jean-François Poisson ainsi que le Professeur Alois Fürstner. Vos conseils et remarques avisés ont encore renforcé ma motivation pour poursuivre dans cette voie vers une carrière de recherche, un grand merci pour votre temps précieux. Mes remerciements vont ensuite naturellement vers mes encadrants de thèse, le Professeur Patrick Pale et le Docteur Aurélien Blanc, car je sais à présent à quel point c’est une tâche difficile et prenante, que chaque étudiant est différent et que votre rôle est pourtant primordial pour chacun d’entre nous. Patrick, tes cours, loin de me rebuter malgré leur difficulté notable, ont été ce qui m’a convaincue à faire une thèse au labo. J’admire tant l’étendue de tes connaissances dans tous ces domaines et la façon dont tu arrivais à transmettre ta passion pour la synthèse notamment, entre romance et sarcasmes… Merci pour ton aide et ton soutien, et pour m’avoir permis dès la licence d’intégrer cette folle équipe du LASYROC. Auré, c’est tellement difficile de choisir quoi t’écrire en quelques lignes. Tu m’as accueillie, réconfortée, aidée, conseillée, engueulée (pas souvent), fait tant rire, fait grandir (beaucoup), encadrée, entraînée, encouragée… tous les jours. Merci de m’avoir fait confiance, d’avoir voulu me prendre en stage au départ, d’avoir été à mes côtés pendant ces 4 ans. Je suis vraiment fière de ce qu’on a réussi à accomplir ensemble et je sais qu’un bel avenir t’attend ! Je te le souhaite, tu le mérites. Tu auras été bien plus qu’un simple boss, un vrai père pour moi pendant toutes ces années. Je pense que tu es, et je suis convaincue que tu seras encore à l’avenir, un papa formidable. Mes chers collègues, ces années n’auraient jamais été aussi folles sans vous tous. Vous avez chacun à votre manière apporté votre grain de sel, de magie, de bonne humeur, (de mauvaise humeur aussi), dans ce joyeux labo et je tiens à vous remercier tous autant que vous êtes. Double Doc Pit, Plosch, tu es la personne la plus incroyable (et pas croyable) qu’il m’ait été donné de rencontrer au cours de cette vie Strasbourgeoise. Je suis tellement fière de toi et de ton parcours, et je sais pertinemment que la suite sera d’autant plus brillante si tu peux en tenir les rênes. Tu auras été une source d’inspiration continue pour moi en chimie, en sport et dans la vie, merci pour tous ces coups de pied au cul mais surtout pour cette SCARisation mutuelle qui, je crois, nous aura été extrêmement bénéfique dans de nombreux domaines. Docteur Wim, un voisin de bureau de choc. Mes câlins, blagues et chansons auront eu raison de ta bougonitude, derrière laquelle se cache une personne au grand cœur. Je garderai un excellent souvenir de notre semaine de coloc’ à la SECO et merci d’avoir aidé l’éternel boulet en informatique. Nos repas en tête à tête au RU à goûter ces succulents mets me manqueront aussi beaucoup. Je te souhaite le meilleur pour la suite ainsi qu’à Angéline. Nico, Docteur Kernfinder, mon premier encadrant de stage ! Quelle fierté d’avoir été formée par une personne aussi passionnée que toi, tu m’as transmis rigueur et goût de la paillasse et j’espère que ce travail est à la hauteur de ce que tu espérais après avoir laissé tes 1234 manip’ entre mes mains. A chaque revoyure, tu arrives toujours à m’impressionner par l’étendue de tes connaissances. Ces dernières années n’auront pas été les plus faciles pour toi, mais j’ai confiance, tu arriveras à tes fins et tu le mérites amplement. Bob & Pada, je suis désolée si je finis un jour par oublier vos vrais prénoms ! J’ai été heureuse de vous encadrer, d’essayer de vous transmettre le maximum et ces quelques mois en votre compagnie sont parmi les plus chouettes de ma vie au labo. Vous avez été d’une aide précieuse, vous m’avez fait rire tous les jours et vous avez fourni en plus un très beau travail. Entre le bal masqué et t’es où, Pada ? mais t’es où, c’était vraiment un joyeux n’importe quoi. Merci pour tout ça, et un gros merde pour la suite ! Marie, tu as également été d’une aide inestimable pendant toute mon année de Master 2 et le début de ma thèse. J’admire ton dynamisme et ta volonté de fer pour obtenir ce que tu désires. Ton absence pendant ma dernière année s’est fait extrêmement ressentir, mais je te remercie pour ces heures et ces heures passées toutes les deux côte à côte au labo, ces longues soirées de paillasse à s’autosurveiller mais aussi toutes les soirées en dehors. Je ne te remercierai jamais assez non plus pour ce magnifique surnom dont je suis affublée grâce à toi. Tu peux être fière de ton parcours, et j’espère que tu trouveras ton bonheur très bientôt. Fatih & Romain, le binôme infernal Je suis fière de vous deux, j’aime vous entendre piailler dans le labo, vous avez ramené de la vie au sein de la Gold Team et je sais que la suite de mon projet est entre de bonnes mains. Ça sera parfois tendu, c’est sûr, mais il y aura toujours des gâteaux à bouloter dans le bureau (ramenés par Chheng !) pour vous remettre d’aplomb, au grand dam des autres membres du laboratoire qui finiront probablement rachitiques. Olesia, I admire the courage you had to come to France for a PhD thesis in chemistry. You are a great person, it was sometimes hard for you to bear my sarcastic jokes but you finally got used to it (because “qui aime bien châtie bien”)! Believe in your chemistry and hold on, I believe in your success. Joy jolie Joy, rien que le fait de m’avoir fait découvrir cette mélodie incroyable te donne le droit de figurer sur cette page. Tu pourras toujours compter sur moi pour aller voir les films qui n’intéresseront personne d’autre que nous deux, ou pour aller voir Francis (quoique), ou chanter JJG et Céline, ou aller voir des concerts de l’orchestre philharmonique, enfin, tout ça. Merci pour ta folie et ta bonne humeur de tous les jours. Julie Ob, je garderai en souvenir ces « heures » que tu as passées, silencieuse (ou pas !) sur mon tabouret au labo, mais aussi la force de « l’appel de la bière » ! Je souhaite vraiment que tu te plaises dans ton nouveau J.Ob. (ahah), pense à toi et ne prête pas attention aux on-dit. Ça n’a pas été facile tous les jours mais je suis sure que le meilleur est à venir et je te souhaite de t’épanouir pleinement à l’avenir dans ton travail, mais aussi et surtout de continuer à t’épanouir dans la vie. Merci également aux autres permanents du laboratoire, Valérie, Victor et Jean-Marc pour vos questions et aides à la préparation des divers oraux que j’ai eus tout au long de ces années de thèse, parfois difficiles, mais finalement vraiment bénéfiques. Je souhaite également remercier tous les gens qui ont contribué pendant des périodes plus ou moins longues à cette ambiance dynamique et fun au lab à différents moments de ma thèse: Hub&Ani (je vous souhaite bonne chance et plein de bonheur dans votre nouvelle vie bulgare !), Roland (une joie de vivre tellement communicative, merci), Eric T. (grimpe à Lausanne bientôt ?), Thomas (aie confiance en toi et bonne chance pour la suite !), Mamie (la palme du râleur du Lasyroc est toujours gravée à ton nom, mais merci pour les valoches, téloches et autres expressions désuètes qui m’ont fait tant rire), Jose alias Roro (quel dragueur, je n’ai jamais mis autant de temps pour aller d’un point A à un point B que quand j’étais avec toi le temps que tu salues l’intégralité du campus), Raphaël (Rebienvenue chez nous, c’est un plaisir !), Claire (bravo pour le courage de la reconversion !), Maxime, Alexander, Tiago, Nico C., Sophie, Gabriel, Fabian… Effectuer sa thèse au sein de l’Université de Strasbourg amène de nombreux avantages et je me considère comme privilégiée d’avoir pu travailler dans d’aussi bonnes conditions.