Estado da Arte/State of the Art

Família : Importantes Óleos Essenciais com Ação Biológica e Antioxidante

Lamiaceae Family: Important Essential Oils with Biological and Antioxidant Activity

*Lima, R. K.; Resumo Cardoso, M. G

Departamento de Química, Univer- Essa revisão teve como objetivo reunir artigos recentes sobre atividades sidade Federal de Lavras, Campus biológicas de óleos essenciais de algumas plantas da família Lamia- Universitário, C.P. 3037, 37200-000, ceae, uma vez que o Brasil é rico em plantas desta família e estas são Lavras, MG, Brasil. pouco estudadas. Entre as bioatividades relatadas estão: antioxidante, bactericida, fungicida e inseticida.

Abstract

The objective of this review was the collection of recent articles on the biological activities of the essential oils of some of the Lamiaceae family, since Brazil is rich in plants of this family and they have not been extensively studied. The antioxidant, bactericidal, fungicidal and insecti- cidal activities are among the bioactivities reported for these plants.

Introdução

Em todas as plantas podem ser encontrados princípios ativos importantes, sintetizados pelo metabolismo secundário, que dão origem a uma série de substâncias conhecidas como alcalóides, flavonóides, cumarinas, sa- poninas, taninos, óleos essenciais entre outras (CARVALHO, 2004). A de- terminação da atividade biológica de plantas e de seus derivados é muito importante na área de produtos naturais. Os óleos essenciais estão sendo cada vez mais estudados como agentes antioxidantes; e também para o controle de microorganismos. São utilizados na indústria de alimentos, como também na indústria farmacêutica e de cosméticos, conferindo a estes produtos, além da proteção contra o processo de oxidação e a dete- *Correspondência: rioração pelos microorganismos, um sabor e odor peculiar de cada essên- E-mail: [email protected] cia (TAINTER; GRENIS, 1993). Na agricultura, os óleos essenciais e extratos vegetais vem sendo empregados como um método alternativo para o controle de inseto-praga e de doenças causadas por fungos, nematóides, Unitermos: Bioatividade; Produtos Naturais; Terpenóides; vírus ou bactérias. As medidas atuais de controle de insetos envolvem o Fenilpropanóides uso de defensivos de origem sintética. Estes, além de apresentarem um Key words: Bioactivity; Natural elevado custo, persistem no meio ambiente de maneira deletéria e o seu Products; Terpenoids; tempo de uso contínuo e prolongado vem induzindo à formação de espé- Phenylpropanoids cies resistentes (AGARWAL et al., 2001; PAULA et al., 2003).

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Os óleos essenciais são constituídos por inúmeros com- gia de varias doenças, dentre aquelas degenerativas postos, às vezes se destacando alguns majoritários, e como o câncer, aterosclerose e cardiopatias, dentre a sua atividade na maioria das vezes está relacionada outras. O desequilíbrio entre moléculas oxidantes e a este conjunto de substâncias (VANDAR-ÜNLÜ et al., antioxidantes resulta em danos celulares, e é conhe- 2003). A composição química dos óleos essenciais de- cido como estresse oxidativo. Assim, a utilização de pende de fatores ambientais, período de colheita, téc- elementos antioxidantes na alimentação e em bebidas nica de extração e de fatores genéticos, portanto estes pode ajudar a combater os radicais livres. Vários com- fatores devem ser levados em consideração quando postos presentes em plantas possuem esta atividade, se trabalha com óleos essenciais (LIMA et al., 2003; como são os exemplos das vitaminas (α-tocoferol, β- SANTOS, 2004). As espécies da família Lamiaceae caroteno, ácido ascórbico), clorofilina, curcumina, fla- apresentam importantes compostos biossintetizados vonóides e também alguns óleos essenciais (BIANCHI; pelo metabolismo secundário, dentre os quais estão ANTUNES, 1999; RUBERTO; BARATTA, 2000). os óleos essenciais. Sendo assim, essa revisão propõe levantar alguns trabalhos recentes com principais Na alimentação, as plantas condimentares e seus atividades biológicas de alguns óleos essenciais, res- derivados têm sido utilizados para preservação da saltando seus componentes majoritários. oxidação de alimentos. Ozkan et al. (2007), pesqui- sando a atividade antioxidante do óleo essencial de A família Lamiaceae Satureja cíclica (Lamiaceae) em margarina, consta- taram que este óleo pode ser usado como antioxi- As plantas da família Lamiaceae pertencem à ordem dante natural e aromatizante. Segundo este autor, Tubiflorae , abrangendo cerca de 200 gêne- o processo de oxidação dos alimentos que contêm ros e, aproximadamente, 3.200 espécies, distribuídas óleo (fixo) e gordura, podem ocorrer durante o pro- em todo o mundo. A maioria das espécies é conhecida cessamento e a estocagem, devido à presença de pelo seu uso condimentar, e muitas delas possuem insaturações na cadeia dos ácidos graxos. Mesmo atividade biológica já relatada na literatura, por diver- em se tratando de produtos naturais, requerem nor- sos autores (LORENZI; MATOS, 2002). Dentre algumas malmente o uso de antioxidantes sintéticos, com a espécies brasileiras que mais se destacam está a Hyp- finalidade de retardar sua autooxidação. Dentre tis suaveolens L. (alfavacão), H. mutabilis e H. atroru- os mais utilizados estão o BHA (2-ter-(butil-4)-me- bens; Lavandula angustifolia Mill (alfazema); Leonotis toxifenol) e BHT (2,6-di(ter-butil)-p-cresol), os quais nepetaefolia L. (cordão-do-frade); Leonurus sibiricus L. apresentam alta toxicidade em doses elevadas (MO- (macaé) L. cardiaca e L. sibiricus; Leucas martinicensis RAIS et al., 2006; OZKAN et al., 2007). (Jacq.) R. Br.(catinga-de-mulata) Marrubim vulgare L. (hortelã-grande), Melissa officinalis L. (cidreira), Mentha Os compostos responsáveis pela atividade antioxi- avensis (hortelã-do-Brasil), M. piperita L. (hortelã), M. dante conferida a alguns óleos essenciais, são princi- pulegium L. (poejo), Ocimum basilicum L. (majericão), palmente aqueles que possuem um ou mais grupos O. selloi Benth., O. vulgare L. (orégano), Rosmarinus hidroxila (OH) ligados ao anel aromático, instaura- officinalis L. (alecrim), Salvia officinalis L. (sálvia) (DE LA ções e elétrons disponíveis para serem doados (CAR- CRUZ, 1997; JOLY, 1983; LORENZI; MATOS, 2002) VALHO, 2004). O timol (1) e o carvacrol (2) (Figura 1), comumente encontrados em óleos essenciais do Atividade antioxidante gênero Tymus e Origanum, da família Lamiaceae, são exemplos de terpenóides antioxidantes (possuem No organismo humano são formados compostos que um grupo hidroxila ligado ao anel aromático). Estes contém um ou mais elétrons não pareados, conheci- compostos apresentam um fraco caráter acido, sen- dos como radicais livres. São moléculas extremamente do portanto, capazes de doar átomos de hidrogênio reativas, que causam danos oxidativos nas células e com um elétron desemparelhado (H•), um radical que tecidos, os quais têm sido relacionados com a citolo- é estabilizado pelas estruturas de ressonância resul-

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tante da deslocalização dos elétrons na molécula (Fig- (9), γ-terpineno (10) e p-cimeno (11) citados por RU- ura 2). Contudo, quando testados separadamente do BERTO; BARATTA (2000); ZHANG et al. (2006), apre- óleo essencial, estes compostos apresentaram baixa sentam baixa atividade, sendo entretanto capazes de atividade, indicando que outros constituintes com es- aumentar a atividade ao agir sinergisticamente com trutura química diferente podem contribuir para esta outros compostos (DORMAN et al., 1995) (Figura 1). atividade (VANDAR-ÜNLÜ et al., 2003). No Brasil os óleos essenciais, principalmente da região Outros compostos estudados que apresentam ativi- Nordeste, estão sendo cada vez mais estudados como dade antioxidante são os fenilpropanóides, que apre- agentes antioxidante, porém deve ser avaliada a sentam em sua estrutura os qrupos metóxi (CH3O) e preferência ou não preferência do óleo quando pre- hidroxila (OH). Dentre estes, citam-se o trans-anetol sente em um determinado alimento, já que haverá (3), miristicina (4), apiol (5), eugenol (6) e metil-eu- impacto também no seu sabor. (BERTINI et al., 2005; genol (7). Por outro lado, o α-pineno (8), β-pineno MORAIS et al., 2006; OZKAN et al., 2007).

Figura 1 – Constituintes dos óleos essenciais com atividade antioxidante

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Figura 2 – Carvacrol reagindo com um radical livre (R▪) gerando radical estabilizado pelo anel aromático

Atividade bactericida para o óleo essencial desta planta. Segundo os au- tores, os óleos essenciais apresentam maior bioativi- Nos últimos anos, registrou-se um aumento significa- dade sobre bactérias Gram-negativas devido a maior tivo no número de bactérias, que eram reconhecida- afinidade deste pela estrutura lipídica da membrana mente sensíveis às drogas de rotina usadas em clínicas, que a envolve, a qual pode acarretar alteração em vá- mas que se apresentam resistentes a quase todos os rios sistemas enzimáticos, inativação e ou destruição fármacos disponíveis no mercado. Este fato se agra- do material genético de bactérias (KIM et al., 1995). vou devido às dificuldades para se desenvolverem e se lançarem novos antimicrobianos com o uso da me- A atividade do óleo essencial e de seus componentes todologia tradicional de triagens, a partir de fungos e majoritários pode variar quando avaliados separada- bactérias (COWAN, 1999; HUYCKE et al., 1998). As- mente. Vandar-Ünlü et al. (2003), estudando o óleo sim, o problema da resistência microbiana tem indu- essencial de pectinatus, constituído principal- zido durante décadas os estudos de novos compostos mente de timol, γ-terpineno, ρ-cimeno e carvacrol, ve- sintéticos e naturais originados de plantas. rificaram uma atividade antimicrobiana excelente, mas constataram que apesar deste ser considerado um ex- Muitos óleos essenciais apresentam alguma atividade celente antioxidante, o timol e o carvacrol avaliados antimicrobiana. Segundo Carriconde et al. (1996), esta isoladamente apresentaram baixa atividade, levando a atividade deve-se principalmente a presença de terpe- crer que estes compostos ajam de maneira sinérgica. nos, como é o exemplo do citral (mistura de isômeros neral e geranial) encontrado no capim limão (Cymbo- Atividade fungicida pogon citratus), que possui propriedades terapêuticas como bactericida e fungicida. Pereira (2006) avaliou Os fungos apresentam na agricultura aspectos positi- o efeito do óleo essencial de duas plantas condimen- vos e negativos, sendo encontrados em grande diversi- tares: orégano (Origanum vulgare) e cravo-da-índia dade; suas características podem sofrer variações devi- (Syzygium aromaticum) sobre as bactérias Staphylo- do a inúmeros fatores, como ambientais e culturais. Na coccus aureus, Escherichia coli e sobre o fungo Peni- agricultura são considerados maléficos, por causarem cillium commune, e constatou que os óleos apresen- doenças, acarretando muitos prejuízos (BERGAMIM taram bons resultados no combate a estas bactérias. FILHO et al., 1995). Os terpenos são indiscutivelmente os compostos mais ativos contra bactérias, fungos e O timol e o carvacrol, que são encontrados em vários protozoários, agindo possivelmente na desorganização óleos essenciais da família Lamiaceae (Tabela 1), são da estrutura de sua membrana (COWAN, 1999; HA- responsáveis pela preservação e inibição do cresci- BERMEHL, 1998). Velluti et al. (2003) sugeriram que a mento de microorganismos. O trabalho de Sharififar atividade antimicrobiana de um composto pode tam- et al. (2007) com a planta Zataria multiflor levaram à bém estar relacionada com as ligações de hidrogênio constatação de que a presença dos compostos citados que este pode realizar, caso possua em sua estrutura acima foi decisiva na atividade bactericida Gram-ne- um anel aromático com um ou mais grupos hidroxilas, gativas, assim como no efeito antioxidante observado possivelmente interagindo com os sítios ativos das en-

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zimas microbianas. As propriedades antimicrobianas (efeito adverso na sua biologia). Para que este seja de condimentos e óleos essenciais podem ser impor- um bom inseticida ou ‘inseticida ideal’, vários parâ- tantes para a indústria alimentícia, pois podem pro- metros devem ser levados em consideração, como a mover efeito inibidor de microrganismos patogênicos eficácia em baixas concentrações, ausência de toxici- presentes em alimento (BERTINI et al., 2005). dade frente a mamíferos e animais superiores, ausên- cia de fitotoxicidade, fácil obtenção, manipulação e O controle de patogênicos de alimentos de origem aplicação, viabilidade econômica e não possuir efeito animal também pode ser realizado por meio de óleos cumulativo no homem e animais (CORBETT; WRIGHT, essenciais, uma vez que estes apresentem proprieda- 1984; MARCONI, 1963; VIEIRA, 2001 e 2004). des antifúngicas e antibióticas. Estudos realizados por Faleiro et al. (2005) mostraram que o óleo essencial de Os monoterpenos podem causar interferência tóxi- tomilho Thymbra capitata L. apresenta atividade anti- ca nas funções bioquímicas e fisiológicas de insetos listerial e antioxidante. Outros tipos de fungos, como herbívoros, sendo que a maioria deles age apenas os causadores de micoses de pele e mucosas, têm de- como repelente. O efeito tóxico de um óleo essencial monstrado resistência aos antimicóticos ultimamente envolve muitos fatores, a toxina pode ser inalada, in- utilizados, como é o exemplo dos pertencentes ao gê- gerida ou também absorvida pelo tegumento dos in- nero Candida, Aspergillus, Fusarium e Zygomycestes, setos (REGNAULT-ROGER, 1997). Substâncias poten- encontrados principalmente em grupos de pessoas cialmente inseticidas ou repelentes são encontradas com deficiência imunológica (KRCMERY; BARNESZ, em muitas plantas, e podem ser obtidas na forma de 2002). Devido a este fato, vários extratos e óleos es- pós, extratos e óleos essenciais. Dentre os principais senciais estão sendo testados. Pesquisas recentes com compostos responsáveis por esta ação, estão os mo- óleo essencial de Hyptis ovalifolia Benth., conhecida noterpenos, citronelol (12), linalol (13), mentol (14), como ‘malva do cerrado’, demonstraram que este mentona (15), α e β-pineno, carvona (16), 1,8-cineol possui atividade fungicida satisfatória contra vários (17) e limoneno (18); os sesquiterpenos farnesol (19), destes fungos (OLIVEIRA et al., 2004). nerolidol (20); fenilpropanóides safrol (21), eugenol e muitos outros compostos químicos (Figura 3) (PANI- Atividade inseticida ZZI; PARRA, 1991; SIMÕES; SPTIZER, 2004).

Nos dias atuais, a busca por inseticidas naturais, tem Várias plantas da família Lamiaceae produzem óleo sido intensificada. As substâncias extraídas de plantas essencial com atividade inseticida, como o de horte- apresentam vantagens quando comparado ao empre- lã, orégano, tomilho, sálvia (Tabela 1). Um exemplo go de inseticidas sintéticos; os inseticidas naturais são é o terpenóide mentol, encontrado em plantas do obtidos de recursos renováveis e são rapidamente de- gênero Mentha, que se mostra um excelente in- gradados, não deixando resíduos em alimentos e no seticida, o qual age como inibidor do crescimento meio ambiente. O desenvolvimento destes compos- de várias larvas (AGARWAL et al., 2001). Os mo- tos requer tempo e também um estudo sistematizado noterpenóides fenólicos, timol e carvacrol além de que preencha requisitos tais como seletividade contra apresentarem atividade antioxidante mencionada inimigos naturais, baixa toxicidade em mamíferos, anteriormente, também possuem atividade inseti- biodegradabilidade e ausência de fitotoxicidade, além cida contra pragas de grãos armazenados (ISMAN dos requisitos econômicos para que sua produção em et al., 2001). CASTRO et al. (2006) verificaram o alta escala seja viável (VIEIRA, 2004). potencial inseticida dos óleos essenciais de Achiel- lea millefolium (mil-folhas), e de Thymus vulgaris A toxicidade de uma substância química em insetos (tomilho),contra a Spodoptera frugiperda (lagarta- não está necessariamente associada à morte dos mes- do-cartucho do milho), e relacionaram essa ativi- mos, pois outros fatores podem estar relacionados a dade à presença das substâncias germancreno D e esta ação, como a repelência, deterrência e antibiose timol, encontrados nos respectivos óleos essenciais.

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Figura 3 – Estruturas químicas de compostos com atividade inseticida

Quanto aos fenilpropanóides (encontrados em várias te), não apresentou risco mutagênico e de irritabili- plantas); o óleo essencial de Ocimum ssp., que é rico dade na pele humana (PAULA et al., 2003). Inúmeros em metil-chavicol (22), trans-anetol, cis-anetol (23) e outros compostos presentes nos óleos essenciais de eugenol – compostos com reconhecida atividade in- outros gêneros desta família, como Origum, Teucrium seticida. Sua ação foi extremamente eficaz sobre Ano- e Hyptis, são considerados inseticidas; nestes encon- phelis braziliensis, mosquito transmissor de doenças trando-se compostos como o γ-terpineno, α-terpi- como malária, dengue febre amarela entre outros. O neno (24), linalol, metil-eugenol, eugenol, β-pineno, óleo essencial de Ocimum selloi, avaliado neste estu- α-pineno, 1,8-cineol e citronelol (GULLUCE et al., do, além de apresentar atividade inseticida (repelen- 2004; SAHIN et al., 2003, 2004) (ver na Tabela 1).

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Tabela 1 – Óleos essenciais de plantas da família Lamiaceae com bioatividade relatada

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Referências CAVALCANTI, E.S.B.; MORAIS, S.M.; LIMA, M.A.A.; SANTANA, E.W.P. Larvicidal activity of essential oils AGARWAL, M.; WALIA, S.; DRINGRA, S.; KHAM- from Brazilian plants against Aedes aegypti L. Me- BAY, B. P.S. Insect growth inhibition, antifeedant mórias do Instituto Oswaldo Cruz, v.99, n.5, p.541- and antifungical actividy of compounds isolated/de- 544, 2004. vived from Zinginber officinale Roscoe (ginger) rhi- zomes. Pest Management Sciense, 57, n.3, p.289- CORBETT, J. R.; WRIGHT, K.; BAILLE, A. C. The Bio- 300, 2001. chemical Mode of Action of Pesticides, 2nd ed., Academic Press: New York, 1984. BERGAMIM FILHO, A.; KIMATI, H.; AMORIM, L. Ma- nual de fitopatologia: princípios e conceitos. 3. ed. COWAN, M. M. products as antimicrobial agents. São Paulo: Agronômica Ceres, v.1, 1995, 919 p. Clinical Microbiology Reviews, 12:564-82, 1999.

BERTINI, L.M.; PEREIRA, A.F.; OLIVEIRA, C.L. DE L.; DE LA CRUZ, M. G. F. Plantas medicinais utilizadas MENEZES, E.A.; MORAIS, S.M.; CUNHA, F.A.; CA- por raizeiros: uma abordagem etnobotânica no con- VALCANTI, E.S.B. Perfil de sensibilidade de bactérias texto da saúde e doença, (Dissertação de Mestrado frente a óleos essenciais de algumas plantas da região Saúde e Ambiente/ISC/UFMT). Cuiabá, Mato Gros- do nordeste do Brasil. Infarma, v.17, n.3 e 4, 2005. so. Cuiabá, 1997.

BIANCHI, M.L.P.; ANTUNES, L.M.G. Radicais livres e DELAMARE, A.P.L.; MOSCHEN-PISTORELLO, I.T.; os principais antioxidantes da dieta. Revista de Nu- ARTICO, L.; ATTI-SERAFINI, L.; ECHEVERRIGARAY, trição, v.12, n.2, p.123-130, 1999. S. Antibacterial activity of the essential oils of Salvia officinalis L. and Salvia triloba L. cultivated in South ÇALMAŞUR, O.; INFAN, A.; ŞAHIN, F. Inseticidal and Brazil. Food Chemistry, v.100, p.603–608, 2007. acaricidal effect of three Lamiaceae plant essential oil against Tetranychus urticae Koch and Bemisia DORMAN, D.H.J., DEANS, S.G., NOBLE, R.C. Eva- tabaci Genn. Industrial Crops and Products, v.23, luation in vitro of plant essential oils as natural p.140-146, 2006. anti-oxidants. Journal of Essential Oil Research, v.7, p.645–651, 1995. CARRICONDE, C., MORES, D., VON FRITSCHEN, M., CARDOZO JÚNIOR., E.L. Plantas medicinais e ali- EL-SHAZLY, A.M.; HUSSEIN, K.T. Chemical analysis mentícias. Olinda: Centro Nordestino de Medicina and biological activities of the essential oil of Teu- Popular; Universidade Federal Rural de Pernambuco, crium leucocladum Boiss. (Lamiaceae). Biochemical v.1, p.45-47, 1996. Systematics and Ecology, v.32, p.665–674, 2004.

CARVALHO, J.C.T. Fitoterápicos antiinflamatórios: EMINAGAOGLU, O.; TEPE, B.; YUMRUTA, O.; Aspectos químicos, farmacológicos e aplicações ASKIN-AKPULAT, H.; DAFERERA, D.; POLISSIOU, M.; terapêuticas. Ribeirão Preto, SP, Tecmedd, 480p., SOKMEN, A. The in vitro antioxidative proprieties of 2004. the essential oil and methanol extract of Satureja spicigera (K. Koch.) Boiss. and Satureja cuneifolia CASTRO, D.P.; CARDOSO, M.G.; MORAES, J.C.; ten. Food Chemistry, v.100, p.339-343, 2007. SANTOS, N.M.; BALIZA, D.P. Não preferência de Spodoptera frugiperda (Lepidóptera: Noctuidae) por FALEIRO, L.; MIGUEL, G.; GOMES, S.; COSTA, L.; VE- óleos essenciais de Achillea millefolium L. e Thymus NÂNCIO, F.; TEIXEIRA, A.; FIGUEIREDO, A.C.; BARRO- vulgaris L. Revista Brasileira de Plantas Medicinais, SO, J.G.; PEDRO, L.G. Antibacterial and antioxidant v.8, n.4, p.27-32, 2006. activities of essential oils isolated from Tymbra capita-

Revista Fitos Vol.3 Nº03 setembro 2007 21 Família Lamiaceae: Importantes Óleos Essenciais Estado da Arte/State of the Art com Ação Biológica e Antioxidante

ta L. (Cav.) and Origanum vulgare L. Journal of Agri- parative antibacterial activity of five Chemical analy- cultural Food Chemistry, v.53, p.8162-8168, 2005. sis and biological activities Lamiaceae essential oils from Algeria. The International Journal of Aroma- FURTADO, R.F.; LIMA, M.G.A.; ANDRADE NETO, therapy, v.15, p.129–133, 2005. M.; BEZERRA, J.N.S; SILVA M.G.V. Atividade larvici- da de óleos essenciais contra Aedes aegypti L. (Díp- KAMATOUA, G.P.P.; VILJOEN, A.M.; GONO- tera:Culicidae). Neotropical Entomology, v.34, n.5, BWALYA, A.B.; VAN ZYL, R.L.; VAN-VUUREN, S.F.; p.843-847, 2005. LOURENS, A.C.U.; BASER, K.H.C.; DEMIRCI, B.; LIN- DSEY, K.L.; VAN STADEN, J.; STEENKAMP, P.The in GULLUCE, M.; SOKMEN, M.; DAFERERA, D.; AGAR, vitro pharmacological activities and a chemical inves- G.; OZKAN, H.; KARTAL, N.; POLISSIOU, M.; SOK- tigation of three South African Salvia species. Journal MEN, A.; SAHIN, F. In vitro antibacterial, antifungal, of Ethnopharmacology, v.102, p.382–390, 2005. and antioxidant activities of the essential oil and me- thanol extracts of herbal parts and callus cultures KIM, J.M.; MARSHALL, M. R.; CORNELL, J.A; PRES- of Satureja hortensis L. Journal of Agricultural and TON, J.F.; WEI, C. I.. Antibacterial Activity of carva- Food Chemistry, v.51, n.14, p.3958-65, 2003. crol, citral and geraniol against Salmonella typhimu- rium in Culture Medium and on Fish Cubes. Journal GULLUCE, M.; SOKMEN, M.; SAHIN, F.; SOKMEN, A.; of Food Science, v.60, n.6, p.1364-68, 1995. ADIGUZEL, A.; OZER, H. Biological activities of the es- sential oils and methanol extract of Micromeria fructico- KRCMERY V.; BARNESZ A. J. Non-albicans Candida sa (L) Druce subsp. Serpyllifolia (Bieb) P.H. Davis plants spp.causing fungaemia: pathogenicity and antifun- in eastern Anatolia region of Turkey. Journal of Science gal resistance, Journal of Hospital Infection, v.50, Food and Agriculture. v.84, n.7, p.735–741, 2004. p.243–260, 2002.

HABERMEHL, G. G. Secondary and tertiary metaboli- LEMOS, A.J.; PASSOS, X.S.; FERNANDES, O.F.L.; tes as plant toxins. Toxicon, 36: 1707-1719, 1998. PAULA, J.R.; FERRI, P.H.; SOUZA, L.K.H.; LEMOS, A.A.; SILVA, M.R.R. Antifungal activity from Oci- HORI, M., Repellency of essential oil against the mum gratissimum L. towards Cryptococcus neofor- cigarette beetle, Lasioderma serricorne (Fabricius) mans. Memórias do Instituto Oswaldo Cruz, v.100, (Coleoptera: Anobiidae). Applied Entomology and n.1, p.55-58, 2005. Zoology, v.38, n.4, p.467-473, 2003. LIMA, H. R. P.; KAPLAN, M. A. C.; CRUZ, A. V.M. HUYCKE, M. M.; SAHM, D. F. & GILMORE, M. S. de. Influência dos Fatores Abióticos na Produção e Multiple-drug resistant Enterococci: The nature of Variabilidade de Terpenóides em Plantas. Floresta e the problem and the agenda for the future. Emer- Ambiente, v.10, n.2, p.71-77. 2003. ging Infectious Diseases, v.4, p.239-249, 1998. LORENZI, H.; MATOS, F. J. A. Plantas Medicinais no ISMAN, M. B.; WAN, A. J.; PASSREITER, C. M. Insecti- Brasil: nativas e exóticas. Instituto Plantarum de Es- cidal activity of essential oils to the tobacco cutworm, tudos da Flora Ltda. Nova Odessa, SP, 2002, 512 p. Spodoptera litura. Fitoterapia, v.72, p.65-68, 2001. MARICONI, F. A. Inseticidas e seu Emprego no Com- JOLY, A.B. Botânica: introdução à taxonomia vege- bate às Pragas, 2a. ed., Agron. Ceres Ltda, São Pau- tal. Ed. Nacional, São Paulo, SP , p.583-586, 1983. lo, 1963.

KABOUCHE, Z.; BOUTAGHANE, N.; LAGGOUNE, S.; MIGUEL, G.; SIMÕES, M.; FIGUEIREDO, A.C.; BARRO- KABOUCHE, A.; AIT-KAKI, Z.; BENLABED, K. Com- SO, J.G.; PEDRO, L.G.; CARVALHO, L. Composition

22 Revista Fitos Vol.3 Nº03 setembro 2007 Família Lamiaceae: Importantes Óleos Essenciais Estado da Arte/State of the Art com Ação Biológica e Antioxidante

and antioxidant activities of the essential oils of Thy- REGNAULT-ROGER, C. The potential of botanical mus caespititius, Thymus camphoratus and Thymus essential oils for insect pest control. Integrated Pest mastichina. Food Chemistry, v.86, p.183-188, 2004. Management Reviews, v.2, p.25-34, 1997.

MIMICA-DUKIC, N.; BOZIN B, SOKOVIC M, SIMIN RICCI, D.; FRATERNALE, D.; GIAMPERI, L.; BUCCHI- N. Antimicrobial and antioxidant activities of Melis- NI, A.; EPIFANO, F.; BURINI, G.; CURINI, M. Chemical sa officinalis L. (Lamiaceae) essential oil. Journal of composition, antimicrobial and antioxidant activity Agricultural and Food Chemistry, v.52, n.9, p.2485- of the essential oil of Teucrinum marum (Lamiaceae). 2489, 2004. Journal of Ethnopharmacology, v.98, p.195-200, 2005. MIMICA-DUKIC, N.; BOZIN, B.; SOKOVIC, M.; MIHAJLOVIC, B.; MATAVULJ, M. Antimicrobial and RUBERTO, G.; BARATTA, M. T. Antioxidant activity of antioxidant activities of three Mentha species essen- selected essential oil components in two lipid model tial oils. Planta Medica, v.69, n.5, p.413-419, 2003. systems. Food Chemistry, v.69, p.167-174, 2000.

MORAIS, S.M.; JUNIOR, F.E.A.C.; SILVA, A.R.A.; SACCHETTI G.; SILVIA MAIETTI, S.; MUZZOLI, M.V.; NETO, J.S.M.; RONDINA, R.; CARDOSO, J.H.L. Ativi- SCAGLIANTI, M.; MANFREDINI, S.; RADICE, M.; dade antioxidante de óleos essenciais de espécies de BRUNI R. Comparative evaluation of 11 essential oils Croton do nordeste do Brasil. Química Nova, v.29, of different origin as functional antioxidants, antira- n.5, p.907-910, 2006. dicals and antimicrobials in foods. Food Chemistry, v.91, p.621–632, 2005. OLIVEIRA, C.M.A; SILVA, M.R.R.; KATO, L.; SILVA, C.C.; FERREIRA, H.D.; SOUZA, L.K.H. Chemical composition SAHIN, F.; GULLUCE, M.; SOKMEN, A.; SOKMEN, and antifungal activity of the essential oil of Hyptis M.; POLISSIOU, M.; AGAR, G.; OZER, H. Biological ovalifolia Benth. (Lamiaceae). Journal of the Brazilian activities of the essential oils and methanol extract Chemical Society, v.15, n.5. p.756-759, 2004. of Origanum vulgare ssp.vulgare in the Eastern Anatolia region of Turkey. Food Control, v.15, n.7, OZKAN, G.; SIMSEK, B.; KULEASAN, H. Antioxidant p.549–557, 2004. activities of Satureja ciclicica essential oil in butter and in vitro. Journal of Food Engineering, v.79, n.4, SAHIN, F.; KARAMAN, I.; GULLUCE, M.; OGUTCU, H.; p.1391-1396, 2007. SENGUL, M.; ADIGUZEL, A.; OZTURK, S., KOTAN, R. Eva- luation of antimicrobial activities of Satureja hortensis L. PANIZZI, A.R.; PARRA, J.R.P. Ecologia nutricional de Journal of Ethnopharmacology, v.87, p.61-65, 2003. insetos e suas aplicações no manejo de pragas. São Paulo, Malone, 391 p., 1991. SANTORO, G. F., CARDOSO, M. G., GUIMARAES, L. G. L., SALGADO, A. P.S. P., Menna-Barreto, R. F. S., PAULA, J.P.; GOMES-CARNEIRO, M.R.; PAUM- SOARES, M. J. Effect of oreganoOriganum ( vulgare GARTTEN, F.J.R. Chemical composition, toxicity and L.) and thyme (Thymus vulgaris L.) essential oil on mosquito repellency of Ocimum selloi oil. Journal of Trypanosoma cruzi (Protozoa:kinetoplastida) growth Ethnopharmacology, v.88, p.253-260, 2003. and ultrastructure. Parasitology Research, v.100, p.783-790, 2007a. PEREIRA, A. A. Efeito inibitório de óleos essencial sobre o crescimento de bactéria e fungos. Lavras. SANTORO, G. F, CARDOSO, M. G.,GUIMARAES, L. Dissertação (Mestrado), Departamento de Ciência G. L., ZACORONI, L. M., SOARES, M. J. Trypanossoma dos Alimentos, Universidade Federal de Lavras, 58p cruzi: Activity essential oils from Achillea millefolium 2006. L., Syzygium aromaticum L. and Ocimum basilicum

Revista Fitos Vol.3 Nº03 setembro 2007 23 Família Lamiaceae: Importantes Óleos Essenciais Estado da Arte/State of the Art com Ação Biológica e Antioxidante

L.on epimastigotes and trypomastigotes. Experimen- mongrass, oregano and palmarose essential oils on tal Parasitology, v.116, p.283-290, 2007b. growth and fumonisin B1 production by Fusarium proliferatum in maize grain. International Journal of SANTOS, R. I. Metabolismo básico e origem dos meta- Food Microbiology, v.89, p.145-154, 2003. bólitos secundários. In: SIMÕES, C. M. O.; SCHENKEL, E. P.; GOSMANN, G.; MELLO, J. C. P; MENTZ, L. A.; PE- VIEIRA, P.C.; FERNANDES, J. B.; ANDREI, C. C. Plan- TROVICK, P.R. Farmacognosia: da planta ao medica- tas inseticidas. In: SIMÕES, C. M. O.; SCHENKEL, E. mento, 5. ed., Porto Alegre, RS: Ed. da UFSC, 2004. P.; GOSMANN, G.; MELLO, J. C. P; MENTZ, L. A.; PETROVICK, P.R. Farmacognosia: da planta ao me- SARTORATTO, A.; MACHADO, A.L.M.; DELARMELI- dicamento. 5. ed. Porto Alegre, RS: Ed. da UFSC, NA, C.; FIGUEIRA, G.M.; DUARTE, M.C.T.; REHDER, 2004, 1102 p. V.L.G. Composition and Antimicrobial activity of es- sential oils from aromatic plants used in Brazil. Brazi- VIEIRA, P.C.; MAFEZOLI, J.; BIAVATTI, M. W. In- lian Journal of Microbiology, v.35, n.4, 2004. seticidas de origem vegetal. In: FERREIRA, J. T. B.; CORRÊA, A. G.; VIEIRA, P.C. Produtos naturais no SHARIFIFAR, F. MOSHAFI, M.H., MANSOURI, S.H.; controle de insetos. São Carlos: Ed. da UFSCar, (Sé- HHODASHENAS, M.; KHOSHNOODI, M. In vitro rie de Textos da Escola de Verão em Química), v.3, evaluation of antibacterial and antioxidant activities 2001, 176 p. of the essential oil and methanol extract of ende- mic Zataria multiflora Boiss. Food Control, v.18, n.7, YADEGARINIA, D.; GACHKAR, L.; REZAEI,M.B.; TA- p.800-805, 2007. GHIZADEH, M.; ASTANESH, S.A.; RASOOLI, I. Bio- chemical activities of Iranian Mentha piperita L. and SIMÕES, C. M.; SPITZER, V. Óleos voláteis. In: SI- Myrtus communis L. essential oils. Phytochemistry, MÕES, C. M. O.; SCHENKEL, E. P.; GOSMANN, G.; v.67, n.12, p.1249-55, 2006. MELLO, J. C. P; MENTZ, L. A.; PETROVICK, P.R. Far- macognosia: da planta ao medicamento. 5. ed. Por- ZHANG, H.; CHEN, F.; WAN, X.; YAO, H.Y. Evalua- to Alegre, RS: Ed. da UFSC, 2004. tion of antioxidant activity of parsley (Petroselinum crispum) essential oil and identification of its antioxi- SONBOLI A, BABAKHANI B, MEHRABIAN AR. Anti- dant constituents. Food Research International, v.39, microbial activity of six constituents of essential oil p.833–839, 2006. from Salvia. Zeitschrift für Naturforschung C, v.61, n.3-4, 2006.

TAINTER, D. R.; GRENIS, A. T. Recent spice research. In: TAINTER, D. R.; GRENIS, A. T. Spices and seaso- nings, New York: VCH, p.140, 1993.

VARDAR-ÜNLÜ, G.; CANDAN, F.; SÖKMEN, A.; DAFE- RERA, D.; POLISSIOU, M.; SÖKMEN, M.; DÖNMEZ, E.; TEPE. B. Antimicrobial and antioxidant activity of essen- tial oil and metanol extract of Tymus pectinatus Fish. et Mey. var. pectinatus (Lamiaceae). Journal of Agricultu- ral and Food Chemistry, v.51, p.63-67, 2003.

VELUTTI, A.; SANCHIS, V.; RAMOS, A.J.; EGIDO, J.; MARÍN, S. Inhibitory effect of cinnamon, clove. le-

24 Revista Fitos Vol.3 Nº03 setembro 2007