Kone.Donatien.SMZ0914.Pdf

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Kone.Donatien.SMZ0914.Pdf AVERTISSEMENT Ce document est le fruit d'un long travail approuvé par le jury de soutenance et mis à disposition de l'ensemble de la communauté universitaire élargie. Il est soumis à la propriété intellectuelle de l'auteur. Ceci implique une obligation de citation et de référencement lors de l’utilisation de ce document. D'autre part, toute contrefaçon, plagiat, reproduction illicite encourt une poursuite pénale. Contact : [email protected] LIENS Code de la Propriété Intellectuelle. articles L 122. 4 Code de la Propriété Intellectuelle. articles L 335.2- L 335.10 http://www.cfcopies.com/V2/leg/leg_droi.php http://www.culture.gouv.fr/culture/infos-pratiques/droits/protection.htm MINISTÈRE 1(b) KOLOKANISIBY DES ENSEIGNEMENTS SECONDAIRE SUPÉRIEUR ET DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE *************** FACULTE DES SCIENCES ET TECHNIQUES (FAST-UB) Année Universitaire 2008 - 2009 ENQUÊTE ETHNOBOTANIQUE DE SIX PLANTES MÉDICINALES MALIENNES - EXTRACTION, IDENTIFICATION D’ALCALOÏDES - CARACTÉRISATION, QUANTIFICATION DE POLYPHÉNOLS : ETUDE DE LEUR ACTIVITÉ ANTIOXYDANTE THESE En cotutelle avec L’UNIVERSITE PAUL VERLAINE DE METZ –UPV- M (France) Soutenue à la Faculté des Sciences et Techniques de Bamako le 29 juin 2009 pour obtenir le grade de DOCTEUR DE L’UNIVERSITE DE BAMAKO (Mention CHIMIE ORGANIQUE) Présentée par DONATIEN KONE JURY Monsieur le Professeur Lassine SIDIBE (Rapporteur) Monsieur Abdelouaheb. DJILANI (Rapporteur) Monsieur le Professeur Drissa DIALLO Monsieur Rachid SOULIMANI Monsieur Babakar DIOP Co-Directeur de thèse Monsieur le Professeur Amadou DICKO Co-Directeur de Thèse A mon père Baba Joachim (in memoriam) à ma mère Wazoun DIARRA et à ma tante Thérèse DAKOUO ; A mes frères Yves, Justin, Philippe et sœurs Agnesse, Reine Marie ; A mon épouse Vinima Félicité Diarra et à nos enfants Lucie et Baba Armel. 2 REMERCIEMENTS J’ai eu la chance et le plaisir d’effectuer ce travail de recherche entre la Faculté des Sciences et Techniques (FAST) de l’Université de Bamako sous la direction du Professeur Babakar DIOP et le Laboratoire de Chimie et de Méthodologie de l’environnement (LCME) de l’Université Paul Verlaine de Metz (UPV-M) – France sous la co-direction du Professeur Amadou DICKO en collaboration avec le Département Médecine Traditionnelle (DMT) dont le directeur est le professeur Drissa DIALLO. Je tiens donc à remercier : – Le Professeur Babakar DIOP Professeur de Chimie organique à la faculté des sciences et Techniques (FAST) de l’université de Bamako D’avoir accepté de diriger mes travaux de thèse, durant ces trois années, en me faisant bénéficier de votre expérience, vos conseils et vos encouragements. Soyez assuré de ma profonde gratitude. – Le Professeur Amadou DICKO, Professeur de chimie organique à l’Unité de Formation et de Recherche Sciences Fondamentales et Appliquées (UFR Sci.F.A.)- UPV-M (France) Je tiens particulièrement à vous remercier d’abord pour m’avoir facilité l’obtention de la bourse de la coopération franco-malienne sans laquelle cette thèse n’aurait pas lieu et de m’avoir accueilli au sein du Laboratoire de Chimie et de Méthodologie pour l’environnement (LCME). Veuillez trouver ici l'expression de ma profonde gratitude. – Le Professeur Drissa DIALLO Chef du Départementdela Médecine Traditionnelle (INRSP) et 1er assesseur de la Faculté de Médecine, de Pharmacie et d’Odonto-Stomatologie (FMPOS) de l’Université de Bamako D’avoir accepté de m’accompagner durant toute la formation de 3ème cycle. En me proposant ce thème vous m’avez fait une marque de confiance. Malgré vos occupations diverses, vous avez été toujours disponible pour partager avec moi votre expérience, vos conseils, vos encouragements. Que grandissent la volonté et le pouvoir d’aider avec rigueur dans l’honnêteté dont vous faites preuve. Soyez assuré de ma profonde gratitude. Je voudrais aussi remercier ici le Professeur Catherine LAVAUD du laboratoire de Pharmacognosie de l’UFR de Pharmacie – Université de Reims (France) d’avoir accepté de me faire avec plaisir l’enregistrement et l’interprétation des différents spectres pour l’identification structurale des composés isolés. Je souhaite que cette collaboration, initiée à la base pour m’aider à faire cette thèse, se poursuive. Veuillez trouver ici l'expression de ma profonde gratitude. Permettez moi aussi de remercier les professeurs Rachid SOULIMANI et Chafic YOUNOS ainsi que le Docteur Jaouad BOUAYED, Fred DESOR et Hassane RAMMAL du Laboratoire d’Ethnobotanique et de Pharmacologie (INRA) pour l’accueil chaleureux qu’ils m’ont réservé et pour l’intérêt qu’ils ont porté à mon travail. J’aimerais également remercier les rapporteurs : Monsieur Abdelouaheb DJILANI et Monsieur Lassine SIDIBE. Vous avez accepté prendre de votre temps pour juger cette thèse. Mes remerciements vont également à Monsieur le Professeur Drissa DIALLO d’avoir accepté de présider le jury de cette soutenance de thèse. Je tiens à remercier également : Les membres du décanat de la Faculté des Sciences et Techniques (FAST- UB) en particulier le Doyen, le Professeur Salikou SANOGO pour leur soutien constant ; L’ambassade de la France au Mali qui m’a attribué une bourse en alternance sans laquelle ces travaux n’auraient pas vu le jour. Mes remerciements vont également à toutes les personnes qui ont contribué de près ou de loin à la réalisation de ce travail, et notamment à : Mes collègues ainsi que le corps professoral du Laboratoire de Chimie et de Méthodologie pour l’Environnement : LCME –Metz (France), Elodie CHENOT et Louis Pergaud SANDJO du LIMBP –Metz (France) ; Mes collègues doctorants en Chimie au Mali : Baba FOFANA, Brahima DIALLO et Adama DEMBELE ; Tous mes collègues doctorants de la coopération franco-malienne ; L’ensemble du corps professoral de la Faculté des Sciences et Techniques ainsi que mes professeurs de l’Ecole Normale Supérieure en particulier les Professeurs Abdoulaye Salim CISSE et Mama PLEA ; Mes promotionnaires du DER de physique chimie de l’ENSUP en particulier Mamadou COULIBALY de m’avoir guidé pour le choix d’option et pour son soutien constant durant tous ces travux ; Mes amis d’enfance et de tous les jours Valérien MOUNKORO, Beredougou Romaric KONE (Bamako), Zéphirin DIARRA, Sanmou DIARRA à DOBWO et leurs familles respectives ; Mon oncle Araba KONE et famille, tous les habitants du village de DOBWO ; Mes cousins Maurice DIARRA et famille, Julien DIARRA et famille à DOBWO, Fidèle DIARRA et famille à Cuba, Antoine de Padoue DIARRA et famille, Félicien DIARRA et famille (Bamako) ; Mes amis et collègues enseignants de l’IFM de Mopti-Sevaré ; Christophe DIARRA et famille qui m’ont beaucoup aidé à travailler ces plantes, Noël DIARRA (OMH) et famille pour leur soutien constant ; Aux membres de l’association des ressortissants des villages de DOBWO –SE’UY résidant à Bamako et Kati et tous ceux dont les noms ne figurent pas ici. Veuillez recevoir mes sincères remerciements pour vos conseils et encouragement pendant les moments les plus difficiles. ABRÉVIATIONS – 3GT : flavonoides-3-glycosyltransferase – AAPH : chlorure du 2, 2’-azobis (2-amidino-propane) – ABTS : acide 2,2-azino-bis-3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonique – ANR : anthocyanidine réductase – ANS : anthocyanidine Synthase – As : aurones Synthase – CC : Chromatographie sur Colonne ouverte – CCM : Chromatographie sur Couche Mince – CD3OD : méthanol deuterié – CDCl3 : chloroforme deutérié – CHI : chalcone isomérase – CHR : chalcone réductase – CHS : chalcone Synthase – COSY : COrrelated SpectroscopY – d : doublet – dd : doublet dédoublé – DFR : dihydroflavonol-4-reductase – DPPH : diphényl picrylhydrazyl – EI : ionisation par impact électronique (Electron Impact ionization) – ESI : ionisation par électrospray (ElectroSpray Ionization) – F3'5'H : flavonoide-3', 5'-hydroxylase 6 – F3H : flavanone hydroxylase – F3'H : flavonoide-3'-hydroxylase – FLS : flavonols Synthase – FNS : flavones Synthase – HMBC : Heteronuclear Multiple Bond Correlation – HPLC : chromatographie liquide à haute performance (High Performance Liquid Chromatography) – HSQC : Heteronuclear Single Quantum Coherence – Hz : Hertz – IFS : isoflavones Synthase; – J : constante de couplage – LAR : réductase de leucoanthocyanidin; – m : multiplet – m/z : masse / charge atomique – MS : spectrométrie de masse (Mass Spectroscopy) – NOESY : Nuclear Overhauser Enhancement SpectroscopY – ppm : partie par million – RMN : résonance magnétique nucléaire – RMN-13C (J mod) : résonance magnétique nucléaire du carbone (en mode J modulé) – RMN-1H : résonance magnétique nucléaire du proton – ROS : espèces réactives de l’oxygène (Reactive Oxygen Species) – s : singulet – SCS : secologanine synthase 7 – STR : Strictosidine synthase – StS : stilbène Synthase – TDC : tryptophane decarboxylase – δC : déplacement chimique du carbone (en ppm) – δH : déplacement chimique du proton (en ppm) SOMMAIRE INTRODUCTION ……………………………………………………………………… 7 PARTIE I : SYNTHÈSE BIBLIOGRAPHIQUE 1. Chimie des métabolites secondaires des végétaux ………………………………….. 14 1. Les saponines ……………………………………………………………………….. 15 2. Les alcaloïdes ……………………………………………………………………….. 17 2.1. Définition ……………………………………………………………………….. 17 2.2. Alcaloïdes pyrrolizidiniques ……………………………………………………. 17 2.3. Alcaloïdes tropaniques ………………………………………………………….. 18 2.4. Alcaloïdes quinoléïques ………………………………………………………… 19 2.5. Rôle des alcaloïdes ……………………………………………………………… 21 3. Les composes phénoliques ………………………………………………………….. 22 3.1. Les phénols simples …………………………………………………………….. 22 8 3.2. Les acides phénoliques …………………………………………………………. 22 3.3. Les stilbènes
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