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Triterpene Und Johanniskraut

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Triterpene Und Johanniskraut WMII-Praktikumsseminar Triterpene und Johanniskraut Georgios Daletos Apotheker Institut für Pharmazeutische Biologie und Biotechnologie Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf Universitätsstr. 1, Geb.26.23.00.32 D-40225 Düsseldorf E-Mail: [email protected] Einleitung Muttersubstanz der Triterpene ist das Squalen DMAPP + IPP → Geranyl-PP → → Farnesyl-PP → → Squalen Einleitung Allgemeine Nachweisreaktionen farblose Triterpene Reagenzien farbige und Steroide Verbindungen Drogenanalytik: - RG / Tüpfelreaktionen (Identität, Vorprüfung) - DC-Sprühreagenzien (Identität) - photometrische Gehaltsbestimmung (Praktikum) Reagenzien/Namensreaktionen: - Anisaldehyd, ... - Liebermann-Burchard-Reaktion - Zlatkis-Zak-Reaktion - Antimon(III)-chlorid Saponine / Saponoside Definition: Glykosidische Pflanzeninhaltsstoffe, die auf Öle emulgierend und Suspensionen stabilisierend wirken, optisch aktiv sind, hämolytische Aktivität auch in hoher Verdünnung aufweisen, ichthyotoxisch (Hydrämie) sind, ... nicht präzise definiert Saponine / Saponoside Verbreitung in der Natur: Weit verbreitet (¾ der Pflanzenarten!) Konzentration oft sehr hoch (bis ca. 30 %) Meist im Zellsaft gelöst Häufig als komplexes Gemisch nah verwandter Verbindungen Saponine / Saponoside Strukturelles Einteilungsprinzip nach Konstitution d. Sapogenins Triterpensaponine Steroidsaponine Steroidalkaloidsaponine 3 verschiedene Typen der Zuckerkettenverknüpfung monodesmosidisch griech. desmos = Band bisdesmosidisch trisdesmosidisch Gängige Monosaccharide: D-Glucopyranose, D-Galactopyranose, ... Art, Anzahl, Verknüpfungsart und Reihenfolge variieren! Saponine / Saponoside Solanidantyp Spirosolantyp Saponine / Saponoside Wirkung der Saponine (therapeutisch relevant): expektorierend-sekretolytisch (reflektorisch über den Parasympathikus) entzündungshemmend-antiulzerogen (Exsudation ↓, glucocorticoidartige Wirkung und verminderte Enzymh.) Tonikum (Stimulierung Lernfähigkeit, Gedächtnis, motorische Aktivität) Adjuvantien zur Herstellung von Impfstoffen Süßholzwurzel Liquiritiae radix Ph. Eur. Stammpflanze: Süßholz (Glycyrrhiza glabra) Fabaceae Inhaltsstoffe: Triterpensaponine (2-15 % Glycyrrhizinsäure, daneben andere Aglyka) Flavonoide (1-2 %, Liquiritin, Isoliquiritin) saure Polysaccharide, Sterole, Cumarine … Süßholzwurzel Süßholzwurzel Indikationen: z Husten und Bronchialkatarrh z Magen-, Duodenalulzera, Gastritis (Pepsinaktivität↓, Lebensdauer Epithezellen MDT↑,...) z Geschmackskorrigenz z Ostasien + Japan vorwiegend bei chron. Hepatitis. Süßholzwurzel Risiken: in erster Linie bei „Mißbrauch“: mineralocorticoide W.: → H2O-Retention (Pseudoaldosteronismus) → RR↑ → Hypokaliämie Anwendung nicht länger als 4 – 6 Wochen! Absolute Kontraindikationen: cholestatische Lebererkrankungen, Leberzirrhose, Hypertonie, Hypokaliämie, Schwangerschaft (Kommission E) Wechselwirkungen: Saluretika Herzglykoside Süßholzwurzel 5α- und 5β- Reduktase 5β + (5α)-Tetrahydrocortisol Cortisol Wirkung: Hemmung der Biotransformation von Cortisol 11β-Hydroxy- corticosteroid- Dehydrogenase Konjugation mit Glucuronsäure Ausscheidung zu 99% mit Urin Cortison Ginsengwurzel Ginseng radix PhEur 6 Stammpflanze: Ginseng (Panax ginseng) Araliaceae Drogenvariationen: weißer / roter Ginseng Inhaltsstoffe: Triterpensaponine (2-3%; PhEur = min. 0,4 % einer Mischung von Ginsenosid Rg1 und Rb1) Polyacetylene (Panaxytriol, Panaxynol, ...) Polysaccharide (Panaxane A-U und Ginsenane PA, PB, S-IA und S-IIA) Ätherische Öle ... Ginsengwurzel Drogenvariationen weiß: gebleicht und getrocknet rot: Dampf behandelt und getrocknet Ginsengwurzel Dammaran-Typ 6 Ginsengwurzel Verarbeitung, Arzneiformen: In den Ursprungsländern traditionell zerkleinerter roter Ginseng als Teezubereitung. Heutzutage gibt es dort Ginsengshops. In Europa weißer Ginseng (Arzneibuchware) → pulverisiert direkt als Kapseln/Dragees. → Extrakte. Wirkungen: • Tonikum • Immun-/Kreislaufstimulation • Fettstoffwechselregulation • Blutzuckersenkung • Tumorhemmende Wirkung Ginsengwurzel Herzwirksame Glykoside Definition: Gruppe meist glykosidischer Pflanzeninhaltsstoffe, die spezifische Wirkungen auf den Herzmuskel von Kalt- und Warmblütlern entfalten Ausnahmen: Nichtglykosidische Steroide mit Wirkung auf das Herz Glykoside ohne Steroidgerüst mit Wirkung auf das Herz Herzwirksame Glykoside HWG – Verbreitung Cardenolide Bufadienolide Ranunculaceae Ranunculaceae Adonis Helleborus Brassicaceae Hyacynthaceae Cheiranthus cheiri Urginea Apocynaceae Crassulaceae Strophantum Kalanchoe Nerium Apocynum Celestraceae Euonymus Plantaginaceae Digitalis Convallariaceae Convallaria Hyacinthaceae Ornithogalum Bufo rubescens Herzwirksame Glykoside – Auszüge/Extrakte [Miroton®] bis 2010 - Homöopathika – Digitoxin (Ph. Eur. 6.0) [Digimerck®] – Digoxin (Ph. Eur. 6.0) [Lanicor®] – Lanatosid C [Ceglunat®] – Ouabain (= g-Strophanthin) (Ph. Eur. 6.0) [Strodival®] – Proscillaridin A [Talusin®] – α-Acetyldigoxin [Lanadigin®] – β-Acetyldigoxin [Novodigal®] – Metildigoxin [Lanitop®] – Meproscillarin [Clift®] Herzwirksame Glykoside Pharmakodynamik: Indikationen: positiv inotrop • chron. Herzinsuffizienz negativ chronotrop negativ dromotrop • Herzrhythmusstörungen positiv bathmotrop Bindung an die K+ Bindungsstelle der Na+/K+-ATPase Blockade der Ionenpumpe Intrazellulär [c]: Na+↑ , K+↓ Verringerter Ca2+-Auswärtstransport durch Na/Ca-Austauscher Intrazellulär [c]: Ca2+↑ Positiv inotroper Effekt Herzwirksame Glykoside C D A B Herzwirksame Glykoside Variationen: - Abwandlungen des Butenolidringes (→ α-Pyronring = Pentadienolidring) - Abwandlungen durch Oxidation: Herzwirksame Glykoside Zuckerteil: Neben D-Glc, L-Rha und D-Fuc eine Reihe spezieller Desoxyzucker. „normaler“ Zucker endständig. → Primärglykosid Relevanz der Glykosidkette für die Wirkung: Aglyka sind auch herzwirksam, therapeutisch jedoch wegen der zügigen Metabolisierung unbrauchbar! Durch seltene Z. werden die HWG viel langsamer abgebaut. Zuckerkette beeinflusst die biopharmazeutischen Eigenschaften! z.B. Herzwirksame Glykoside Analytik: Steroidteil, Zuckerteil, Lactonring lassen sich nachweisen! → strukturelle Charakterisierung bei der Isolierung → DC (Identität, Reinheit) → Gehaltsbestimmung Nachweis aktivierter Methylengruppen: Kedde-Reaktion Raymond-Reaktion Baljet-Reaktion Cardenolide ; Bufadienolide : Kedde-Reaktion Probleme bei der Quantifizierung • Konkurrenzreaktion: Hydrolyse des Lactonrings im Alkalischen • Abbau des Meisenheimer-Komplexes zu farblosen Produkten • Reaktion erfasst auch andere CH-acide Verbindungen - Aceton - Butanon, Acetaldehyd (im Ethanol enthalten) - z.B. Digitanolglykoside aus der Droge Herzwirksame Glykoside Weitere Nachweisreaktionen • Rosenheimer-Reaktion - Steroide mit Diensystem - 90% Trichloressigsäure → Rotfärbung • Keller-Killiani-Reaktion - 2-Desoxyzucker und Steroide/Triterpene (Parallelnachweis) - Eisessig + FeCl3 in konz. H2SO4 unterschichten • Liebermann-Burchard-Reaktion - Steroide und andere Triterpene -H2SO4 in Eisessig → Rot- später Blaufärbung Wolliger / purpurroter Fingerhut wolliger Fingerhut purpurroter Fingerhut • 2- bis mehrjähriges Kraut. • Im zweiten (und evtl. folgenden) Jahr treibt der ca. 1m hohe Spross, der auch die Blüten trägt. Wolliger / purpurroter Fingerhut Digitalis lanatae folium DAB 10 Digitalis purpurea folium Ph. Eur. 6 Stammpflanze: wolliger Fingerhut Stammpflanze: purpurroter Fingerhut (Plantaginaceae) (Plantaginaceae) Inhaltsstoffe: Inhaltsstoffe: • 0,5 – 1,5 % Cardenolide der Reihen • 0,3 – 0,6 % Cardenolide der Reihen A, B, C, D und E A, B und E • herzunwirksame Digitanolglykoside • herzunwirksame Digitanolglykoside • Steroidsaponine • Steroidsaponine • Flavonoide • Flavonoide • ... • ... Purpurroter Fingerhut Purpurroter Fingerhut Gehaltsbestimmung (hier nach Arzneibuch): Extraktion (mit Wasser unter Schütteln) Zugabe von Blei(II)acetat, Na2HPO4-Zugabe Erhitzen des Filtrats mit HCl Ausschütteln der Aglyka mit Chloroform Eindampfen eines Aliquots, Aufnahme in Reagenz Reagenz (+10%) Photometrische Gehaltsbestimmung nach Kedde Cave: Aceton Johanniskraut Johanniskraut Hyperici herba Ph.Eur. 6.2 Stammpflanze: Johanniskraut (Hypericum perforatum) Hypericaceae Droge: während der Blütezeit geerntete u. getrocknete Triebspitzen → Drogenqualität Inhaltsstoffe: Naphthodianthrone: Hypericin u. Pseudohypericin [0,03 – 0,3 %; Ph.Eur. min. 0,08 % Gesamthypericine, berechnet als Hypericin] Phloroglucinderivate: Hyperforin, Adhyperforin, ... [2 – 4 %] Flavonoide [2 – 4 % haupts. Quercetinglykoside wie Hyperosid, ...] Procyanidine und Catechingerbstoffe [6 – 15 %] Ätherische Öle ... Johanniskraut Naphthodianthrone Johanniskraut Johanniskraut Wirkungen: antibakteriell (Hyperforin) antiviral (Hypericine) antidepressiv o klinische Wirksamkeit ist gesichert o Wirkstoffe sind noch heute umstritten synergistische Effekte? Johanniskraut Wirkungsmechanismus: Wiederaufnahme-Hemmung von Neurotransmittern aus dem synaptischen Spalt Beeinflussung der Achse Hypothalamus-Hypophyse- Nebennierenrinde Wechselwirkungen: Hyperforin aktiviert PXR → CYP3A4-Expression ↑ Hypericin induziert den P-gp-Transporter (Ciclosporin, Indinavir, Nevirapin, orale Kontrazeptiva) WMII - Seminar Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit! Viel Spaß im Praktikum!.
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