Pheromone 93 [1]. Das Sexualpheromon Von Limnaecia

Pheromone 93 [1]. Das Sexualpheromon von Limnaecia phragmitella (Lepidoptera: Cosmopterigidae) Pheromones, 93 [1], The Sex Pheromone of the Cosmopterigid Moth Limnaecia phragmitella (Lepidoptera: Cosmopterigidae) Hans Jürgen Bestmann, Friedrich Kern und Edelgard Janssen Institut für Organische Chemie der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg, Henkestraße 42, D-W-8520 Erlangen Ivar Hasenfuß Institut für Zoologie der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg, Staudtstraße 5, D-W-8520 Erlangen, Bundesrepublik Deutschland Z. Naturforsch 48c, 515-518 (1993); eingegangen am 28. Januar 1993 Lepidoptera, Limnaecia phragmitella, Cosmopterigidae, Pheromone Components, Tetradecenyl Acetate By means of gas chromatographic, mass spectroscopic methods and combined GC- electroantennogram techniques (£)-l 1-tetradecenyl acetate and (Z)-l 1-tetradecenyl acetate were identified as the two biological active components of the sex pheromone of the female cosmopterigid moth Limnaecia phragmitella. The mixture of 95% (£)-l 1-tetradecenyl acetate and 5% of the (Z)-isomer were analyzed in the gland of females and confirmed as the most attractive synthetic blend for males in field bioassays. Limnaecia phragmitella Stainton, 1851 (Lepi Material und Methoden doptera, Cosmopterigidae) ist in Europa weitver Insektenmaterial breitet und kommt auch in Nordafrika, Nordame rika, Neuseeland und lokal in Australien vor. Die Aus einem Weihergebiet westlich von Erlangen Weibchen legen während der Flugzeit im Juni und wurden ca. 2 Wochen vor der Flugzeit im Juni und Juli die befruchteten Eier an Typha- Arten (Typha- Juli von L. phragmitella befallene Schilfrohrkol cea, Rohrkolben, engl, bullrushes) ab, auf denen ben vom Stengel abgetrennt und die Puppen unter sich die frisch geschlüpften Larven entwickeln. Sie einem Stereomikroskop aus dem Pflanzenmaterial fressen die Blüten und Samen und spinnen den herausgelöst. Nach der Geschlechterbestimmung Blütenkolben so ein, daß eine Samenausbreitung wurden die Weibchen-Puppen unter Laborbedin unterbleibt. Die Verpuppung erfolgt im Innern des gungen einem künstlichen Licht/Dunkelrhythmus zusammengesponnenen Kolbens, wo die Larven von 14/10 h ausgesetzt und nach dem Schlüpfen gut geschützt überwintern können. beobachtet. 3,5 h nach Beginn der Scotophase In der Schmetterlingsfamilie Cosmopterigidae konnte jeweils der Anfang der Lockphase durch wurden bisher meist einfach ungesättigte C14-Alde einen arttypischen Habitus festgestellt werden. Im hyde, -Alkohole und -Acetate als attraktive Lock- Gegensatz zu den meisten Nachtschmetterlingen, stoffe in Feldversuchen beschrieben, seltener ein die das Abdomen dorsal exponieren, kann man bei fach oder doppelt ungesättigte C 12- oder C13-Ace- L. phragmitella- Weibchen die biologisch aktive tate [2]. Phase an der ventralen Krümmung des Abdomens und dem rhythmischen Ein- und Ausstülpen der Pheromondrüse erkennen. Isolierung und Identifizierung des Weibchenpheromons Von 1-2 Tage alten Weibchen wurde während Sonderdruckanforderungen an Prof. Dr. H. J. Bestmann. der Lockperiode das Abdomenende ab der Mitte Verlag der Zeitschrift für Naturforschung, D-W-7400 Tübingen des 8. Segments abgetrennt und mit 10 /d Diethyl- 0939-5075/93/0500-0515 $01.30/0 ether 5 min extrahiert. Extrakte von mehreren Dieses Werk wurde im Jahr 2013 vom Verlag Zeitschrift für Naturforschung This work has been digitalized and published in 2013 by Verlag Zeitschrift in Zusammenarbeit mit der Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der für Naturforschung in cooperation with the Max Planck Society for the Wissenschaften e.V. digitalisiert und unter folgender Lizenz veröffentlicht: Advancement of Science under a Creative Commons Attribution Creative Commons Namensnennung 4.0 Lizenz. 4.0 International License. 516 H. J. Bestmannet al. • Pheromone 93 Weibchen, die die flüchtigen Substanzen der Inter- migen Kunststoff-Falle 3 cm über einem Leim segmentalmembran zwischen Segment 8 und 9 boden (9,5x25 cm) aufgehängt waren. Auf die („Pheromondrüse“) enthielten, wurden gesammelt Gummischlauchstücke wurden unterschiedliche und später die gesamte Menge für die GC-Injek- Hexan-Gemische der Testsubstanzen von jeweils tion auf 1 //I einkondensiert. GC-gekoppelte Elek- 1 mg Gesamtkonzentration pippetiert. Die an zwei troantennogramme (EAD-GC) wurden mit 3 ex Seiten offenen Fallen wurden in einer Nord-Süd trahierten Weibchendrüsen durchgeführt, deren ausgerichteten Reihe in 0,5 m Höhe so an den biologisch aktive Komponenten mit Männchen Schilfrohrpflanzen angebracht, daß die Öffnungen antennen detektiert wurden. Für die gaschromato- in die Hauptwindrichtung (West) gerichtet waren. graphisch-massenspektroskopische Analyse (GC- Die Anordung der jeweils 7 gleichzeitig aufgehäng- MS) wurden Extrakte von ca. 8-12 Tieren auf 1 //I ten Fallen war zufällig und in den 4 Testzeiträu eingeengt. men unterschiedlich. GC-gekoppelte Elektroantennogramme wurden mit einem Packard-United-Technologies-427-Mo- dell und einem 1:1 -Säuleneluat-Split zwischen FID Resultate und Diskussion und biologischem Detektor (Schmetterlingsanten Im gaschromatographisch aufgetrennten Ether ne) [3] aufgenommen (splitless. Inj. 240 °C, Det. extrakt von drei L. phragmitella -Weibchendrüsen 260 °C, 25 m FSCC SP2340, 0,25 mm ID, 3 min detektierte man für zwei Substanzen (1 und 2, 70 °C, 70-195 °C, 4 °C/min, hold, 2 ml N2/min). Abb. lb) mit einer Männchenantenne elektrophy- Die GC/MS-Analyse erfolgte mit einem Finni- siologische Reaktionen (1 und 2, Abb. la). gan-MAT-90-Massenspektrometer (splitless, Inj. Im Retentionsbereich von den Drüseninhalts 200 °C, Interface 200 °C, Det. 260 °C, 25 m FSCC stoffen 1 und 2 (Abb. lb) lagen bei der gaschroma SE 54, 0,25 mm ID, 4 min 60 °C, 60-260 °C, 6 °C/ tographischen Untersuchung mit einer SP 2340- min, 10 min 260 °C, 2 ml He/min, Ei-Spektren, Säule Tetradecenylacetate. Daraufhin wurden syn 1 sec/scan). thetische, einfach ungesättigte Acetate mit unter schiedlicher Geometrie und Position der Doppel Elektrophysiologischer Test bindung im EAG an männlichen Tieren getestet. Elektroantennogramme [4] wurden von isolier Tetradecenylacetate mit C-l 1-Doppelbindungs ten Antennen von L. phragmitella-Männchen mit position lösten die höchsten Antworten aus, wobei Glaskapillarelektroden aufgenommen. Diese wa (£)-11 -T etradecenylacetat elektrophysiologisch ren mit wäßriger Ringerlösung gefüllt, wurden wirksamer war als das (Z)-Isomer (1 und 2 in F o r über Ag/AgCl-Draht geschoben und an der Basis mel 1 und Abb. Id). und der Antennenspitze plaziert. Als Reizquelle dienten entweder Luftpulse von 1 s von Testsub stanzen auf 7 x 20 mm großen Filterpapierstreifen in Glaskartuschen, oder in einen kontinuierlichen Luftstrom eingeleitetes GC-Säuleneffluent, das über die Schmetterlingsantenne geführt wurde. Die Retentionszeiten von (£)-l 1-Tetradecenyl- Um Kontamination zu vermeiden saugte man die acetat ( E il- 14: Ac, 1 Abb. lc) und (Z)-l 1-Tetra- Umgebungsluft des Präparats während des Ver decenylacetat (ZI 1-14:Ac, 2 Abb. lc) stimmten suchs kontinuierlich ab. im EAD-GC exakt mit denen von den Drüsen inhaltsstoffen 1 und 2 (Abb. lb) überein. Attraktivitätstests mit Pheromonfallen im Freiland Das Massenspektrum der Hauptpheromon- Die Attraktivität der synthetischen Pheromon komponente war identisch mit dem von E 11 — gemische wurde mit Leimfallen (Biotrap von 14: Ac. Über einen Retentionszeitvergleich auf Hoechst AG, Frankfurt) in dem Weihergebiet ca. SP 2340 und SE 54-Trennsäulen mit synthetischem 10 km westlich von Erlangen untersucht, aus de Material konnte die Nebenkomponente als Z 11 - nen die Versuchstiere stammten. Als Pheromon 14: Ac identifiziert werden. köder dienten kurze Gummischlauchstücke In dosisabhängigen EAG-Kennlinien reagierte (3 cmx 12 mm AD. 8 mm ID), die in einer zeltför die Männchenantenne auf die Hauptkomponente H. J. Bestmann et al. ■ Pheromone 93 517 LIMNAECIA PHRAGMITELLA 00 Anzahl der Fallenversuche gefangenen (j7T_ ------ ------ Männchen Kodermischung: 300 E11-14:Ac 200 100 Kontr. 1000/0 950/50 900/100 700/300 500/500 0/1000 Köderbeladung in [ fjg] Abb. 2. Graphische Darstellung der Attraktivitätstests mit Pheromonfallen für L. phragmitella- Männchen im Freiland. Die Pheromonköder waren mit synthetischen Lockstoffen unterschiedlicher Gemische von E il — 14: Ac/Z 11 - 14: Ac beladen, Falle Nr. 1 mit reinem Lö sungsmittel (Hexan) diente als Kontrolle. In dem betreffenden Weihergebiet bei Erlangen wurden zur Flugzeit Leimfallen ausgehängt, die mit Pheromonködern unterschiedlicher Gemische von E 11 - 14: Ac und Z 11 -14: Ac, jeweils in einer Gesamtkonzentration von 1 mg pro Pheromon falle, beladen waren (Tab. I). Die meisten Tiere fanden sich in Fallen mit einem Mischungsverhält nis 95/5 Prozent von E 11 —14: Ac/Z 11 - 14: Ac (Abb. 2), was mit dem chemisch analysierten Men Abb. la. GC-gekoppeltes Elektroantennogramm einer genverhältnis der Pheromonkomponenten in der Männchenantenne (EAD-GC) mit Etherextrakt von 3 Lymnaecia phragmitella-'Weibchendrüsen; b. Gaschro Drüse übereinstimmt. matogramm eines Etherextraktes von 3 L. phragmitella- In Freilandexperimenten zur Aufklärung der Weibchendrüsen; c. Gaschromatographisch aufgetrenn Pheromonzusammensetzung von Loxostege sticti- tes Isomerengemisch von synthetischen E li —14:Ac 1 und Z ll —14: Ac 2: d. Dosis-Antwortkurve einer calis (Lepidoptera: Pyralidae) fanden sich als Ne L. phragmitella- Männchenantenne mit synthetischem benfänge mit geometrischen Isomerengemischen E 11-14: Ac 1 und ZI 1-14: Ac 2. von 11-Tetradecenylacetat

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