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Universidad Nacional De San Agustín De Arequipa

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Universidad Nacional De San Agustín De Arequipa UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTÍN DE AREQUIPA FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y FORMALES ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA EXTRACCION, PURIFICACION Y CARACTERIZACIÓN FISICOQUÍMICA DE LOS COMPUESTOS VOLÁTILES DEL Tecoma fulva (arequipensis) Tesis presentada por: Bach. Marina Lucia Huayhua Carlos Bach. Gliseth Hipatia Moya Torres Para optar el Título Profesional de: Licenciado en Química Asesor: Dr. Jorge Pascual Chávez Fernández AREQUIPA - PERÚ 2018 DEDICATORIA A nuestros padres, porque ellos siempre estuvieron a nuestro lado, brindándonos su apoyo incondicional para lograr los objetivos; agradecemos sus consejos sabios para hacer de nosotros unas mejores personas, pero más que nada, por su amor. AGRADECIMIENTO A los docentes, aquellos que marcaron cada etapa de nuestro camino universitario. A la UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTIN Y AL CONVENIO UNSA - CIENCIA ACTIVA - CONCYTEC IBA – 013 -2016 A los docentes del laboratorio N° 205 de Departamento Académico de Química. A todos aquellos que participaron directa o indirectamente en el desarrollo y culminación de ésta tesis. ÍNDICE GENERAL DEDICATORIA i AGRADECIMIENTO ii ÍNDICE GENERAL iv INDICE DE FIGURAS vii INDICE DE CUADROS viii RESUMEN ix ABSTRACT x INTRODUCCIÓN xi HIPOTESIS xiii CAPITULO I MARCO TEORICO 1.1 Tecoma fulva arequipensis 1 1.1.1 Características Generales 1 1.1.2 Sinonimia 1 1.1.3 Nombre Científico 1 1.1.4 Descripción Botánica 2 1.1.5 Distribución 2 1.1.6 Propagación 4 1.1.7 Clasificación Taxonómica 4 1.1.8 Usos y propiedades terapéuticas 4 1.1.9 Farmacología 4 1.2 ACEITES ESENCIALES 6 1.3 LA MARCHA FITOQUIMICA 8 1.4 LOS COMPUESTOS VOLÁTILES 8 1.4.1 Clasificación de los volátiles 9 1.4.1.1 Terpenos 10 1.4.1.2 Monoterpenos y Sesquiterpenos 10 1.5 BIOSINTESIS 12 1.5.1 Síntesis del ácido mevalónico 13 iv 1.5.2 Biogénesis de IPP y DMAPP 13 1.5.3 Condensación cabeza - cola de IPP y DMAPP 14 1.5.4 Biosíntesis de los volátiles 14 1.6 METODOS DE OBTENCIÓN DE LOS ACEITES ESENCIALES 15 1.6.1 Arrastre por vapor de agua 16 1.6.2 Destilación con agua o hidrodestilación. 17 1.6.3 Maceración 18 1.6.4 Destilación a reflujo 19 1.6.5 Extracción de fluidos supercríticos 19 1.6.6 Cromatografía en capa fina (TLC) 20 1.6.7 Cromatografía de gases (CG) 22 1.6.8 Espectrometría de masas 25 1.6.9 Cromatografía de gases acoplado a espectrometría de masas (CG - MS) 25 1.6.10 Métodos espectroscópicos 26 CAPITULO II PARTE EXPERIMENTAL 2.1 TIPO DE INVESTIGACIÓN 28 2.2 MATERIALES 28 2.2.1 Material vegetal 28 2.2.2 Materiales, reactivos y equipos 29 2.3 PREPARACION DE LA MUESTRA 31 2.4 ANÁLISIS FÍSICOS 31 2.4.1 Humedad 31 2.4.2 Cenizas 32 2.5 PREPARACIÓN DE LA MUESTRA Y ANÁLISIS QUÍMICOS 32 2.5.1 Extracción por arrastre de vapor de agua 33 2.5.2 Hidrodestilación 33 2.5.3 Extracción por maceración 35 2.6 CARACTERIZACION FISICO-QUIMICA POR MACERACION DE LOS EXTRACTOS DE DICLOROMETANO Y ÉTER DE PETROLEO DEL Tecoma fulva arequipensis. 41 v 2.6.1 Marcha fitoquímica 41 2.6.2 Determinación del extracto con éter de petróleo y diclorometano 41 2.7 IDENTIFICACION, PURIFICACION DEL ACEITE ESENCIAL Y DETERMINACION ESTRUCTURAL DEL Tecoma fulva arequipensis 49 2.7.1 Purificación de los aceites esenciales por cromatografía en capa fina (CCF) 49 2.7.2 Purificación de los aceites esenciales por cromatografía de gases 50 2.7.3 Análisis cuantitativo de los compuestos volátiles del Tecoma fulva arequipensis. 51 2.7.3.1 Cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (CG-MS). 51 CAPITULO III RESULTADO Y DISCUSIÓN 3.1 OPERACIONES PRELIMINARES 55 3.1.1 Análisis preliminar de hojas y flores del Tecoma fulva arequipensis 55 3.1.2 Determinación de humedad 56 3.1.3 Determinación de cenizas 57 3.2 METODOS DE EXTRACCION DE LOS VOLTILES DEL Tecoma fulva arequipensis. 57 3.2.1 Hidrodestilación 57 3.2.2 Destilación por arrastre con vapor de agua 57 3.2.3 Maceración 58 3.3 MARCHA FITOQUIMICA 60 3.3.1 Análisis de resultados 60 3.4 PURIFICACION DEL ACEITE ESENCIAL DEL Tecoma fulva arequipensis POR METODOS CROMATOGRAFICOS 61 3.4.1 Cromatografia en capa fina unidireccional 61 3.5 ANALISIS POR CROMATOGRAFIA DE GASES ACOPLADO A ESPECTROMETRIA DE MASAS DEL Tecoma fulva arequipensis 68 CONCLUSIONES RECOMENDACIONES BIBLIOGRAFIA vi INDICE DE FIGURAS Figura N°1: Tecoma fulva arequipensis (Cahuato). 3 Figura N°2: Clasificación de los volátiles de acuerdo con su ruta metabólica 9 Figura N° 3: Monterpenos (Martínez A. 2003). 11 Figura N° 4 : Sesquiterpenos (Martínez A. 2003). 12 Figura N°5: Síntesis del ácido mevalonico (Martínez A. 2003). 13 Figura N° 6: Clasificación de los volátiles de acuerdo con su ruta metabólica (Bautista A., et.2012). 15 Figura N° 7: Esquema de un cromatografo de gases 23 Figura N° 8: Hidrodestilación 35 Figura N° 9: Maceración 36 Figura N°10: Cromatograma del extracto de diclorometano de hojas y flores del Tecoma fulva arequipensis 62 Figura N° 11: Cromatograma del extracto etéreo de hojas y flores del Tecoma fulva arequipensis. 63 Figura N° 12:Cromatografía en capa fina de las muestras M1, M2, M3 y M4 en diclorometano y éter de petróleo. 66 Figura N°13: Cromatograma del resultado de las hojas del Tecoma fulva arequipensis en solvente diclorometano por cromatografía de gases acoplado al espectrómetro de masa GC-MS. 69 Figura N°14: Cromatograma del resultado de flores en el Tecoma fulva arequipensis en solvente diclorometano por cromatografía de gases acoplado al espectrómetro de masa GC-MS. 71 Figura N°15: Cromatograma del resultado de hojas del Tecoma fulva arequipensis en éter de petróleo por cromatografía de gases acoplado al espectrómetro de masa GC-MS. 72 Figura N° 16: Cromatograma del resultado de flores del Tecoma fulva arequipensis en éter de petróleo por cromatografía de gases acoplado al espectrómetro de masa GC-MS. 75 vii INDICE DE CUADROS Cuadro Nº 1: Parámetros operacionales de cromatografía de gases (CG) 52 Cuadro Nº 2 : Parámetros operacionales del (GC-MS). 53 Cuadro Nº 3: Características preliminares de los volátiles del Tecoma fulva arequipensis 55 Cuadro Nº 4: Resultado de la humedad en muestra fresca de hojas 56 Cuadro Nº 5: Resultado de la humedad en muestra fresca de flores 56 Cuadro Nº 6: Resultado del porcentaje de minerales 57 Cuadro Nº 7: Características fisicoquímicas del aceite esencial del Tecoma fulva arequipensis 58 Cuadro Nº 8: Rendimiento del extracto no polar del Tecoma fulva arequipensis en hojas y flores. 59 Cuadro Nº 9: Resultados de Análisis organoléptico de los solventes no polares 59 Cuadro Nº 10: Resultados de la marcha fitoquímica en la identificación de metabolitos 60 Cuadro Nº 11: Cromatograma valores de Rf obtenidos del aceite esencial del Tecoma fulva arequipensis 64 Cuadro Nº 12: Cromatograma M1, M2, M3 y M4 de los valores de Rf obtenidos del aceite esencial del Tecoma fulva arequipensis 67 Cuadro Nº 13: Composición química de las hojas del Tecoma fulva arequipensis con diclorometano 68 Cuadro Nº 14: Composición química de las flores del Tecoma fulva arequipensis con diclorometano 69 Cuadro Nº 15: Composición química de las hojas del Tecoma fulva arequipensis con éter de petróleo 73 Cuadro Nº 16: Composición química de las flores del Tecoma fulva arequipensis en éter de petróleo. 75 viii RESUMEN El estudio fisicoquímico del Tecoma fulva arequipensis tiene como finalidad identificar la presencia de compuestos volátiles, para ello se trabajó con varios métodos de extracción como son la hidrodestilación, arrastre por vapor de agua, maceración y cromatografía en capa fina y gaseosa. Para el análisis fitoquímico se realizaron pruebas cualitativas para la identificación de componentes químicos como aceites, grasas, flavonoides, alcaloides y coumarinas mediante reacciones de coloración. De la maceración en solventes orgánicos, con el que se obtuvo mejor resultado fue con el diclorometano y etanol. En la cromatografía de capa fina para los aceites esenciales extraídos por maceración en solventes no polares se detecta la presencia de cuatro compuestos orgánicos, al ser comparados con los correspondientes patrones. Las estructuras presentan coloraciones verde amarillento, lila y morado, las cuales corresponden al terpinen-4-ol, p-cimeno, mentona y α-pineno respectivamente. Para identificar y cuantificar los componentes químicos orgánicos presentes en las muestras de hojas y flores del Tecoma fulva arequipensis extraídos por maceración con diclorometano por medio de CG-MS cromatografía de gases acoplado al espectrómetro de masas (CG-MS), se identificó 12 compuestos orgánicos en las muestras de hojas y cuatro compuestos en las flores, con características volátiles. El 3,7-dimetilocta-1,6- dien-3-ol, es uno de los compuestos más importantes presentes en las hojas, representa un 36,71%, mientras que en las flores se obtiene un 77,46% de ftalatobis(2-etilexil) correspondiente a los extractos de diclorometano. Mientras que con éter de petróleo se identificó 12 compuestos orgánicos en las hojas y 21 en las flores. El fitol es uno de los compuestos más importante en las hojas, representa un 32,36% mientras que en las flores es el ácido ftálico metiloctil éster un 26,98%. Palabras claves: Tecoma fulva arequipensis, marcha fitoquímica, compuestos volátiles, cromatografía, elucidación, maceración. ix ABSTRACT The physical and chemical study of Tecoma fulva arequipensis aims to identify the presence of volatile compounds, for which several extraction methods such as hydrodistillation, water vapor dragging, maceration and thin layer gas chromatography were used. For the phytochemical analysis, qualitative tests were carried out to identify chemical components such as oils, fats, flavonoids, alkaloids and coumarins through color reactions. Maceration in organic solvents, with which the best result was obtained was with dichloromethane and ethanol.
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