Markéta Husáková ROD Monascus a JEHO SEKUNDÁRNÍ METABOLITY

Total Page:16

File Type:pdf, Size:1020Kb

Markéta Husáková ROD Monascus a JEHO SEKUNDÁRNÍ METABOLITY Chem. Listy 115, 295−299 (2021) Referát ROD Monascus A JEHO SEKUNDÁRNÍ METABOLITY Markéta Husáková nascaceae4, v některé literatuře je rod řazen do čeledi 5 Aspergillaceae . Nejblíže fylogeneticky příbuzné rodu Ústav biotechnologie, Vysoká škola chemicko- Monascus jsou xerofilní rody Xerochrysium, Xeromyces technologická v Praze, Technická 5, 166 28 Praha 6 a také rod Leiothecium. Typovým druhem je Monascus 5 [email protected] ruber van Tieghem . Označení rodu jako Monascus naznačuje, že zástupci Došlo 14.12.20, přijato 1.2.21. tohoto rodu se pohlavně rozmnožují prostřednictvím jed- nobuněčného vřecka (neboli monoasku), což však platí pouze výjimečně u některých kmenů6. Klíčová slova: rod Monascus, sekundární metabolity, Nejstarší doložená zmínka o rýžových produktech monakoliny, citrinin, pigmenty, biologická aktivita fermentovaných houbou Monascus pochází z období dy- nastie Song (16. století), jedná se o tzv. Jiuqu nebo Qu, tedy startovací kulturu pro výrobu rýžového vína. Kromě Obsah zástupců rodu Monascus obsahovaly startovací kultury a využitá rýžová zrna i rod Rhizopus, Mucor, Aspergillus 7 1. Úvod a některé druhy kvasinek . Nejvýznamnějším produktem 2. Rod Monascus využívajícím houbu Monascus je bezesporu fermentovaná 2.1. Charakteristika rodu rýže, označovaná jako MFR (Monascus‑fermented rice), Hung-Chu, Hong Qu, Ang-kak, Ankak rice, Red yeast 2.2. Výskyt a druhové zastoupení 1 3. Metabolity rice, Red mold rice nebo Beni-Koji . Kromě fermentace 3.1. Monakoliny rýže se houba Monascus používá také k fermentaci sójo- 3.2. Citrinin vých bobů nebo jako konzervant a barvivo používané při 7 3.3. Pigmenty výrobě masných výrobků . 3.4. Dimerumová kyselina 3.5. γ-Aminomáselná kyselina 2.1. Charakteristika rodu 4. Závěr Zástupci rodu Monascus v závislosti na kmenu tvoří hyalinní až hnědé mycelium a liší se rychlostí růstu 1. Úvod v různých médiích a schopností produkce jednotlivých sekundárních metabolitů8,9. Zástupci rodu Monascus jsou Rod Monascus patří do říše Fungi, jedná se o vláknité aerobní, mezofilní organismy vyznačující se respirač- mikromycety tvořící hyalinní až hnědě zbarvené myceli- ně‑fermentativním metabolismem, při nadbytku glukosy um. Přestože byl tento rod poprvé popsán až v 19. století, za aerobních podmínek produkují ethanol10. Produkují je v Asii (hlavně Číně, Japonsku, Thajsku a Indonésii) amylolytické, proteolytické, lipolytické a celulolytické znám a využíván již po staletí. Tradičně se používá enzymy, jsou proto schopny využívat širokou škálu sub- k produkci fermentovaných potravin, jako součást čínské strátů, včetně například celulosy (M. ruber)11. medicíny nebo jako potravinářské barvivo. Nejvýznamněj- Většina zástupců rodu Monascus jsou homothalické ším produktem je fermentovaná rýže, označovaná jako kmeny rozmnožující se pohlavně, jedná se tedy MFR (Monascus‑fermented rice)1. Zástupci rodu produkují o telemorfa. Nepohlavně se rozmnožující forma různé sekundární metabolity, nejvýznamnější jsou azafilo- (anamorfa) je nazvána Basipetospora. Rozmnožování pro- nové pigmenty, monakoliny a mykotoxin citrinin. Roční bíhá pohlavně prostřednictvím askospor, askospory mají produkce pigmentů produkovaných houbou Monascus je oválný tvar. Nepohlavní rozmnožování probíhá prostřed- jen v Číně 20 000 tun. Uvádí se, že více než miliarda lidí nictví jednobuněčných kulatých konidií (obr. 1)5. Při po- konzumuje produkty fermentované houbou Monascus hlavním rozmnožování se askospory vytváří v askokarpu. každý den2. Askokarp, v případě rodu Monascus se jedná o kleistothe- cium, vzniká v různých velikostech s různým počtem askospor12. Po rozrušení askokarpu jsou spory uvolněny 2. Rod Monascus a po vyklíčení vytváří nové hyfy. Na různou velikost kleis- tothecií a počet askospor v nich má vliv počet jader Rod Monascus byl poprvé popsán a definován fran- v askogonech (samičí gametangia). Pokud obsahují menší couzským botanikem van Tieghemem v roce 1884 (cit.3). počet jader, tak dochází ke vzniku méně askogenních hyf. Rod taxonomicky patří do říše Fungi, kmene Ascomycota, Dále pak při vývoji asků z askogenních hyf může u někte- třídy Eurotiomycetes, řádu Eurotiales a čeledi Mo- rých asků docházet k degradaci12,13. 295 Chem. Listy 115, 295−299 (2021) Referát Obr. 1. Mikroskopický snímek kleistothecia (zralé (a), nezralé (b)) a konidií (c) kmene Monascus purpureus CBS 109.07, zvětšeno 400 2.2. Výskyt a druhové zastoupení dani a Ruberi. Skupina Floridani odpovídá vlastnostmi druhu Monascus floridanus, do skupiny patří například Zástupce rodu Monascus můžeme nalézt hlavně jako druhy M. pallens, M. argentinensis, M. lunisporas. Skupi- kontaminanty potravin bohatých na škrob. Nejčastěji se na Ruberi odpovídá vlastnostmi druhu Monascus ruber, do jedná o houby fermentující rýži, vyskytují se také jako skupiny dále patří například M. pilosus či M. purpureus. kontaminanty obilnin a jiných škrobnatých i neškrob- Zástupci skupiny Ruberi jsou charakterizováni jako produ- natých plodin. Nalézt je kromě potravin můžeme také centi biologicky aktivních sekundárních metabolitů, např. v silážích či jiných zemědělských produktech7,14. Jsou však pigmentů, monakolinů a citrininu17. Avšak i v rámci skupi- popsány i izoláty získané z říčního sedimentu15, půdy14, ny se jednotlivé kmeny liší svou schopností tvorby jednot- rostlinných tkání16 nebo z medu, pylu a hnízd bezžihadlo- livých metabolitů21. Zástupci skupiny Floridani tyto skupi- vých včel (Melipona scutellaris)17. ny sekundárních metabolitů neprodukují, některé kmeny V roce 1985 britský mykolog David L. Hawksworth však produkují specifické sekundární metabolity. Jedná se definoval tři zástupce rodu, Monascus pilosus K. Sato, například o questin či bisdechlorogeodin17. Monascus purpureus Went a Monascus ruber van Tieghem18. Během let bylo izolováno a popsáno více než 20 druhů. Dnes je však mezinárodně uznáváno pouze de- 3. Metabolity 8 vět druhů rodu Monascus . Jedná se o Monascus ruber Van Tieghem, Monascus pilosus K. Sato ex D. Ha- Rod Monascus se vyznačuje, jako mnoho dalších 18 wkswoth and Pitt, Monascus purpureus Went , Monascus askomycet, produkcí široké škály sekundárních metaboli- 16 floridanus Cannon and Barnard , Monascus pallens tů. Nejvýznamnějšími a nejvíce využívanými sekundární- 15 Canon, Abdullah and Abbas , Monascus sanguineus mi metabolity jsou pigmenty. Jedná se o azafilonové pig- Canon. Abdullah and Abbas15, Monascus eremophilus menty se žlutým, oranžovým nebo červeným zabarvením. Hocking and Pitt19, Monascus lunisporas Udagawa and Kromě pigmentů produkují zástupci rodu také statiny, 20 14 Baba a Monascus argentinensis . například monakolin K, L, J či dihydromonakolin L. Vý- Taxonomické zařazení zástupců rodu Monascus se znamným metabolitem je také mykotoxin citrinin. Dalšími stále vyvíjí, u některých druhů bylo během dalších genetic- produkovanými metabolity jsou například GABA kých i morfologických výzkumů zjištěno, že se jedná (γ‑aminomáselná kyselina), dimerumová kyselina, ethanol, o nové kmeny již známých, popsaných druhů. Například organické kyseliny (jablečná, fumarová, jantarová) či en- M. kaoliang, M. rubiginosus, M. anka, M. albidus, zymy (amylasy, proteasy, lipasy, celulasy či esterasy) M. araneosus, M. major jsou shodné s druhem 1,6,10,11,22–24. M. purpureus, dále M. pubigerus, M. rubropunctatus, M. serorubescens jsou shodné s druhem M. pilosus 3.1. Monakoliny a M. paxii, M. vitreus, M. fuliginosus jsou shodné s druhem M. ruber9. Monakoliny patří do skupiny statinů. Statiny jsou Zástupce rodu Monascus lze na základě morfologic- látky působící jako inhibitory 3‑hydroxy‑3‑methylglu- kých znaků a charakteristik rozdělit do dvou skupin, Flori- taryl‑koenzym A (HMG‑CoA) reduktasy. HMG‑CoA re- 296 Chem. Listy 115, 295−299 (2021) Referát HO O O O O OH R OH O Obr. 3. Strukturní vzorec citrininu O Monakolin K; R= O ganismy, například zástupci rodu Aspergillus 33 Monakolin J; R= OH či Penicillium . Množství citrininu je v Evropské unii regulováno Monakolin L; R= H nařízením evropské komise č. 2019/1901, kde jsou stano- veny maximální limity citrininu v doplňcích stravy na bázi Obr. 2. Strukturní vzorec monakolinu K, J a L MFR (100 µg kg–1). V některých asijských zemích je limit nastaven podobně, například v Japonsku 200 µg kg–1 (cit.34) a v Jižní Koreji 50 µg kg–1 (cit.35). Akutní letální –1 duktasa katalyzuje hlavní krok biosyntézy cholesterolu, dávka (LD50) byla u myší stanovena na 100 mg kg těles- kdy je HMG‑CoA redukován na kyselinu mevalonovou. né váhy33. Nejvýznamnějším monakolinem je monakolin K, označo- vaný také jako lovastatin či mevinolin. Jeho struktura je 3.3. Pigmenty uvedena na obr. 2. Jedná se o komerčně produkované léči- vo používané pod názvem Mevacor ke snižování množství Pigmenty produkované houbou Monascus jsou látky cholesterolu v krevní plazmě (hypercholesterolemii). Hy- dobře rozpustné ve vodě i ethanolu, jedná se o barviva percholesterolemie vede k ateroskleróze a kardiovas- s azafilonovou strukturou. Jedná se o směs různých pig- kulárním onemocněním1. V Evropské unii je možné použí- mentů, které můžeme dělit na základě jejich absorpčních vat zdravotní tvrzení „Monakolin K z červené fermentova- maxim do tří skupin: na žluté (330–450 nm), oranžové né rýže přispívá k udržení normální hladiny cholesterolu (460–480 nm) a červené (490–530 nm). Je známo v krvi“ pokud je příjem monakolinu K z doplňků stravy na 44 žlutých, 8 oranžových, 42 červených pigmentů, nejvý- bázi MFR 10 mg/den (cit.25). znamnější pigmenty jsou ankaflavin, monascin (žluté), Biosyntéza monakolinů probíhá z acetátu polyketido- rubrobunktatin, monaskorubrin (oranžové) a rubro-
Recommended publications
  • UNIVERSIDAD TÉCNICA DEL NORTE INSTITUTO DE POSTGRADO MAESTRIA EN GESTIÓN SUSTENTABLE DE RECURSOS NATURALES “Desarrollo De U
    UNIVERSIDAD TÉCNICA DEL NORTE INSTITUTO DE POSTGRADO MAESTRIA EN GESTIÓN SUSTENTABLE DE RECURSOS NATURALES “Desarrollo de un proceso a escala de laboratorio para el aislamiento, conservación y producción de cepas nativas de Monascus spp. a partir de la biodiversidad fúngica ecuatoriana”. Trabajo de Investigación previo a la obtención del Título de Magister en Gestión Sustentable de Recursos Naturales Director: Pineda Insuasti, Julio Amílcar, PhD Autor: Ayala Pastaz, Kléver Bayardo Ibarra - Ecuador 2017 APROBACION DEL TUTOR En calidad de tutor del Trabajo de Grado, presentado por el Ingeniero Kléver Bayardo Ayala Pastaz, para optar por el grado de Magíster en Gestión Sustentable de los Recursos Naturales, doy fe de que dicho trabajo reúne los requisitos y méritos suficientes para ser sometido a presentación (pública o privada) y evaluación por parte del jurado examinador que se designe. En la ciudad de Ibarra, a 7 días del mes de Julio del 2017. 1 Desarrollo de un proceso a escala de laboratorio para el aislamiento, conservación y producción de cepas nativas de Monascus spp. a partir de la biodiversidad fúngica ecuatoriana. Por: Kléver Bayardo Ayala Pastaz Trabajo de Grado de Maestría aprobado en nombre de la Universidad Técnica del Norte, por el siguiente jurado, a los 4 días del mes agosto del 2017. 2 DEDICATORIA El presente trabajo está dedicado a todas las personas que representan el espíritu de superación en mi vida: a mi esposa Margoth por el apoyo incondicional durante mis estudios, a mis hijos Jorge y Bryan por ser el incentivo de superación personal, a mis padres Jorge Ayala y Blanca Pastaz por ser mi ejemplo de trabajo y perseverancia, a mis hermanos Willan y Xavier que en su momento supieron brindarme su voz de aliento y a todos mis buenos amigos por augurarme sus deseos éxito.
    [Show full text]
  • Phylogenetic Analysis of Monascus and New Species from Honey, Pollen and Nests of Stingless Bees
    available online at www.studiesinmycology.org STUDIES IN MYCOLOGY 86: 29–51 (2017). Phylogenetic analysis of Monascus and new species from honey, pollen and nests of stingless bees R.N. Barbosa1,2, S.L. Leong3, O. Vinnere-Pettersson3,4, A.J. Chen1,5, C.M. Souza-Motta2, J.C. Frisvad6, R.A. Samson1, N.T. Oliveira2, and J. Houbraken1* 1Westerdijk Fungal Biodiversity Institute, Uppsalalaan 8, 3584 CT Utrecht, The Netherlands; 2Departamento de Micologia Prof. Chaves Batista, Universidade Federal de Pernambuco, Av. Prof. Moraes Rego, s/n, Centro de Bioci^encias, Cidade Universitaria, CEP: 50670-901 Recife, PE, Brazil; 3Swedish University of Agricultural Sciences, Department of Molecular Sciences, Box 7015, SE-750 07 Uppsala, Sweden; 4National Genomics Infrastructure-Sweden, Science for Life Laboratory, Department of Immunology, Genetics and Pathology, Uppsala University, BMC, Box 815, SE-752 37 Uppsala, Sweden; 5Institute of Medicinal Plant Development, Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College, Beijing 100193, PR China; 6Department of Biotechnology and Biomedicine, Technical University of Denmark, 2800 Kongens Lyngby, Denmark *Correspondence: J. Houbraken, [email protected] Abstract: The genus Monascus was described by van Tieghem (1884) to accommodate M. ruber and M. mucoroides, two species with non-ostiolate ascomata. Species delimitation in the genus is still mainly based on phenotypic characters, and taxonomic studies that include sequence data are limited. The genus is of economic importance. Species are used in fermented Asian foods as food colourants (e.g. ‘red rice’ (ang-kak, angka)) and found as spoilage organisms, and recently Monascus was found to be essential in the lifecycle of stingless bees.
    [Show full text]
  • Dos Interesantes Contaminantes Fúngicos Filamentosos En Muestras Clínicas Positivas a Trychophyton Rubrum. Una Situación De Curiosidad Morfológica
    Bol. Micol. 2021; 36(1): 25-38 INVESTIGACIÓN Dos interesantes contaminantes fúngicos filamentosos en muestras clínicas positivas a Trychophyton rubrum. Una situación de curiosidad morfológica Two interesting filamentous fungal contaminants in clinical samples positive to Trychophyton rubrum. A situation of morphological curiosity Dr. Eduardo Piontelli Laforet1* TM. Peggy Vieille Oyarzo2 TM. Yerko Leiva Salazar2 1Profesor Emérito de Micología, Universidad de Valparaíso. 2Laboratorio Diagnóstico Microbiológico UVCLIN, Escuela de Medicina, Universidad de Valparaíso. *Autor para correspondencia: [email protected] RECIBIDO: 24 de mayo 2021 APROBADO: 2 de julio 2021 DOI: 10.22370/bolmicol.2021.36.1.2907 Palabras claves: Dermatofitosis, contaminantes, Metarhizium, Monascus. Keywords: Dermatophytoses, contaminants, Metarhizium, Monascus. RESUMEN estos 2 contaminantes Metarhizium purpureo- genum(similis) y Monascus ruber fue más bien Las dermatofitosis corresponden a un grupo de una curiosidad esencial que el micólogo clínico enfermedades micóticas comunes en piel y adquiere en su contínua formación y ante la fanéreas, donde Trichophyton rubrum es el posibilidad de infecciones mixtas, pudiendo agente causante más frecuente a nivel mundial y conjugar sus hallazgos junto al análisis taxo- presente en nuestros 2 casos de pacientes nómico y los factores geográficos y edáficos masculinos con estas micosis, una en uñas y la asociados a su distribución. otra en piel. Sin embargo, el enfoque de esta publicación se basa principalmente en la ABSTRACT presencia de 2 interesantes contaminantes (uno en cada caso clínico) presentes solo en los Dermatophytoses belongs to a group of common cultivos de las primeras siembras como mycotic diseases in skin and pharynals, where saprófitos y por ende como propágulos de Trichophyton rubrum is the most frequent dispersión, asociados al ambiente y sin causative agent worldwide and present in our 2 intervención clínica demostrada en ambas cases of male patients with these mycoses, one micosis.
    [Show full text]
  • 1.0 INTRODUCTION Red Rice Is Traditionally Prepared by Fermenting
    1.0 INTRODUCTION Red rice is traditionally prepared by fermenting rice with a fungal starter from the genus Monascus, notably the M. purpureus, M. pilosus, or M. ruber. These fungi are chosen based on their pigments-producing ability and also various beneficial secondary metabolites. For thousands of years, the Chinese community has strong connection with red rice on the ground of its purported and renowned medicinal properties such as anti- hypertensive (Hsieh and Tai, 2003), anti-diabetic (Shi and Pan, 2010), and good in regulating blood circulation (Wu and Zhang, 1991). As such, the red rice has been a mainstay in the traditional Chinese medicine (TCM) ever since and has been included by the Chinese in their daily dietary intake. However, as traditional as it is, red rice did not usually undergo formal safety and health inspection on its preparation and storage. Fungi belonging to the genus Monascus which are used as fermentation starters are widely known to produce citrinin during their metabolism (Blanc et al., 1995a; 1995b; Li et al., 2003). Citrinin is a mycotoxin isolated from Penicillium citrinum (Hetherington and Raistrick, 1931). It is also produced by other species of Penicillium (Ei-Banna et al., 1987) and Aspergillus (Kurata, 1990). On this basis, citrinin is also known as a naturally occurring contaminant in stored food commodities such as corn, wheat, barley and rice (CAST, 2003). Betina (1989) provided information on toxicity studies which showed that this mycotoxin is mainly nephrotoxic (toxic to kidney). Citrinin is also known to affect proximal tubules of the kidney in animals (Phillips et al., 1980).
    [Show full text]
  • Biodegradación Del Poliuretano Utilizando Microorganismos Fúngicos
    FACULTAD DE INGENIERÍA Y ARQUITECTURA ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA AMBIENTAL Revisión sistemática: Biodegradación del poliuretano utilizando microorganismos fúngicos TESIS PARA OBTENER EL TÍTULO PROFESIONAL DE INGENIERA AMBIENTAL AUTORAS: Flores Icochea, Yesenia Julieth (ORCID: 0000-0002-6540-1126) Retamozo Calle, Ornella Victoria (ORCID: 0000-0002-4497-1154) ASESOR: Mg. Ugarte Alván, Carlos Alfredo (ORCID: 0000-0001-6017-1192) LÍNEA DE INVESTIGACIÓN: Tratamiento y Gestión de los Residuos LIMA – PERÚ 2020 Dedicatoria A Dios, por brindarnos salud y fuerzas por alcanzar los objetivos trazados, a nuestros padres, por su infinito apoyo, paciencia y amor; y a todas las personas importantes en nuestras vidas, quienes siempre nos alentaron por ser cada día mejor, por todo este tiempo, se lo dedicamos con mucho cariño y agradecimiento a todos. ii Agradecimiento En primer lugar, a Dios, por darnos vida y fuerzas para seguir adelante a pesar de todo, a nuestra familia por su apoyo incondicional, a nuestros asesores ing. Carlos Ugarte e ing. Fernando Sernaqué por su ayuda, paciencia y aliento por avanzar; asimismo, a todas las personas que significan mucho para nosotras, quienes estuvieron ahí, brindando su apoyo moral a lo largo del desarrollo de esta investigación. iii Índice de contenidos Dedicatoria.........................................................................................................................................ii Agradecimiento ...............................................................................................................................
    [Show full text]
  • Effect of Amino Acids on Pigments, Citrinin, and Lovastatin Production by Monascus Purpureus Under Static Conditions
    BIOLOGIJA. 2017. Vol. 63. No. 2. P. 160–168 © Lietuvos mokslų akademija, 2017 Effect of amino acids on pigments, citrinin, and lovastatin production by Monascus purpureus under static conditions Padmavathi Tallapragada*, Monascus spp. is known to produce many secondary metabolites including pigments, statin, and undesired mycotoxin. Rashmi Dikshit, M. purpureus MTCC 410 strain was grown statically for ten days in potato dextrose broth supplemented with 1% UV steri- Mudaheranwa Phocas, lized amino acids. Whatmann filter No. 1 was used to separate the developed mycelia from the broth to get the intracellular pig- Madhusudan. M.R., ment as the extracellular one is left in the filtrate. The pigment concentration was estimated by the calorimetric method for dif- Sanjana Samprathi ferent wavelengths and expressed in colour value units (CVU). The presence of citrinin in the growth medium was checked un- Department of Microbiology, der UV light at 350 nm and quantification was done with high- Centre of PG Studies, Jain University, 18/3, 9th Main, Jayanagar 3rd Block, performance liquid chromatography column along with loop in- Bangalore, India jector of 20 μl, and Shimadzu CLASS-VP version 5.032 software. The maximum biomass (143.6 g/l) was observed with supple- mentation of 1% D-serine to the medium, whereas the maximum intracellular pigment yield was observed with supplementation of L-histidine monohydrochoride (yellow – 4.48, orange – 3.97 and red pigment – 2.0 CVU/ml). The maximum extracellular pigment yield was observed with supplementation of glycine (yellow – 2.18, orange – 1.65 and red pigment – 1.38 CVU/ml to the growth me- dium).
    [Show full text]