REPUBLIQUE ALGERIENNE DEMOCRATIQUE ET POPULAIRE MINISTERE DE L’ENSEIGNEMENT SUPERIEUR ET DE LARECHERCHE SCIENTIFIQUE UNIVERSITE LARBI BEN M’HIDI OUM EL BOUAGHI FACULTE DES SCIENCES ET TECHNOLOGIES DEPARTEMENT DE GENIE DES PROCEDES N° d’ordre : M……../2012 MEMOIRE Pour l’obtention du diplôme de Master en Génie des procédés Option : Génie Chimique Option : Génie Chimique MISE EN EVIDENCE DES HUILES ESSENTIELLES DE QUELQUES PLANTES MEDICINALES Présenté par : Encadreur : MEBARKI RIM Dr. KABOUCHE AZEDDINE BOUGUEFFA ILHEM Soutenu le : / 06/2012 Devant le jury de soutenance suivant : Dr. KABOUCHE AZEDDINE Pr. GHERRAF NOUREDDINE Dr : BOULTIF AYACHE Promotion 2011/2012 Sommaire Introduction..................................................................................................................1 Chapitre 1 : Généralité Sur Les Huiles Essentielles 1.1- Historique………………………………………………………………………...3 1.2- Définition …………………………………………………………………………………3 1.3- Description……………………………………………………………………….4 1.4- Rôle Physiologique.……………………..……………………………………….4 1.5- Propriétés Physiques..……………………………………………………………5 1.6- Origine Dans Les Végétaux…………………………………………………...…5 1.7- Composition Chimique ………………………………………………………….6 1.7.1- Les Terpènes…………………………………………………………………...6 1.7.2- Les Composes Aromatiques ……………………………………………...7 1.7.3- Les Composes D’origines Diverses………………………………………7 1.7.4- Notion De Chemotype…………………………………………………....7 1.8- Localisation Des Huiles Essentielles…………………………………………….8 1.9- Utilisations Des Huiles Essentielles……………………………………….….....8 1.10- Précautions……………………………………………………………………....9 1.11-Conservation Deshuiles Essentielles………………………………..…...……...10 1.12- ToxiciteDes Huiles Essentielle………………………………....……………...10 1.13- Avantages Des Huiles Essentielles…………….……………………………...11 1.14- Rôle D'une Huile Essentielle Dans La Plante…………………………………12 1.15 - Caractérisation D’une Huile Essentielle………………………………………13 1.16- Classement Des Huiles……………...………………………………………...14 1.16.1- Principes Actifs…………………………………………………..….…14 1.16.1- Selon Leurs Activités Thérapeutiques………………………………..…..….16 Chapitre 2 : Généralité sur Les Terpènes 2.1- Définition ……………………………………………………………………….18 2.2- Composition……………………………………………………………………..18 2.2.1- IsoprèneUnité De Base Commune……………………………………………18 2.2.2- Monoterpenes…………………………………………………………….19 2.2.3- Sesquiterpenes……………………………………………………………22 2.2.4- Diterpenes………………………………………………………………...22 2.2.5- Les Triterpenes Et Triterpenoides.………………………..:……………..23 1- Generalites…………………………………………………………………:..23 2- Classification Des Triterpenoides.……………………….:……………...…..24 3- Determination Des Triterpenoides Par Coloration ……………………26 a-ReactionsColorees Des Triterpenoides…………………………...26 b- La Stereostructure Du Squelette Oleanane Et Ursane...………………….….27 Chapitre 3 : Méthodes d’extraction 3.1- Les procédésd’entrainement àla vapeur………………………………………..31 3.1.1- Le systèmediscontinutraditionnel………………………………………..31 3.1.2- Les systèmescontinus àContre-courant………………………………….31 3.2- Les procédésd'hydrodistillation………………………………………………...32 3.2.1- Le Systèmetraditionnel…………………………………………………...32 3.2.2- L'hydrodistillationsous pression……………………………………..………33 3.2.3- Le systemede thermopompage……………………………………….…..…...33 3.2.4- Turbodistillation…………………………………………………………..33 3.2.4- L'hydrodistillationsous micro-ondes……………………………….……..34 3.3- L'hydrodiffusion…………………………………………………………………35 3.4- Place de la distillation parmi les différentes techniques d'exploitation des plantes àparfums……………………………………………………………………….……..36 3.4.1- L'expression à froid…………………………………………………..….36 3.4.2- L'enfleurage …………………………………………………….…….…37 3.4.3- Extractions par les solvants et par les graisses……………………….…..38 3.4.4- Extraction au co2supercritique……………………………………………39 3.4.5- Technique de « l’espace de tête »…………………………………………40 Chapitre 4 : Identificationdes constituants dans un mélangescomplexe 4.1- Méthodesanalytiques………………………………………………………...…42 4.2- La Chromatographie en phase gazeuse (CPG)………………………………....43 4.3- La spectrometriede masse (SM)…………………………..….…………………44 4.4- Analyse par des couplages « En Ligne »……………………..………………...44 4.4.1- La CPG et les indices de rétention………………………………..……...45 4.4.2- Couplage d’une technique chromatographique avec une technique spectroscopique………………………………………………………………………47 4.4.2.1- Les Couplages CPG-SM, CPG-SM(ICP) et CPG-SM(ICN)…………….…47 4.4.2.2 Les Couplages CPG-IRTF et CPG-IRTF-SM…………………..………48 4.4.2.3- Le Couplage CLHP-SM……………………………………….……...49 4.4.2.4- Le Couplage CLHP-RMN 1H………………………………….….….50 4.4.3- La CPG bidimensionnelle et le couplage CLHP-CPG-SM…………….…….50 4.4.5- Les Couplages CPG-SM-SM et CLHP-SM-SM…………………………51 4.4.6- Bilan des techniques d’analyse en ligne………………………………….52 4.5- Identification des Constituants après Purification……………………………..53 4.6- Analyse par RMNdu 13c Sans SéparationPréalable……………………..……..55 Chapitre 5: Généralités sur les plantes médicinales 5.1- Généralitéssur les plantes médicinales………………………………….……...57 5.2- UrticaDioica L…………………………………………………………………………..57 5.2.1- Historique ……………………………………………………………….…..58 5.2.2- Description………………………………………………………………..58 5.2.3- Parties utilisées……………………………………………………………..…59 5.2.4- Principes actifs …………………………………………………………….…59 5.2.5- Propriétéset indications………………………………………………….…....59 5.2.6- Utilisations…………………………………………………………………....59 5.2.7 - Les types d’urticaDioica L en Algérie……………………..……………..….60 5.3- Ajuga Iva L……………………………………………………………………...61 5.3.1- Description ……………………………………………………………….61 5.3.2- Habitat et répartition géographique……………………………………….61 5.3.3- Composition chimique………………………………………………………….....…62 5.3.4- Objectifs…………………………………………………………………….....62 5.3.5- Les types d’ajuga Iva L…………………………………………………...62 5.4 TeucriumPolium L……………………………………………………………....63 5.4.1 Description………………………………………………………………...63 5.4.2- Habitat…………………………………………………………………….63 5.4.3- Les types de teucriumpolium…………….……………………………….63 Chapitre 6 :Matérielset méthodes 6.1- Introduction……………………………………………………………………...66 6.2- Préparationde la plante………………………………………………………….66 6.2.1- Pesée des échantillons…………………………………………………..…….66 6.3- Techniques d'extractions………………………………………………………...66 6.3.1- L’hydrodistillation………………………………………………………..67 6.3.2- Entrainement A La Vapeur………………………………………………..72 Chapitre 7 : Résultats et discussion 7.1- interprétation de résultats de l’échantillon HD1...................................................79 7.2- interprétation de résultats de l’échantillon EV1....................................................80 7.3- interprétation de résultats de l’échantillon HD2...................................................83 7.4- interprétation de résultats de l’échantillon EV2....................................................84 7.5- interprétation de résultats de l’échantillon HD3...................................................88 7.6- interprétation de résultats de l’échantillon EV3....................................................89 Conclusion...................................................................................................................90 Bibliographie...............................................................................................................91 Liste des Tableaux ــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ Liste des Tableaux Tableau 1.1 : Classement des HE selon leur principe active…………………14 Tableau 2.1 : Les positions des hydrogènes sur les divers atomes de carbone……27 Tableau 6.1 : Poids des échantillons utilisés dans l’hydrodistillation……………66 Tableau 6.2 : Poids des échantillons utilisés dans l’entraînement a la vapeur…..66 Tableau 6.3 : Identification du produit……………………………………………70 Tableau 6.4 : Caractéristiques physiques…………………………………………70 Tableau 7.1: Résultats d'analyse par GC-MS de l’échantillon HD1et EV1……...…76 Tableau 7.2: Résultats d'analyse par GC-MS de l’échantillon HD2et EV2………..81 Tableau 7.3: Résultats d'analyse par GC-MS de l’échantillon HD3et EV3….….…85 Liste des Figures ـــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ Liste des Figures Figure2.1 : Exemples d’isoprène …………………………………………………...16 Figure 2.2 : Molécule d'isoprène…………………………………………………….17 Figure 2.3 : exemple d’isoprène……………………………………………………..19 Figure 2.4 : Exemple de quelques Monoterpènes…………………………………...20 Figure 2.5 : Les déférents types de monoterpène……………………………………21 Figure 2.6 : Exemple de quelques Sesquiterpènes…………………………………..22 Figure2.7 : Exemple de quelquesDiterpènes……………………………………….23Figure 2.8:Squelettes carbons des triterpénoides…………………………………...25 Figure 2.9 : squelette d’oléanane…………………………………………………….28 Figure 2.10 : Squelette ursane……………………………………………………….29 Figure 3.1 : Principe schématisé de l’appareillage d’extraction par entraînement à la vapeur de l’eau ……………………………………………………………………...31 Figure 3.2: Principe schématisé de l’appareillage d’hydrodistillation…………........32 Figure3.3:Principe schématisé de l’appareillage de Turbodistillation………………34 Figure3.4 : Principe schématisé de l’appareillage de système de l’hydrodistillation sous micro ondes.……………………………………………………………….……35 Figure 3.5 : l’hydrodiffussion …………………………………................................36 Figure 3.6: Schéma du « procédé de récupération de l’huile