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Perfilado Metabólico De Plantas Del Género Virola

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Perfilado Metabólico De Plantas Del Género Virola Perfilado metabólico de plantas del género Virola spp (Myristicaceae) provenientes de la Amazonía y Orinoquía Colombiana y evaluación de la actividad antifúngica contra Fusarium oxysporum Luisa Lorena Orduz Díaz Universidad Nacional de Colombia Facultad de Ciencias, Departamento de Química Bogotá D.C., Colombia 2015 Perfilado metabólico de plantas del género Virola spp (Myristicaceae) provenientes de la Amazonía y Orinoquía Colombiana y evaluación de la actividad antifúngica contra Fusarium oxysporum Luisa Lorena Orduz Díaz Tesis o trabajo de investigación presentada(o) como requisito parcial para optar al título de: Magister en Ciencias - Química Director (a): Dr. Luis Enrique Cuca Suárez Profesor titular Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad Nacional de Colombia Línea de Investigación: Productos Naturales Vegetales Grupo de Investigación: Estudio químico y de actividad biológica de Rutaceae y Myristicaceae Colombianas Universidad Nacional de Colombia Facultad de Ciencias, Departamento de Química Bogotá D.C., Colombia 2015 A mis padres, mi hermana, mi familia y mis amigos… El experimentador que no sabe lo que está buscando no comprenderá lo que encuentra. Claude Bernard Agradecimientos En primera instancia a Dios, por darme la vida. A la Universidad Nacional de Colombia, por las oportunidades y enseñanzas recibidas durante mi paso por sus aulas. Al Dr. Luis Enrique Cuca Suarez, por permitirme hacer parte de su grupo de investigación, por su paciencia, enseñanzas, comprensión y apoyo durante el desarrollo de este proyecto. Al Dr. Ericsson Coy, mi jefe, mi modelo a seguir, mi maestro, mi colega, quien me motivó a iniciar este proyecto, me apoyó y guio durante el desarrollo del mismo con paciencia y una sonrisa, demostrando que cuando las cosas se hacen con dedicación y empeño, se obtiene buenos resultados. Gracias por la confianza y por estar siempre dispuesto a escuchar y aconsejar. Al Laboratorio de Productos Naturales Vegetales y todos sus integrantes: Elizabeth, Diego M, Juan Carlos, Jorge P, Tatiana, Erika, Profe Fabián, Profe Oscar y Profe Mónica, por la colaboración y aportes a mi trabajo. Especialmente al Profe Wilman por el apoyo y colaboración en la recolección de muestras. Al Laboratorio de Química Bioorgánica de la Universidad Militar Nueva Granada donde se realizaron los Análisis cromatográficos (LC-DAD-ESI-MS y GC-MS) y cuantitativos y sus integrantes, Andresito, Diego Q, Diana G., Lili, Willy, Ricardo, Juanito, Ronald y todos los demás, por la compañía durante las largas jornadas y todos aquellos momentos compartidos. A mis amigos y colegas Freddy Bernal y Camilo Guerrero, quienes siempre estuvieron dispuestos a escucharme, explicarme y motivarme para que todo saliera de la mejor forma. Gracias por los cafés, las pausas activas, las alegrías y los viajes compartidos. Espero visitarlos pronto. VIII Perfilado metabólico de plantas del género Virola spp. A Juliana Cardona y Catalina Rozo, quienes me ofrecieron su amistad, y compartieron conmigo sus experiencias. Gracias por aquellos momentos felices, ratos amargos y por los cafés pendientes. Al Instituto Amazónico de Investigación Científica – SINCHI y en especial a Marcela Carrillo y al Ing. Bernardo Giraldo por la recolección y clasificación de algunas de las muestras objeto de este estudio. Al Laboratorio de Fitopatología de la Universidad Militar Nueva Granada por proveer los espacios para la realización de pruebas antifúngicos y proporcionarme la cepa del hongo. Al Dr Massuo J. Kato y a la Dra Lydia Yamaguchi por su apoyo durante la pasantía de Investigación en su laboratorio, la sus enseñanzas recibidas, su inmensa amabilidad y hospitalidad. Al Laboratorio de Química de Productos Naturales de la Universidad de Sao Paulo y sus integrantes: Yasmín, Marcilio y Renan, por la colaboración y aportes a este trabajo. Al Instituto de Química de la Universidad de Sao Paulo-Brasil, donde se llevaron a cabo los análisis de Cromatografía Liquida acoplada a espectrometría de masas de alta resolución y de Resonancia Magnética Nuclear. De manera muy especial a mis padres Luz Mery y Gabriel y mi hermana Daniela, pues son el motor de mi vida. Gracias por la compresión durante estos dos años y aquellas palabras y frases de aliento, que siempre llegaban en el momento indicado y apoyarme en todas las locuras que se me ocurren. Finalmente todas aquellas personas que en algún momento me acompañaron, enseñaron, aminaron, y aconsejaron, Sandrita Mondragón, Javier R., Sindy Lorena, Kikita, y todos los demás amigos, compañeros, colegas o familiares que de una u otra forma aportaron a este proyecto. Resumen y Abstract IX Resumen Las plantas pertenecientes al género Virola son ampliamente usadas por las comunidades indígenas en la Amazonia colombiana debido a sus propiedades medicinales. Virola es uno de los géneros más importantes de la familia Myristicaceae; en Colombia, veintiún especies pueden ser encontradas, y algunas han sido reportadas como potenciales antifúngicos. Veintiocho extractos etanólicos de diferentes partes de la planta (hojas, madera, corteza, flores y frutos) pertenecientes al género Virola (V. carinata, V. elongata, V. peruviana, and V. callophylla) fueron evaluadas usando un método microescala de medio suplementado contra Fusarium oxysporum, agente causante del marchitamiento vascular en plantas de importancia económica como tomate (Solanum lycopersicum), banano (Musa paradisiaca) y clavel (Dianthus caryophyllus). Los extractos fueron perfilados usando técnicas como LC-DAD, LC-LRMS, LC-HRMS y 1H-NMR, y la fracción soluble en n-hexano de los mismos se analizó por GC-MS. La actividad antifúngica de los extractos fue determinada a tres concentraciones diferentes encontrando inhibición de hasta el 90% en el crecimiento miceliar del hongo. El análisis cromatográfico y espectroscópico de los extractos indicó la presencia de compuestos particulares en algunos de estos, como es el caso de los flavonoides, lo cual se acreditó por un estudio comparativo, que inició con el aislamiento de cuatro flavonoides a partir de las hojas de V. carinata, los cuales fueron usados para establecer su presencia en otros extractos. Un análisis multivariado por componentes principales (PCA) de los perfiles cromatográficos y espectroscópicos completos muestra algunos conglomerados. Estos confirman la similaridad de los extractos principalmente respecto a la composición de aquellos provenientes de madera y corteza, lo cual no es posible ver con una comparación directa de los cromatogramas o espectro obtenidos. La correlación entre la actividad antifúngica (como variable de supervisión) y los datos cromatográficos fue llevada a cabo por medio de una regresión de mínimos cuadrados parciales (OPLS). Este análisis permitió encontrar algunos grupos de señales que tiene una alta correlación con la actividad los cuales fueron identificados tentativamente por LC-HRMS. Este X Perfilado metabólico de plantas del género Virola spp. modelo permite la discriminación de extractos activos en una búsqueda racional de activos antifúngicos. Palabras clave: Metabolómica, Virola, derreplicación, Análisis de Componentes Principales, Análisis de Mínimos Cuadrados Parciales, Perfilado Metabólico. Abstract Plants belonging to the genus Virola are widely used by indigenous communities in the Colombian Amazon due to their medicinal properties; Virola is one of the most important genera of the Myristicaceae family; in Colombia, twenty-one species can be found, and they have also been reported as potential antifungals. Twenty eight ethanol-soluble extracts from different plant parts (leaves, wood, bark, flowers and fruits) belonging to the genus Virola (V. carinata, V. elongata, V. peruviana, and V. callophylla) were evaluated using a micro-scale amended medium method against Fusarium oxysporum, the causal agent of vascular wilt disease in plants of economic importance such as tomato (Solanum lycopersicum), banana (Musa paradisiaca) and carnation (Dianthus caryophyllus). The extracts were profiled using LC.DAD, LC-LRMS, LC-HRMS and 1H-NMR techniques, and the n-hexane-soluble fraction of the extracts was analyzed by GC-MS. The antifungal activity of the extracts was determined at three concentrations finding inhibition values higher than 90%. The results indicated that extracts exhibited dose-dependent inhibition of fungal mycelium at different levels. The analysis of chromatographic/spectroscopic data indicated the presence of particular compounds in some extracts such as flavonoids which was accredited by a comparative study, starting with the isolation of four flavonoids from V. carinata leaves which were used to stablish their presence in the other extracts. A multivariate analysis by principal component analysis (PCA) of the complete chromatographic and spectroscopic data profiles showed some clusters. This clustering confirmed the similarity of extracts of the same plant, even in the composition of extracts of bark and wood, which would not be just possible with a direct comparison of the chromatographic/spectroscopic data. The correlation between the antifungal activity (as supervision variable) and chromatographic/spectroscopic data was performed through Partial Least Squares (OPLS). This analysis allowed finding some groups of signals having high correlation with the activity which were tentatively identified by LC-HRMS. Contenido XI The present model let to the discrimination of active extracts within a rational searching of antifungals from Virola species. Keywords: Metabolomics, Virola,
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