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Investigation of Mechanochemical Synthesis of Condensed 1,4-Diazines and Pharmaceutically Attractive Hydrazones Paulo Filho Marques De Oliveira

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Investigation of Mechanochemical Synthesis of Condensed 1,4-Diazines and Pharmaceutically Attractive Hydrazones Paulo Filho Marques De Oliveira Investigation of mechanochemical synthesis of condensed 1,4-diazines and pharmaceutically attractive hydrazones Paulo Filho Marques de Oliveira To cite this version: Paulo Filho Marques de Oliveira. Investigation of mechanochemical synthesis of condensed 1,4-diazines and pharmaceutically attractive hydrazones. Chemical and Process Engineering. Ecole des Mines d’Albi-Carmaux, 2015. English. NNT : 2015EMAC0007. tel-01271090 HAL Id: tel-01271090 https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-01271090 Submitted on 8 Feb 2016 HAL is a multi-disciplinary open access L’archive ouverte pluridisciplinaire HAL, est archive for the deposit and dissemination of sci- destinée au dépôt et à la diffusion de documents entific research documents, whether they are pub- scientifiques de niveau recherche, publiés ou non, lished or not. The documents may come from émanant des établissements d’enseignement et de teaching and research institutions in France or recherche français ou étrangers, des laboratoires abroad, or from public or private research centers. publics ou privés. 5)µ4& &OWVFEFMPCUFOUJPOEV %0$503"5%&-6/*7&34*5²%&506-064& %ÏMJWSÏQBS École Nationale Supérieure des Mines d'Albi-Carmaux conjointement avec l'INP Toulouse 1SÏTFOUÏFFUTPVUFOVFQBS Paulo Filho MARQUES de OLIVEIRA le vendredi 30 octobre 2015 5JUSF Investigation of mechanochemical synthesis of condensed 1,4-diazines and pharmaceutically attractive hydrazones ²DPMFEPDUPSBMF et discipline ou spécialité ED MEGEP : Génie des procédés et de l'Environnement 6OJUÏEFSFDIFSDIF Centre RAPSODEE, CNRS UMR 5302 - École des Mines d'Albi-Carmaux %JSFDUFVSUSJDF T EFʾÒTF Directeur : Michel BARON Co-directeur : Michel BALTAS Jury: Sylviane GIORGI-RENAULT - Professeur, Université de Paris Descartes Présidente Marc DESCAMPS - Professeur, Université de Lille I Rapporteur Jean MARTINEZ - Professeur, Université de Montpellier I Rapporteur Michel BALTAS - Directeur de Recherche, Université de Toulouse III, UPS Examinateur Michel BARON - Professeur, École des Mines d'Albi-Carmaux Examinateur Alain CHAMAYOU - Maître-assistant, École des Mines d'Albi-Carmaux Examinateur Tomislav FRIŠƎIƍ- Professeur, McGill University, Montréal (CA) Examinateur Brigitte GUIDETTI - Maître de conférences, Université de Toulouse III, UPS Examinateur “…Imagination is more important than knowledge. Knowledge is limited. Imagination encircles the world.” Albert Einstein (Berlin, 1929) Ao meus pais… aos meus primeiros mestres. Àqueles que não me ensinaram matemática ou português, mas coisas que o ser humano nunca poderá aprender com a ciência racional. Como ser gente, como ser humilde, como ser digno, como ser forte e como ser humano… Obrigado Paulo e Iraides por acreditarem em mim e terem me dado a oportunidade de seguir os caminhos que escolhi. Remerciements It is not possible to develop or evolve in anything on your own. This thesis was raised by essential contributions from different people from different countries. The support, the help, the analyses and characterizations, but the most important, the smiles I have found, the coffee breaks and the words of encouragement. I hope that those people could find in these words my sincerest gratitude. Je remercie l’École des Mines d’Albi-Carmaux et le centre de Recherche d’Albi en génie des Procédés des Solides Divisé, de l’Énergie et de l’Environnement (RAPSODEE) de m’avoir donné la possibilité de développer les travaux inclus dans ce manuscrit. Également, je remercie le Laboratoire de Synthèse et Physico-chimie de Molécules d’Intérêt Biologique (LSPCMIB) à l’Université Paul Sabatier (Toulouse III), d’avoir permis l’accès sans restrictions à leurs moyens. J’étais aussi un doctorant de chez vous. Je tiens à remercier très chaleureusement mes encadrants de thèse de m’avoir accompagné tout au long de ces trois années, pour leur aide et compétence, mais aussi pour leur patience et leur encouragement à finir ce travail. Un très grand merci à mon directeur Michel Baron pour son soutien inestimable. Merci pour m’avoir appris que la science se fait aussi avec beaucoup d’imagination, et qu’il faut respecter, mais jamais nous limiter à des règles qui sont connues ou acceptées dans le domaine scientifique, si on veut vraiment avancer. Merci à mon co- encadrant Alain Chamayou pour son apport en Génie de Procédés, lequel a élargi encore plus le cadre des travaux multidisciplinaires de ces études. De la même façon, mes remerciements s’adressent à mon co-directeur Michel Baltas pour la vision sur la chimie thérapeutique, très nouvelle pour moi, mais que j’ai pu un peu apprendre, et de m’avoir ouvert la porte du LSPCMIB pour cette thèse. Finalement, je voudrais remercier vivement ma co-encadrante Brigitte Guidetti, ma professeure de caractérisation des molécules organiques, pour sa précieuse disponibilité, sa patience et sa sympathie. Mes remerciements sont aussi destinés aux rapporteurs et aux autres membres du jury pour l’honneur qu’ils m’ont fait en évaluant mes travaux de thèse. Nous devons remercier le CNRS-JSPS (Projet n° PRC0709, 2013-2014) pour le support financier du projet consacré à l’étude des mécanismes. Merci au Pr. Tohru Sato et à Naoki Haruta de l’Université de Kyoto pour notre collaboration très importante et fructueuse. Durant ma thèse, j’ai eu le plaisir de travailler aux côtés des personnes qui ont été fondamentales pour l’évolution et la conclusion de mon doctorat. Je remercie Sylvie Delconfetto, bien sûr pour toutes les DSC, mais également il faut la remercier pour les corrections du français, sa patience et son attention. Merci à Séverine Patry, Laurent Devrient (avec qui j’ai partagé le Labo 0C11), Philippe Accart pour la gentillesse et l’aide au quotidien au laboratoire et aussi pour les « bonjours » de tout les jours donnant plus d’énergie et de motivation. Un merci destiné à Nathalie Lyczko pour les marathons au DRX, pour son aide, sa disponibilité et ses mots encourageants. Je remercie également Bruno Boyer, Celine Boachon, Jean-Marie Sabatier, Christine Rolland et Véronique Nallet. Je tiens encore à remercier les autres membres permanents du centre RAPSODEE, les enseignants-chercheurs, en particulier Rachel Calvet, toujours attentionnée, pour sa sympathie, toute l’aide et sa gentillesse. Merci au secrétariat gentil et exceptionnel du centre : Anne-Marie Fontes, Chrystel Auriol et Valérie Veres. Cette thèse doit beaucoup à la Plateforme Gala, grâce à laquelle la collaboration entre le centre RAPSODEE et le LSPCMIB a pu être mise en place. J’en profite donc pour remercier Maria Inês Ré, tout d’abord d’avoir transmis l’opportunité d’un poste de doctorant au sein du Centre, dans un domaine qu’aujourd’hui je trouve très excitant, mais également de s’intéresser à mon quotidien au laboratoire et en France. Merci à Laurène Haurie, toujours sympathique, pour l’aide et l’accueil sur la Plateforme. Mes remerciements doivent être aussi adressés à quelques membres du LSPCMIB et de l’Institut de Chimie de Toulouse. Merci à Christiane André-Barrès pour sa collaboration très importante qui a pu compléter et mettre en valeur les résultats de ces recherches. Merci à Caroline Toppan (RMN), Corinne Routaboul (FTIR), Isabelle Fabing (méthodes d’HPLC) et Yannick Coppel (CP-MAS NMR au LCC). Je suis très reconnaissent des travaux de stage réalisés par Graziele Aguiar et Marcos Gregório de Oliveira qui ont travaillé sur des sujets inclus dans cette thèse. Merci à vous deux, avec qui j’ai pu développer un peu mon côté encadrant, très important pour la suite de ma carrière, et également d’avoir partagé les difficultés et les réussites de la recherche scientifique. Merci à mes amis, ceux que j’ai découverts pendant ce séjour en France. Les amis qui ont vécu avec moi chaque avancée, chaque pas, chaque frustration… Ceux que j’aimerai pour toute ma vie et que je dois beaucoup remercier pour le soutien, l’aide, la bonne humeur et les soirées ensemble. Plusieurs nationalités, différentes façons de voir… Les échanges ont été enrichissants !! Merci aux doctorants and post-doctorants. Nous avons pu partager des ambiances très amicales, des moments que je ne souhaite pas oublier. Un remerciement spécial à Claire, Brieuc, Fanny (aussi pour l’initiation au français), Graciela (et Stéphane), Haithem, Tassadit, Leonard, Margot, Marion, Marta, Marwa et William. Merci Lucía, le sourire de tous les matins, la vie est vraiment toujours belle à sa vue. Maintenant je connais très bien la carte de l’Espagne… Hugo, avec son humour un peu acide et toute sa personnalité, mais toujours coopératif. Entre l’histoire de la France, les musiques et les films français, je me suis aussi enrichi de la culture française (les corrections de français sont également reconnues). En parlant des amis, l’amitié d’Andréa était très importante. Nous avons partagé les très bons moments autant que les difficiles. Nous avons commencé cette période ensemble et nous avons fini ensemble. Merci pour ton amitié inconditionnelle. Nous allons beaucoup rigoler des épisodes vécus en France à chaque prochaine retrouvaille. Aux brésiliens (plutôt brésiliennes) qui m’ont fait sentir un peu de l’air de mon pays. Toujours prêtes à aider, comme si nous nous connaissions des Carnavals d’avant. Merci Sue, mon premier contact en France, la personne la plus lumineuse et généreuse que je connaisse. Zeniths, Nay (et les rencontre dans les couloirs de RAPSODEE), Jacks et Bruna, merci pour l’amitié… également merci à ceux qui ont intégré cette communauté, Rafa et Benjamin. Je ne peux pas oublier mes amis de toujours. Day, Lê, Robison, Line… Vous êtes à mes côtés depuis toujours. Merci pour votre confiance. Merci d’être mes amis, qui je suis… Lucas, merci pour tous les jours. Barbara et Rodolfo, des amis aussi pour la vie, pour la bonne humeur même dans des situations critiques et pour nos histoires ensemble. Je dois remercier le laboratoire de polymères de l’EEL-USP, Brésil, où j’ai pris le goût pour la recherche à côté des gens admirables pour différentes raisons.
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