Structura Moleculară – Aplicaţii Practice Obiective:

• Desenarea structurilor moleculare. (Problema 1) • Construirea geometriei moleculare. (Problema 2) • Calcularea polinomului caracteristic a unui compus pe baza structurii. (Problema 3) • Utilizarea bazei de date PubChem pentru identificarea structurilor chimice. (Problema 4)

Cerinţe

Problema 1. Desenaţi următoarele clase de molecule în HiperChem: A. Zaharuri: CHO HO C H CH OH ƒ D-gliceraldehida: 2 CH2OH HHO H OH H HO OH

ƒ D-glucoza: H OH CH2OH HO O OH H OH H H OH

ƒ D-galactoza: H OH HOCH2 O H

HH H OH

ƒ D-riboza: OH OH HOCH2 O OH

H HO H CH2OH

ƒ D-fructoza: OH H O

NH

SO2 ƒ Zaharina: Salvaţi moleculele într-un director denumit Zaharuri. Extensia fişierelor trebuie să fie *.hin (ex. frunctoza.hin).

1 B. Vitamine CH3 CH3 H3CCH3 OH

CH ƒ Vitamina A: 3 CH3 H3CCH3

CH3 CH3 ƒ Vitamina A2: CHO H3C N NH2

N CH2 N+ HO S ƒ Vitamina B1: CH2OH

HO CH2OH

C NH ƒ Vitamina B6: 3 COOH

ƒ Provitamina Bx: NH2 CH2OH HCOH O O

ƒ Vitamina C: HO OH CH3

H3CCH3 H3C CH3

H H

CH2

ƒ Vitamina D2: HO

2 H3CCH3

H3C CH3

H3C

ƒ Vitamina D3: HO CH2OH

(HOCH)3

CH2

H3C N N O

NH H3C N ƒ Vitamina G: O O

CH3

ƒ Vitamina K3: O OCOCH3 CH3

ƒ Vitamina K4: OCOCH3 H H2N N N

N N CH2NH CONH O HOOCCH2CH2 C COOH ƒ Vitamina M: H N

CONH ƒ Vitamina PP: 2 Salvaţi moleculele într-un director denumit Vitemine. Extensia fişierelor trebuie să fie *.hin (ex. pp.hin).

C. Amino acizi NH2 O CH CH COH ƒ Alanină: 3 NH NH2 O H NCNHCH CH CH CH COH ƒ Arginină: 2 2 2 2 O NH2 O H NCCH CH COH ƒ Asparagină: 2 2

3 O NH2 O HO C CH CH COH ƒ Aspartat: 2 NH2 O HSCH CH C OH ƒ Cisteină: 2 O NH2 O HO C CH CH CH COH ƒ Glutamat: 2 2 O NH2 O H NCCH CH CH COH ƒ Glutamină: 2 2 2 O H NCH COH ƒ Glicină: 2 2 CH2CH C OH N NH2 O

ƒ Histidină: NH NH2 O

CH3CH2CHCH C OH CH ƒ Izoleucină: 3 CH3 NH2 O CH CHCH CH C OH ƒ Leucină: 3 2 NH2 O H NCH CH CH CH CH C OH ƒ Lisină: 2 2 2 2 2 NH2 O CH SCH CH CH C OH ƒ Metionină: 3 2 2 NH2 O

CH2CH C OH ƒ Fenilalanină: O ƒ Prolină: NH C OH NH2 O HOCH CH C OH ƒ Serină: 2 OHCH3 O CH CHCH COH ƒ Treonină: 3

CH2CH C OH

NH2 O ƒ Triptofan: NH NH2 O

HO CH2CH C OH ƒ Tirosină:

4 CH3 O

CH3CHCH C OH NH ƒ Valină: 2 Salvaţi moleculele într-un director denumit aa. Extensia fişierelor trebuie să fie *.hin (ex. frunctoza.hin).

Problema 2. Construiţi modelul molecular al structurilor desenate.

Problema 3. ƒ Calculaţi pentru zaharuri polinoamele caracteristice asociate structurilor moleculare. ƒ Care este cea mai bună valoare a lui X care corelează cel mai bine cu valorile zaharurilor (valorile se găsesc în Cursul 2).

Problema 4. Identificaţi proteine prin utilizarea bazei de date PubChem.

INSTRUCŢIUNI

Problema 1. ƒ În mod implicit elementul chimic în HiperChem este carbonul (`C`). Pentru a alege alt atom: [Build – Default Element...]. ƒ Nu este necesară desenarea atomilor de hidrogen! ƒ Salvaţi structura creată ([File - Save As...] / CTRL+S) cu denumirea cerută, în folderul asociat fiecărei clase de compuşi.

Problema 2. ƒ Deschideţi structura în HiperChem. ƒ Construiţi modelul molecular: [Build – Add H & Model Build]. ƒ Salvaţi structura.

Problema 3. ƒ Pentru calcularea polinoamelor caracteristice utilizaţi resursa online: http://l.academicdirect.org/Fundamentals/Graphs/polynomials/a_characteristic_polynomial_in.php ƒ Pentru calcularea polinoamelor caracteristice aveţi nevoie de structurile *.hin. ƒ Realizaţi o foaie de calcul Excel cu următoarele coloane: o Denumire compus (7 compuşi) o Valoare măsurată (vezi Cursul 2). o Polinomul caracteristic. o X=1 o X=2 o X=3 ... Zahăr lactoză galactoză maltoză sucroză fructoză aspartam zaharină Relativ la sucroză 0.16 0.32 0.33 1.00 1.73 180 450

ƒ Identificaţi valoarea lui X care înlocuită în formula polinomului caracteristic corelează cel mai bine cu valorile măsurata. Utilizaţi resursa online: http://l.academicdirect.org/Statistics/linear_dependence/. Se consideră o corelaţie pozitivă semnificativă statistic dacă valorile tuturor coeficienţilor de corelaţie (Pearson, Spearman, Semi-

5 Cantitatic, Kendall tau şi Gamma) sunt semnificative statistic. ƒ Salvaţi fişierul cu denumirea zaharuri.xls în directorul zaharuri.

Problema 4. ƒ Pentru a identifica structurile chimice utilizaţi baza de date PubChem (http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/). ƒ Identificaţi şi salvaţi într-un director denumit PubChem structurile 3D pentru următorii compuşi: ƒ Apigenin ƒ Dihydroxymethoxyc ƒ Mestranol ƒ Norethynodrel ƒ Aurin hlor olefin ƒ Methyl paraben ƒ Phenolphthalein ƒ Baicalein ƒ Dimethylstilbestrol ƒ Monobenzone ƒ Phenolphthalin ƒ Benzoresorcinol ƒ Diphenolic acid ƒ Monohydroxymetho ƒ Phenolsulfonphthale ƒ Benzylparaben ƒ Doisynoestrol xychlor in ƒ Butyl paraben ƒ Droloxifene ƒ Monohydroxymetho ƒ Phloretin ƒ Carbonochloridic ƒ Equol xychlor olefin ƒ Propyl paraben acid ƒ Estriol ƒ Monomethyl ether ƒ Prunetin ƒ Chalcone ƒ Estrone diethylstilbestrol ƒ Raloxifene ƒ Chlorocresol ƒ Ethylparaben ƒ Monomethyl ether ƒ Sanidril ƒ Clomiphene ƒ Ethynylestradiol hexestrol ƒ Tamoxifen ƒ Coumestrol ƒ Fisetin ƒ Moxestrol ƒ Toremifene ƒ Daidzein ƒ Formononetin ƒ Myricetin ƒ Triphenylethylene ƒ Dichlorophen ƒ Genistein ƒ Nafoxidine ƒ Zearalanone ƒ Dienestrol ƒ Hexestrol ƒ Naringenin ƒ Zearalenol ƒ Diethylstilbestrol ƒ Hydrocinchonine ƒ Nonylphenol ƒ Zearalenone dimethyl ether ƒ Kaempferol ƒ Nordihydroguaiareti ƒ Diethylstilbestrol ƒ Kepone c acid

6