Évaluation De L'approche Métabolomique Pour L
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Évaluation de l’approche métabolomique pour l’authentification des extraits naturels utilisés dans le secteur arômes et parfums Laure Saint-Lary To cite this version: Laure Saint-Lary. Évaluation de l’approche métabolomique pour l’authentification des extraits na- turels utilisés dans le secteur arômes et parfums. Autre. Université Nice Sophia Antipolis, 2015. Français. NNT : 2015NICE4025. tel-01189109 HAL Id: tel-01189109 https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-01189109 Submitted on 1 Sep 2015 HAL is a multi-disciplinary open access L’archive ouverte pluridisciplinaire HAL, est archive for the deposit and dissemination of sci- destinée au dépôt et à la diffusion de documents entific research documents, whether they are pub- scientifiques de niveau recherche, publiés ou non, lished or not. The documents may come from émanant des établissements d’enseignement et de teaching and research institutions in France or recherche français ou étrangers, des laboratoires abroad, or from public or private research centers. publics ou privés. UNIVERSITE NICE-SOPHIA ANTIPOLIS - UFR Sciences Ecole Doctorale Sciences Fondamentales et Appliquées T H E S E pour obtenir le titre de Docteur en Sciences de l'UNIVERSITE Nice Sophia-Antipolis Discipline : Chimie présentée et soutenue par Laure SAINT-LARY EVALUATION DE L’APPROCHE METABOLOMIQUE POUR L’AUTHENTIFICATION DES EXTRAITS NATURELS UTILISES DANS LE SECTEUR AROMES ET PARFUMS soutenue le 10 Juin 2015 Jury : M. Carlo BICCHI Professeur Rapporteur Faculté de Pharmacie, Turin, Italie M. Laurent DEBRAUWER Ingénieur de Recherche Rapporteur INRA, Toulouse M. Régis GOUGEON Professeur Examinateur Université de Bourgogne Mme Céline ROY Responsable du Laboratoire Examinateur ERINI, Grasse M. Jean-Philippe PARIS Directeur du Laboratoire Membre Invité Payan Bertrand, Grasse M. Olivier THOMAS Professeur Co-directeur de thèse Université Nice Sophia Antipolis M. Xavier FERNANDEZ Professeur Directeur de thèse Université Nice Sophia Antipolis 1 Remerciements Je remercie le Professeur Carlo Bicchi de la Faculté de Pharmacie de Turin d’avoir accepté de juger ces travaux. Je suis ravie que le Docteur Laurent Debrauwer, responsable de la plateforme Toxalim de l’Inra de Toulouse ait accepté d’être rapporteur de ce travail. Je remercie également le Professeur Régis Gougeon de l’Université de Bourgogne d’avoir accepté d’examiner ces travaux de thèse. Je suis reconnaissante envers l’Association Nationale de la Recherche et de la Technologie pour l’obtention de la bourse CIFRE pour ce projet de thèse. J’exprime également ma gratitude envers la société WATERS pour son co-financement, ainsi que pour nos échanges scientifiques. J’en profite pour remercier mes principaux interlocuteurs : Freddy Delsenne, Oliver Burt et Nicolas Poveda pour les aspects plus techniques. Toute ma reconnaissance va envers le Docteur Anne Chartogne, présente du début à la fin de ce projet. Merci Anne ! J’adresse mes remerciements à la Direction de ERINI qui m’a permis de réaliser cette thèse au sein de son laboratoire. Je remercie chaleureusement la société Payan Bertrand, le Président du Directoire Eric Proal et le Directeur Général Vincent Proal, de s’être impliqués dans ce partenariat multiple avec ERINI et l’Institut de Chimie de Nice. Mais aussi, et surtout, de m’accorder leur confiance et de m’offrir l’opportunité de rester au sein de leur société à l’issue de ce doctorat. Je suis particulièrement reconnaissante envers le Professeur Xavier Fernandez, et à travers lui, envers l’Institut de Chimie de Nice ainsi que l’Université de Nice Sophia-Antipolis. Je le remercie pour avoir encadré ces travaux, pour ses précieux conseils et son partage de connaissances des extraits naturels. Je me souviendrai particulièrement d’une de tes phrases lors d’un de mes nombreux moments de désespoir face à une machine récalcitrante multi- récidiviste « Allez courage, la victoire n’en sera que meilleure ! ». Effectivement. Merci ! Je n’aurai qu’un seul regret, ton manque de compréhension concernant la cause féline… Je remercie le Professeur Olivier Thomas pour avoir co-dirigé cette thèse, de m’avoir accompagnée au cours de plusieurs études dans son laboratoire, d’avoir partagé son expérience, son anglais et de m’avoir fait part de sa rigueur sans faille. Merci de ton entière confiance pour la prise de notes lors de nos réunions ! Je tiens à exprimer ma reconnaissance à Jean-Philippe Paris, directeur du laboratoire de Payan Bertrand, d’avoir soutenu et de s’être investi dans ce projet de thèse. Merci pour le partage de vos connaissances, nos nombreuses discussions, pour votre gentillesse et votre enthousiasme quotidien. J’exprime ma gratitude envers le Docteur Céline Roy, responsable d’ERINI, mon laboratoire d’accueil. Merci Céline pour le partage de ton expérience, la confiance que tu m’as accordée, ainsi que ton aide. 2 Beaucoup de personnes ont été de passage, plus ou moins long, à ERINI, et je tiens à les remercier pour leur appui au quotidien : Maman Hélène, Bastien, Marionnette, Marina, Camille, Madame Laure, Elodie, Danielle, Yoann. Et bien sûr, je n’oublie pas Oriane Tascone. J’ai partagé avec toi ces trois années, les bons moments comme les moins bons. Merci pour ton humour à toute épreuve. On les voulait ces thèses, on les a eues et on les aura terminées. Je crois que je peux dire la fameuse phrase : sans toi, cette thèse n’aurait jamais vue le jour ! Je n’oublie pas de remercier chaleureusement l’équipe Payan Bertrand. Merci à toute l’équipe du laboratoire pour leur aide, leurs interactions nombreuses et constructives et leur sympathie ! Merci à l’équipe informatique, sans qui cette thèse n’aurait définitivement pas pu être écrite (crash de disque dur, crash d’ordinateur) ! Merci à l’ensemble des participants des panels d’analyse sensorielle ! Un merci tout particulier à Sophie Trestour, pour ses multiples coups de pouce (et conseils artistiques). Et puis… Merci à Anne-Sophie Beyls, pour nos aventures à Tourrettes-sur-Loup et bien d’autres, pour tes conseils expérimentés sur la profession, et pour ton grand sourire ! Je remercie le Docteur Estelle Pujos, de m’avoir accueillie au sein de l’Unité de Nutrition Humaine à l’INRA de Clermont Ferrand et permis ainsi de rencontrer Jean-François Martin. Merci Jean-François, pour ta facilité à rendre les statistiques moins effrayantes auprès des chimistes, pour ton aide, ta sympathie, nos nombreux échanges, et ta participation aux articles. Sans toi, la partie statistique n’aurait jamais vu le jour ! Un autre grand merci à l’équipe de Qualité des Produits Alimentaires de l’INRA de Clermont Ferrand, et particulièrement au Docteur Jean-Louis Berdagué et au Docteur Pascal Tournayre pour leur hospitalité et leur collaboration. Un merci particulier à Marcel Quentin, exploitant agricole de la violette à Tourrettes-sur-Loup (06), pour son accueil chaleureux et son expérience historique et passionnante de cette culture. La liste est loin d’être exhaustive, donc je tiens à remercier l’ensemble des personnes étant intervenues durant ces trois années, de près ou de loin, et qui m’ont permis d’avancer pas à pas. Avant de terminer sur des notes plus personnelles, je remercie le Docteur Michael Moisseeff et le Docteur Jean-François Blanco, qui resteront probablement les personnes à tenir pour responsables de mon choix de parcours professionnel. Alors, merci à vous deux ! Enfin, je remercie ma famille, mes parents, mon frère, pour leur soutien. Merci Thomas, Marie, Cécile, Boubou, Julien, Arnaud, d’être tous là, même parfois avec « un peu » de distance, mais pour ramener les pieds sur terre. Et surtout, on ne pourrait l’oublier. Merci Lili ! Le 2 Avril 2015, Laure Saint-Lary 3 Liste des abréviations ACP: Analyse en Composantes Principales AF : acide formique APCI : Ionisation Chimique à Pression Atmosphérique APPI : Photo-Ionisation à Pression Atmosphérique, Atmospheric Pressure Photoionization BHA: Butylatedhydroxyanisole CAH : Classification Ascendante Hiérarchique CAR : Carboxen CP : Composante Principale CV: Coefficient de Variation DAD: Détecteur à Barettes de Diodes, Diode Array Detector DEDL: Détecteur Evaporatif à Diffusion de Lumière DHS: Espace de tête dynamique, Dynamic Headspace DVB : DiVinylBenzene ESI: Ionisation par électrospray, Electrospray Ionization ET: écart type FID : Détecteur à Ionisation de Flamme, Flame Ionization Detector FT-ICR : Spectrométrie de Masse à Résonance Cyclotronique Ionique, Fourier Transform Ion Cyclotron Resonance FT-IR: Infrarouge à Transformée de Fourier, Fourier Transform Infrared Spectroscopy FWHM : Largeur du pic à mi-hauteur, Full Width at Half Maximum GC : Chromatographie en phase Gazeuse, Gas Chromatography GC/MS/MS : Chromatographie en phase Gazeuse couplée à un spectromètre de masse triple quadripôle, Gas Chromatography triple quadrupole GC-GC : Chromatographie en phase Gazeuse à deux dimensions par prélèvement au cœur, Two-dimensional gas chromatography GC/O: Chromatographie Gazeuse couplée à un Olfactomètre, Gas Chromatography- Olfactometry GCxGC: Chromatographie en phase Gazeuse intégrale, Comprehensive two-dimensional gas chromatography HEPT : Hauteur Equivalente à un Plateau Théorique HPLC: Chromatographie en phase Liquide Haute Performance, High Performance Liquid Chromatography 4 HPTLC : Chromatographie sur Couche Mince Haute Performance, High Performance Thin Layer Chromatography HRMS : Spectrométrie de Masse Haute Résolution, High Resolution Mass Spectrometry HS: Espace de Tête, Headspace HSSE: Extraction par Sorption en Espace de Tête, Headspace sorptive extraction