HETEROGENIZED N-HETEROCYCLIC CARBENE METAL COMPLEXES FOR SELECTIVE CATALYSIS Alberto Martínez Lombardía ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). 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Esta reserva de derechos afecta tanto al contenido de la tesis como a sus resúmenes e índices. WARNING. Access to the contents of this doctoral thesis and its use must respect the rights of the author. It can be used for reference or private study, as well as research and learning activities or materials in the terms established by the 32nd article of the Spanish Consolidated Copyright Act (RDL 1/1996). Express and previous authorization of the author is required for any other uses. In any case, when using its content, full name of the author and title of the thesis must be clearly indicated. Reproduction or other forms of for profit use or public communication from outside TDX service is not allowed. Presentation of its content in a window or frame external to TDX (framing) is not authorized either. These rights affect both the content of the thesis and its abstracts and indexes. UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI HETEROGENIZED N-HETEROCYCLIC CARBENE METAL COMPLEXES FOR SELECTIVE CATALYSIS Alberto Martínez Lombardía ALBERTO MARTÍNEZ LOMBARDÍA HETEROGENIZED N-HETEROCYCLIC CARBENE METAL COMPLEXES FOR SELECTIVE CATALYSIS DOCTORAL THESIS Supervised by Prof. Dr. Carmen Claver and Dr. Cyril Godard Departament de Química Física I Inorgànica Tarragona, June 2016 UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI HETEROGENIZED N-HETEROCYCLIC CARBENE METAL COMPLEXES FOR SELECTIVE CATALYSIS Alberto Martínez Lombardía UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI HETEROGENIZED N-HETEROCYCLIC CARBENE METAL COMPLEXES FOR SELECTIVE CATALYSIS Alberto Martínez Lombardía Departament de Química Física i Inorgànica, Facultat de Química C/ Marcel·lí Domingo s/n, 43007, Tarragona Prof. Dr. Carmen Claver Cabrero, and Dr. Cyril Godard from the Department of Physical and Inorganic Chemistry at Universitat Rovira I Virgili, STATE that the present study, entitled “Heterogenized N-Heterocyclic Carbenes Transition Metal Complexes for Selective Catalysis”, presented by Alberto Martínez Lombardía for the award of the degree of Doctor, has been carried out under our supervision at the Department of Physical and Inorganic Chemistry at Universitat Rovira I Virgili and that it fulfils all the requirements to be eligible for the International Doctorate Award. Tarragona, 10 May, 2016 Doctoral Thesis Supervisor/s Prof. Dr. Carmen Claver Cabrero Dr. Cyril Godard UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI HETEROGENIZED N-HETEROCYCLIC CARBENE METAL COMPLEXES FOR SELECTIVE CATALYSIS Alberto Martínez Lombardía UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI HETEROGENIZED N-HETEROCYCLIC CARBENE METAL COMPLEXES FOR SELECTIVE CATALYSIS Alberto Martínez Lombardía The present Doctoral Thesis has been carried out thanks to the “Programa d’ajuts per a la contractació de personal investigador novell (FI-DGR) (Reference: 2011F1_B2 00216) financed by the Generalitat de Catalunya. The work developed in this doctoral thesis has been possible thanks to the finantial support from the following research projects: - 246461 SYNFLOW European 7th Framework Programme - CTQ2010-14938 - 2009 SGR 116 - CTQ2013-43438-R - 2014 SGR 670 UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI HETEROGENIZED N-HETEROCYCLIC CARBENE METAL COMPLEXES FOR SELECTIVE CATALYSIS Alberto Martínez Lombardía UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI HETEROGENIZED N-HETEROCYCLIC CARBENE METAL COMPLEXES FOR SELECTIVE CATALYSIS Alberto Martínez Lombardía ACKNOWLEDGEMENTS En primer lugar, quiero agradecerles a Carmen y a Cyril la oportunidad que me han brindado de poder llevar a cabo una tesis doctoral en su grupo. A Cyril, te agradezco lo mucho que he aprendido durante estos años, tu accesibilidad y tu ayuda la hora de resolver problemas de química. A Carmen, te agradezco mucho tu apoyo, tu confianza, tu cercanía a pesar de tu apretada agenda y el exquisito trato recibido. Y por supuesto, las incontables oportunidades que se me han puesto al alcance durante estos años, congresos, conferencias, estancias… Gracias por fomentar siempre el buen ambiente y motivarnos con cenas de navidad llenas de villancicos, cenas de verano en el jardín, excursiones al valle… Gracias a Eduardo Peris por darme la oportunidad de conocer el mundo de la investigación, y por posibilitar mi estancia Erasmus en Toulouse, y por ayudarme a recalar en Tarragona para así poder hacer la tesis. Aunque dudo que lo lea nunca, muchas gracias a Jamin, por empezar la química a la que he dedicado buena parte de estos 4 años, y por enseñarme a trabajar en el laboratorio con un rigor que yo no tenía. Le quiero agradecer a Sergio Castillón su disponibilidad, su trato auténtico, y sus fantásticas explicaciones, provistas de fundamento y utilidad práctica, cosas ambas no siempre compatibles en un laboratorio. Quiero agradecer a todos los compañeros que he tenido durante estos 4 años y medio, ya que todos me han aportado algo de una forma u otra. Gente del mundo boro, Amadeu y su pedazo cena de tesis en el restaurante Gaudir, Henrik y sus horarios tarde-noche y su amabilidad, Cristina Pubill poniendo reacciones con su camisa de cuadros y riéndose por todo, Jess Cid y su sentido del humor siempre a punto, Cristy Solé, la energía incontenible, Xavi Sanz “com li fots” XD, Yérard y su asombrosa habilidad con los idiomas y las imitaciones, Enrico, sangre siciliana, Ana B, 10 como química, 11 como persona…, los baby borons Nuria y sus anillos, Marc petit y sus complicados compuestos, y Jordi Royes el del Madriz XD, Alba que estuvo poquito tiempo, Adam, que UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI HETEROGENIZED N-HETEROCYCLIC CARBENE METAL COMPLEXES FOR SELECTIVE CATALYSIS Alberto Martínez Lombardía vino de estancia, y Eric Bowes, cómo te lo montas, gran reencuentro en Ottawa :D Azucarillos (oscarcitos), Javi Mazuela, pásate algún paper, Mercé y su amor por los animales, Sabina, Magre, alcalde de Valls, Jèeessica M, lo milloret del Perelló, Charly, todo clase y espectaculares raquetukis en Sapeira, Maria, la mejor calçotada de mi vida, Zahra, la alegría en persona, Albert, un crak del nàstic, Efrem y Carles, todo por delante. Gente CO2, Siham, Marlene, encantadora como siempre 4 años después, Laia, danza del vientre de Els Pallaresos, Anna M Masdeu, siempre buen rollo. Carmencitos, Angy y Vero, Bernabé, “no tocar” “Bernabé”, Jessi, Eli, mítica, gatitos, cristales por doquier, criadora de pollos como yo por ejemplo, Franciscooooooo el hípster madrugador de Reus capital, Nanette, se te echa en falta, Antón, ya te quedan menos columnas XD ;) J Creus, gracias por traerme ligandos en vialitos desde Barcelona, Laura y Aarón, se os quiere, Myriam, welcome to the jungleeeee nananananana, Carmencitos de la acera de enfrente (CTQ), Quique, Doctor Colavida, VAMOS!!!!! Jorge, soluciona problemas, y baila, Bianca y Mónica, Repsol se os queda muy pequeño, Dolores, Stefano, no le puedes caer mal a nadie, Xavi Castilla, se echan en falta las quedadas toulousans, a ver si nos vemos pronto, Olga, Míriam de los apellidos muy largos, Isabel y Aitor, parejita feliz, Olivia, Itzi, gracias por buscarme amigos en Bilbo por Navidad y por tener tanto flow ;) Vamos con el staff, Raquel por ser una crack y la number one de los técnicos de la uni, Josep, siempre un placer poder contar contigo. Sílvia, siempre me has echado una manita con lo que sea, Yolanda, también, gracias por preocuparte por mi beca, Elisenda, gracias por todo, siempre me has solucionado la papeleta. Ramón, paciencia, bondad y eficiencia a partes iguales. Toni de la Torre, gracias por buscarme un hueco siempre para hacer ICPs… Débora, gracias por ser tan atenta y tan simpática. I’d like to say thank you to Giancarlo Franciò for being my advisor and helping me during my time in Aachen, and also to Walter Leitner for the great opportunity to spend three months at the ITMC. En el terreno UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI HETEROGENIZED N-HETEROCYCLIC CARBENE METAL COMPLEXES FOR SELECTIVE CATALYSIS Alberto Martínez Lombardía personal conocí a gente de la que no me voy a olvidar. Maren, I felt like home during my time in Aachen (actually better than at home). Really one the best periods in my life, just thanks for everything, hope to keep in contact and get the chance to share some more fabulous times :D .