Nanovectorisation de la curcumine sous forme liposomale : interactions biomolécule / membrane, transferts et cytotoxicité dans des systèmes in vitro Mahmoud Hasan To cite this version: Mahmoud Hasan. Nanovectorisation de la curcumine sous forme liposomale : interactions biomolécule / membrane, transferts et cytotoxicité dans des systèmes in vitro. Ingénierie des aliments. Université de Lorraine, 2015. Français. NNT : 2015LORR0314. tel-01752271 HAL Id: tel-01752271 https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01752271 Submitted on 3 Sep 2020 HAL is a multi-disciplinary open access L’archive ouverte pluridisciplinaire HAL, est archive for the deposit and dissemination of sci- destinée au dépôt et à la diffusion de documents entific research documents, whether they are pub- scientifiques de niveau recherche, publiés ou non, lished or not. 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Contact : [email protected] LIENS Code de la Propriété Intellectuelle. articles L 122. 4 Code de la Propriété Intellectuelle. articles L 335.2- L 335.10 http://www.cfcopies.com/V2/leg/leg_droi.php http://www.culture.gouv.fr/culture/infos-pratiques/droits/protection.htm UNIVERSITE DE LORRAINE Ecole Doctorale Ressources Procédés Produits Environnement Laboratoire d’Ingénierie des Biomolécules THÈSE Présentée à l’Université de Lorraine par Mr Mahmoud HASAN En vue d’obtenir le grade de DOCTEUR DE L’UNIVERSITE DE LORRAINE Spécialité : Procédés Biotechnologiques et Alimentaires Nanovectorisation de la curcumine sous forme liposomale : interactions biomolécule / membrane, transferts et cytotoxicité dans des systèmes in vitro Soutenue publiquement le 17 Novembre 2015 devant la commission d’examen Rapporteurs Mr B. Frisch Directeur de Recherche au CNRS, Strasbourg Mr P. Villeneuve Professeur au CIRAD, Montpellier Examinateurs Mme A. Girard-Egrot Professeur à l’Université de Lyon 1, Lyon Mme C. Frochot Directeur de Recherche au LRGP, Nancy Mme E. Arab Tehrany Professeur à l’Université de Lorraine, Nancy Mr M. Linder Professeur à l’Université de Lorraine, Nancy REMERCIEMENTS REMERCIEMENTS Ce travail a été réalisé au laboratoire d'ingénierie des biomolécules (LIBio) de l’Ecole Nationale Supérieure d’Agronomie et des Industries Alimentaires (ENSAIA) - Université de Lorraine, sous la direction du Professeur Michel Linder et sous la co-direction du Professeur Elmira Arab-Tehrany. Je tiens tout d’abord à remercier Monsieur Michel Fick, Directeur de l’ENSAIA, pour m’avoir sélectionné en Syrie et de m’avoir accueilli à l’ENSAIA. Je tiens également à remercier Monsieur Michel Linder pour m’avoir confié ce travail, guidé tout au long de ces années, et pour avoir contribué à la qualité des raisonnements et des interprétations. De la même façon, je tiens à adresser à Madame Elmira Arab-Tehrany, mes remerciements pour avoir co-encadré avec justesse et exigence ce travail. Je tiens ici à lui adresser un merci tout particulier pour sa disponibilité et ses conseils lors de l'interprétation des résultats et son apport scientifique. Je suis très honoré par la présence dans le jury de Monsieur Benoit Frisch, directeur de recherche au CNRS, à l’Université de Strasbourg, de Monsieur Pierre Villeneuve, professeur au CIRAD, à Montpellier, de Madame Céline Frochot, directrice de recherche au CNRS (LRGP) à Université de Lorraine, ainsi que de Madame Agnès Girard-Egrot, professeur à l’Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires de l’Université Lyon 1. Je souhaiterais aussi remercier Mademoiselle Nabila Belhaj, pour son aide, pour toutes ses explications qui ont permis une meilleure interprétation des résultats obtenus notamment avec l’appareil Xcelligence. Je souhaiterais également remercier Monsieur Cyril Khan, pour son aide concernant l'étude statistique et la génération des figures sur le logiciel MATLAB. i REMERCIEMENTS Je remercie également Madame Muriel Barberi-Heyob de nous avoir permis d’effectuer les manipulations in vitro dans son laboratoire, ainsi que Monsieur Hamanou Benachour (post doctorant au CRAN) pour nous avoir assisté pendant les manipulations sur l’appareil Xcelligence. Je tiens aussi à remercier Monsieur Cédric Paris, ingénieur de recherche au LIBio, pour les analyses structurelles sur LC-MS afin de déterminer les différentes espèces moléculaires des classes lipidiques. Je remercie également les permanents de l’ENSAIA qui ont contribué d’une manière ou d’une autre dans la réalisation de ce travail : Carole Jeandel, Carole Perroud, Cécile Mangavel, Aurélie Chapé et bien d’autres personnes à l’ENSAIA et ailleurs qui méritent mes remerciements pour leur aide et / ou leur soutien. Je tiens également à remercier Monsieur Jaafar Ghanbaja pour sa disponibilité concernant les travaux en microscopie électronique à transmission (Service Commun de Microscopie, Université de Lorraine). Je souhaiterais aussi remercier les personnes qui m’ont aidé pour mieux comprendre les résultats obtenus : Monsieur Florentin Michaux, Maître de Conférences à l’ENSAIA, pour les manipulations sur le SAXS, Monsieur Jordane Jasniewski, Maître de Conférences à l’ENSAIA, pour les manipulations sur l’appareil Zetasizer, Monsieur Ghazi Ben Messaoud, doctorant, pour les manipulations sur le rhéomètre et Monsieur Adrien Jacquot, doctorant, pour les marquages du chitosane et des liposomes. Mes remerciements s’adressent également à toute l’équipe du laboratoire, notamment aux doctorants et post-doctorants, Abdulhadi, Charlotte, Jennifer, Mohammed, Marie, Mouna, Magda, Yoana, Rana, Nadine, Hind et tous ceux que je n’ai pas pu citer. Je n’oublierai pas mon épouse Reem Mathbout pour sa patience, sa compréhension pendant la rédaction et son aide pour la préparation à la soutenance. Je pense aussi à ma petite princesse Maryam. Un ENORME merci à ma famille : mes parents, mes frères et mes sœurs, qui n’ont jamais cessé de croire en moi et m’ont soutenu avec beaucoup d’amour et de confiance tout au ii REMERCIEMENTS long de ma vie. Merci pour votre soutien inconditionnel. Et je n’oublierai pas mes beaux parents, beaux frères et belles sœurs, pour leur aide, leur confiance et leur soutien. Toute la communauté syrienne à Nancy, résidents et étudiants avec qui j’ai passé de grands moments de joie, d’amitié et de partage est aussi remerciée. Enfin, je remercie toutes les personnes qui m’ont aidé de près ou de loin, tout au long de ces années. iii PUBLICATIONS et COMMUNICATIONS PUBLICATIONS et COMMUNICATIONS Publication de rang A Publications acceptées 1. Hasan, M., Belhaj, N., Benachour, H., Barberi-Heyob, M., Kahn, C.J.F. Jabbari, E., Linder, M., Arab-Tehrany, E. 2014. Liposome encapsulation of curcumin: Physico-chemical characterizations and effects on MCF7 cancer cell proliferation. International Journal of Pharmaceutics. Volume 461, 1–2, 519–528. 2. Bouarab, L., Maherani, B., Kheirolomoom, A., Hasan, M., Aliakbarian, B., Linder, M., Arab- Tehrany, E. 2014. Influence of lecithin–lipid composition on physico-chemical properties of nanoliposomes loaded with a hydrophobic molecule. Colloids and Surfaces B: Biointerfaces, Volume 115, 197–204. Publications soumises 3. Hasan, M., Belhaj, N., Kahn, C., Tamayol, A., Arab-Tehrany, E., Linder, M. 2015. Enhancing anti-cancer activity of curcumin on MCF7 cells through O/W nanoemulsions based on marine and plant lipids. 4. Hasan, M., Arab-Tehrany, E. , Belhaj, N., EL-Reffaei, W. H., Benachour, H., Kahn, C.J.F., Tamayol, A., Barberi-Heyob, M., Linder, M. 2015.Chitosan-coated liposomes encapsulation of curcumin for enhanced cancer MCF7 cell destruction. 5. Hasan, M., Latifi, S., Kahn, C., Tamayol, A., Linder, M., Arab-Tehrany, E. 2015. Curcumin- loaded natural salmon nanoliposomes with high effect on primary cortical neurons in vitro. 6. Hasan, M., Ben Messaouad, G., Michaux, F., Tamayol, A., Kahn, C., Belhaj, N., Linder, M., Arab-Tehrany, E. 2015. Chitosan-coated liposomes encapsulating curcumin: Study lipid- polysaccharide interactions and nanovesicles behavior. Publications en cours de rédaction 7. Hasan, M., Tamayol, A., Kahn, C., Belhaj, N., Linder, M., Arab-Tehrany, E. Chitosan-coated liposomes encapsulating curcumin: physicochemical characterizations and study the release kinetics of encapsulated curcumin in simulated environment. iv PUBLICATIONS et COMMUNICATIONS Communications Internationales 1. Hasan, M., Arab-Tehrany, E., Barberi-Heyob, M., Kahn, C., Jabbari, E., Linder, M. 2015. Influence of curcumin-loaded chitosan liposome on MCF7 cytotoxicity. 106rd AOCS Annual Meeting & Expo. May 3-6, 2015, Orlando, Florida, USA. 2. Arab-Tehrany, E. Hasan., M., Belhaj, N., Linder, M. 2013. Curcumin encapsulated in nanoliposome as drug delivery for cancer treatment. Drug Discovery and Therapy World Congress 2013, Boston. 3-6 June. 3. Linder, M., Hasan, M., Arab-Therany, E. 2014. Oméga 3 à longue chaîne, de la Production à la Consommation : Quelle Balance Aujourd’hui et Demain? SFEL, 17 octobre Paris. 4. Aliakbarian, B., Hasan, M., Painia,