Speelronde Datum Wedstrijd Tijd 1 vrijdag 9 augustus 2019 De Graafschap - SC Cambuur 20:00 uur 2 vrijdag 16 augustus 2019 MVV - De Graafschap 20:00 uur 3 vrijdag 23 augustus 2019 De Graafschap - FC Volendam 20:00 uur 4 vrijdag 30 augustus 2019 TOP Oss - De Graafschap 20:00 uur 5 vrijdag 13 september 2019 De Graafschap - Jong Ajax 20:00 uur 6 maandag 16 september 2019 N.E.C. - De Graafschap 20:00 uur 7 vrijdag 20 september 2019 De Graafschap - FC Eindhoven 20:00 uur 8 vrijdag 27 september 2019 Roda JC - De Graafschap 20:00 uur 9 vrijdag 4 oktober 2019 De Graafschap - Almere City FC 20:00 uur 10 vrijdag 18 oktober 2019 Jong FC Utrecht - De Graafschap 20:00 uur 11 maandag 21 oktober 2019 NAC Breda - De Graafschap 20:00 uur 12 vrijdag 25 oktober 2019 De Graafschap - FC Dordrecht 20:00 uur din. 29/woe. 30/don. 31 oktober 2019 Eerste ronde KNVB-beker - 13 vrijdag 1 november 2019 De Graafschap - Excelsior 20:00 uur 14 vrijdag 8 november 2019 Helmond Sport - De Graafschap 20:00 uur 15 vrijdag 22 november 2019 De Graafschap - Jong PSV 20:00 uur 16 maandag 25 november 2019 Jong AZ - De Graafschap 20:00 uur 17 zondag 1 december 2019 De Graafschap - Go Ahead Eagles 14:30 uur 18 vrijdag 6 december 2019 FC Den Bosch - De Graafschap 20:00 uur 19 vrijdag 13 december 2019 De Graafschap - Telstar 20:00 uur din. 17/woe. 18/don. 19 december 2019 Tweede ronde KNVB-beker - 20 vrijdag 20 december 2019 FC Volendam - De Graafschap 20:00 uur Winterstop 21 vrijdag 10 januari 2020 De Graafschap - Jong FC Utrecht 20:00 uur 22 vrijdag 17 januari 2020 Almere City FC - De Graafschap 20:00 uur din. 21/woe. 22/don. 23 januari 2020 Achtste finales KNVB-beker - 23 vrijdag 24 januari 2020 De Graafschap - MVV 20:00 uur 24 vrijdag 31 januari 2020 FC Eindhoven - De Graafschap 20:00 uur 25 maandag 10 februari 2020 Jong PSV - De Graafschap 20:00 uur din. 11/woe. 12/don. 13 februari 2020 Kwartfinales KNVB-beker - 26 vrijdag 14 februari 2020 De Graafschap - Roda JC 20:00 uur 27 vrijdag 21 februari 2020 FC Dordrecht - De Graafschap 20:00 uur 28 vrijdag 28 februari 2020 De Graafschap - Jong AZ 20:00 uur din. 3/woe. 4/don. 5 maart 2020 Halve finales KNVB-beker - 29 zondag 8 maart 2020 Go Ahead Eagles - De Graafschap 14:30 uur 30 vrijdag 13 maart 2020 De Graafschap - Helmond Sport 20:00 uur 31 zondag 22 maart 2020 De Graafschap - N.E.C. 14:30 uur 32 vrijdag 3 april 2020 Jong Ajax - De Graafschap 20:00 uur 33 maandag 6 april 2020 De Graafschap - NAC Breda 20:00 uur 34 vrijdag 10 april 2020 SC Cambuur - De Graafschap 20:00 uur 35 maandag 13 april 2020 De Graafschap - TOP Oss 14:30 uur 36 vrijdag 17 april 2020 Telstar - De Graafschap 20:00 uur zondag 19 april 2020 Bekerfinale 18:00 uur 37 vrijdag 24 april 2020 De Graafschap - FC Den Bosch 20:00 uur 38 vrijdag 1 mei 2020 Excelsior - De Graafschap 20:00 uur.