Phytochimie de lichens du genre Stereocaulon : étude particulière de S. Halei Lamb et S. montagneanum Lamb, deux lichens recoltés en Indonésie Friardi Ismed To cite this version: Friardi Ismed. Phytochimie de lichens du genre Stereocaulon : étude particulière de S. Halei Lamb et S. montagneanum Lamb, deux lichens recoltés en Indonésie. Sciences pharmaceutiques. Université Rennes 1, 2012. Français. NNT : 2012REN1S053. tel-00737382 HAL Id: tel-00737382 https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00737382 Submitted on 1 Oct 2012 HAL is a multi-disciplinary open access L’archive ouverte pluridisciplinaire HAL, est archive for the deposit and dissemination of sci- destinée au dépôt et à la diffusion de documents entific research documents, whether they are pub- scientifiques de niveau recherche, publiés ou non, lished or not. The documents may come from émanant des établissements d’enseignement et de teaching and research institutions in France or recherche français ou étrangers, des laboratoires abroad, or from public or private research centers. publics ou privés. N° d’ordre : 4924 ANNÉE 2012 THÈSE / UNIVERSITÉ DE RENNES 1 sous le sceau de l’Université Européenne de Bretagne pour le grade de DOCTEUR DE L’UNIVERSITÉ DE RENNES 1 Mention : Chimie Ecole doctorale Sciences De La Matière présentée par Friardi Ismed Préparée dans l’unité de recherche UMR CNRS 6226 Equipe PNSCM (Produits Naturels Synthèses Chimie Médicinale) (Faculté de Pharmacie, Université de Rennes1) Thèse soutenue à Rennes Phytochimie de le 12 Juillet 2012 lichens du genre Stereocaulon: étude devant le jury composé de : Nathalie BOURGOUGNON Professeur à l’Université de Bretagne-Sud/ particulière de rapporteur Elisabeth SEGUIN S. halei Lamb et S. Professeur à l’Université de Rouen / rapporteur Damien ERTZ montagneanum Professeur à le Jardin Botanique National de Belgique/ examinateur Lamb, deux lichens Amri BAKHTIAR Professeur à l’Université de Andalas / co-directeur recoltés en de thèse Françoise LOHEZIC-LE DEVEHAT Maître de conférences à l’Université de Rennes1 / Indonésie co-directeur de thèse Joël BOUSTIE Professeur à l’Université de Rennes 1 / directeur de thèse 2 Remerciements Je remercie sincèrement en particulier Françoise Lohézic Le-Dévéhat tant pour son implication, sa disponibilité et ses encouragements tout au long de ces trois ans et demi de travail, que pour sa sympathie et sa bonne humeur. Je remercie bien également le professeur Joël Boustie, mon directeur de thèse, pour m’avoir fait confiance, m’avoir guidé, encouragé et conseillé tout au long de mon travail de thèse. Je suis heureux d’avoir pu mener ce travail de thèse au sein de son laboratoire et espère pouvoir y revenir quand l’occasion se présentera. Je n'oublie pas de remercier le Pr Amri Bakhtiar qui a apporté son soutien, conseils et encouragements dans l'exécution de cette thèse. Je tiens à remercier le Pr Nathalie Bougougnon de l’Université de Bretagne-Sud et Pr Elisabeth Seguin de l’Université de Rouen pour avoir accepté d’être les rapporteurs de ce manuscrit. Leurs remarques et suggestions sont les bienvenues ainsi que celles du Pr Damien Ertz, lichénologue au Jardin National de Belgique dont la participation à mon jury de thèse est aussi un honneur. Je remercie toute l’équipe PNSCM qui m’a soutenu, qui a écouté mes demandes, donné des idées et des suggestions, de sorte que le manuscrit peut être complété. Merci à Sophie, Maryléne, Béatrice, Aurélie, Isabelle, David, Maryse, Philippe, Pierre, Michèle, Nicolas, Jacques, Myriam, Mickaël, Jeff, Jean-Charles. La disponibilité et l’aide d’Audrey Chambet pour l’accès aux documents et échantillons de la collection des Abbayes est aussi à souligner. Je remercie également Nina Corlay et Thi Hang Dao, les deux étudiants master 2 dont l’aide dans le travail de criblage m’a été très précieuse. J’inclus à mes remerciements tous les étudiants, doctorants et post-doctorants qui ont arpenté les couloirs du laboratoire, que ce soit pour un mois ou plus, et avec qui j’ai passé d’agréables moments : Adrian, Marie, Anne, Sarah Boni, Sandy, Catherine, Sarah Khomaty, Chan, Delphine, Huyen, Tram, Maiwen, Maud, Sabine, Saleem et Adèle. Je n’oublie pas de remercier les membres de Sumatra du biote laboratoire de l’Université d’Andalas qui m'a donné l'opportunité d'y travailler même pour un court laps de temps. Merci au Prof Dayar Arbain et le Prof Deddi Putra Prima de toujours me donner des conseils, pour leur enthousiasme et leurs encouragements. Je remercie Mlle Nova Syafni, qui a contribué à l'échantillonnage des lichens, ainsi que les « frères de la nature aventureuse »; Taufik, Arya, Hendra, Riki, Remon, Widia et Hary 3 Je remercie vivement Le Dr Harrie Sipman, conservateur au Museum de Berlin qui a apporté son expertise pour l’identification de nos échantillons de lichens ainsi que d’autres lichénologues comme le Dr Olivier Bricaud ou le Pr Martin Grube. La collaboration avec le Dr Annie Guiller (UMR CNRS 6553 Ecobio- Equipe SCA, Université Rennes 1) a été déterminante pour la réalisation des analyses de biologie moléculaire dans le cadre de l’étude de phylogénie. Le docteur Olivier Delalande (UMR 6026 Interactions Cellulaires et Moléculaires, Université de Rennes 1) qui a aidé à analyser la simulation en dynamique moléculaire (DM). Le docteur Eva- Maria Pferschy-Wenzig et le professeur Rudi Bauer, qui ont effectué des analyses de LC-MS au sein de leur laboratoire en Autriche avec la collaboration du docteur Rechberger ont aussi apporté une aide précieuse. De même, la contribution du Dr Olivier Grovel qui a réalisé des analyses HPLC MS au sein du laboratoire MMS de Nantes (Pr Pouchus) a été très appréciable. Je remercie également Nicolas Le Yondre, Fabian Lambert et Philippe Jéhan du CRMPO, pour leur accueil et leurs conseils avisés concernant l’interprétation des spectres de masse. De la même façon, je remercie Sourisak Sinhbandhit pour son aide et ses explications dans l’interprétation des spectres RMN. Je remercie aussi pour Le Dr Arnaud Bondon (PRISM, Univertité de Rennes 1) pour nous avoir permis de réaliser des spectres RMN. Je tiens à remercier Monsieur Le Lannic du CMEBA de l’Université de Rennes 1, qui a aidé à analyser au microscope électronique à balayage (MEB) Je remercie le gouvernement français pour l’octroi d’une aide dans le cadre du programme Bioasia Asilic et notamment l’attaché scientifique à l’Ambassade de France à Djakarta, Mr Dubois, puis Mr Lebail qui ont pris en charge une bourse de 18 mois, ce qui avec des compléments de l’Université de Rennes1 et du laboratoire du professeur Boustie a permis de mener à bien ce travail réalisé dans le cadre d’une direction en co-tutelle. Enfin, je remercie toute ma famille pour leur présence et leur soutien moral. Je tiens à remercier mes parents et mon frère pour avoir cru en moi et d'être fier de moi. Leur amour inconditionnel et le soutien m'a donné la force et le courage alors que je suis loin de chez eux. Plus important encore, je tiens à remercier ma femme El Shinta Betria, pour être le témoin le plus patient et de soutien à mon parcours académique au cours des trois et demi années. Sans son soutien, d'amour et d'encouragement, cette étude n'aurait pas été possible. Je remercie particulièrement mon petit garçon, Iqbal, pour avoir toujours su me faire sourire dans les moments difficiles. Enfin merci à tous ceux qui liront cette thèse pour l’intérêt qu’ils porteront à mon travail… 4 Table des Matières Remerciements ........................................................................................................................... 3 Liste des Tables et Figures ....................................................................................................... 11 Abréviations ............................................................................................................................. 15 INTRODUCTION .................................................................................................................... 21 Présentation sommaire des lichens, de leurs métabolites et du cadre de l’étude. ................... 25 PARTIE 1 ................................................................................................................................. 45 Criblage de quelques espèces de Stéréocaulons ....................................................................... 45 1 Généralités sur le genre Stereocaulon ........................................................................... 47 2 Etude préalable des 9 espèces de Stereocaulon récoltées ............................................. 50 2.1 Etude botanique ..................................................................................................... 52 2.1.1 Observation macroscopique ............................................................................... 52 2.1.2 Observation microscopique ................................................................................ 58 2.2 Discussion - Conclusion ........................................................................................ 64 3 Etude phylogénétique .................................................................................................... 68 3.1 Mode opératoire ..................................................................................................... 68 3.2 Résultats ................................................................................................................. 69 3.3 Discussion .............................................................................................................. 70 4 Etude