Estudio Cienciométrico De La Producción Científica Publicada Durante Los Años 2010 a 2020 Para Especies Vegetales De La Familia Ericaceae

ESTUDIO CIENCIOMÉTRICO DE LA PRODUCCIÓN CIENTÍFICA PUBLICADA DURANTE LOS AÑOS 2010 A 2020 PARA ESPECIES VEGETALES DE LA FAMILIA ERICACEAE

WENDY TATIANA ROSAS BRAVO LUZ ANDREA JIMÉNEZ MOLINA

UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIÓN PROYECTO CURRICULAR LICENCIATURA EN QUÍMICA BOGOTÁ D.C 2020 ESTUDIO CIENCIOMÉTRICO DE LA PRODUCCIÓN CIENTÍFICA PUBLICADA DURANTE LOS AÑOS 2010 A 2020 PARA ESPECIES VEGETALES DE LA FAMILIA ERICACEAE

WENDY TATIANA ROSAS BRAVO LUZ ANDREA JIMÉNEZ MOLINA

Proyecto de Grado para optar al título de Licenciada en Química

DIRECTORES: WILLIAM FERNANDO CASTRILLÓN CARDONA. Químico, Magíster en ciencias ambientales, Magíster Investigación en Educación, Especialista en Informática para la Docencia, Docente Universidad Distrital FJC

JAVIER ANDRÉS MATULEVICH PELÁEZ. Licenciado en Química, Especialista en Análisis Químico Instrumental, Magister en Ciencias Biológicas – Fitoquímica, Docente Universidad Distrital FJC

UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIÓN PROYECTO CURRICULAR LICENCIATURA EN QUÍMICA BOGOTÁ D.C 2020

A nuestros padres y hermanos

AGRADECIMIENTOS

A nuestros padres y hermanos por su sacrificio, confianza, y apoyo incondicional.

A nuestros directores, los profesores Javier Matulevich y William Fernando Castrillón por su orientación y acompañamiento en el desarrollo de esta investigación.

A nuestros compañeros del grupo investigación de Productos Naturales de la Universidad Francisco José de Caldas por su acompañamiento y colaboración.

Al profesor Diego Alejandro Silva integrante del grupo de investigación de Productos Naturales de la Universidad Francisco José de Caldas por sus consejos y apoyo en el desarrollo de esta investigación.

A la Universidad Distrital Francisco José de Caldas en particular por la rigurosidad en la formación recibida y por la perspectiva de un futuro prometedor.

Andrea y Wendy

TABLA DE CONTENIDO 1. RESUMEN ...... 1 2. INTRODUCCIÓN ...... 3 3. JUSTIFICACIÓN ...... 5 3.1 Problema de investigación ...... 7 4. OBJETIVOS ...... 8 4.1. Objetivo general ...... 8 4.2 .Objetivos específicos ...... 8 5. METODOLOGÍA ...... 9 6. RESULTADOS Y DISCUSIÓN ...... 11 6.1. FAMILIA ERICACEAE ...... 11 6.1.1. Características generales de la Familia Ericaceae ...... 11 6.1.2. Características morfológicas de la familia Ericaceae ...... 11 6.1.3. Distribución ...... 12 6.1.4. Usos etnobotánicos de la familia Ericaceae ...... 14 6.2. Factor de impacto de las publicaciones ...... 15 6.3. Resultados por año ...... 17 6.4. Resultados por año y continente ...... 18 6.5. Tipo de estudio ...... 20 6.6. Publicaciones por género ...... 21 6.7. Estudios por órgano de la planta ...... 23 6.8. Resultados de contenido total de metabolitos por género ...... 25 6.9. Estudios químicos ...... 27 6.9.1.Ácidos Fenólicos ...... 27 6.9.2. Flavonoides ...... 33 6.9.3. Terpenos ...... 42 6.9.4. Aceites esenciales ...... 63 6.10. Actividades biológicas ...... 67 6.10.1. Actividad antioxidante ...... 68 6.10.2. Actividad Citotóxica ...... 78 6.10.3. Actividad antimicrobiana ...... 82 6.10.4. Actividad antiinflamatoria ...... 85 6.10.5. Actividad analgésica ...... 88 6.10.6. Otras actividades biológicas de especies de la familia Ericaceae ...... 90 7. CONCLUSIONES ...... 93 8. RECOMENDACIONES ...... 95 BIBLIOGRAFÍA ...... 96

ÍNDICE DE GRÁFICAS

Gráfica 1.Factor de impacto de las publicaciones...... 15 Gráfica 2. Estudios de la familia Ericaceae por año...... 17 Gráfica 3. Estudios de la familia Ericaceae por año y continente...... 18 Gráfica 4.Tipos de estudio de la familia Ericaceae...... 20 Gráfica 5.Estudios familia Ericaceae por géneros...... 21 Gráfica 6.Estudios de la Familia Ericaceae por órgano de la planta...... 23 Gráfica 7.Contenido total de metabolito por género, CT*contenido total...... 25 Gráfica 8. Actividades biológicas reportadas en la familia Ericaceae...... 67

ÍNDICE DE TABLAS

Tabla 1.Contenido total de metabolitos por órgano ...... 24 Tabla 2. Contenido total de metabolitos por género...... 25 Tabla 3. Ácidos fenólicos reportados en la familia Ericaceae ...... 28 Tabla 4.Flavonoides reportados para la familia Ericaceae ...... 42 Tabla 5. Principales terpenos aislados de la familia Ericaceae ...... 62 Tabla 6. Actividad antioxidante de extractos obtenidos de especies de la familia Ericaceae...... 69 Tabla 7.Metabolitos secundarios que presentaron actividad antioxidante ...... 77 Tabla 8. Actividad citotóxica de extractos obtenidos de especies de la familia Ericaceae. . 79 Tabla 9. Metabolitos secundarios que presentaron actividad citotóxica...... 81 Tabla 10. Actividad antimicrobiana de extractos obtenidos de especies de la familia Ericaceae...... 82 Tabla 11. Metabolitos secundarios que presentaron actividad antimicrobiana ...... 84 Tabla 12. Actividad antiinflamatoria de extractos obtenidos de especies de la familia Ericaceae ...... 85 Tabla 13. Metabolitos secundarios que presentaron actividad antiinflamatoria...... 87 Tabla 14. Actividad analgésica de extractos y metabolitos obtenidos de especies de la familia Ericaceae...... 88 Tabla 15. Otras actividades biológicas de extractos obtenidos de especies de la familia Ericaceae ...... 90

ÍNDICE DE FIGURAS

Figura 1.Características Morfológicas de la Familia Ericaceae (Sturn, 1976)...... 12 Figura 2.Distribución geográfica de la familia Ericaceae. (Global Biodiversity Information, 2020) *El color amarillo representa la distribución de la familia Ericaceae ...... 13 Figura 3. Distribución geográfica de la familia Ericaceae en Colombia. (Garden 2020) (2 de Agosto de 2020). "Familia Ericaceae". Obtenido de https://www.gbif.org/. *Los puntos color naranja indican la distribución de la familia Ericaceae ...... 13 Figura 4. Distribución del género Vaccinium. (Global Biodiversity Information, 2020). .. 22

1. RESUMEN

En el presente documento se describen los resultados del estudio cienciométrico de la producción científica publicada durante los años 2010 a 2020 para especies vegetales de la familia Ericaceae. La búsqueda bibliográfica se efectuó en las bases de datos: Scopus, Science Direct, Scielo, SciFinder, Web of Science, DOAJ y revistas especializadas como National Library of Medicine. La información obtenida fue categorizada mediante una matriz de doble entrada, se establecieron indicadores cienciométricos como el factor de impacto de las publicaciones, número de artículos por año y continente, tipo de estudio realizado (químico o biológico), publicaciones por género, estudios por órgano de la planta, contenido total de metabolitos por género y finalmente metabolitos secundarios reportados y actividades biológicas. A partir de los indicadores cienciométricos se logró establecer que el continente que tiene mayor producción científica de la Familia Ericaceae desde estudios químicos y biológicos es América debido a la disposición geográfica de las especies, siendo el género Vaccinium y sus frutos (arándanos) los que poseen más investigaciones. Los estudios químicos describen que los metabolitos secundarios característicos de la familia son: los ácidos fenólicos, el ácido gálico es uno de los más reportados en gran variedad de especies, los flavonoides que se presentan de forma glicosilada, la malvidina, peonidina y petunidina son propios del género Vaccinium y por último los terpenos, además estos metabolitos se pueden considerar marcadores quimiotaxonómicos de la familia Ericaceae. Se determinó la relación entre extractos totales y metabolitos secundarios con las actividades biológicas reportadas para especies vegetales de la familia Ericaceae, los resultados óptimos se presentan cuando los metabolitos actúan de manera sinérgica en dichos ensayos biológicos.

ABSTRACT

This document describes the results of the scientometric study of the scientific production published during the years 2010 to 2020 for plant species of the Ericaceae family. The bibliographic search was carried out in the following databases: Scopus, Science Direct, Scielo, SciFinder, Web of Science, DOAJ and specialized journals such as National library of medicine. The information obtained was categorized through a double-entry matrix; indicators were established, such as the impact factor of publications, number of articles per year and continent, type of study carried out (chemical or biological), publications by gender, studies by plant organ, total content of metabolites by gender and finally secondary metabolites reported and biological activities. From the scientometric indicators it was possible to establish that the continent that has more scientific production of the Ericaceae family since chemical and biological studies is America due to the geographical disposition of the species, being the genus Vaccinium and its fruits (blueberries) the ones that have more research. Chemical studies describe that the characteristic secondary metabolites of the family are: phenolic acids, gallic acid is one of the most reported in a variety of species, flavonoids that are presented in glycosylated form, malvidin, peonidin and petunidin are own to the genus Vaccinium and finally terpenes, in addition these metabolites can be considered chemotaxonomic markers of the family Ericaceae. It was determined the relationship between the total extracts and the secondary metabolites with the biological activities reported for the vegetable species of Ericaceae family, the optimal results are presented when the metabolites act in a synergic way in the biological assays.

2. INTRODUCCIÓN

En la naturaleza se encuentra una gran variedad de plantas, fuente de compuestos que muestran diferentes propiedades químicas y biológicas que el hombre ha utilizado en su propio beneficio. El estudio de la estructura química y de las actividades biológicas de los metabolitos secundarios es de gran importancia, a partir de este conocimiento ha sido posible su uso en una amplia variedad de aplicaciones industriales. Se puede mencionar el uso de estos metabolitos como aromas, resinas, gomas, potenciadores de sabor, también han tenido resultados promisorios como insecticidas y herbicidas (Mera et al., 2019). Por otra parte, se ha encontrado la utilidad de muchos metabolitos secundarios en la industria farmacéutica, dado a un gran número de actividades biológicas que se conocen sobre ellos, es posible mencionar actividades antioxidante, antiinflamatoria, antibacteriana y citotóxica. En este orden de ideas, la investigación sobre especies naturales se ha convertido en una prioridad a nivel mundial, aumentando de forma significativa los estudios recientes que buscan la identificación y aislamiento de compuestos químicos de nuevas especies vegetales y su posible potencial biológico. Investigaciones realizadas en la familia Ericaceae han permitido identificar la presencia de metabolitos secundarios de interés, dentro de ellos flavonoides y terpenos con aplicación como marcadores quimiotaxonómicos (E. Plazas, 2015). Se han reportado pigmentos tipo antocianinas: cianidina, delfinina, malvidina, petunidina, y peonidina (Vasco Zamudio et al., 2019) que mediante estudios de actividad biológica mostraron resultados positivos de capacidad antioxidante, antimicrobiana, antiinflamatoria, entre otras. Además de lo anterior, se han realizado estudios farmacológicos a los compuestos polifenólicos extraídos de varias especies de la familia Ericaceae, especialmente en géneros como Vaccinium (Abreu Guirado et al., 2008) Bejaria (Matulevich et al., 2016) Cavendishia (Castrillón et al., 2015) Disterigma (Bernal, 2016), entre otros. En el ámbito de los estudios métricos, la cienciometría consiste en la medición y el análisis cuantitativo de la producción científica (en especial los artículos científicos), para investigar el desarrollo, estructura, dinámica, tendencias y relaciones de la práctica científica, entre innumerables oportunidades investigativas (Michán & Muñoz-Velasco, 2013). Se recurre a la cienciometría, toda vez que el proceso científico es susceptible de ser cuantificado a través de

3 indicadores métricos de la información y la evaluación de la actividad científica se realiza para un periodo de tiempo determinado (Cardona-Román & Sánchez-Torres, 2017). Con el ánimo de disponer de una perspectiva de los resultados obtenidos, tanto de tipo fitoquímico como de actividad biológica sobre la familia Ericaceae, el presente trabajo se orientó al estudio cienciométrico de publicaciones sobre esta familia entre los años 2010 y 2020.

3. JUSTIFICACIÓN

En las últimas seis décadas, retos curativos cada vez más diversos se llegan a conquistar con nuevos medicamentos. El descubrimiento de nuevas medicinas es un proceso complejo, prolongado y riguroso, que requiere la participación de un gran número de investigadores especializados en diversas disciplinas científicas y trabajando conjuntamente en equipo (Luengo, 2012). De acuerdo con la información de la Encuesta Anual Manufacturera del DANE, para 2013 la producción bruta de la industria farmacéutica de los 217 establecimientos auditados alcanzó $4,9 billones, la balanza comercial de la industria farmacéutica colombiana se ha caracterizado por ser deficitaria (Fedesarrollo & ANDI, 2015). De lo anterior se desprende que uno de los campos de mayor interés para esta industria en la actualidad es la fitoquímica, que estudia desde la estructura química hasta las propiedades biológicas de los compuestos obtenidos de las plantas, primera fase en el desarrollo de nuevos productos. La familia Ericaceae se encuentra ampliamente distribuida en el planeta, especialmente en regiones neotropicales, ubicadas a lo largo del sistema montañoso de cordilleras, actualmente se han identificado 125 géneros y cerca de 4500 especies. En el Neotrópico se concentra en la cordillera de los Andes, adaptada a los ambientes montañosos húmedos, de vegetación abierta y fríos. La riqueza total de especies se incrementa a medida que se acerca a la línea ecuatorial, encontrándose el mayor número de especies en Colombia y Ecuador entre 1000 y 3000 msnm. Existen 46 géneros (70% endémicos) y aproximadamente 800 especies (94% endémicas) de Ericaceas nativas en el Neotrópico. Se reconocen cinco regiones biogeográficas para las Ericaceas, siendo los Andes del noroeste de Sur América el lugar de mayor diversidad de especies (J. L. Luteyn, 2002). En el caso de Colombia, se puede considerar como uno de los países con mayor número de especies, con predominancia de los géneros Cavendishia, Psammisia, Disterigma, Sphyrospermum, Thibaudia, Anthopterus, Macleania, Diogenesia, Satyria, Themistoclesia, Vaccinium y Pernettya (López, 2006). Por la gran variedad de especies y su presencia en muchos lugares han sido utilizadas por sus propiedades farmacológicas y en los últimos años a nivel industrial, debido a que es posible su uso en los suplementos nutricionales (Garzón-Garzón, 2016).

Esta familia posee una gran riqueza metabólica siendo flavonoides y terpenos los metabolitos secundarios más representativos, diversos estudios reportan que este tipo de sustancias ha sido aisladas en géneros como: Erica y Vaccinium, específicamente flavonoles, antocianinas y flavonas, como la catequina, quercetina y miricetina (E. Plazas, 2015). Además de ello las sustancias en mención cuentan con diversos estudios biológicos donde se ha demostrado que poseen un gran número de propiedades tales como antioxidante, antibacteriana, antiespasmódica, antiinflamatoria, entre otras (E. Plazas, 2015). La mayoría de las Ericaceas del neotrópico pertenecen a la tribu Vaccinieae, grupo caracterizado por su ovario ínfero y frutos en baya. Las Vaccinieae son bien conocidas gracias a representantes de importancia económica como el mortiño suramericano y los blueberries norteamericanos (ambos Vaccinium) (Pedraza-Peñalosa, 2015). La familia Ericaceae cuenta con un alto número de géneros y especies, algunos de los cuales han sido objeto de estudios químicos y biológicos con el fin de identificar y aislar metabolitos secundarios que puedan representar importancia biológica. No obstante, es de esperar que muchas de estas especies aún no hayan sido estudiadas o no lo suficiente y puedan ser el objetivo de trabajos investigación en el área de la fitoquímica. Lo anterior sugiere la necesidad de un estudio de las investigaciones realizadas en términos químicos y biológicos a especies vegetales de la familia Ericaceae identificando cuáles son los géneros, especies y órganos de la familia que han sido más estudiados, así como resultados obtenidos en dichas investigaciones. El presente trabajo servirá como punto de partida a nuevas investigaciones, siendo un referente teórico de apoyo significativo para grupos de investigación de orden nacional e internacional dedicados al estudio de productos naturales.

3.1 Problema de investigación

¿Cuál es el estado actual de la producción científica publicada durante los años 2010 a 2020 para especies vegetales de la familia Ericaceae?

4. OBJETIVOS

4.1. Objetivo general

Elaborar un estudio cienciométrico de la producción científica publicada durante los años 2010 a 2020 para especies vegetales de la familia Ericaceae

4.2 .Objetivos específicos

 Identificar la información en bases de datos como Scopus, Science Direct, Scielo, SciFinder, Web of Science, DOAJ y revistas científicas acerca de los estudios químicos y biológicos realizados a especies vegetales de la familia Ericaceae.  Categorizar la información obtenida de las bases de datos consultadas, mediante una matriz de doble entrada que contemple características como el año de publicación, tipo de estudio, género estudiado y resultados obtenidos, entre otras.  Identificar la relación entre los extractos y metabolitos secundarios reportados para especies vegetales de la familia Ericaceae y su actividad biológica.

5. METODOLOGÍA

La metodología empleada para realizar el análisis cienciométrico es una modificación a la propuesta por (Michán & Muñoz-Velasco, 2013) que incluye cinco etapas: recuperación, migración, categorización, visualización y análisis, estas se describen a continuación.

1. Recuperación: Se realizó la selección de las fuentes de información, la búsqueda bibliográfica se efectuó en las bases de datos: Scopus, Science Direct, Scielo, SciFinder, Web of Science, DOAJ y revistas especializadas como National Library of Medicine. La búsqueda involucró el establecimiento de una consulta constituida por los términos, operadores y criterios adecuados, en este estudio se utilizó las siguientes palabras clave como instrucciones en las búsquedas correspondientes: se inició por el nombre de la familia ERICACEAE, para una búsqueda más específica, ERICACEAE + PAÍS DEL ARTÍCULO y ERICACEAE + GÉNERO. La selección de los artículos se realizó de forma manual incluyendo únicamente artículos de investigación, la búsqueda se restringió a los años 2010-2020. Como criterio de selección se establecieron dos tópicos: estudios químicos y estudios biológicos. En total fueron seleccionados 100 artículos, el 90% de ellos en inglés y 10% en español.

2. Migración: Esta etapa comprende la extracción de datos de los artículos seleccionados, la trasferencia de la información y organización en una matriz diseñada para tal efecto. De cada uno de los artículos seleccionados se extrajo información acerca del género, la especie, el órgano de la planta estudiado y los resultados obtenidos, así como el país en el cual fue recolectado el material vegetal. La información fue organizada en una matriz en Office Excel 2019 para su posterior análisis.

3. Categorización: Consiste en el procesamiento cuantitativo de la literatura. En esta etapa se establecieron los indicadores cienciométricos. En el caso de este estudio, se decidió establecer como indicadores el factor de impacto de las publicaciones, número de artículos por año, número de artículos por año y continente, el tipo de estudio realizado

(químico o biológico), publicaciones por género, estudios por órgano de la planta, contenido total de metabolitos por género y finalmente los resultados químicos y biológicos reportados en las publicaciones en cuanto al aislamiento e identificación de metabolitos secundarios y actividades biológicas.

4. Visualización: Una vez establecidos los indicadores cienciométricos se procedió a realizar gráficas que muestran las tendencias de los resultados para cada uno de ellos, obteniendo gráficas para resultados por año, año y continente, tipo de estudio, género, órganos y contenido total de metabolitos. Para el caso de los estudios químicos se obtuvo tablas que muestran la relación entre géneros de la familia Ericaceae y metabolitos secundarios identificados, también se muestran las estructuras químicas de estos metabolitos. En cuanto a la actividad biológica mediante el uso de tablas se relacionó el género, la especie, el extracto y/o metabolito con la respectiva actividad biológica reportada. 5. Análisis: a partir de la interpretación de los resultados se establecieron tendencias de investigación para cada uno de los indicadores seleccionados y se identificó la relación entre extractos y metabolitos secundarios reportados para especies vegetales de la familia Ericaceae y su actividad biológica.

6. RESULTADOS Y DISCUSIÓN

6.1. FAMILIA ERICACEAE

6.1.1. Características generales de la Familia Ericaceae

La familia Ericaceae es importante por su diversidad y su amplia distribución geográfica, pertenece a la clase Magnoliopsida y al orden de los ericales. De esta familia se han datado 126 géneros y alrededor de 4100 especies. Sus géneros más representativos son: Agarista, Anthopterus, Arbutus, Arctostaphylos, Bejaria, Calopteryx, Cavendishia, Ceratostema, Comarostaphylis, Demosthenesia, Didonica, Diogenesia, Disterigma, Eleutherostemon, Gaultheria, Gaylussacia, Gonocalyx, Kalmia, Lateropora, Ledothamnus, Lyonia, Macleania, Oreanthes, Pernettya, Pieris, Plutarchia, Psammisia, Rhododendron, Rusbya, Satyria, Semiramisia, Sphyrospermum, Tepuia, Themistoclesia, Thibaudia, Utleya, Vaccinium. (Luteyn & Pedraza, 1995). El 50% de las especies son epífitas, hemiepífitas o terrestres y aproximadamente el 94% son endémicas. La polinización está dada principalmente por abejas en latitudes templadas y en el neotrópico predominan las aves, algunas especies presentan polinización mixta (Pedraza- Peñalosa, 2010). La principal sustancia tóxica en Ericaceae parece ser la andromedotoxina, se sabe que este compuesto se encuentra en especies templadas y es probable que esté más extendido de lo que ahora se conoce. Económicamente en las regiones templadas los arándanos se encuentran entre los miembros más importantes de la familia (Luteyn & Pedraza, 1995).

6.1.2. Características morfológicas de la familia Ericaceae

Se presentan como árboles o arbustos, poseen hojas simples, alternas, verticiladas u opuestas, enteras o dentadas, planas o revolutas, sin estipulas, persistentes o caducas, flores solitarias o en inflorescencias de tipo diverso, actinomorfas o ligeramente zigomorfas, hermafroditas. Cáliz persistente de 4-5 sépalos libres o unidos en la base. Corola gamopétala, tubular, urceolada o acampanada, con 4-5 lóbulos más o menos profundos, caduca o marcescente. Estambres en número igual o doble que el de los pétalos, insertos como la corola en un disco nectarífero, inclusos o exertos, filamentos libres o raramente soldados en su base a la corola; anteras dorsifijas, o rara vez basifijas, ditecas, apendiculadas o no, con dehiscencia foraminal o rimosa.

Con ovario súpero, por excepción ínfero locular, con placentación axial; estilo simple; estigma obcónico, capitado o peltado. Fruto en capsula septicida o loculicida, baya o drupa, polispermo, el color puede variar blanco, rosa o morado. Semillas a veces aladas, con endosperma carnoso (Stevens, 1971). En la figura 1 se observan algunas de las características morfológicas ya descritas.

Figura 1.Características Morfológicas de la Familia Ericaceae (Sturn, 1976).

6.1.3. Distribución

La Familia Ericaceae comprende una amplia distribución geográfica debido a la cantidad de especies, aproximadamente 4100. En el Neotrópico se concentran en el noroeste de América del Sur, principalmente en Colombia, Ecuador, Perú y Venezuela; en hábitats de bosques montanos, fríos y húmedos, entre los 1500 y 3000 metros de altura. Se encuentran varias Ericaceas epífitas en los manglares de la costa del Pacífico de Colombia y Ecuador, mientras que representantes de muchos géneros también se encuentran en bosques tropicales de tierras bajas (Luteyn & Pedraza, 1995). Las Ericaceas prefieren los suelos ácidos y están asociadas con la micorriza endotrópica (Selosse et al., 2007). En la figura 2 se puede observar la distribución global de la Familia Ericaceae.

Figura 2.Distribución geográfica de la familia Ericaceae. (Global Biodiversity Information, 2020) *El color amarillo representa la distribución de la familia Ericaceae. En Colombia se han documentado 24 géneros y 278 especies, ubicadas principalmente en bosques montañosos de las regiones pacífica y andina donde casi el 35% de las especies halladas representan todas las especies conocidas en el neotrópico (Luteyn & Pedraza, 1995). En la figura 3 se muestra la distribución geográfica de la familia Ericaceae en Colombia.

Figura 3. Distribución geográfica de la familia Ericaceae en Colombia. (Missouri Botanical Garden, 2020) "Familia Ericaceae". Obtenido de https://www.gbif.org/. *Los puntos color naranja indican la distribución de la familia Ericaceae.

6.1.4. Usos etnobotánicos de la familia Ericaceae

Las Ericaceas son utilizadas principalmente como plantas ornamentales, por su belleza representan un auge especial en la horticultura un ejemplo de ello son las azaleas y otras especies del género Rhododendron, el cultivo de especies naturales conlleva a que se formen híbridos de hermosura opulenta. El mejor ejemplo del uso nativo de Ericaceas es Vaccinium floribundum, una de las especies neotropicales más extendidas. Particularmente en Ecuador y Colombia las bayas se convierten en mermelada, bebidas y algunos pasteles. Los frutos también son de uso comestible, aunque algunos presentan una considerable toxicidad, la madera es utilizada en ebanistería (J. Luteyn et al., 2004). El brezo por ejemplo es utilizado como astringente, la decocción de su corteza actúa como un leve sedante. En regiones de Europa es utilizada como antiséptico y diurético; la Gaultheria acuminata es utilizada también como catártico, diurético, tónico, analgésico, antiinflamatorio y antirreumático. La especie Agauria salicifolia es conocida por ser tóxica sin embargo, debido a sus principios activos como diterpenoides y triterpenoides, es tradicionalmente usada para tratar heridas ulcerosas, también como depurativo y para el tratamiento de la sarna (J. L. Luteyn, 2002). Las especies del género Gaultheria, son conocidas como “wintergreen” en América del norte y Asia, a partir de las hojas de estas especies se realiza la extracción del aceite de Gaultheria, compuesto en su mayoría por salicilato de metilo y utilizado para el alivio de dolencias musculares, articulares y enfermedades como hipertensión, artritis y reumatismo entre otras. La especie Macleania rupestris es la más representativa del género, por su amplia distribución y abundancia, se conoce en lo popular como “Uva camarona” y es usada en la medicina tradicional para disminuir la disentería y también como astringente (E. Plazas, 2015).

6.2. Factor de impacto de las publicaciones

El factor de impacto permite determinar la repercusión de una revista en la literatura científica, analizando las citas de artículos publicados en ella. Este factor es una medida de la importantica que tienen las publicaciones y las revistas en un campo temático específico. Cada grupo temático de revistas se divide en cuatro cuartiles: Q1, Q2, Q3, Q4, que corresponden respectivamente al grupo conformado por el primer 25% de las revistas del listado, el grupo que ocupa del 25 al 50%, el que se posiciona entre el 50 y el 75% y finalmente el que está situado entre el 75 y el 100% del ranking ordenado. La verdadera élite de las revistas de una temática está conformada por aquellas que ocupan el primer cuartil, Q1 (Rodriguez et al., 2019). En la gráfica 1 se muestra el cuartil al cual pertenecen las revistas en las que se encuentran los artículos incluidos en este estudio, estos fueron consultados en SCImago, plataforma que muestra los indicadores de calidad e impacto de las publicaciones y revistas indexadas en la base de datos Scopus de Elsevier. Se incluye un quinto grupo que contempla las revistas que no están incluidas en la base de datos mencionada, denominado artículos sin indexar (S.I.) en Scopus.

50 45 40 35 30 25 48 20 15 Númerodeartículos 10 23 5 11 0 14 Q1 4 Q2 Q3 Q4 S.I. Cuartil

Gráfica 1.Factor de impacto de las publicaciones.

De la información mostrada en la gráfica 1 es importante resaltar que el 48% de los artículos se encuentran publicados en revistas del primer cuartil, esto muestra que las publicaciones son de interés para la comunidad científica y tienen un alto impacto. Un 23% corresponde a artículos publicados en revistas que se encuentran en el segundo cuartil que también pueden ser consideradas de alto impacto, en el tercer y cuarto cuartil se encuentran 11 y 4 artículos respectivamente siendo estos los que están publicados en revistas de menor impacto dentro de la literatura científica. El 14% restante se encuentran publicados en revistas que no están indexadas por Scopus pero que si lo están en Latindex, Publindex o Scielo.

6.3. Resultados por año

En la gráfica 2 se muestra la relación entre el número de artículos y su año de publicación, encontrando a partir del año 2013 una tendencia de aumento de la producción de publicaciones en relación a estudios químicos y biológicos de la familia Ericaceae.

18 17 17 16 14 14 12 12 10 10 7 7 8 6 5 6 4 4 Númerodeartículos 2 1 0 2010 2011 2012 2013 2014 2015 2016 2017 2018 2019 2020 año

Gráfica 2. Estudios de la familia Ericaceae por año.

Tal como se muestra en la gráfica 2, en los últimos años se ha hecho notorio un aumento de estudios de especies vegetales que buscan profundizar en la relación productos de origen vegetal y salud. En este escenario, la familia Ericaceae y sus especies tiene un gran impacto en la industria alimentaria, se está realizando una fuerte inversión en el desarrollo de productos saludables, lo que se refleja en la ampliación de productos alimenticios de toda variedad en los mercados, principalmente nutracéuticos o suplementos nutricionales (Miller et al., 2019). Gracias a los estudios crecientes de especies vegetales de la familia se ha logrado establecer con mayor claridad la estrecha relación entre alimentación, salud e industria, comprobando los beneficios de algunos de los metabolitos secundarios que poseen las especies de la familia Ericaceae, se ha encontrado que ejercen resultados óptimos sobre diversas patologías. A nivel mundial grupos de investigación se dedican al aislamiento de compuestos activos, varias empresas farmacéuticas venden concentrados vegetales, que se pueden utilizar como fuentes suplementarias de fármacos que son agresivos con el organismo humano (Miller et al., 2019).

6.4. Resultados por año y continente

En la gráfica 3 se muestra la cantidad de estudios por continente, se evidencia que América es el continente con mayor número de estudios seguido de Asia. África es el continente que reporta menos artículos de estudios químicos y biológicos de especies de la familia Ericaceae.

En cuanto a la distribución de publicaciones por año es los distintos continentes, se encuentra que para el año 2018 se tiene el mayor número de artículos en América y Europa, en cuanto al continente Africano el año de mayor producción de artículos fue 2019 y finalmente 2017 en el caso de Asia.

10 9 9 8 7 6 6 6 6 5 5 5 5 5 4 4 4 4 444 4 3 33 3 3 3

Númerodeartículos 2 2 2 2 1 1 1 1 1 000 00 000 00 00 00 0 0 0 0 2010 2011 2012 2013 2014 2015 2016 2017 2018 2019 2020 Continente

América Asia África Europa

Gráfica 3. Estudios de la familia Ericaceae por año y continente.

La información que se encuentra en la gráfica 3 se puede contrastar con la distribución geográfica de la familia Ericaceae mostrada en la figura 2 en la que se evidencia la amplia distribución de especies de dicha familia en el continente americano resultando mucho mayor en comparación con los demás continentes. En el Neotrópico, las Ericaceas son una familia que se concentra en los Andes, adaptada a los ambientes montañosos húmedos, abiertos y frescos. La riqueza total de especies se incrementa a medida que se acerca a la línea ecuatorial, encontrándose el mayor número de especies en

Colombia y Ecuador entre 1000 y 3000 msnm. Existen 46 géneros (70% endémicos) y aproximadamente 800 especies (94% endémicas) de Ericaceas nativas en el Neotrópico. Se reconocen cinco regiones biogeográficas para las Ericaceas neotropicales, siendo los Andes del noroeste de Sur América el lugar de mayor diversidad de especies (J. L. Luteyn, 2002). Uno de los boletines latinoamericano de plantas medicinales informa que desde 1975 las Ericaceas se encuentran dentro de las 10 familia de plantas más estudiadas en América (Marronquín et al., 2019), la importancia de su estudio químico se enfatiza en un tipo de compuestos reportados para usos no esenciales de la misma que son conocidos como metabolitos secundarios, el análisis de estas sustancias es una de las áreas de investigación con gran importancia en la actualidad debido a que se ha identificado que los metabolitos secundarios pueden funcionar como potencial alternativa al uso de sustancias sintéticas en beneficio de la salud humana y del medio ambiente (Martínez, 2004).

6.5. Tipo de estudio

Como se describió en la metodología, la búsqueda de artículos se basó en los estudios químicos y biológicos de especies de la familia Ericaceae. En la gráfica 4 se muestra el porcentaje de artículos para cada tipo de estudio, encontrando que en el 65% de los artículos de investigación seleccionados realizan estudios químicos y biológicos basados en la identificación de metabolitos secundarios y evaluación de diversas actividades biológicas siendo la más estudiada la actividad antioxidante. El 23% de los artículos únicamente se orientan a estudios químicos que incluyen la cuantificación de contenido total de metabolitos (fenoles, flavonoides, antocianinas) e identificación de metabolitos secundarios. El 12% restante corresponde a estudios biológicos dentro de los cuales se encuentran la evaluación de las actividades antioxidante, citotóxica, antiinflamatoria, antimicrobiana, repelente y otras que se describen en el aparatado 6.10.

Químico 23%

Químico y Biológico biológico 12% 65%

Gráfica 4.Tipos de estudio de la familia Ericaceae.

6.6. Publicaciones por género

En la gráfica 5 se muestra la relación entre número de publicaciones y géneros de la familia Ericaceae, encontrando que los géneros Vaccinium y Rhododendron son los más estudiados.

Vaccinium 41 Thibaudia 1 Rhododendron 24 Pieris 4 Pernettya 1 Macleania 1 Gaylussacia 2 Gaultheria 14

Géneros Erica 4 Disterigma 1 Cavendishia 4 Calluna 4 Bejaria 5 Arctostaphylus 2 Arbustus 8 0 5 10 15 20 25 30 35 40 45 Número de artículos Gráfica 5.Estudios familia Ericaceae por géneros.

Lo anterior se justifica teniendo en cuenta que el género Vaccinium es uno de los más numerosos de la familia Ericaceae, dentro del género hay aproximadamente 400 especies, la mayoría de las cuales son nativas de Asia, pero 26 provienen de Norteamérica, destacando a los arándanos que han alcanzado la mayor importancia comercial en el sector frutícola (Contreras & Delgado, 2015). Como se mostró en la gráfica 3 son precisamente estos dos continentes los que presentan mayor número de artículos. La producción total global de arándanos fue de 629.720 toneladas en 2016, los principales distribuidores del arándano en el mundo son Estados Unidos, Chile, Canadá, España, China y algunos países latinoamericanos que se han ubicado en el mercado internacional, Chile y México tienen en común la disponibilidad inmediata de diferentes especies de este género gracias a su ubicación geográfica (Stefănescu et al., 2010) como se muestra en la figura 4.

Figura 4. Distribución del género Vaccinium. (Global Biodiversity Information, 2020).

Atendiendo a lo reportado en la gráfica 5, el segundo género con más estudios de la familia Ericaceae es Rhododendron, la mayor concentración de las especies de este se encuentra en Europa y Asia, debido a la disponibilidad del material vegetal, la producción científica y ensayos biológicos se sitúan en este género. Se caracteriza por su potencial fitoquímico, sus flores son ricas en terpenos, flavonoides, antocianinas, ácidos fenólicos, taninos y compuestos activos que son benéficos para la salud como las actividades antioxidante, antiinflamatoria, anticancerígena, antidiabética y hepatoprotectora.

6.7. Estudios por órgano de la planta

Como se muestra en la gráfica 6 son diversos los órganos de especies de la familia Ericaceae que han sido analizados mediante estudios químicos y biológicos con el objetivo de identificar metabolitos y/o establecer diversas actividades biológicas. Los frutos son el órgano más estudiado seguido de las hojas.

Toda la planta 1

Raíz 2

Tallo 3

Partes aéreas 7

Hojas 42

Órganode plantala Frutos 50

Flores 14

0 10 20 30 40 50 60 Número de artículos Gráfica 6.Estudios de la Familia Ericaceae por órgano de la planta.

En la gráfica 5 se muestra que el género que posee mayor cantidad de estudios es el Vaccinium, sus frutos son el órgano más estudiado teniendo en cuenta que los arándanos se encuentran entre las frutas mejor reconocidas por sus posibles beneficios para la salud. Muchas de las propiedades promotoras de la salud de los arándanos son atribuibles a sus compuestos bioactivos (proantocianidinas y antocianinas). Las antocianinas son uno de los grupos más importantes de pigmentos vegetales y están presentes en los arándanos en altas concentraciones (Faria et al., 2005), la tabla 1 relaciona el contenido total de metabolitos en los tres órganos más estudiados.

Tabla 1.Contenido total de metabolitos por órgano

Rango mg Rango mg Rango mg QE/g C3G/g material GAE/g material vegetal vegetal material Órgano vegetal Flavonoides Antocianinas Fenoles Hojas 10.33-143.7 0.36-3.31 15.29-237.8 frutos 0.52- 31 0.030- 329 9.25 -682 Flores 14.80-151.3 -- 41-237.8 *QE: quercetina, C3G: cianidina-3-glucósido, GAE: ácido gálico

El estudio de los frutos se debe a razones asociadas a temas de salud o nutrición, actualmente se ha demostrado desde diversos ensayos biológicos para desarrollar alimentos funcionales, nutracéuticos y nuevos medicamentos de arándano para enfermedades crónicas preventivas, que los metabolitos secundarios en estos frutos tienen diversos beneficios para la salud. De acuerdo a la gráfica 6 las investigaciones están orientadas al estudio de frutos, se debe a que estos son productos ricos en flavonoides (principalmente antocianidinas), polifenoles (procianidina), y aunque el interés primordial de los grupos de investigación e industrias nutracéuticas son los frutos, las hojas también tiene un alto contenido de metabolitos importantes, como ácidos fenólicos, ácido pirúvico, ácido clorogénico y otros (Stefănescu et al., 2010).

6.8. Resultados de contenido total de metabolitos por género

En el análisis de resultados desde la categoría de metabolitos de la familia Ericaceae, la gráfica 7 muestra que de 100 artículos en 97 de ellos como parte inicial se determina el contenido total de metabolitos, la producción fitoquímica del género Vaccinium es relevante en la determinación de contenido total, específicamente de polifenoles y antocianinas debido al impacto en la industria de sus frutos. En la tabla 2 se relaciona el contenido total de metabolitos reportados en las publicaciones incluidas en este estudio con cada uno de los géneros de la familia Ericaceae.

Arbustus Bejaria Calluna Cavendishia Disterigma CTantocianinas Erica CTflavonoides

Género Gaultheria Macleania CTproantocianidinas Rhododrendon CTpolifenoles Thibaudia Vaccinium Gaylussacia 0 5 10 15 20 25 30 Número de artículos

Gráfica 7.Contenido total de metabolito por género, CT*contenido total.

Tabla 2. Contenido total de metabolitos por género.

Rango mg Rango mg Rango mg QE/g material GAE/g Rango mg PAC/g C3G/g material vegetal material material vegetal Género vegetal vegetal Flavonoides Antocianinas Fenoles Proantocianidinas Vaccinium 0.52-2764 0.03-1202 1.09-1622 1.2-70.2 Rhododendron 46.45-89.7 -- 22.4-110.2 -- Arbustus 10.33-37.8 0.80-566.9 1234.9-96.9 --

Rango mg Rango mg Rango mg QE/g material GAE/g Rango mg PAC/g C3G/g material vegetal material material vegetal Género vegetal vegetal Flavonoides Antocianinas Fenoles Proantocianidinas Bejaria 20.7-88.3 1.61 14.2-47.8 -- Calluna 20.1-141 -- 35.3-121.9 -- Cavendishia 31-107 0.36-3.31 15.2-213.3 -- Disterigma 89.7 -- 125.6 -- Erica 300 -- 0.09-500 -- Gaultheria 70.7-151.3 0.77-112.88 77-344.3 280.7 Gaylussacia -- -- 492 --- Macleania 23.7-116.7 -- 68.9-202.2 -- Thibaudia 71-98 -- 158-237 -- *QE: quercetina, C3G: cianidina-3-glucósido, GAE: ácido gálico, PAC: proantocianidina

De acuerdo con los resultados de contenido total de metabolitos reportados en las publicaciones incluidas en este estudio y que se muestran en la tabla 2, el género Vaccinium presenta el mayor contenido total de flavonoides con un rango de 0.52-2764 mg QE/g material vegetal (m.v), antocianinas 0.03-1202 mg C3G/g m.v, fenoles 1.09-1622 mg GAE/G m.v y proantocianidinas 1.2-70.2 mg PAC/g m.v.

Frente al contenido total de flavonoides el género Gaultheria es el segundo con mayor contenido, seguido del género Calluna. En cuanto a las antocianinas los géneros Arbustus y Gaultheria son el segundo y tercer género con mayor contenido después de Vaccinium. Thibaudia y Erica presentan el mayor contenido de fenoles después del género Vaccinium y en el caso de las proantocianidinas solo se encuentra reportes para los géneros Gaultheria y Vaccinium.

6.9. Estudios químicos

Son diversas las especies vegetales de la familia Ericaceae sometidas a estudios químicos, como se mencionó antes este tipo de estudios busca el aislamiento de metabolitos secundarios y la determinación de la identidad química de los compuestos. Se han aislado e identificado metabolitos pertenecientes al grupo de los ácidos fenólicos, los flavonoides y terpenos, siendo este último el grupo del que más metabolitos se han reportado. A continuación se presenta una descripción de los principales metabolitos aislados para cada grupo, junto a esta se incluye una breve discusión sobre su importancia y otras características que las hacen relevantes para este estudio.

6.9.1. Ácidos Fenólicos

Los ácidos fenólicos se caracterizan por poseer funciones bioactivas y encontrarse en un gran número de plantas y alimentos. Pueden dividirse en dos subgrupos de acuerdo a su estructura: ácidos hidroxibenzoicos e hidroxicinnámicos. Es importante recalcar que la presencia de más de un grupo hidroxilo y una mayor separación del grupo carbonilo al anillo aromático aumentan la capacidad antioxidante de estos compuestos. Por ejemplo, los ácidos hidroxicinámicos son más efectivos en términos de la actividad antioxidante que los ácidos hidroxibenzoicos (Dziedzic & Hudson, 1984). En la tabla 3 se relaciona los principales ácidos fenólicos con los respectivos géneros de la familia Ericaceae en los han sido identificados, posteriormente se describe los reportes para cada una de las especies.

Tabla 3. Ácidos fenólicos reportados en la familia Ericaceae

Compuestos Estructura Géneros

Arbustus, Arctostaphylus, Ácido gálico Rhododendron, Vaccinium

(1)

Ácido quínico Calluna, Rhododendron

(2)

Ácido Calluna, Rhododendron, clorogénico Vaccinium

(3)

Ácido 5-O- Calluna, Rhododendron, cafeoilquínico

(4)

Ácido Gaultheria salicílico

(6)

Compuestos Estructura Géneros

Ácido Calluna, Vaccinium protocatecuico

(7)

Calluna, Rhododendron, Ácido cafeico Vaccinium

(11)

Dentro de este tipo de metabolitos se puede mencionar los trabajos de Ruiz-Rodríguez et al., (2014) quien reporta la presencia de ácido gálico (1) en los frutos de la especie Arbustus unedo, en la especie calluna vulgaris se reporta el ácido quínico (2) (Rodrigues et al., 2018), ácido clorogénico (3) (Vostinaru et al., 2018) y ácido 5-O-cafeoilquínico (4) (Mandim et al., 2019), las hojas de la especie Arctostaphylos uva-ursi contienen ácido p-digálico (5) y ácido gálico (1) (Kurkin, 2018).

Cong et al., (2015) reportan el ácido salicílico (6) en las hojas y tallos de la especie Gaultheria fragrantissima, cabe destacar que de los artículos incluidos en este estudio este es el único reporte de la identificación de este metabolito. En las hojas de otra especie de este mismo género, Gaultheria procumbens se identificaron otros ácidos fenólicos como; ácido protocatecuico (7), ácido p-hidroxibenzoico (8), ácido 3-O-p-coumaroilquínico (9), ácido vanílico (10), ácido cafeico (11), ácido 3-O-feruloilquínico (12) y ácido p-cumárico (13) (Michel et al., 2014), de acuerdo con el autor los ácidos fenólicos son los principales responsables de la capacidad antioxidante probada y reportada en el mismo estudio.

(5) (8)

(9) (10)

(12) (13)

Tres estudios reportan la presencia de ácidos fenólicos en especies distintas del género Rhododendron, en primer lugar en hojas y flores de Rhododendron arboreum se encontró la presencia de ácido gálico (1), ácido clorogénico (3), ácido cafeico (11), ácido quínico (2) y ácido elágico (22) (Gautam et al., 2020), en las hojas de Rhododendron dauricum L se encontró mirciafenona A (14), arbutina (15), bencil-β-D-glucopiranósido (16), 4-O-glicosiloxi-2- hidroxi-6-metoxiacetofenona (17), 4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-2-butanona (18), isotaquiósido (19), (+)-rodolatouchol (20) y bencil 2-O-β-D-glucopiranosil 2,6 dihidroxibenzoato (21) (Ye et al., 2020). En el caso de las hojas de Rhododendron luteum Sweet, ácido gálico (1), ácido

quínico (2), ácido 3-O-p-coumaroilquínico (9), ácido 5-O-cafeoilquínico (4), ácido 2,3- dihidroxibenzoico (23) y ácido 4-O-cafeoilquínico (24) (Mahomoodally et al., 2020).

(14). R1=R2=OH, R3=COCH3, R4=OGlc

(15). R1=OH, R2=R4=H, R3=OGlc

(16). R1=R2=R3=H, R4=CH2OGlc

(17). R1=OGlc, R2=OCH3, R3=COCH3, R4=OH

(18). R1=CH2CH2COCH3, R2=H, R3=OH, R4=OCH3

(19). R1=OH, R2=OCH3, R3=OGlc, R4=H

(20) (21)

(22) (23) (24)

Los reportes correspondientes al género Vaccinium muestran la identificación de ácidos fenólicos que también se han reportado en otros géneros de la familia Ericaceae, tal es el caso de la especie Vaccinium leucanthum cuyo estudio en frutos revela la presencia de ácido gálico (1), ácido clorogénico (3), ácido cafeico (11) y ácido p-cumárico (13) (Sánchez-Franco et al., 2019).

En Vaccinium corymbosum se reporta ácido clorogénico (3) (Massarotto et al., 2016), en los frutos de esta especie también se identificó ácido clorogénico (3) y ácido siríngico (25) el cual sólo se reporta en este estudio (D. Contreras & Delgado, 2015). Para la especie Vaccinium glaucoalbum se reporta ácido clorogénico (3) (Feng et al., 2017). En Vaccinium myrtillus se identificó ácido clorogénico (3), ácido protocatecuico (7), ácido gálico (1), ácido cafeico (11), ácido p-cumárico (13), ácido sinapínico (26) y resveratrol (27) siendo estos dos últimos reportados únicamente para esta especie (Brasanac-Vukanovic et al., 2018).

(25) (26)

(27)

Para el género Rhododendron se encuentran dos ácidos fenólicos representativos, el ácido gálico (1) y ácido quínico (2). De otra parte en el caso del género Vaccinium son representativos el ácido gálico (1) y el ácido clorogénico (3).

6.9.2. Flavonoides

Los flavonoides son compuestos fenólicos con estructura de tipo C6-C3-C6, con dos anillos aromáticos unidos entre sí por una cadena de 3 carbonos ciclada a través de un oxígeno. Los flavonoides naturales suelen presentar al menos tres hidroxilos fenólicos y se encuentran generalmente combinados con azúcares en forma de glicósidos, aunque también se presentan con relativa frecuencia como agliconas libres (Cartaya & Reynaldo, 2001). Dentro del género Rhododendron se reportan flavonoides para varias especies, en hojas de Rhododendron dauricum L se identificó catequina (28), quercetina (29), quercetina 3-O-β-D- galactopiranósido (30), kaempferol 3-O-α-L-arabinofuranósido (31), trans-taxifolin 3-O-α-L- arabinopiranósido (32), (2S, 3S)-taxifolina 3-O-β-D-glucósido (33), (2S) -6,8-dimetil-5,7,3′,4′- tetrahidroxiflavanona 4′-O-β-D-glucopiranósido (34), mirciacitrina III (35), matteucinol (36), cirtominetina (37) y 8-dimetil farrerol (38) (Ye et al., 2020). De acuerdo con el autor este el primer reporte de la presencia de matteucinol en la especie R. dauricum, y la cirtominetina se aisló por primera vez en la familia Ericaceae.

(28)

(29). R1= OH (30). R1= O-Gal

OAraf OArap (31) (32)

OGIc

(33)

(34). R1=CH3, R2=OH, R3=OGlc, R4=H

(35). R1=CH3, R2=OH, R3= H, R4=OGlc (36). R1=CH3, R2=R4=H, R3=OCH3 (37). R1=CH3, R2=R3=OH, R4=H

(38). R1=R2=R4=H, R3=OH

De las partes aéreas de Rhododendron hainanense se aislaron siete flavanonas; farrerol (39), matteucinol (36), 2,3-dihidro-5-hidroxi-7-metoxi-2-(4-metoxifenil)-6,8-dimetil-4H-1- benzopiran-4-ona (40), naringenina (41), 4'-metilnaringenina (42), (2S) -2,3-dihidro-5,7- dihidroxi-2-(4-metoxifenil)-8-metil-4H-1-benzopiran-4-ona (43) y (2S)-2,3-dihidro-5,7- dihidroxi-2-(4-hidroxifenil)-8-metil-4H1-benzopiran-4-ona (44) (Li et al., 2016).

(39) (40)

(41) (42)

(43) (44)

De las hojas de Rhododendron pulchrum se aislaron las siguientes proantocianidinas; catequina (28), epicatequina (45), galocatequina (46), epigalocatequina (47) y afzelequina (48) (Chai et al., 2015). Se aisló astragalina (49) de las flores de Rhododendron mucronulatum (Mok et al., 2013) siendo el primer reporte de este flavonoide en la especie , en el caso de Rhododendron Arboreum se cuenta con tres estudios distintos que informan la presencia de los siguientes flavonoides; en flores, isoquercetina (50) (Verma et al., 2011) y quercetina (29) (Sonar et al., 2012), en hojas y flores catequina (28), epicatequina (45), rutina (51) y kaempferol (52) (Gautam et al., 2020).

(45) (46)

(47) (48)

(49) (50)

(51) (52)

Vaccinium es otro de los géneros que muestra una amplia presencia de flavonoides en variados órganos, en los frutos de Vaccinium corymbosum se identificaron; delfinidina-3-O-galactósido (53), delfinidina-3-O-arabinósido (54), cianidina-3-O-galactósido (55), cianinidina-3-O- glucósido (56), cianidina-3-O-arabinósido (57), petunidina-3-O-galactósido (58), malvidina-3- O-galactósido (59), malvidina-3-O-glucósido (60), malvidina-3-O-arabinósido (61), malvidina- 3-O-xilósido (62) peonidina-3-O-hexósido (63) (Massarotto et al., 2016), rutina (51), miricetina (64) y astragalina (49) (R. Contreras et al., 2015).

(55). R1 = OGal ( 53 ). R1 = OGal (56). R1 = OGlc (54). R1 = OAra (57). R1 = OAra

OCH3

(59). R1 = OGal (58). R1= O-Gal (60). R = OGlu 1 (61). R1= OAra (62). R1= OXil

OCH3

(64) (63). R = O-Hex 1

De los frutos de Vaccinium meridionale se aislaron tres antocianidinas, cianidina-3-galactósido (55), cianidina-3-arabinósido (57) y delfinidina-3-pentósido (65) (Diaz-Uribe et al., 2019), otros metabolitos de este tipo también fueron identificados en los frutos de Vaccinium leucanthum, malvidina-3-O-glucósido (60), cianidina-3-O-glucósido (56) y petunidina-3-glucósido (69) (Sánchez-Franco et al., 2019). Para Vaccinium vitis idaea se reporta la identificación de

37 quercetina (29), quercetina-3-O-ramnósido (66), rutina (51), quercetina-3-O-β-galactósido (67) y kaempferol-O-ramnósido (68) (Stefănescu et al., 2010).

(65) (66). R1= ORha

(67). R1= OGal

(68)

En los frutos de Vaccinium myrtillus se ha reportado isoquercetina (50), quercetina (29), astragalina (49) y kaempferol (52) (Brasanac-Vukanovic et al., 2018). De los frutos de la especie Vaccinium glaucoalbum se identificó delfinidina-3-O-galactósido (53), delfinidina-3-O-arabinósido (54), cianidina-3-O-galactósido (55), cianidina-3-O-glucósido (56), cianidina-3-O-arabinósido (57), petunidina-3-O-galactósido (58), petunidina 3-glucósido (69), malvidina-3-O-galactósido (59), malvidina-3-O-glucósido (60), malvidina 3-arabinósido (61), quercetina-3-O-galactósido (70), quercetina-3-O-glucósido (71), quercetina-3-O- arabinósido (72) quercetina-3-O-ramnósido (66), peonidina 3-glucósido (73) y peonidina 3- arabinósido (74) (Feng et al., 2017).

OCH3

(69) (70). R1= O-Gal

OCH3 (71). R1= O-Glc (72). R1= O-Ara

(73). R1= OGlc

(74). R1= OAra

(75). R1= ORib (76). R1= OGal

El estudio de los frutos de Vaccinium virgatum permitió la identificación de flavonoides tales como delfinidina-3-O-galactósido (53), delfinidina-3-pentósido (65), cianidina-3-O-galactósido (55), cianidina-3-O-glucósido (56), cianidina-O-pentósido (77), petunidina-3-O-galactósido (58),, 8), peonidina-O-pentósido (75), peonidina-O-galactósido (76), peonidina 3-glucósido (73), malvidina-O-pentósido (78) y malvidina-3-O-glucósido (60) (V. Chaves et al., 2017).

(77). R1= O-Rib (78). R = O-Rib 1

En Arbustus unedo se reportaron quercetina-3-xilósido (79), 6-hidroxi kaempferol (80), quercetina-3-O-ramnósido (66) y kaempferol-O-ramnósido (68) (Kachkoul et al., 2019). Otro

39 estudio de esta especie mostró la presencia de cianidina-3-O-arabinósido (57), cianidina-3-O- galactósido (55), delfinidina-3-O-galactósido (53) y cianidina-3-O-glucósido (56) (Tenuta et al., 2019). Miricetina 3-xilósido (81), quercetina-3-O-ramnósido (66), delfinidina-3-O-glucósido (53), cianidina-3-O-glucósido (56) y cianidina-3-O-arabinósido (57) también fueron reportados para la especie (Ruiz-Rodríguez et al., 2014).

(79) (80)

(81). R1= O-Xil

(82). R1= O-Glc

(83). R1= O-Rha

(84). R1= O-Hex

Para la especie Arctostaphylos uva-ursi L solo se cuenta con un estudio que permitió identificar la presencia de quercetina-3-O-galactósido (70) (Kurkin et al., 2018). Los estudios realizados en hojas, flores y frutos de Bejaria resinosa mostraron la presencia de catequina (28), quercetina (29) (Matulevich et al., 2016) y quercetina-3-O-rammnosido (66) (Suárez et al., 2015).

Los estudios realizados en flores de Calluna Vulgaris muestran la presencia de quercetina (29), kaempferol 3-O-hexósido (85), kaempferol (52), miricetina (64) (Rodrigues et al., 2018), miricetina-3-O-glucósido (82), miricetina-O-ramnósido (83), catequina (28) miricetina-O- hexósido (84), quercetina-3-O-glucósido (71) y kaempferol-O-ramnósido (68) (Mandim et al., 2019).

De las hojas de Cavendishia compacta se extrajeron miricetina (64) y morina (86) (Vasco Zamudio et al., 2019). En frutos de Gaultheria shallon se identificó delfinidina-3-O-galactósido (53), cianidina-3-O- arabinósido (57), cianidina-3-O-galactósido (55), cianidina-3-O-glucósido (56), delfinidina-3-O- arabinósido (54) y delfinidina-3-O-galactósido (53) (Ferguson et al., 2018). Rutina (51) (Pandey et al., 2017), quercetina 3-O-β-D-galactopiranósido (30), quercetina 3-O-β- D- glucuronopiranósido (3), quercetina 3-O-ramnósido (66) y epicatequina (45) fueron aislados de Gaultheria fragrantissima (Cong et al., 2015). Para Gaultheria procumbens L se tiene reporte de catequina (28), epicatequina (45), quercetina 3-O-galactósido (70), quercetina 3-O-glucósido (71), quercetina 3-O-arabinósido (72) y kaempferol (52) (Michel et al., 2014).

(85) (86)

En la tabla 4 se relacionan los flavonoides que predominan en la familia Ericaceae con el o los géneros en los que se han identificado. Se observa que la quercetina y la catequina son los metabolitos que se encuentran en mayor número de géneros de la familia. En el caso de la malvidina, peonidina y petunidina la estructura más frecuente es glicósidos en distintas especies pertenecientes al género Vaccinium, estos metabolitos no se encuentran reportados para ningún otro género. 41

Tabla 4.Flavonoides reportados para la familia Ericaceae

Metabolito Géneros Órganos Frutos, hojas y Cianidina Vaccinium, Rhododendron, Gaultheria flores Vaccinium, Bejaria, Rhododendron, Gaultheria, Catequina Frutos y hojas Calluna Bejaria, Vaccinium, Rhododendron, Arctostaphylus, Frutos, hojas y Quercetina Calluna, Arbustus, Gaultheria flores Kaempferol Rhododendron, Vaccinium, Arbustus, Gaultheria Frutos Miricetina Vaccinium, Cavendishia, Arbustus, Calluna Frutos y hojas Malvidina Peonidina Vaccinium Frutos y hojas Petunidina Frutos, hojas y Delfinidina Vaccinium, Arbustus, Gaultheria flores Rutina Vaccinium, Gaultheria, Rhododendron Hojas Epicatequina Gaultheria., Rhododendron Frutos

6.9.3. Terpenos

Los terpenos se componen de unidades de isopreno (bloques de construcción), cada unidad de isopreno contiene 5 átomos de carbono. Los monoterpenos tienen dos unidades de isopreno, los sesquiterpenos tienen tres y los diterpenos tienen cuatro. De la fracción de diclorometano de hojas, flores y frutos de la especie Bejaria resinosa se identificó el triterpeno lupeol (87), por otra parte del extracto de éter de petróleo obtenido de los mismos órganos se determinó una mezcla de triterpenos compuesta por germanicol (88), α- amirina (89) y β-amirina (90) (Matulevich et al., 2016). Otro estudio de la misma especie reporta el aislamiento de ácido ursólico (91) como principal triterpeno presente en la partes aéreas, una mezcla de α-amirina (89) y β-amirina (90), y el aislamiento de β-amirina (90), y taraxerol (92) (Suárez et al., 2015).

(87) (88)

(89) (90)

(91) (92)

De las hojas de Cavendishia compacta se identificó una mezcla de diterpenos conformada por kaurano (93), rimuneno (94) y biformeno (95), y una segunda mezcla de triterpenos constituida por α-amirina (89) y β-amirina (90) (Vasco Zamudio et al., 2019).

(93) (94)

(95)

A partir del extracto de diclorometano de hojas de Gaylussacia brasiliensis se aisló escualeno (96) (Ferreira et al., 2011).

(96)

Del género Pieris se ha aislado diversidad de terpenos, para el caso de Pieris japónica se identificó los siguientes diterpenoides en sus hojas; pierisjaponinas A (97) , B (98) , C (99), D (100), E (101), F (102), G (103), H (104), I (105), ent-manool (106), pierósido B (107), pierisformósido D (108), G (109) y 7-desoxirosenonolactona (110) (Zheng et al., 2020).

R1 R2 (99). OH OH (100). OH OGlc (97). R= H (106). H H (98).R=OH 44

(101) (102)

R1 R2 R1 R2 (104). H H (102). O OH (107). OH OGlc (105). OH OGlc (108). H H (109). H H

(110)

En hojas de Pieris japónica se aisló 17-hidroxigrayanotoxina XIX (111), 2-O-metilrodomolleína XIX (112), 17-hidroxi-3-epi-auriculatol B (113), pierisjaponol A (114), pierisjaponol B (115), 14-desoxirodomolleína XXXVII (116), 13α-hidroxirodomolleína XVII (117), 12β- hidroxigrayanotoxina XVIII (118), 2α-hidroxietabotoxina II (119), 2α-O-metilgrayanotoxina II (120), pierisjaponol C (121), 16-O-metilgrayanotoxina XVIII (122), pierisjaponol D (123), rodomolleína XIX (124), grayanotoxina VII (125), 3-epi-auriculatol B (126), grayanotoxina

XVIII (127), grayanotoxina II (128), asebotoxina II (129), pieristoxina S (130), rodomolleína XXVI (131), craiobiotoxina V (132), rodomolleína I (133), 1-epi-grayanotoxina XVIII (134), craiobiotoxina VIII (135), rodomolleína X (136), rodojaponina VI (137) y 2α-O- metilrodojaponina VI (138) (Zheng et al., 2019).

R1 R2 R3 (113). R= OH (111). H H OH (126). R= H (112). OCH OH H 3 (124). OH OH H (125). H OH H

(114) (115)

(116) (117)

R1 R2 R3 R4 R5 R1 R2 (118). H OH H H H (123). H H (119). OH H OCOCH2CH3 H H (131). OH OH (120). OCH3 H OH H H

(121). OCH3 H OCOCHOCH3 H H

(122). H H H CH3 H (127). H H H H H (128). H H OH H H

(129). H H OCOCH2CH3 H H (130). H H H H OH

(134). R= H (136) (135). R=O H

(137). R= H (132). R= H (138). R= O H (133). R= OH

De los tallos de Pieris Formosa se reporta pieristoxina L (139), pieristoxina M (140), pieristoxina N (141), pieristoxina O (142), pieristoxina P (143), pieristoxina Q (144), pieristoxina R (145), pieristoxina S (130), graytanósido D (146), rodomolina I (147), pieristoxina H (148), grayanotoxina II (149), pierisformósido B (150) y grayanósido C (151) (Niu et al., 2016).

(139) (140). R= H

(141). R=

(142) 143. R= Cl

144. R= OCH3

(145) (149)

(146) (147)

(148) (150). R=

(151). R=

En tallos de Pieris Formosa se identificó epoxipieristoxina A (152), epoxipieristoxina B (153) , epoxipieristoxina C (154), epoxipieristoxina D (155), epoxipieristoxina E (156), epoxipieristoxina F (157), epoxipieristoxina G (158) , epoxipieristoxina H (159), pieristoxina G (160) (Niu et al., 2019).

(156)

(152). R1=R3=Ac R2=propionil (153). R1= propionil R2=R3=Ac

(154). R1=R2=AC R3= propionil

(155). R1=R2=R3=Ac

(157) (158)

(159) (160)

De las hojas de Rhododendron molle se identificaron los siguientes diterpenoides; mollfoliageína A (161) , mollfoliageína B (162), mollfoliageína C (163) , mollfoliageína D (165), mollfoliageína E (167), mollfoliageína F (168), 6-O-acetilrodomolleina XXXI (164), 6-O- acetilrodomolleina XIX (166), 18-hidroxigrayanotoxina XVIII (169) , 2-O-metilrodomolina I (170), 2-O-metilrodomolleína XII (171), 2-O-metilrodojaponina VI (138), 2-O- metilrodojaponina VII (172) , bimollfoliageína A (173), rodojaponina III (174), rodojaponina II (175), rodojaponina V (176), rodojaponina I (177), rodomolina I (178), rodomolleína XII (179), grayanotoxina II (180), grayanotoxina XVI (181), grayanotoxina XVIII (182), rodojaponina VI (137), rodomolleína XI (183), rodojaponina VII (|184), rodomolleína XIII (185), 2-O-metilrodomolleína XI (186) y 6-O-acetilrodomolleina XXI (187) (Zhou et al., 2017).

(161) (162)

(163) (164)

(165) (166)

(167) (168)

R1 R2 R3 R1 R2 R3 R4 (172). OCH Ac Ac (169). H OH H H 3 (183). OH Ac H (170). OCH3 H H OH (184). OH Ac Ac (171). OCH3 H Ac OH (185). H Ac H (178). OH H H OH (186). OCH Ac H (179). OH H Ac OH 3 (187). Cl Ac H (180). H H H OH

(181). H H Ac OH (182). H H H H

(173)

R1 R2 (174). H H (175). Ac H (176). H Ac (177). Ac Ac

Dos estudios sobre distintos órganos de la especie Rhododendron arboreum muestran la presencia de diferentes terpenos, para el caso de los tallos se aisló ácido 15-oxoursólico (188) (Ali et al., 2017), en hojas y flores se identificó lupeol (87) , α-taraxerol (189), 3β-acetoxiurs- 11,12-epoxi-13β, 28-olida (190) y betulina (191) (Ali et al., 2017).

(188) (189)

(190) (191)

De las hojas de Rhododendron auriculatum se aislaron 16 diterpenoides , ente ellos 9 que no habían sido descritos anteriormente, estos compuestos son; rodoauriculatol A (192), rodoauriculatol B (193), rodoauriculatol C (194), rodoauriculatol D (195), rodoauriculatol E (196), rodoauriculatol F (197), rodoauriculatol G (198), rodoauriculatol H (199), rodoauriculatol I (200), rodomicranona E (201), rododecoruminina I (202), leucotol A (203), pierisformósido F (204) micrantanósido A (205), grayanósido B (206) y grayanósido C (151) (Sun et al., 2019).

(195)

R1 R2 R3 (192). H H H (193). Glc OH H (194). H OH Glc 54

(196) (197)

(198) (199)

(200) (201)

(202) (203)

(204) (205)

(206) Para la especie Rhododendron dauricum L se reportan triterpenoides; ácido asiático (207), ácido ursólico (91), uvaol (208), α-amirina (89), 19α-hidroxi-α-amirina (209), triptohipol E (210), ácido 3-oxo-urs-11,13-(18)-dien-28-oico (211) 2α,3α-dihidroxiurs-11-en-13β,28-olida (212), eretiolida (213) , ácido oleanólico (214), aegiceradienol (215), lupeol (87), ácido betulínico (216), obtusalin (217). Diterpenoides; cassipourol (218), grayanotoxina Ⅰ (219) (Ye et al., 2020). Otro reporte de las hojas de esta especie reporta la identificación de grayanotoxina VI (220), 14- acetilisograyanotoxina II (221), isograyanotoxina II (222), grayanotoxina II (180), grayanotoxina IV (223), grayanotoxina XVI (181), grayanotoxina XVIII (182), grayanotoxina VIII (224), grayanotoxina I (225), grayanotoxina III (226), grayanotoxina XIV (227), principinol D (228) y auriculatol B (229) (Peng et al., 2020).

(211) (207). R1=R2=R3=OH, R4=R5=H, R6=COOH

(208). R1=R3=R4=R5=H, R2=OH, R6=CH2OH

(209). R1=R3=R4=H, R2=R5=OH, R6=CH3

(210). R1=R3=R5=H, R2=OH, R4=OCH3, R6=CH3

(214) (212). R1=OH, R2= α OH

(213). R1=H, R2= βOH

(215) (216)

(217) (218)

(219) (220)

(223) (221). R= Ac (222). R=H

(224)

(228). R1= OH, R2=OH (229). R1=H, R2=H

(225). R1= OH, R2=Ac (226). R1=OH, R2=H

(227). R1= O, R1= H

En las partes aéreas de Rhododendron hainanense se reporta ácido 2-benzoil-19-hidroxi-3,23- O-isopropilidenil-urs-12-en-28-oico (230) y ácido ursólico (91) (Zhao, 2013). De hojas y tallos de Rhododendron latoucheae; (2R, 3S, 17R, 20S)-2,3,23-trihidroxi-28-norursane-12,18- dieno17,20-peróxido (231), (3R, 17R, 20S)-3,24-dihidroxi-28-norursane-12,18-dieno-17,20- peróxido (232), (3R, 17S, 20R) -3,24-dihidroxi-28-norursane-12,18-dieno-17,20-peróxido (233), (2R, 3S)-2,3,24-trihidroxi-28-norursane-12,17-dieno (234), (2R, 3S)-2,3,24-trihidroxi-19,20-

58 seco-28-norursane-12,17-dieno (235), (3R)-3,24-dihidroxi-13-oxo-19,20-seco-28-norursane- 17,19,21 triene (236), (2R, 3S) -2,3,24-trihidroxi-28-norursane-12,17,19,21-tetraeno (237), (1R,3R)-1,3,24-trihydroxy-28-norursane-12,17,19,21-tetraene (238), (2R,3S)-2,3,24,30- tetrahidroxi-28-norursane-12,17,19,21-tetraeno (239), (1S,2R,3S)-1,2,3,23-tetrahydroxy-28- norursane-12,17,19,21-tetraene (240), (2R, 3S)-2,3,23-trihidroxi-28-norursane-12,17,19,21- tetraeno (241), (2R, 3R)-2,3,23-trihidroxi-28-norursane-12,17,19,21-tetraeno (242), (1R,3R)- 1,2,23-trihidroxi-28-norursane-12,17,19,21-tetraeno (243), (3R)-3,23,24-trihidroxi-28- norursane-12,17,19,21-tetraeno (244), y (15S)-15,24-dihidroxi-3-oxo-28-norursane- 12,17,19,21-tetraeno (245) (Zhao, 2013).

(230)

(231). R1= OH, R2=CH3, R3=CH2OH (232). R1=H, R2=CH2OH, R3=CH3

(233) (234)

(235) (236)

(237). R = H, R =OH, R =CH (240). R1= OH, R2=OH, R3= α OH 1 2 3 3 (238). R1=OH, R2=H, R3=CH3 (241). R1=H, R2=OH, R3= α OH

(239). R1=H, R2=OH, R3= CH2OH (242). R1=H, R2=OH, R3= βOH (243). R1=OH, R2=H, R3= α OH

(244) (245)

En las hojas de Rhododendron micranthum se reporta 1-epi-grayanotoxina IV (246), 1-epi- grayanotoxina II (247), 6-desoxi-1-epi-grayanotoxina XVII (247), 6-desoxicograyanotoxina XVII (248), 3-oxograyanotoxina IX (249), 14-desoxicograyanotoxina VII (250), 14-

60 acetilisograyanotoxina II (251), rodomicranol C (252), rodomicranol D (253) y rodomicranol E (254) (M. Zhang et al., 2015).

(246). R1= OH, R2=OAc (249). R = R =R =H (247). R1=R2=OH 1 2 3

(248). R1=R2=H (250). R1=R2=OH, R3=Ac

(251) (252)

(253) (254)

En los frutos de Rhododendron websterianium se identificó dos nuevos triterpenoides, ácido 11-deshidroxitrisnormogrol (255) y 11-deshidroxitrisnormogrol (256) (R. Zhang et al., 2018).

(255). R1=COOH

(256). R2=CH2OH

En la tabla 5 se relacionan los terpenos con el género en el cual predominan. Cabe resaltar que la mayor cantidad de compuestos terpénicos reportados pertenecen a los géneros Pieris y Rhododendron, en su mayoría corresponden al grupo de diterpenoides de grayanane que poseen un sistema de cuatro anillos de carbono (tetracíclico) 5/7/6/5, se distribuyen exclusivamente en especies pertenecientes a la familia Ericaceae, son conocidos por sus estructuras únicas y extensas actividades biológicas y se limitan a varios géneros venenosos Pieris, Rhododendron, Kalmia, Craibiodendron y Leucothoe (Niu et al., 2019). Los diterpenoides de grayanane pueden sufrir deshidratación intramolecular para formar una unidad epoxi, los cuales también han sido reportados en las publicaciones incluidas en este estudio cuyas estructuras, especies y órgano del cual fueron aislados se describió en esta sección.

Tabla 5. Principales terpenos aislados de la familia Ericaceae.

Género Metabolitos

Bejaria α-amirina y β-amirina

Cavendishia Kaurano, rimuneno, biformeno, α-amirina, β-amirina.

Pierisjaponinas, pierisjaponol, grayanotoxinas, Pieris pieristoxinas.

Rodojaponinas, rodomolleínas, rodoauriculatol, ácido Rhododendron ursólico, grayanotoxinas.

6.9.4. Aceites esenciales

Los aceites esenciales, en general constituyen del 0,1 al 1% del peso seco de la planta. Son líquidos con escasa solubilidad en agua, solubles en alcoholes y en disolventes orgánicos. En cuanto a su composición química, son generalmente mezclas complejas de constituyentes muy variables que pertenecen, de forma casi exclusiva, al grupo de los terpenos y en menor medida, al grupo de los compuestos aromáticos derivados del fenilpropano (Lopez, 2019). En las partes aéreas de Gaultheria fragrantissima se identificó asarona (256) (Pandey et al., 2017), en hojas de Gaultheria procumbens se identificó α-pineno (257), δ-3-careno (258) y citral (259) (Kiran & Prakash, 2015). En las partes aéreas de Erica spiculifolia Salisb se obtuvo terpineol (260), borneol (261), pinocarveol (262), timol (263), espatulenol (264), y α-cadinol (265) (Mitic et al., 2018).

(256) (257) (258)

(259) (260) (261)

(262) (263)

(264) (265)

En hojas de la especie Bejaria resinosa se identificaron diversos compuestos; α-pineno (257), limoneno (266), β-felandreno (267), linalool (268), β panasinseno (269), γ-himachaleno (270), β-sesquifelandreno (271), calameneno (272), δ-cadineno (273), β-calacoreno (274), cubenol (275), y β-eudesmol (276) (Matulevich Peláez & Gil Archila, 2014).

(266) (267) (268)

(269) (270) (271)

(272) (273)

(274) (275)

(276)

Dentro del género Rhododendron se reporta el estudio de aceites esenciales para tres especies: en las hojas de Rhododendron capitatum se identificó cedreno (277) y borneol (261), de

Rhododendron micranthum germacreno (278), y en hojas de Rhododendron przewalskii 4- (2,3,4,6 tetrametilfenil) -3-buten-2-ona, (279) (Bai et al., 2019).

(277) (278)

(279)

Se han identificado diversos terpenos en los aceites esenciales de especies de la familia Ericaceae, principalmente monoterpenos y sesquiterpenos. De cada especie se ha reportado distintos terpenos, encontrado en común sólo los monoterpenos pineno en Gaultheria procumbens y Bejaria resinosa, y el borneol en Rhododendron capitatum y Gaultheria procumbens.

6.10. Actividades biológicas

En este estudio se identificaron 77 artículos que reportan estudios biológicos, tal como se muestra en la gráfica 8 llama fuertemente la atención que la actividad antioxidante muestra, de lejos, el mayor interés junto con la actividad citotóxica y la antimicrobiana representan casi el 80% del total de estudios de actividad biológica realizados. Esto concuerda, con lo expresado en la justificación, el interés por encontrar nuevos principios activos para la industria farmacéutica.

Otras 10

Analgésica 5

Antiinflamatoria 7

Antimicrobiana 10

Actividadbiológica Citotóxica 11

Antioxidante 57

0 10 20 30 40 50 60 % de artículos

Gráfica 8. Actividades biológicas reportadas en la familia Ericaceae.

En la siguientes tablas se presenta de manera detallada la información de las actividades biológicas evaluadas en la familia Ericaceae, discriminadas por género y especie; se evidencia que el género con mayor número de estudios realizados es Vaccinium, de ellos , los de mayor relevancia son aquellos en los que se examinó la actividad antioxidante, en estos ensayos se estudiaron principalmente los frutos y las hojas, debido a los resultados promisorios que presentan, ya que la familia ha logrado parte de su éxito en el mercado gracias a los resultados acumulados a lo largo de los últimos 10 años (Abreu Guirado, 2008).

6.10.1. Actividad antioxidante

En la tabla 6 se muestran los estudios reportados de actividad antioxidante en extractos de especies de la familia Ericaceae. La acción efectiva de la actividad antioxidante se debe principalmente al contenido de proantocianidinas y polifenoles, estos son compuestos característicos de la familia Ericaceae, asociados a la capacidad de actuar como antioxidantes, tomar radicales libres y desplazarlos en su estructura aromática en sistemas biológicos. Los ensayos se realizan desde los extractos vegetales polares, principalmente en metanol, acetona y etanol, debido a la afinidad que presentan los componentes en dicho solvente (Llivisaca et al., 2018) sin embargo, los autores concluyen que es difícil atribuir cierta propiedad funcional a un único componente de la planta, siendo generalmente de acción sinérgica, es decir que varios metabolitos producen el efecto antioxidante, por tanto evalúan el contenido total de metabolitos (López-Hortas et al., 2020) (Ramirez et al., 2015). Los frutos (arándanos) del género Vaccinium son ricos en compuestos como antocianinas, este es uno de los órganos más investigados para esta actividad biológica, ya que presentan resultados promisorios de acuerdo a los estudios relacionados en la siguiente tabla.

Tabla 6. Actividad antioxidante de extractos obtenidos de especies de la familia Ericaceae.